CN110760313A - 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液晶化合物、液晶组合物、以及液晶显示器件、液晶显示器。本发明的液晶化合物为下述的式I所示的液晶化合物，
式I中，R表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2‑10的烷基中一个以上的‑CH2‑被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；Y表示‑OCF3、‑CF3、‑CF2H或‑OCF2H；Z表示单键、‑CH2O‑、‑CF2O‑或‑COO‑；
表示
Description
技术领域
本发明属于液晶化合物领域。更具体地，涉及液晶化合物、液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器。
背景技术
TFT-LCD面板的透过率是指背光源透过TFT-LCD面板前后的光强之比。TFT-LCD是透过率只有3％～10％的低效率器件，当背光源的亮度为100时，从背光源入射的光通过面板的各层后，大部分被吸收，最终透过面板后的光亮度只有5，也就是说透过率只有5％，只有一少部分光可以有效的利用、被人眼捕获。如果可以对液晶组合物的透过率进行提高，那么就可以有效增加TFT-LCD面板的透过率，使得更多的光有效被利用；另一方面，也可以降低背光强度，从而实现节省能耗的目的，延长设备的使用时间。
另外，为了应对动态画面显示应用中存在的显示画面残影和拖尾的问题，要求液晶显示装置具有快的响应速度，因此要求液晶组合物具有低的旋转粘度γ1。另外，液晶组合物加电后的响应速度与液晶组合物的粘度，尤其是旋转粘度γ1直接相关。
发明内容
为了获得透过率提高、旋转粘度降低的用于液晶显示的液晶化合物、液晶组合物，本申请的发明人等进行了深入研究后发现，通过本发明的液晶化合物、液晶组合物能够实现该目的，从而完成了本发明。
本发明的一个目的在于提供一种液晶化合物。
本发明的另一目的在于提供一种含有前述液晶化合物的液晶组合物。
本发明的又一目的在于提供又一种液晶组合物。
本发明的再一目的在于提供一种包含前述液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
作为本发明的一个方案的液晶化合物的特征在于，其为下述的式I所示的液晶化合物：
其中：
R表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
Y表示-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；
Z表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
n表示0或1。
作为本发明的一个方案的液晶组合物，其含有作为上述本发明的一个方案的液晶化合物。
作为本发明的又一方案的液晶组合物，其包含一种或多种式Ⅱ所示化合物、一种或多种式Ⅲ所示化合物，以及一种或多种式Ⅳ所示化合物，
其中，
式II中，R’表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
Y’表示-F、-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；
Z1表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
n1表示0或1；
式III中，R1表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，且R1所示基团中任意一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z2表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-；
X1、X2各自独立地表示H或F；X3表示H、F或甲基；
Y1表示-F、-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F；
m表示0、1或2；
式IV中，R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基；
作为本发明的另一方案的液晶显示元件或液晶显示器，其包含前述的液晶组合物，该液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器、无源矩阵显示元件或显示器。
前述的式I所示化合物、式II所示化合物具有垂直介电常数大、旋转粘度低、溶解度高的特点。另外，式Ⅰ所示化合物、式II所示化合物具有旋转粘度低、与其他化合物互溶性好的特点。较低的旋转粘度更有利于提高液晶组合物的响应速度。通过在液晶组合物中采用式I、式II所示的液晶化合物，能够利用该液晶化合物的大的垂直介电常数从而有利于提高液晶组合物的透过率，从而能够提高液晶显示元件或液晶显示器的透过率，使更多的背光穿透液晶显示元件或液晶显示器，提高背光利用率，从而提高其亮度，降低能源消耗，达到节能降耗的目的。
具体实施方式
A.液晶化合物
作为本发明的一个方案的液晶化合物为下述的式I所示的液晶化合物：
