CN110800122B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及有机电致发光器件。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明主张基于2017年8月2日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0098073号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机电致发光器件的新材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机电致发光器件。
课题的解决方法
提供一种有机电致发光器件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层，上述发光层包含由下述化学式1表示的第一主体和由下述化学式2表示的第二主体。
[化学式1]
Figure GDA0002333623090000021
上述化学式1中，
R3为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者下述化学式3的取代基，
[化学式2]
Figure GDA0002333623090000022
[化学式3]
Figure GDA0002333623090000023
上述化学式1至3中，
Figure GDA0002333623090000024
是指与化学式1结合的部位，
R1、R2和R4至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环，
X1至X7彼此相同或不同，各自独立地为CRa或N，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为CRbRc、NRd、O或S，
Y3为CReRf、NRg、O或S，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ra为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的芳基、杂芳基、芳基硫基
Figure GDA0002333623090000031
或芳氧基，或者与R4结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环，
Rb至Rg彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的芳基、或者杂芳基，
a为0至8的整数，
b、e和f分别为0至7的整数，
c为0或1的整数，
d为0至2的整数，
g为0至5的整数，
b+c为0至7的整数，
a、b、d、e、f和g为多个时，R1、R2和R4至R7各自独立地彼此相同或不同。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机电致发光器件可以将化学式1和2的化合物用作有机物层的材料，通过使用化学式1和2的化合物，在有机电致发光器件中可以实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
详细而言，将由上述化学式1表示的化合物作为单一主体用于发光层时，与相邻的空穴传输层的HOMO能级差异较大，产生对空穴的势垒(barrier)，不容易实现向发光层的空穴传递，从而与空穴传输层相邻而形成发光区。基于这种原因，空穴与电子不平衡而效率和寿命减少。因此，通过将空穴传输型的由上述化学式2表示的第二主体化合物一起使用，从而可以改善有机发光器件的效率和寿命。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机电致发光器件。
图2是化合物1A的液相色谱分析结果。
图3是化合物1A的质谱的结果。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种有机电致发光器件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的第一主体和由上述化学式2表示的第二主体。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，取代基的示例在下文中说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、
Figure GDA0002333623090000053
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0002333623090000051
Figure GDA0002333623090000052
等。但并不限定于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基、也可以为多环芳基。包含2以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
本说明书中，N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。
本说明书中，杂芳基包含一个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S等中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002333623090000061
唑基、
Figure GDA0002333623090000062
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002333623090000063
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure GDA0002333623090000064
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的示例。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的示例与上述的杂芳基的例示相同。
本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述化学式4至6中的任一个。
[化学式4]
Figure GDA0002333623090000071
[化学式5]
Figure GDA0002333623090000072
[化学式6]
Figure GDA0002333623090000073
上述化学式4至6中，
Ar为取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的三亚苯基，
X4和X7彼此相同或不同，各自独立地为CRh或N，
Y4为NRi或O，
R8为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环，
Rh和Ri彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
h为0至4的整数，
g为0至3的整数，
