CN110817843B - 一种低共熔溶剂、其应用和碳量子点及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及碳材料制备的技术领域，具体公开一种低共熔溶剂、其应用和碳量子点及其制备方法。所述低共熔溶剂由摩尔比为1:7‑9的硝基咪唑类化合物和醇类化合物制备而成。所述碳量子点制备方法为：将所述低共熔溶剂与纤维素纳米晶体反应制得。制备的碳量子点的直径分布为1‑5nm，荧光量子产率为20‑25％，具有良好的光致发光性和高耐光性，且本发明提供的制备方法，不但减少了制备过程中产生的污染，提高了物料利用率，而且工艺简单，操作方便，成本低廉，低毒环保，是一种低成本、生态友好以及资源节约型的制备方法，具有广阔的应用前景。

Description

一种低共熔溶剂、其应用和碳量子点及其制备方法
技术领域
本发明涉及碳材料制备的技术领域，尤其涉及一种低共熔溶剂、其应用和碳量子点及其制备方法。
背景技术
碳量子点是指半径小于或接近激光波尔半径的半导体纳米晶体，是具有独特的光特性和电特性的纳米尺寸粒子，是一种新型的碳基零维材料。作为一种纳米荧光材料，与传统的有机染料分子相比，具有优秀的光学性质，良好的导电性、水溶性、低毒性、环境友好、原料来源广、成本低、生物相容性好等诸多优点，在发光器件、生物标记、生物检测和生物传感器等领域均有应用价值。
目前，碳量子点的合成方法主要包括水热法、微波辐射法、电弧放电法、激光刻蚀法、化学氧化法、超声处理和电化学法等。其中，水热法和微波法制备碳量子点是被应用最为广泛的方法，尤其是以各种有机小分子(柠檬酸、葡萄糖、氨基酸等)为碳源，采用水热法制备碳量子点的研究最为广泛。水热法制备的荧光碳量子点的产率比较高，但需要高温高压的反应条件，且耗时长，成本高。而微波辐射法比较简单、制备的量也比较大，但是合成的碳量子点与原料分离比较困难，且需要特殊的反应装置。而且上述方法制备的碳量子点还存在荧光能力不稳定、在空气或光的条件下易于猝灭、量子产率低的问题。因此，研制一种更为绿色、简便、生产成本低的荧光能力稳定的碳量子点的合成方法对于拓展碳量子点的应用具有十分重要的意义。
发明内容
针对现有技术中制备碳量子点的工艺存在操作繁琐、量子产率低以及碳量子点荧光能力不稳定的问题，本发明提供低共熔溶剂、其应用和碳量子点及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案是：
一种低共熔溶剂，由摩尔比为1:7-9的硝基咪唑类化合物和醇类化合物制备而成。
优选的，所述硝基咪唑类化合物为如式I所示化合物中的至少一种中，其中，R为氢或甲基，X为氢、氯或溴。
Figure BDA0002290932970000021
优选的，所述醇类化合物为如下通式CnH2n+2Ox中的至少一种，其中，1≤n≤10，1≤x≤n。
优选的，所述低共熔溶剂的制备方法为：将所述硝基咪唑类化合物、醇类化合物混合均匀，加热至90-120℃，恒温至体系均一透明，即得所述低共熔溶剂。
进一步优选的，上述低共熔溶剂的制备方法中恒温反应的时间为1-3h。
本发明还提供了上述低共熔溶剂在制备碳量子点中的应用。
本发明优选的低共熔溶剂中含有的硝基咪唑类化合物可以提供制备碳量子点合成过程中所需的能量，进而可降低反应温度，缩短反应时间，提高量子点的合成产率，同时，本发明提供的低共熔溶剂还可对碳量子点表面进行基团修饰，优化修饰基团在碳量子点表面的分布形态，进而提高碳量子点的光诱导电荷转移性质、化学稳定性和耐光性。
本发明还提供了一种碳量子点，由任一种上述的低共熔溶剂与纤维素纳米晶体反应制得。
优选的，所述低共熔溶剂与纤维素纳米晶体的质量比为2.5-3.0:1。
优选的，所述纤维素纳米晶体的制备方法为：向酸化剂中加入纤维素溶解至其饱和，加热至80-100℃，保温1-6h，超声，冷却至室温后离心，干燥，得所述纤维素纳米晶体。
进一步优选的，所述超声的时间为8-12min。
优选的，所述酸化剂是由摩尔比为0.8-0.83:1的L-脯氨酸和草酸于30-60℃反应制得。
进一步优选的，上述酸化剂制备的反应时间为1.5-2h。
本发明优选L-脯氨酸和草酸的低共熔溶剂作为纤维素的酸化剂，不但可保证酸化剂的无毒无害性，并且按照上述制备方法对纤维素进行酸化处理，还能提高纤维素纳米晶体的结晶度，制备得到的纳米纤维素的结晶度可达到70-80％，同时，有利于使制备的纤维素纳米晶体粒径均一，进而有利于提高制备的碳量子点的分散性，使得碳量子点的直径较小且均一，并能提高碳量子点中石墨烯结构的碳的含量，提高碳量子点的荧光性能。