其中：
R表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
Y表示-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；
Z表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
n表示0或1。
式I所示的液晶化合物具有二苯并呋喃结构，该结构包含的两个氟原子和一个氧原子为液晶化合物提供较大的垂直介电常数。由于二苯并呋喃结构包含的氟原子与液晶化合物长轴方向存在夹角，从而使得氟原子形成的介电各向异性能够分解为平行和垂直于液晶化合物长轴方向的平行介电常数和垂直介电常数。由于两个氟原子产生的平行介电常数方向相反、大小相等，从而氟原子未提高液晶化合物的平行介电常数，只提高了液晶化合物的垂直介电常数。并且，氧原子只在垂直于液晶化合物长轴方向存在介电各向异性分量。Y基团作为端基为液晶化合物提供较大的平行介电常数，其绝对值大小与氟原子和氧原子提供的垂直介电常数相近。R基团降低了液晶化合物的对称性，形成不规则的结构，阻碍液晶化合物形成有规则的晶体结构，有助于液晶化合物保持液晶态，并有效提高液晶化合物的清亮点。从而，式I所示的化合物的介电各向异性的绝对值较小，接近中性，但具有垂直介电常数大、旋转粘度低、溶解度高的特点。通过在液晶组合物中采用前述的液晶化合物，能够利用该液晶化合物的大的垂直介电常数从而有利于提高液晶组合物的透过率，从而能够提高液晶显示元件或液晶显示器的透过率，使更多的背光穿透液晶显示元件或液晶显示器，提高背光利用率，从而提高其亮度，降低能源消耗，达到节能降耗的目的。另外，式Ⅰ所示化合物具有旋转粘度低、与其他化合物互溶性好的特点。较低的旋转粘度更有利于提高液晶组合物的响应速度。
作为前述的式I所示的液晶组合物中R表示环丙基、环戊基或碳原子数为2-10的烷基中的一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团。碳原子数为2-10的烷基中的一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团可以列举出甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基等。R所示的基团中，从液晶化合物旋转粘度、溶解度和清亮点考虑，优选的是环丙基或环戊基。Z表示的连接基团中，优选-CH2O-，-CH2O-相对于单键、-CF2O-或-COO-能够为液晶化合物提供更大的垂直介电常数。
可选的，前述式Ⅰ所示液晶化合物选自式Ⅰ1-Ⅰ32所示化合物组成的组，
其中：
R表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
在本发明的一个实施方式中，上述式Ⅰ所示化合物中，从液晶化合物旋转粘度、溶解度和清亮点考虑，优选地，式Ⅰ所示化合物选自下述的化学式所示的化合物组成的组，
前述的式I所示的化合物可以通过后述记载的实施例所示的方法以及在这些方法中使用与目标物质匹配的已知的代替反应和原料来进行制造。
B.液晶组合物
作为本发明的一个方案的液晶组合物含有前述的式I所示的液晶化合物。液晶组合物中，除了式I所示的化合物之外，还可以含有式I所示的液晶化合物之外的液晶化合物以及其他添加材料。通过在液晶组合物中含有式I所示的液晶化合物，能够利用该液晶化合物的大的垂直介电常数从而有利于提高液晶组合物的透过率，使更多的背光穿透液晶显示元件或液晶显示器，提高背光利用率。并且，式Ⅰ所示化合物具有旋转粘度低、与其他化合物互溶性好的特点。较低的旋转粘度更有利于提高液晶组合物的响应速度。
C.液晶组合物
作为本发明的又一个方案的液晶组合物，其包含一种或多种式Ⅱ所示化合物、一种或多种式Ⅲ所示化合物，以及一种或多种式Ⅳ所示化合物，
其中，
式II中，R’表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
Y’表示-F、-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；
Z1表示-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
表示
n1表示0或1；
式III中，R1表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，R1所示基团中任意一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z2表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-；
X1、X2各自独立地表示H或F；X3表示H、F或甲基；
Y1表示-F、-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F；
m表示0、1或2；
式IV中，R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基；
