CN110785405A - 化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本说明书要求于2017年7月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0096117号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当将电压施加至具有这样的结构的有机发光器件时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对，并且当这些电子和空穴消失时发光。有机薄膜可以根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可以根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以单独使用能够自身形成发光层的化合物，或者还可以使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
持续需要开发有机薄膜材料以提高有机发光器件的性能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002332855600000021
在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，
Ar2和Ar4彼此相同，以及Ar3和Ar5彼此相同，
Ar2至Ar5各自为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
n和m各自为0至5的整数，并且当n为2或更大时，R1彼此相同或不同，并且当m为2或更大时，R2彼此相同或不同。
本申请的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
通过被用于有机发光器件中，根据本申请的一个实施方案的化合物能够通过所述化合物的热稳定性而降低有机发光器件的驱动电压，提高光效率并且提高器件寿命特性。
附图说明
图1示出了其中基底1、阳极2、发光层3和阴极4连续地层合的有机发光器件的实例。
图2示出了其中基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4连续地层合的有机发光器件的实例。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
化学式1的化合物采用其中芳基胺基、杂芳基胺基或芳基杂芳基胺基在N-间位方向与二苯并[c,g]咔唑基(作为基本骨架)连接的结构。
N-间位方向是其中共轭继续的方向，并且当胺基与除N-间位方向之外的部分连接时，共轭长度增加，从而发射具有比蓝色更长波长的光。此外，咔唑基或苯并咔唑基结构具有低的电子密度，从而发射具有短波长的光，而二苯并咔唑基具有较高的电子密度并且能够满足有机发光器件所需的蓝色发光波长。
此外，当氢原子如下存在于二苯并[c,g]咔唑的4号和10号上时，氢原子与连接至胺基的芳基或杂环基产生排斥力，从而干扰胺基的旋转。因此，当使用具有以下结构的化合物作为蓝色荧光掺杂剂时，半宽减小，并且当在有机发光器件中使用时，可以获得具有较高色纯度的器件。
Figure BDA0002332855600000041
以下将描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，和虚线意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；烷基；环烷基；烯基；烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；芳基；和杂芳基，或者经上述取代基的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002332855600000052
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure BDA0002332855600000051
Figure BDA0002332855600000061
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、Si、S等的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60或2至30。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002332855600000065
唑基、
Figure BDA0002332855600000066
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢吖啶基(例如)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基、异
Figure BDA0002332855600000068
唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩
Figure BDA0002332855600000069
嗪基、其稠合结构等，但不限于此。除此之外，杂环基的实例可以包括含磺酰基的杂环结构，例如
Figure BDA0002332855600000063
Figure BDA0002332855600000064
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，在取代基中，“相邻的两者彼此键合以形成环”的含义意指通过与相邻基团键合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，环意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，芳族环可以为单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的苯基；未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的联苯基；未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的萘基；未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的菲基；未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的苯基；未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的联苯基；未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的萘基；未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的菲基；未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的苯基；未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的联苯基；未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的萘基；未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的菲基；未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经甲基、丙基、丁基或三甲基甲硅烷基取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5各自为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5各自为未经取代或者经选自烷基、甲硅烷基和芳基的取代基取代的苯基；未经取代或者经选自烷基、甲硅烷基和芳基的取代基取代的联苯基；或者未经取代或者经选自烷基、甲硅烷基和芳基的取代基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5各自为未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、丁基、三甲基甲硅烷基和苯基的取代基取代的苯基；未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、丁基、三甲基甲硅烷基和苯基的取代基取代的联苯基；或者未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基、三甲基甲硅烷基和苯基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5各自为未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、丁基和三甲基甲硅烷基的取代基取代的苯基；未经取代或者经选自甲基、乙基、丙基、丁基和三甲基甲硅烷基的取代基取代的联苯基；或者未经取代或者经甲基、乙基、丙基、丁基和三甲基甲硅烷基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2为氢。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物选自以下结构式。