R1至R4、R7、X1至X3、a至d、以及Ra至Rd的定义与上述化学式1和3相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、烷基、芳基、或杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R2为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被烷基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被烷基取代或未取代的苯基、被烷基取代或未取代的联苯基、被烷基取代或未取代的三联苯基、被烷基取代或未取代的菲基、被烷基取代或未取代的三亚苯基、或者被烷基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为苯基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、或二甲基芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的含有N、O、或S的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被由氘、腈基、烷基、芳基、或者杂芳基取代或未取代的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被由氘、或者腈基取代或未取代的苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被由苯基、叔丁基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基取代或未取代的苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被萘基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为被二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R3可以选自下述取代基，所选择的取代基可以被苯基取代或未取代。
Figure GDA0002333623090000091
根据本说明书的一实施方式，上述R4为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为被芳基取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的芳基、或者被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为被苯基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者被苯基取代或未取代的碳原子数6至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为被苯基取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被芳基取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被苯基取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢，或者与相邻的基团结合而形成被芳基取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢，或者与相邻的基团结合而形成被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢，或者与相邻的基团结合而形成被苯基取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢，或者与相邻的基团结合而形成被苯基取代或未取代的包含N的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X7彼此相同或不同，各自独立地为CRa或N。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X3中的至少任一个为N。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X3均为CRa。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为芳基硫基或芳氧基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra和与其相邻的R4彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra和与其相邻的R4彼此结合而形成
Figure GDA0002333623090000111
上述虚线为与核的苯环结合的部位。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为CRbRc、NRd或O。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为NRd。
根据本说明书的一实施方式，上述Y3为CReRf、NRg、O或S。
根据本说明书的一实施方式，上述Y4为NRi或O。
根据本说明书的一实施方式，上述Rb和Rc为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢；氘；被卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢；氘；被卤素基团、烷基、取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢；氘；被F、Cl、Br、I、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基、或者被苯基取代或未取代的甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢；氘；被F、Cl、Br、I、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基、或者被三苯基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢；氘；被F、Cl、Br、I、甲基、苯基、联苯基、萘基、或者被三苯基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢；氘；被F、甲基、苯基、联苯基、萘基、或者被三苯基甲硅烷基取代或未取代的苯基；被F、甲基、苯基、联苯基、萘基、或者三苯基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；被F、甲基、苯基、联苯基、萘基、或者三苯基甲硅烷基取代或未取代的三联苯基；被F、甲基、苯基、联苯基、萘基、或三苯基甲硅烷基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为被F、苯基、联苯基、萘基、或者三苯基甲硅烷基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为苯基或者被三苯基甲硅烷基取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rd为二甲基芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述Re和Rf彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Re和Rf彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Re和Rf彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