优选的，所述纤维素为脱脂棉、桉木粉或微晶纤维素。
本发明还提供了一种碳量子点的制备方法，包括如下步骤：
将所述低共熔溶剂与纤维素纳米晶体混合，加热至200-240℃，水热反应10-16h，即得所述碳量子点。
优选的，在将低共熔溶剂与纤维素纳米晶体混合之前，对所述低共熔溶剂进行抽滤。
进一步优选的，抽滤采用孔径为0.22μm的滤纸进行砂芯抽滤。
相对于现有技术，本发明提供的碳量子点的制备方法，以硝基咪唑类化合物、醇类化合物为原料，形成化学稳定性良好的低共熔溶剂，低共熔溶剂体系均一性好，可增加纤维素纳米晶体的溶解度，从而使反应物接触更充分，更有利于提高碳量子点的分散性，同时，低共熔溶剂还可对碳量子点表面进行硝基基团的修饰，从而丰富碳量子点的表面荧光活性位点，且硝基中的N还可与临近碳原子形成共轭结构，从而有利于N原子捕获的质子转移到共轭碳结构，提升荧光量子产率，本发明可实现对碳量子点的荧光性能的功能化调控，有效拓宽其应用范围。
本发明在硝基咪唑类低共熔溶剂耦合纤维素纳米晶体的基础上合成碳量子点，制备的碳量子点的直径分布为1-5nm，荧光量子产率为20-25％，具有良好的光致发光性和高耐光性，且本发明提供的制备方法，不但减少了制备过程中产生的污染，提高了物料利用率，而且工艺简单，操作方便，成本低廉，低毒环保，是一种低成本、生态友好以及资源节约型的制备方法，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例制备的碳量子点的TEM图；
图2为本发明实施例制备的碳量子点的高分辨扫描电镜(HRSEM)图；
图3为本发明实施例制备的碳量子点的荧光光谱图，图中由下向上依次为270nm、290nm、275nm、285nm和280nm；
图4为本发明实施例制备的碳量子点的粒径分布图；
图5为本发明实施例制备的碳量子点最大荧光强度随放置时间的变化图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
为了更好的说明本发明，下面通过实施例做进一步的举例说明。
实施例1
本发明实施例提供一种低共熔溶剂，由摩尔比为1:7的5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑和丙三醇制备而成，具体包括如下步骤：
将0.01mol(1.62g)5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑和0.07mol(6.45g)丙三醇进行混料处理，升温至90℃，恒温反应3h，使体系均一透明，得到硝基咪唑类低共熔溶剂。
实施例2
本发明实施例提供一种低共熔溶剂，由摩尔比为1:8的2-氯-4-硝基咪唑和乙二醇制备而成，具体包括如下步骤：
将0.01mol(1.48g)2-氯-4-硝基咪唑和0.08mol(4.97g)乙二醇进行混料处理，升温至105℃，恒温反应2h，使体系均一透明，得到硝基咪唑类低共熔溶剂。
实施例3
本发明实施例提供一种低共熔溶剂，由摩尔比为1:9的5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑和乙二醇制备而成，具体包括如下步骤：
将0.01mol(1.62g)5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑和0.09mol(5.58g)乙二醇进行混料处理，升温至115℃，恒温反应1h，使体系均一透明，得到硝基咪唑类低共熔溶剂。
实施例4
本发明实施例提供一种低共熔溶剂，由摩尔比为1:9的5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑和乙二醇制备而成，具体包括如下步骤：
将0.01mol(1.92g)2-溴-4-硝基咪唑和0.09mol(5.59g)乙二醇进行混料处理，升温至120℃，恒温反应1h，使体系均一透明，得到低共熔溶剂。
实施例5
本发明实施例提供一种低共熔溶剂，由摩尔比为1:8的4-硝基咪唑和丙三醇制备而成，具体包括如下步骤：