Figure BDA0002332855600000091
Figure BDA0002332855600000101
Figure BDA0002332855600000111
Figure BDA0002332855600000121
Figure BDA0002332855600000131
Figure BDA0002332855600000151
Figure BDA0002332855600000161
根据本申请的一个实施方案的化合物可以使用稍后描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的化合物可以具有使用如以下反应式1和反应式2中的Buchwald-Hartwig偶联反应(本领域公知的方法)由[中间体A]制备的其核结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数目可以根据本领域已知的技术而变化。
[反应式1]
Figure BDA0002332855600000162
[反应式2]
Figure BDA0002332855600000171
反应式的Ar1至Ar5如上所述。
本申请的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件邻接的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
本申请的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，作为本公开内容的有机发光器件的典型实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机材料层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为蓝色掺杂剂。
在本申请的一个实施方案中，发光层还包含含有蒽的化合物作为主体。
在本申请的一个实施方案中，主体由以下化学式A表示。
[化学式A]
Figure BDA0002332855600000181
在化学式A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
在本说明书的一个实施方案中，G1至G8为氢。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经苯基或萘基取代的苯基；未经取代或者经苯基或萘基取代的萘基；未经取代或者经苯基或萘基取代的联苯基；未经取代或者经苯基或萘基取代的菲基；未经取代或者经苯基或萘基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或者经苯基或萘基取代的苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经萘基取代的苯基；未经取代或者经苯基取代的萘基；联苯基；菲基；二苯并呋喃基；或苯并萘并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式A由以下化学式A-1表示。
[化学式A-1]
Figure BDA0002332855600000191
在化学式A-1中，Ar11为经取代或未经取代的芳基，
X为O或S，
G10为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的两个或更多个G10彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及
p为0至4的整数，并且当p为2或更大时，G10彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式A选自以下结构式。
Figure BDA0002332855600000201
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，Ar11为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，Ar11为未经取代或者经芳基取代的苯基、未经取代或者经芳基取代的萘基、未经取代或者经芳基取代的联苯基、或者未经取代或者经芳基取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，Ar11为未经取代或者经萘基取代的苯基、未经取代或者经苯基取代的萘基、联苯基、或菲基。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，G11为氢，或者两个或更多个相邻的G11彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，G11为氢，或者两个或更多个相邻的G11彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，G11为氢，或者两个或更多个相邻的G11彼此键合以形成芳族环。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式A-1中，G11为氢，或者两个或更多个相邻的G11彼此键合以形成苯环。
在本说明书的一个实施方案中，化学式A-1选自以下结构式。
Figure BDA0002332855600000211
Figure BDA0002332855600000221
Figure BDA0002332855600000231
在本申请的一个实施方案中，化学式1的化合物和由化学式A表示的主体化合物的重量比为1:2至1:100。
在本申请的一个实施方案中，包含化学式1的化合物的有机材料层的厚度为
Figure BDA0002332855600000232
至
Figure BDA0002332855600000233
有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，并且两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可以选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层和空穴阻挡层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述化合物可以包含在两个或更多个电子传输层中的一者中，或者可以包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中。
此外，在本申请的一个实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极连续层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极连续层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，图1和图2示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了其中基底1、阳极2、发光层3和阴极4连续地层合的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4连续地层合的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的一个或更多个层中。
在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