者碳原子数1至10的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Re和Rf彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rg为氢、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rg为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rg为氢、或者取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rg为被氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rg为被氘、腈基、碳原子数1至10的烷基、被烷基取代或未取代碳原子数6至20的芳基、或者含有O或S的杂芳基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rg为被氘、腈基、叔丁基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rh和Ri彼此相同或不同，各自独立地为氢或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rh为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述Ri为碳原子数6至20的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ri为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述L为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为由取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基取代或未取代的亚苯基；由取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基取代或未取代的亚联苯基；或者由取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的烷基取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为被由苯基取代或未取代的甲硅烷基、或者碳原子数1至10的烷基取代或未取代的亚苯基；被由苯基取代或未取代的甲硅烷基、或者碳原子数1至10的烷基取代或未取代的亚联苯基；或者被由苯基取代或未取代的甲硅烷基、或者碳原子数1至10的烷基取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L为被三苯基甲硅烷基或甲基取代或未取代的亚苯基；亚联苯基；或者亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以选自下述化合物。
Figure GDA0002333623090000151
Figure GDA0002333623090000161
Figure GDA0002333623090000171
Figure GDA0002333623090000181
Figure GDA0002333623090000191
Figure GDA0002333623090000201
Figure GDA0002333623090000211
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2可以选自下述化合物。
Figure GDA0002333623090000221
Figure GDA0002333623090000231
Figure GDA0002333623090000241
Figure GDA0002333623090000251
Figure GDA0002333623090000261
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1和2的化合物可以根据下述反应式进行制造，但不仅限于此。下述反应式中，取代基的种类和个数可以由本领域技术人员适当选择公知的起始物质而决定。反应种类和反应条件可以利用本技术领域公知的技术。
由上述化学式1表示的化合物可以通过下述方法合成。
Figure GDA0002333623090000271
X1至X3与上述化学式1中的定义相同，
Rv至Rx彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
由上述化学式2表示的化合物可以通过下述方法合成。
Figure GDA0002333623090000272
Ry和Rz彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
另外，根据本发明的有机电致发光器件，其特征在于，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的第一主体和由上述化学式2表示的第二主体。
本发明的有机发光器件除了利用上述的化合物形成一层以上的有机物层以外，还可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料进行制造。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机物层。此外，上述有机物层可以包含电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一层以上，上述层中的一层以上可以包含上述化合物。
包含上述化学式1的化合物的有机物层可以为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但并不限定于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料通过不是蒸镀法的溶剂工艺(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法制造成更少数的层。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有与图1所示相同的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、包含上述化学式1的化合物和上述化学式2的化合物的第二有机物层3、以及阴极4的有机发光器件的结构。
本发明的一实施方式中，包含上述第一主体和第二主体的有机物层包含发光层、电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层中的至少一层，上述层中的发光层可以包含上述第一主体和第二主体。
本发明的一实施方式中，上述发光层以1：3至3：1的重量比包含第一主体和第二主体。
本发明的一实施方式中，上述发光层以1：2至2：1的重量比包含第一主体和第二主体。
本发明的一实施方式中，上述发光层以95：5至70：30的体积比包含第一主体和第二主体：掺杂剂。
本发明的一实施方式中，上述发光层以90：10至80：20的体积比包含第一主体和第二主体：掺杂剂。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机物层和包含上述化学式1或上述化学式2的化合物的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基化合物的)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)化合物的](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