前述的本发明的又一方案的液晶组合物中，式II所示的液晶化合物具有二苯并呋喃结构，该结构包含的两个氟原子和一个氧原子为液晶化合物提供较大的垂直介电常数。由于二苯并呋喃结构包含的氟原子与液晶化合物长轴方向存在夹角，从而使得氟原子形成的介电各向异性能够分解为平行和垂直于液晶化合物长轴方向的平行介电常数和垂直介电常数。由于两个氟原子产生的平行介电常数方向相反、大小相等，从而氟原子未提高液晶化合物的平行介电常数，只提高了液晶化合物的垂直介电常数。并且，氧原子只在垂直于液晶化合物长轴方向存在介电各向异性分量。Y’基团作为端基为液晶化合物提供较大的平行介电常数，其绝对值大小与氟原子和氧原子提供的垂直介电常数相近。R’基团降低了液晶化合物的对称性，形成不规则的结构，阻碍液晶化合物形成有规则的晶体结构，有助于液晶化合物保持液晶态，并有效提高液晶化合物的清亮点。因此，式II所示的液晶化合物的介电各向异性的绝对值较小，接近中性，但具有垂直介电常数大、旋转粘度低、溶解度高的特点。通过在液晶组合物中采用前述的式II所示的液晶化合物，能够利用该液晶化合物的大的垂直介电常数从而有利于提高液晶组合物的透过率，从而能够提高液晶显示元件或液晶显示器的透过率，使更多的背光穿透液晶显示元件或液晶显示器，提高背光利用率，从而提高其亮度，降低能源消耗，达到节能降耗的目的。并且，前述的式II所示化合物具有旋转粘度低、与其他化合物互溶性好的特点。较低的旋转粘度更有利于提高液晶组合物的响应速度。
式Ⅲ所示化合物为正介电各项异性，通过式Ⅲ所示化合物来调节液晶组合物的驱动电压。
前述式Ⅱ所示化合物占液晶组合物总质量百分比含量为1-15％，优选为2-10％；式Ⅲ所示化合物占液晶组合物总质量百分比含量为1-60％，优选为10-50％；式Ⅳ所示化合物占液晶组合物总质量百分比含量为10-70％，优选为20-60％。
作为前述的式II所示的液晶组合物中R’表示环丙基、环戊基或碳原子数为2-10的烷基中的一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团。碳原子数为2-10的烷基中的一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团可以列举出甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基。R’所示的基团中，从液晶化合物旋转粘度、溶解度和清亮点考虑优选的是环丙基或环戊基。Z1表示的连接基团中，优选-CH2O-，-CH2O-相对于单键、-CF2O-或-COO-能够为液晶化合物提供更大的垂直介电常数。
作为前述的式II所示的液晶化合物中Y1所表示的基团，从提高平行介电常数从而使液晶化合物的介电各向异性绝对值接近零、从提高液晶化合物的清亮点方面考虑，优选-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F。
可选的，前述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ1-Ⅱ40所示化合物组成的组，前述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ1-Ⅲ27所示化合物组成的组，前述一种或多种式Ⅳ所示化合物选自式Ⅳ1-Ⅳ16所示化合物组成的组。
其中，
式Ⅱ1-Ⅱ40中的R’与前述的式II所示化合物中的R’的含义相同，各自独立地表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
式Ⅱ16-Ⅱ30、Ⅱ36-Ⅱ40中的
与前述的式II所示化合物中的含义相同，各自独立地表示 
式III1-III27中的R1与前述的式III所示化合物中的R1的含义相同，各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，且R1所示基团中任意一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
式III1～式III6中的(F)各自独立地表示H或F。
优选地，上述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自下述的化学式所示化合物组成的组，
作为本发明的又一个方案的液晶组合物，在一个实施方式中，可选的，还可以包含一种或多种式Ⅴ所示化合物：
其中：
R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基；
各自独立地表示
r表示2或3。
可选的，前述一种或多种式Ⅴ所示化合物选自式Ⅴ1-Ⅴ10所示化合物组成的组，
其中，
R41表示碳原子数为2-6的烷基，R42表示碳原子数为2-6的烯基、R51表示碳原子数为1-6的烷基，R52表示碳原子数为1-6的烷氧基；
R43、R53各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基。
上述式Ⅴ1-Ⅴ6所示的化合物具有较高的清亮点和弹性常数，尤其是展曲弹性常数K33，有利于提升液晶组合物的信赖性及响应速度。
在含有上述的式Ⅴ1-Ⅴ6所示化合物组成的组中的化合物的情况下，式
Ⅴ1-Ⅴ6所示化合物的总量占液晶组合物总质量百分比含量为1-40％，优选为5-25％。