本申请的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本申请的化合物，即上述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本申请的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上连续层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴注入有机材料层是顺利的。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有在阳极中的空穴注入效应，对于发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是这样的材料：其能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光，并且优选为对荧光和磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑系列、苯并噻唑系列和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数并且后接铝层或银层的常用材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包含
Figure BDA0002332855600000272
二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体描述用于制备由化学式1表示的化合物和制造包含其的有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且本说明书的范围不限于此。
[合成例]
<合成例1>中间体A的合成
(合成例1-1)中间体A-1的合成
Figure BDA0002332855600000271
在三颈烧瓶中，将萘-1-基硼酸(15.0g，87.2mmol)和1-溴-2-硝基萘(23.1g，91.6mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(225ml)中，并向其中引入溶解在H2O(113ml)中的K2CO3(48.2g，348.9mmol)。向其中引入Pd(PPh3)4(3.0g，2.6mmol)，将所得物在氩气氛回流条件下搅拌8小时。当反应终止时，将所得物冷却至室温，将反应溶液转移至分液漏斗，然后用乙酸乙酯萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得中间体A-1(22.2g，产率85％)。(MS[M+H]+＝299)
(合成例1-2)中间体A-2的合成
Figure BDA0002332855600000281
向2颈烧瓶中引入中间体A-1(20.0g，66.8mmol)、三苯基膦(13.9g，100.2mmol)和邻二氯苯(200ml)，将所得物在回流条件下搅拌12小时。当反应终止时，将所得物冷却至室温，然后真空蒸馏以除去溶剂，用水和CH2Cl2萃取。将萃取物用MgSO4干燥，过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得中间体A-2(12.7g，产率71％)。(MS[M+H]+＝267)
(合成例1-3)中间体A的合成
Figure BDA0002332855600000282
向2颈烧瓶中引入中间体A-2(12.5g，46.8mmol)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(18.3g，102.9mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(450mL)，将所得物在氩气氛下在室温下搅拌5小时。在反应终止之后，将反应溶液转移至分液漏斗，向其中添加水(300mL)，将所得物用乙酸乙酯萃取。将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得中间体A(9.5g，产率48％)。(MS[M+H]+＝425)
在合成例1-1中，当取代基与萘-1-基硼酸或1-溴-2-硝基萘键合时，可以合成其中R1和R2键合的化学式1的化合物。
<合成例2>化合物1的合成
(合成例2-1)化合物1-1的合成
Figure BDA0002332855600000291
在三颈烧瓶中，将中间体A(9.0g，21.2mmol)和碘苯(4.5g，22.2mmol)溶解在甲苯(180ml)中，在向其中引入叔丁醇钠(3.1g，31.8mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)之后，将所得物在氩气氛回流条件下搅拌6小时。当反应终止时，将所得物冷却至室温，向其中引入H2O(200ml)，将反应溶液转移至分液漏斗并萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-1(9.5g，产率90％)。(MS[M+H]+＝501)
在合成例2-1中，可以使用诸如具有6至30个碳原子的芳基或者具有2至30个碳原子的杂环基(其可以对应于Ar1)代替碘苯的苯基的化合物来合成具有不同的Ar1的化合物。
(合成例2-2)化合物1的合成
在三颈烧瓶中，将化合物1-1(9.5g，19.0mmol)和双(4-(叔丁基)苯基)胺(11.7g，41.7mmol)溶解在二甲苯(190ml)中，在向其中引入叔丁醇钠(2.7g，28.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)之后，将所得物在氩气氛回流条件下搅拌6小时。当反应终止时，将所得物冷却至室温，向其中引入H2O(200ml)，将反应溶液转移至分液漏斗并萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化，然后进行升华纯化以获得化合物1(5.8g，产率34％)。(MS[M+H]+＝902)
<合成例3>化合物2的合成
使用与化合物1的合成相同的方法来合成化合物2，不同之处在于在<合成例2>中，将碘苯变为1-(叔丁基)-4-碘苯，并将双(4-(叔丁基)苯基)胺变为N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。(MS[M+H]+＝878)
<合成例4>化合物3的合成
Figure BDA0002332855600000302
使用与化合物1的合成相同的方法来合成化合物3，不同之处在于在<合成例2>中，将碘苯变为2-碘萘。(MS[M+H]+＝952)
<合成例5>化合物4的合成
使用与化合物1的合成相同的方法来合成化合物4，不同之处在于在<合成例2>中，将碘苯变为2-溴二苯并[b,d]呋喃，并将双(4-(叔丁基)苯基)胺变为N-(4-(叔丁基)苯基)-3-甲基苯胺。(MS[M+H]+＝908)
<合成例6>化合物5的合成
使用与化合物1的合成相同的方法来合成化合物5，不同之处在于在<合成例2-2>中，将双(4-(叔丁基)苯基)胺变为N-(间甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。(MS[M+H]+＝886)
[实施例]
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002332855600000311
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下[HI-A]和六腈六氮杂苯并菲(HAT)连续地分别热真空沉积至
Figure BDA0002332855600000312
和
Figure BDA0002332855600000313
*的厚度来形成空穴注入层。
通过将以下[HT-A]真空沉积至
Figure BDA0002332855600000315
的厚度在空穴注入层上形成空穴传输层，然后将以下[HT-B]热真空沉积至
Figure BDA0002332855600000316
的厚度作为电子阻挡层。
Figure BDA0002332855600000321
随后，将以下主体[BH-A]和4重量％掺杂剂[化合物1]真空沉积至
Figure BDA0002332855600000322
Figure BDA0002332855600000323
的厚度作为发光层。
Figure BDA0002332855600000324
接着，将以下[ET-A]和[Liq]以1:1的比率热真空沉积至
Figure BDA0002332855600000325
的厚度，然后将[Liq]真空沉积至
Figure BDA0002332855600000326
的厚度作为电子传输层和电子注入层。
Figure BDA0002332855600000327
在电子注入层上，通过连续地将镁和银以10:1的比率沉积至
Figure BDA0002332855600000328