作为上述空穴注入物质，是可以在低电压下从阳极良好地接收所注入的空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚化合物的系的导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure GDA0002333623090000291
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述化学式1的化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只不过是为了例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
本发明中，掺杂剂可以使用铱系磷光掺杂剂。
本发明中，作为发光层的掺杂剂使用的铱系配合物如下。
Figure GDA0002333623090000301
Figure GDA0002333623090000302
本发明的一实施方式中，以1至20％的重量比包含掺杂剂。
本发明的一实施方式中，以5至15％的重量比包含掺杂剂。
实施发明的方式
<合成例>
Figure GDA0002333623090000311
化合物P1的制造
将4-溴-2-碘苯胺(100g，335.6mmol)、(2-氯-6-氟苯基)硼酸(58.5g，335.6mmol)溶解于800ml的四氢呋喃(THF)中。向其中加入碳酸钠(Na2CO3)2M的溶液(500mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，回流12小时。反应结束后冷却至常温，将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后，将用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥并过滤的滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用10：1的正己烷：乙酸乙酯溶液进行柱层析分离而得到了120.0g。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝283处确认峰。
化合物P2的制造
将5-溴-2'-氯-[1,1'-联苯]-2-胺(100g，353.9mmol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(70.1g，353.9mmol)溶解于800ml的四氢呋喃(THF)中。向其中加入碳酸钠(Na2CO3)2M的溶液(520mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，回流12小时。反应结束后冷却至常温，将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后，将用硫酸镁(magnesiumsulfate)干燥并过滤的滤液减压蒸馏。接着，用乙醇重结晶而得到了100.8g的化合物P2。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝356处确认峰。
化合物P3的制造
接着，在上述47.0g(132mmol)的2-氯-[1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯基]-6'-胺中添加480mL的冰醋酸、120mL的硫酸、120mL的蒸馏水并加热。然后，变成澄清溶液时冷却至3-4℃，添加1.64M的亚硝酸钠水溶液120mL并搅拌30分钟。将上述溶液在3至4℃缓慢滴加到溶解有32.6g(146mmol)的溴化铜(CuBr2)的盐酸(HCl)96mL中。然后，加热至45℃并搅拌30分钟，加热至80℃并搅拌30分钟。冷却至室温后，用75mL的氯仿，将有机层萃取3次。将有机层用碳酸氢钠水溶液和水洗涤后，得到的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。然后，过滤分离后，将溶剂减压蒸馏去除，用乙醇重结晶而得到了41.0g的化合物P3。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝420处确认峰。
化合物P4的制造
将上述42g(100mmol)的6'-溴-2-氯-1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯在氮气条件下溶解于300ml的无水四氢呋喃后，将反应器周围温度维持在-78℃。接着，缓慢滴加40ml的2.5M-丁基锂。滴加结束后，实施30分钟的搅拌，然后，将22.8g的9H-呫吨-9-酮溶解于200ml的经纯化的四氢呋喃后缓慢进行滴加。将反应溶液维持在-78℃的状态下搅拌约1小时后，升温至常温并持续搅拌12小时。在反应溶液中加入稀释的盐酸而使反应结束后，利用二氯甲烷进行分液萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏。接着，加入到400ml的醋酸中后，滴加催化剂量的盐酸，然后在回流温度下搅拌12小时。反应结束后冷却而得到固体，过滤后利用柱层析获得了38.2g的化合物P4。通过得到固体的质谱测定在M/Z＝519处确认峰。
化合物P5的制造
加入15.9g(30mmol)的由上述P4表示的化合物、8.38g(33mmol)的双(频哪醇合)二硼、8.83g(90mol)的醋酸钾、200mL的1,4-二
Figure GDA0002333623090000321
烷后，将0.86g(1.5mmol)的Pd(dba)2和0.84g(3.0mmol)的PCy3溶解于20mL的1,4-二
Figure GDA0002333623090000322
烷而进行滴加。在回流条件下搅拌24小时，冷却至常温后，投入200mL的蒸馏水，用200mL的二氯甲烷萃取2次。将得到的有机层用硫酸镁(MgSO4)干燥。然后，过滤分离后，将溶剂减压蒸馏而去除，通过硅胶(silica gel)柱色谱操作而得到了10.0g的化合物P5。通过得到固体的质谱测定在M/Z＝611处确认峰。
化合物1A的制造
将化合物P5(22.6g，38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，38mmol)分散于四氢呋喃(150ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(58ml，115mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.45g，1mol％)后，搅拌并回流6小时。将温度降至常温，将生成的固体过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶并过滤后，进行干燥而制造了19.2g(70.1％)的化合物1A。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝716处确认峰。
图2是化合物1A的液相色谱分析结果。
图3是化合物1A的质谱的结果。
化合物1B的制造
Figure GDA0002333623090000331