上述式Ⅴ7-Ⅴ10所示的化合物相对于式Ⅴ1-Ⅴ6所示的化合物具有更高的清亮点，一般高于200℃，可以更加显著地提升液晶组合物清亮点。
在含有上述的式Ⅴ7-Ⅴ10所示化合物组成的组中的化合物的情况下，上述式Ⅴ7-Ⅴ10所示化合物的总量占液晶组合物总质量百分比含量为1-20％，优选为5-15％。
作为本发明的又一个方案的液晶组合物，在一个实施方式中，可选的，还可以包含一种或多种式Ⅵ所示化合物：
其中，
R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，所述R6、R7所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-任选各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代；
Z3表示单键、-CF2O-、-CH2CH2-或-CH2O-；Z4表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
p表示1或2；
q表示0、1或2。
上述式Ⅵ所示化合物具有较大的垂直介电，可以根据不同使用条件调节液晶组合物的垂直介电常数，液晶组合物可以保持低旋转粘度，以在稍微牺牲响应速度的前提下进一步提升液晶组合物的垂直介电常数，从而获得在维持一定的响应速度的基础上透过率提高了的液晶组合物。
在含有上述的式ⅤI所示化合物组成的组中的化合物的情况下，上述一种或多种式Ⅵ所示化合物占液晶组合物总质量百分比含量为1-30％，优选为10-25％。
可选的，前述一种或多种式Ⅵ所示化合物选自式Ⅵ1-Ⅵ21所示化合物组成的组，
其中，
R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，所述R6、R7所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-任选各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代。
作为本发明的又一个方案的液晶组合物，在一个实施方式中，可选的，还可以包含一种或多种式Ⅶ所示化合物：
其中，R8、R9各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，并且R8、R9所示基团中任意一个或多个-CH2-任选各自独立地被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代；
X表示O、S或CH2O。
上述式Ⅶ所示的化合物相对于式Ⅵ所示化合物具有更大的垂直介电，可以通过少量添加式Ⅶ所示的化合物获得更大的垂直介电，有利于进一步提高液晶组合物的透过率。
在含有上述式VII所示的化合物的情况下，上述一种或多种式Ⅶ所示化合物占液晶组合物总质量百分比含量为1-15％，优选为2-10％。
可选的，前述一种或多种式Ⅶ所示化合物选自式Ⅶ1-Ⅶ6所示化合物组成的组，
其中，R101各自独立地表示碳原子数为2-6烷基。
D.液晶显示元件或液晶显示器包含前述液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器、无源矩阵显示元件或显示器。
可选的，所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵寻址液晶显示元件或液晶显示器。
可选的，所述有源矩阵显示元件或显示器具体为TN-TFT或IPS-TFT液晶显示元件或显示器。
本申请的液晶显示元件或液晶显示器通过含有前述的液晶组合物从而具有高透过率、响应速度快的特点，能够有效的降低背光能耗。
实施例
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法，所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，液晶化合物也成为液晶单体，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，Δn＝ne-no，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
制备液晶组合物所用的设备和仪器为：
(1)电子精密天平(精确度0.1mg)
(2)不锈钢烧杯：用于称量液晶单体
(3)勺子：用于加入液晶单体
(4)磁力转子：用于搅拌
(5)控温电磁搅拌器。
液晶组合物的制备方法包括以下步骤：
(1)将所用液晶单体按顺序摆放整齐；
(2)把不锈钢烧杯放置在天平上，用小勺将单体盛入不锈钢烧杯中；
(3)依次按所需重量添加液晶单体；
(4)把加好液晶单体的不锈钢烧杯放置在磁力搅拌仪器上加热融化；
(5)待不锈钢烧杯中混合物大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入一颗磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例液晶单体结构用代码表示，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1环结构的对应代码
表2端基与链接基团的对应代码
举例：
其代码为PGP-Cpr1-2。
式I所示的化合物的合成路线