的厚度，将铝沉积至
Figure BDA0002332855600000331
的厚度来形成阴极，制造了有机发光器件。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物2代替化合物1作为掺杂剂材料。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物3代替化合物1作为掺杂剂材料。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物4代替化合物1作为掺杂剂材料。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物5代替化合物1作为掺杂剂材料。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用BH-B代替BH-A作为主体材料。
Figure BDA0002332855600000332
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物3代替化合物1作为掺杂剂材料，并使用BH-B代替BH-A作为主体材料。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物5代替化合物1作为掺杂剂材料，并使用BH-C代替BH-A作为主体材料。
Figure BDA0002332855600000341
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物2代替化合物1作为掺杂剂材料，并使用BH-C代替BH-A作为主体材料。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用化合物4代替化合物1作为掺杂剂材料，并使用BH-D代替BH-A作为主体材料。
Figure BDA0002332855600000342
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下BD-A代替化合物1作为掺杂剂材料。
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下BD-B代替化合物1作为掺杂剂材料。
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下BD-C代替化合物1作为掺杂剂材料。
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下BD-D代替化合物1作为掺杂剂材料。
<比较例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下BD-E代替化合物1作为掺杂剂材料。
<比较例6>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中使用以下BD-B代替化合物1作为掺杂剂材料，并使用BH-B代替BH-A作为主体材料。
当对实施例1至10和比较例1至6中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时，测量器件性能，结果示于表1中。
Figure BDA0002332855600000361
[表1]
Figure BDA0002332855600000371
如表1的比较例1中所确定的，当向Ar1中引入高分子量取代基时，器件效率显著降低。比较例2的BD-B为苯并咔唑化合物，并且确定与[化学式1]的二苯并咔唑化合物相比具有降低的色纯度。特别地，确定当如比较例3中使用苯并咔唑化合物的BD-C结构时，电压升高并且效率降低。这表明当胺基位于N的间位方向时，具有两个胺基和位于其间的咔唑骨架的结构能够用作掺杂剂。在二苯并咔唑中，取决于苯的取代位置，可以获得各种骨架，并且两个胺结构均位于N的间位方向的结构仅为二苯并[c,g]咔唑。结构例如引入有具有比胺基更低的供电子能力的咔唑基的BD-D降低了骨架内部的电子密度，并且当用于有机发光器件时，性能下降。因此，可以看出，即使在与二苯并[c,g]咔唑基连接时，具有比胺基更低的供电子能力的取代基也难以用作蓝色发光掺杂剂。特别地，当由具有[化学式A-1]的结构的主体材料形成发光层时，[化学式1]的化合物表现出较低的电压和较高的效率的特性。
因此，确定在有机发光器件的发光层中使用本公开内容的[化学式1]的化合物作为掺杂剂在具有高色纯度的同时在提高效率方面显著地有效。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002332855590000011
其中，在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；
Ar2和Ar4彼此相同，以及Ar3和Ar5彼此相同；
Ar2至Ar5各自为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；以及
n和m各自为0至5的整数，并且当n为2或更大时，R1彼此相同或不同，并且当m为2或更大时，R2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的苯基、未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的联苯基、未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的萘基、未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的菲基、未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或者经烷基或甲硅烷基取代的二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2至Ar5各自为未经取代或者经选自烷基、甲硅烷基和芳基的取代基取代的苯基；未经取代或者经选自烷基、甲硅烷基和芳基的取代基取代的联苯基；或者未经取代或者经选自烷基、甲硅烷基和芳基的取代基取代的二苯并呋喃基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物选自以下结构式：
Figure FDA0002332855590000021
Figure FDA0002332855590000031
Figure FDA0002332855590000041
Figure FDA0002332855590000051
Figure FDA0002332855590000061
Figure FDA0002332855590000071
Figure FDA0002332855590000091
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层，并且所述电子注入层、所述电子传输层或所述电子注入和传输层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为蓝色掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含含有蒽的化合物作为主体。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述主体由以下化学式A表示：
[化学式A]
Figure FDA0002332855590000101
在化学式A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中化学式A由以下化学式A-1表示：
[化学式A-1]
Figure FDA0002332855590000102
在化学式A-1中，
Ar11为经取代或未经取代的芳基；
X为O或S；
G10为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻的两个或更多个G10彼此键合以形成环；以及
p为0至4的整数，并且当p为2或更大时，G10彼此相同或不同。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中化学式A选自以下结构式：
Figure FDA0002332855590000121
15.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中化学式A-1选自以下结构式：
Figure FDA0002332855590000131
Figure FDA0002332855590000141
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