使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.1g，38mmol)，除此以外，通过与化合物1A相同的方法进行制造，从而制造了18.8g(69.2％)的化合物1B。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝715处确认峰。
Figure GDA0002333623090000341
化合物P6的制造
使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(101.6g，353.9mmol)，除此以外，通过与化合物P2相同的方法进行制造，从而得到了110.4g的化合物P6。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝445处确认峰。
化合物P7的制造
接着，使用58.7g(132mmol)的2'-氯-5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，通过与化合物P3相同的方法进行制造，从而制造了42.6g的化合物P7。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝509处确认峰。
化合物P8的制造
接着，使用50.8g(100mmol)的3-(6-溴-2'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-9-苯基-9H-咔唑，除此以外，通过与化合物P4相同的方法进行制造，从而得到了29.8g的化合物P8。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝608处确认峰。
化合物P9的制造
接着，使用18.2g(30mmol)的由P8表示的化合物，除此以外，通过与化合物P5相同的方法进行制造，从而得到了9.6g的化合物P9。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝700处确认峰。
化合物1C的制造
将化合物P9(26.6g，38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，38mmol)分散于四氢呋喃(150ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(58ml，115mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.45g，1mol％)后，搅拌并回流6小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶并过滤后，进行干燥而制造了19.2g(49.7％)的化合物1C。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝805处确认峰。
化合物1D的制造
Figure GDA0002333623090000351
使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.1g，38mmol)，除此以外，通过与化合物1C相同的方法进行制造，从而制造了14.0g(45.8％)的化合物1D。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝804处确认峰。
Figure GDA0002333623090000352
化合物P11的制造
将化合物P10(110.6g，353.9mmol)溶解于800ml的甲苯(toluene)中。向其中加入叔丁醇钠(54.4g，566.2mmol)、双(三叔丁基膦)钯[Pd(P-tBu3)2](1.8g，3.5mmol)，回流12小时。反应结束后冷却至常温，将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后，用硫酸镁(magnesium sulfate)进行干燥，将过滤的过滤液减压蒸馏。接着，溶解于1000ml的甲醇中，将钯/活性炭在室温下缓慢投入并搅拌后，将100ml的肼一水合物缓慢滴加，在回流条件下搅拌24小时。将温度降至常温，过滤去除钯后，用400mL的氯仿将有机层萃取3次。将有机层用碳酸氢钠水溶液和水进行洗涤，将得到的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)进行干燥。然后，过滤分离后，将溶剂减压蒸馏去除，用乙醇重结晶而得到了36.0g的化合物P11。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝369处确认峰。
化合物P12的制造
接着，使用48.7g(132mmol)的5-(9H-咔唑-9-基)-2'-氯-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，通过与化合物P7相同的方法进行制造，从而得到了30.6g的化合物P12。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝433处确认峰。
化合物P13的制造
接着，使用43.3g(100mmol)的9-(6-溴-2'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑，除此以外，通过与化合物P8相同的方法进行制造，从而制造了22.4g的化合物P13。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝532处确认峰。
化合物P14的制造
接着，使用16.0g(30mmol)的由P13表示的化合物，除此以外，通过与化合物P9相同的方法进行制造，从而得到了8.2g的化合物P15。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝624处确认峰。
化合物1E的制造
将化合物P14(23.7g，38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，38mmol)分散于四氢呋喃(150ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(58ml，115mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.45g，1mol％)后，搅拌并回流6小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶并过滤后，进行干燥而制造了16.8g(60.7％)的化合物1E。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝729处确认峰。
化合物1F的制造
Figure GDA0002333623090000371
使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.1g，38mmol)，除此以外，通过与化合物1E相同的方法进行制造，从而制造了9.0g(31.3％)的化合物1F。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝728处确认峰。
Figure GDA0002333623090000372
化合物P15的制造
使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(96.3g，353.9mmol)，除此以外，通过与化合物P2相同的方法进行制造，从而得到了98.6g的化合物P15。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝430处确认峰。