前述式I所示的化合物可选择但不限于采用如下合成路径来进行合成：
上述合成路线中，R表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中的一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；Y表示OCF3、CF3、CF2H或OCF2H；
表示
n表示0或1。
上述路线中，原料
及
均能从公开商业途径而得。根据上述合成路径，只需要通过更换原料即可制备获得式I中Z为单键、-CF2O-或-COO-的化合物。此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，完全可以实现合成过程，得到目标产物。
上述所有方法的所有步骤的反应均在溶剂中进行；所述溶剂均选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水中的至少一种。
实施例1、式I1a所示化合物
步骤1
2L三口瓶中加入39g(0.30mol)2，3-二氟苯酚，33g(0.33mol)环戊基甲醇，91.7g(0.35mol)三苯基膦，500ml四氢呋喃，搅拌至全溶，氮气保护下降温至0-10℃时，滴加61g(0.35mol)偶氮二甲酸二乙酯的300ml四氢呋喃溶液，保温0-10℃，半小时加完，室温搅拌4小时；反应液加入500ml水和300ml甲苯搅拌10min，静置分液，水层用300ml×2甲苯萃取，合并有机层，用40％乙醇300ml×2洗涤后，再用300ml×2饱和食盐水洗涤，减压旋干溶剂，所得液体加200ml石油醚过柱，再用400ml石油醚冲柱，旋干溶剂，减压蒸馏，得浅黄色液体产品(1-a)50g，GC：97.0％，收率78％。
步骤2
1L三口瓶中加入50g(0.24mol)(1-a)，300mL四氢呋喃，开动搅拌，充氮气置换空气，置于低温槽中用液氮降温，降至-78℃时，滴加2.5M丁基锂104ml(0.26mol)，20分钟滴毕，保温反应半小时后，仍在-78℃滴加28g(0.26mol)硼酸三甲酯的100ml四氢呋喃溶液，20分钟加完，得到透明溶液，撤去低温槽，自然升温至-20℃时(用时2小时)倒入有100ml盐酸的750ml去离子水中水解，分液，水相用500ml乙酸乙酯提取一次，合并有机层，水洗至中性。减压下蒸净溶剂，加入150ml石油醚，加热煮沸，冷却后过滤得到白色固体(1-b)40g，收率：66％。
步骤3
1L三口瓶中加入48.6g(0.20mol)2-氟-4-溴三氟甲基苯，250mL四氢呋喃，开动搅拌，充氮气置换空气，置于低温槽中用液氮降温，降至-78℃时，滴加2.5M二异丙胺基锂石油醚溶液88ml(0.22mol)，半小时加完，反应半小时后，仍在-78℃滴加27g(0.25mol)硼酸三甲酯的50ml四氢呋喃溶液，半小时加完，得到透明溶液，撤去低温槽，自然升温至-20℃时(用时2小时)倒入有100ml盐酸的750ml去离子水中水解，分液，水相用500ml乙酸乙酯提取一次，合并有机层，水洗至中性。减压下蒸净溶剂，加入150ml石油醚，加热煮沸，冷却后过滤得到白色固体(1-c)40g，HPLC:96.8％，收率：70％。
步骤4
1L三口瓶中加入40g(0.14mol)(1-c)，300mL四氢呋喃搅拌至全溶，加入60g双氧水搅拌均匀加热回流5h；停止反应，冷却至室温，加入300ml二氯甲烷，振荡分液，水层用300ml×2二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷，用300ml×2饱和氯化钠水溶液洗涤后经25g无水硫酸钠干燥后旋干溶液，得浅黄色液体(1-d)29g，GC：95.2％，收率81％。
步骤5
1L三口瓶中加入25.6g(0.10mol)(1-b)，25.9g(0.10mol)(1-d)，26.5g(0.25mol)碳酸钠，300ml甲苯、300ml乙醇和150ml纯水搅拌至全溶，氮气保护下加入0.15g四(三苯基膦)钯，加热回流反应5h；停止反应，加300ml纯水搅拌分液，水层用200ml×2甲苯萃取，合并有机层，用300ml×2饱和食盐水洗涤，减压旋干溶剂，所得液体加150g石油醚搅拌均匀，-20℃冷冻1小时，得白色固体(1-e)30g，GC：99.0％，收率77％。
步骤6
在500ml三口瓶中加入30g(0.077mol)(1-e)，氮气保护下加入200ml二甲基亚砜(DMSO)，搅拌均匀，加入6.0g(0.15mol)60％氢化钠矿物油，加热至120℃搅拌4小时；停止反应，冷却至室温，将反应液倒入300g冰水中搅拌，析出固体，滤布吸滤得固体，晾干，加200ml石油醚加热全溶后过30g热硅胶柱，用200ml热石油醚冲柱，旋干溶液，1倍甲苯和2倍石油醚加热全溶，0℃重结晶两次，得白色固体(Ⅰ1a)13g，GC：99.85％，收率45％。
式I1a所示化合物的光学各向异性体Δn为0.135，介电各向异性为Δε为-3.1，垂直介电常数ε⊥为23.2。
实施例2、式I1b所示化合物
步骤1
以3-丙基环戊基甲醇替代环戊基甲醇为原料，参考实施例1中步骤1合成
步骤2
以(2-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成