将0.01mol(1.13g)4-硝基咪唑和0.08mol(7.37g)丙三醇进行混料处理，升温至110℃，恒温反应2h，使体系均一透明，得到低共熔溶剂。
实施例6
本发明实施例提供一种碳量子点的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将0.08mol(9.21g)的L-脯氨酸和0.1mol(12.61g)的草酸混合均匀，升温至36℃，恒温反应1.5h，使体系均一透明，得到酸化剂。取14g酸化剂逐渐加入少量脱脂棉，至其饱和，升温至95℃，油浴1h，超声10min，冷却至室温后离心后取固体，冷冻干燥后得到纤维素纳米晶体；
步骤二、将实施例1制备的硝基咪唑类低共熔溶剂采用0.22m的滤纸进行砂芯抽滤处理后，按照2.5:1的质量比与所述纤维素纳米晶体混合，于200℃水热反应16h，得到所述碳量子点。
实施例7
本发明实施例提供一种碳量子点的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将0.083mol(9.56g)的L-脯氨酸和0.1mol(12.61g)的草酸混合均匀，升温至46℃，恒温反应2h，使体系均一透明，得到酸化剂。取14g酸化剂逐渐加入少量桉木粉，至其饱和，升温至90℃，油浴2h，超声10min，冷却至室温后离心后取固体，冷冻干燥后得到纤维素纳米晶体；
步骤二、将实施例2制备的硝基咪唑类低共熔溶剂采用0.22m的滤纸进行砂芯抽滤处理后，按照2.9:1的质量比与所述纤维素纳米晶体混合，于210℃水热反应13h，得到所述碳量子点。
实施例8
本发明实施例提供一种碳量子点的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将0.08mol(9.21g)的L-脯氨酸和0.1mol(12.61g)的草酸混合均匀，升温至36℃，恒温反应1.5h，使体系均一透明，得到酸化剂。取14g酸化剂逐渐加入少量脱脂棉，至其饱和，升温至100℃，油浴1h，超声10min，冷却至室温后离心后取固体，冷冻干燥后得到纤维素纳米晶体；
步骤二、将实施例3制备的硝基咪唑类低共熔溶剂采用0.22m的滤纸进行砂芯抽滤处理后，按照3.0:1的质量比与所述纤维素纳米晶体混合，于220℃水热反应12h，得到所述碳量子点。
为了更好的说明本发明实施例提供的碳量子点的特性，对实施例8制备的碳量子进行相关测试，结果如图所示，其中，图1为制备的碳量子点的TEM图，图2为不同激发波长下的荧光光谱图，图3为荧光强度随放置时间变化的变化趋势图。
本实施制备的碳量子点的TEM图如图1所示，从图中可以看出，碳量子点呈类球型，颗粒尺寸较小，分布为3-10nm。本实施例制备的碳量子点的高分辨扫描电镜(HRSEM)图如图2所示，从图中可以看出，晶格条纹间距为0.16nm，证实有石墨烯结构的碳存在。碳量子点的荧光光谱图如图3所示，由图中可以看出，在270-290nm的激发波长范围内，碳量子点的荧光强度最高约6000a.u.。碳量子点的粒径分布图如图4所示，从图中可以看出，碳量子的主粒径为3-3.4nm。如图5所示，随着放置时间的变化，碳量子点的荧光强度变化不大，放置22d仅下降8.3％。本实施例中碳量子点的荧光量子产率为21.4％。
实施例9
本发明实施例提供一种碳量子点的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将0.083mol(9.56g)的L-脯氨酸和0.1mol(12.61g)的草酸混合均匀，升温至30℃，恒温反应2h，使体系均一透明，得到酸化剂。取14g酸化剂逐渐加入少量微晶纤维素，至其饱和，升温至80℃，油浴2.5h，超声10min，冷却至室温后离心后取固体，冷冻干燥后得到纤维素纳米晶体；
步骤二、将实施例4制备的硝基咪唑类低共熔溶剂采用0.22m的滤纸进行砂芯抽滤处理后，按照2.9:1的质量比与所述纤维素纳米晶体混合，于240℃水热反应10h，得到所述碳量子点。
实施例10
本发明实施例提供一种碳量子点的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将0.08mol(9.21g)的L-脯氨酸和0.1mol(12.61g)的草酸混合均匀，升温至60℃，恒温反应1.5h，使体系均一透明，得到酸化剂。取14g酸化剂逐渐加入少量桉木粉，至其饱和，升温至80℃，油浴2.5h，超声10min，冷却至室温后离心后取固体，冷冻干燥后得到纤维素纳米晶体；