化合物P16的制造
接着，使用56.7g(132mmol)的2'-氯-5-(三亚苯基-2-基)-[1,1'-联苯]-2-胺，除此以外，通过与化合物P3相同的方法进行制造，从而制造了34.2g的化合物P16。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝494处确认峰。
化合物P17的制造
接着，使用49.4g(100mmol)的2-(6-溴-2'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)三亚苯，除此以外，通过与化合物P4相同的方法进行制造，从而得到了23.0g的化合物P17。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝593处确认峰。
化合物P18的制造
接着，使用17.8g(30mmol)的由化合物P17表示的化合物，除此以外，通过与化合物P5相同的方法进行制造，从而得到了9.0g的化合物P18。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝685处确认峰。
化合物1G的制造
将化合物P18(26.0g，38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，38mmol)分散于四氢呋喃(150ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(58ml，115mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.45g，1mol％)后，搅拌并回流6小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶并过滤后，进行干燥而制造了17.8g(59.3％)的化合物1G。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝790处确认峰。
化合物1H的制造
Figure GDA0002333623090000381
使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.1g，38mmol)，除此以外，通过与化合物1G相同的方法进行制造，从而制造了9.8g(31.3％)的化合物1H。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝789处确认峰。
化合物2A的制造
Figure GDA0002333623090000391
将化合物9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-溴-9H-咔唑(10.8g，27mmol)和化合物(9-([1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(9.8g，27mmol)分散于四氢呋喃(80ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40ml，81mmol)后，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.3g，1mol％)后，搅拌并回流6小时。将温度降至常温，去除水层，进行减压浓缩，投入乙酸乙酯，在回流条件下搅拌1小时，冷却至室温后，过滤固体。在得到的固体中加入氯仿，在回流条件下溶解，追加乙酸乙酯，通过重结晶制造了11.2g(65.1％)的化合物2A。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝637处确认峰。
化合物2B的制造
Figure GDA0002333623090000392
使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(7.8g，27mmol)，除此以外，通过与化合物2A相同的方法进行制造，从而制造了10.6g(70.0％)的化合物2B。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝561处确认峰。
化合物2C的制造
Figure GDA0002333623090000401
将化合物9-([1,1'-联苯]-4-基)-3-溴-9H-咔唑(10.8g，27mmol)和化合物(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(7.8g，27mmol)分散于四氢呋喃(80ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40ml，81mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.3g，1mol％)后，搅拌并回流8小时。将温度降至常温，去除水层，进行减压浓缩，投入乙酸乙酯，在回流条件下搅拌1小时，冷却至室温后，过滤固体。在得到的固体中加入氯仿，在回流条件下溶解，追加乙酸乙酯，通过重结晶制造了9.8g(64.7％)的化合物2C。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝561处确认峰。
化合物2D的制造
Figure GDA0002333623090000402
将化合物9-([1,1'-联苯]-4-基)-3-溴-9H-咔唑(10.8g，27mmol)和化合物(9-([1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(9.8g，27mmol)分散于四氢呋喃(80ml)后，添加2M的碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40ml，81mmol)后，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.3g，1mol％)后，搅拌并回流8小时。将温度降至常温，去除水层，进行减压浓缩，投入乙酸乙酯，在回流条件下搅拌1小时，冷却至室温后过滤固体。在得到的固体中加入氯仿，在回流条件下溶解，追加乙酸乙酯，通过重结晶制造了7.2g(41.9％)的化合物2D。通过得到的固体的质谱测定在M/Z＝637处确认峰。
实施例1至16
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure GDA0002333623090000411
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将如下所述的HI-1化合物以
Figure GDA0002333623090000412
的厚度热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将HT-1化合物以
Figure GDA0002333623090000413
的厚度热真空蒸镀而形成空穴传输层，在HT-1蒸镀膜上，将HT-2化合物以
Figure GDA0002333623090000414
厚度真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述HT-2蒸镀膜上，将上述制造的化合物1(主体)和化合物2(掺杂剂)以特定体积比率(表1中记载的比)通过同时蒸发以
Figure GDA0002333623090000415
Figure GDA0002333623090000416