步骤3
以(2-b)和(1-d)为原料，参考实施例1中步骤5合成
步骤4
以(2-c)为原料，参考实施例1中步骤6合成I1b
式I1b所示化合物的光学各向异性体Δn为0.134，介电各向异性为Δε为-3.1，垂直介电常数ε⊥为23.3。
实施例3、式I4a所示化合物
步骤1
以2-氟-4-溴三氟甲氧基苯替代2-氟-4-溴三氟甲基苯为原料，参考实施例1中步骤3合成
步骤2
以(3-a)为原料，参考实施例1中步骤4合成
步骤3
以(1-b)和(3-b)为原料，参考实施例1中步骤5合成
(3-c)；
步骤4
以(3-c)为原料，参考实施例1中步骤6合成Ⅰ4a
式I4a所示化合物的光学各向异性体Δn为0.113，介电各向异性为Δε为-3.2，垂直介电常数ε⊥为18.2。
实施例4、式Ⅰ4c所示化合物
步骤1
以环丙基甲醇替代环戊基甲醇为原料，参考实施例1中步骤1合成
步骤2
以(4-a)为原料，参考实施例1中步骤2合成
步骤3
以(4-b)和(3-b)为原料，参考实施例1中步骤5合成
步骤4
以(4-c)为原料，参考实施例1中步骤6合成Ⅰ4c
式I4c所示化合物的光学各向异性体Δn为0.115，介电各向异性为Δε为-3.3，垂直介电常数ε⊥为19.2。
实施例5、液晶组合物
液晶组合物的配方及相应的性能如下表3所示。
表3实施例5的液晶组合物的配方及相应的性能
对比例1
液晶组合物的配方及相应的性能如下表4所示。
表4对比例1液晶组合物的配方及相应的性能
由实施例5与对比例1对比，相对于不含式II所示的化合物的对比例1，含有式Ⅱ所示化合物的实施例5的液晶组合物的垂直介电常数ε⊥得到了明显的提高，从而能够提高液晶组合物透过率。
对比例2
液晶组合物的配方及相应的性能如下表5所示。
表5对比例2液晶组合物的配方及相应的性能
由实施例6与对比例2的比较可知，相对于液晶组合物中使用末端基团为直链烷氧基的二苯并呋喃结构化合物的对比例2，含有末端基团为环戊基、环丙基取代烷基的二苯并呋喃结构化合物的实施例6的液晶组合物具有更高的清亮点和更高的溶解性。
实施例6
液晶组合物的配方及相应的性能如下表6所示。
表6实施例6液晶组合物的配方及相应的性能
实施例7
液晶组合物的配方及相应的性能如下表7所示。
表7实施例7液晶组合物的配方及相应的性能
实施例8
液晶组合物的配方及相应的性能如下表8所示。
表8实施例8液晶组合物的配方及相应的性能
实施例9
液晶组合物的配方及相应的性能如下表9所示。
表9实施例9液晶组合物的配方及相应的性能
实施例10
液晶组合物的配方及相应的性能如下表10所示。
表10实施例10液晶组合物的配方及相应的性能
实施例11
液晶组合物的配方及相应的性能如下表11所示。
表11实施例11液晶组合物的配方及相应的性能
实施例12
液晶组合物的配方及相应的性能如下表12所示。
表12实施例12液晶组合物的配方及相应的性能
实施例13
液晶组合物的配方及相应的性能如下表13所示。
表13实施例13液晶组合物的配方及相应的性能
实施例14
液晶组合物的配方及相应的性能如下表14所示。
表14实施例14液晶组合物的配方及相应的性能
实施例15
液晶组合物的配方及相应的性能如下表15所示。
表15实施例15液晶组合物的配方及相应的性能
实施例16
液晶组合物的配方及相应的性能如下表16所示。
表16实施例16液晶组合物的配方及相应的性能
实施例17
液晶组合物的配方及相应的性能如下表17所示。
表17实施例17液晶组合物的配方及相应的性能
实施例18
液晶组合物的配方及相应的性能如下表18所示。
表18实施例18液晶组合物的配方及相应的性能
实施例19
液晶组合物的配方及相应的性能如下表19所示。
表19实施例19液晶组合物的配方及相应的性能
实施例20
液晶组合物的配方及相应的性能如下表20所示。
表20实施例20液晶组合物的配方及相应的性能
实施例21
液晶组合物的配方及相应的性能如下表21所示。
表21实施例21液晶组合物的配方及相应的性能
实施例22
液晶组合物的配方及相应的性能如下表22所示。
表22实施例22液晶组合物的配方及相应的性能
Claims (11)
1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物为下述的式I所示的液晶化合物：
其中：式I中，
R表示环丙基、环戊基或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
Y表示-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；
Z表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
n表示0或1。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示的液晶化合物选自式Ⅰ1-Ⅰ32所示的化合物组成的组，
其中：
R表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
3.一种液晶组合物，其含有权利要求1或2所述的液晶化合物。
4.一种液晶组合物，其特征在于，包含一种或多种式Ⅱ所示化合物、一种或多种式Ⅲ所示化合物，以及一种或多种式Ⅳ所示化合物，