步骤二、将实施例5制备的硝基咪唑类低共熔溶剂采用0.22m的滤纸进行砂芯抽滤处理后，按照2.9:1的质量比与所述纤维素纳米晶体混合，于220℃水热反应12h，得到所述碳量子点。
本发明上述其他实施例中的碳量子点具有与实施例8基本相当的效果。且由本发明限定的其他硝基咪唑类化合物和醇类化合物制备而成的低共熔溶剂，按照上述制备方法制备得到的碳量子点均可达到与实施例8基本相当的效果。
对比例1
本对比例提供一种碳量子点的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)将0.01mol(2.20g)4-氨基-5-溴咪唑和0.09mol(5.58g)乙二醇混和均匀，升温至115℃，恒温反应1h，使体系均一透明，得到胺基咪唑类低共熔溶剂；
(2)将0.08mol(9.21g)的L-脯氨酸和0.1mol(12.61g)的草酸进行混料处理。升温至56℃，恒温反应2h，使体系均一透明，得到酸化剂。取14g酸化剂逐渐加入少量脱脂棉，至其饱和，升温至85℃，油浴2.5h，超声10min，冷却至室温后离心后取固体，冷冻干燥后得到纤维素纳米晶体；
(3)将硝基咪唑类低共熔溶剂采用孔径为0.22μm的滤纸进行砂芯抽滤处理后，以2.9:1的质量比加入纤维素纳米晶体，于220℃水热12h，得到碳量子点。
将对比例1制备的碳量子进行相关测试，在270-290nm的激发波长范围内，碳量子点的荧光强度最高约4500a.u.。放置22天后，碳量子点的荧光强度下降17.7％。本对比例中碳量子点的荧光量子产率为18.8％。
应用例
对实施例8所制备的碳量子点进行重金属检测实验。配置了一系列浓度分别为0.0001，0.0003，0.0005，0.001，0.003，0.005，0.01，0.03，0.05，0.1，0.3，0.5，1，3，5，10，30，50μmol·L-1的Cu2+溶液，在室温下向4mL碳量子点溶液中添加1mLCu2+溶液后，记录其荧光强度变化。随着Cu2+浓度的增加，碳量子点的荧光强度降低。这说明所制备的碳量子点可以用来检测Cu2+。
本发明实施例中的碳量子点，以硝基咪唑类化合物和醇类化合物为主要原料，形成化学稳定性良好的硝基咪唑类低共熔溶剂，以酸化剂和纤维素为原料，形成纤维素纳米晶体。最终由硝基咪唑类低共熔溶剂与纤维素纳米晶体混合通过水热法制得碳量子点，原料低毒环保，制备简单，成本低廉，所得碳量子点表面带硝基基团，荧光量子产率高，且荧光稳定性好，在重金属检测领域具有较好的应用前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种碳量子点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将低共熔溶剂与纤维素纳米晶体混合，加热至200-240℃，水热反应10-16h，即得所述碳量子点；
其中，所述低共熔溶剂由摩尔比为1:7-9的硝基咪唑类化合物和醇类化合物制备而成。
2.如权利要求1所述的碳量子点的制备方法，其特征在于，所述硝基咪唑类化合物为如式I所示化合物中的至少一种，其中，R为氢或甲基，X为氢、氯或溴。
Figure FDA0002886888990000011
3.如权利要求1所述的碳量子点的制备方法，其特征在于，所述醇类化合物为如下通式CnH2n+2Ox中的至少一种，其中，1≤n≤10，1≤x≤n。
4.如权利要求1所述的碳量子点的制备方法，其特征在于，所述低共熔溶剂的制备方法为：将所述硝基咪唑类化合物、醇类化合物混合均匀，加热至90-120℃，恒温至体系均一透明，即得所述低共熔溶剂。
5.如权利要求1所述的碳量子点的制备方法，其特征在于，所述低共熔溶剂与纤维素纳米晶体的质量比为2.5-3.0:1。
6.如权利要求1所述的碳量子点的制备方法，其特征在于，所述纤维素纳米晶体的制备方法为：向酸化剂中加入纤维素溶解至其饱和，加热至80-100℃，保温1-2.5h，超声，冷却至室温后离心，干燥，得所述纤维素纳米晶体。
7.如权利要求6所述的碳量子点的制备方法，其特征在于，所述酸化剂是由摩尔比为0.8-0.83:1的L-脯氨酸和草酸于30-60℃反应制得。
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