的厚度进行蒸镀，以6～15％的体积比，将磷光掺杂剂GD-1进行共蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将ET-1物质以
Figure GDA0002333623090000417
的厚度真空蒸镀，进而，将ET-2物质以
Figure GDA0002333623090000418
厚度与2％重量比的Li进行共蒸镀而形成电子传输层和电子注入层。在上述电子注入层上，以
Figure GDA0002333623090000419
厚度蒸镀铝而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA00023336230900004110
铝维持
Figure GDA00023336230900004111
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8托。
比较例
在形成发光层时，将磷光主体物质和掺杂剂的含量如下述表1所示进行变更，除此以外，利用与上述实施例相同的方法分别制作了有机发光器件。这时，比较例中使用的主体物质A和B如下所示。对在上述实施例至比较例1至5中制作的有机发光器件施加电流，测定电压、效率、亮度、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。这时，T95表示将在光密度20mA/cm2下的初始亮度设为100％时亮度减少至95％所需的时间。
比较例1
将化合物1A以
Figure GDA0002333623090000421
厚度蒸镀，以10％的重量比，将磷光掺杂剂GD-1进行共蒸镀，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制作了OLED器件。
比较例2
将化合物A以
Figure GDA0002333623090000422
厚度蒸镀，以10％的重量比，将磷光掺杂剂GD-1进行共蒸镀，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制作了OLED器件。
比较例3
将化合物B和化合物PH-1以1：1的比率通过同时蒸发以
Figure GDA0002333623090000423
厚度进行蒸镀，以15％的重量比，将磷光掺杂剂GD-1进行共蒸镀，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制作了OLED器件。
比较例4
将化合物1A和化合物1B以1：1的比率通过同时蒸发以
Figure GDA0002333623090000424
厚度进行蒸镀，以12％的重量比，将磷光掺杂剂GD-1进行共蒸镀，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制作了OLED器件。
比较例5
将化合物2A和化合物2B以1：1的比率通过同时蒸发以
Figure GDA0002333623090000425
厚度进行蒸镀，以10％的重量比，将磷光掺杂剂GD-1进行共蒸镀，除此以外，通过与上述实施例相同的方法制作了OLED器件。
Figure GDA0002333623090000431
对在实施例1和比较例1至5中制造的有机发光器件，测定电压、EGE、色坐标、以及寿命，将其结果示于下述表1。
EGE是在以电流密度成为10mA/cm2的方式对器件施加电压时的、将分光辐射亮度光谱用分光辐射亮度计CS-1000(Konica Minolta公司制造)测量的值。基于得到的上述分光辐射亮度光谱，假设实施了朗伯辐射，计算出外量子效率。
[表1]
Figure GDA0002333623090000441
在上述表1中，实施例1中，发光层是将化合物1A和化合物2A以1：1
Figure GDA0002333623090000451
的体积比蒸镀
Figure GDA0002333623090000452
掺杂剂(GD)以主体和掺杂剂的全部体积的12％的比率进行掺杂而使用。比较例4是使用化合物1A和化合物1B代替化合物1A和化合物2A作为主体，比较例5是使用化合物2A和化合物2B代替化合物1A和化合物2A作为主体。可知实施例1至16与比较例4和比较例5相比，具有低40％左右的电压、高64％左右的EQE、以及高1170％左右的寿命。

Claims (6)

1.一种有机电致发光器件，其中，包含：阳极、与所述阳极对置而具备的阴极、以及具备在所述阳极与所述阴极之间的发光层，所述发光层包含由下述化学式1表示的第一主体和由下述化学式2表示的第二主体：
化学式1
所述化学式1中，
R3为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者下述化学式3的取代基，
化学式2
化学式3
所述化学式1至3中，
是指与化学式1结合的部位，
所述化学式1至3中，
R1、R2和R4至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环，
X1至X7彼此相同或不同，各自独立地为CRa或N，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为CRbRc、NRd、O或S，
Y3为CReRf、NRg、O或S，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ra为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的芳基、杂芳基、芳基硫基、或芳氧基，或者与R4结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环，
Rb至Rg彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的芳基、或者杂芳基，
a为0至8的整数，
b、e和f分别为0至7的整数，
c为0或1的整数，
d为0至2的整数，
g为0至5的整数，
b+c为0至7的整数，
a、b、d、e、f和g为多个时，R1、R2和R4至R7各自独立地彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述化学式1为下述化学式4至6中的任一个：
化学式4
化学式5
化学式6
所述化学式4至6中，
Ar为取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的三亚苯基，
X4和X7彼此相同或不同，各自独立地为CRh或N，
Y4为NRi或O，
R8为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环，
Rh和Ri彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
h为0至4的整数，
g为0至3的整数，
R1至R4、R7、X1至X3、a至d、以及Ra至Rd的定义与所述化学式1和3的相同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述R4为被芳基取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由所述化学式1表示的第一主体选自下述的化合物：
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由所述化学式2表示的第二主体选自下述化合物：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层以95：5至70：30的体积比包含第一主体和第二主体：掺杂剂。
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