其中，
式II中，R’表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
Y’表示-F、-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；
Z1表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
n1表示0或1；
式III中，R1表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，且R1所示基团中任意一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z2表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF＝CF-；
X1、X2各自独立地表示H或F；X3表示H、F或甲基；
Y1表示-F、-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F；
m表示0、1或2；
式IV中，R2、R3各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基；
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ1-Ⅱ40所示化合物组成的组，所述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ1-Ⅲ27所示化合物组成的组，所述一种或多种式Ⅳ所示化合物选自式Ⅳ1-Ⅳ16所示化合物组成的组；
其中，
R’表示环丙基、环戊基、或者碳原子数为2-10的烷基中的一个以上的-CH2-被亚环丙基或亚环戊基取代后得到的基团；
R1表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，且R1所示基团中任意一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
(F)各自独立地表示H或F。
6.根据权利要求4或5所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示化合物：
其中：
R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基；
各自独立地表示
r表示2或3。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅴ所示化合物选自式Ⅴ1-Ⅴ10所示化合物组成的组，
其中，
R41各自独立地表示碳原子数为2-6的烷基，R42各自独立地表示碳原子数为2-6的烯基，R51各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基，R52各自独立地表示碳原子数为1-6的烷氧基；
R43、R53各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基。
8.根据权利要求4-7任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅵ所示化合物：
其中，
R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，并且所述R6、R7所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代；
Z3表示单键、-CF2O-、-CH2CH2-或-CH2O-；Z4表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
p表示1或2；
q表示0、1或2。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅵ所示化合物选自式Ⅵ1-Ⅵ21所示化合物组成的组，
其中，
R6、R7各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基或碳原子数为3-8的链烯氧基，并且所述R6、R7所示基团中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代。
10.根据权利要求4-9任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅶ所示化合物：
其中，R8、R9各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，并且R8、R9所示基团中任意一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代；
X表示O、S或CH2O。
11.一种液晶显示元件或液晶显示器，其特征在于，包含权利要求3-10中任一项所述的液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器、无源矩阵显示元件或显示器。
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