CN110746446A - 二聚四氢Xanthone类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了二聚四氢Xanthone类化合物及其制备方法和应用。二聚四氢Xanthone类化合物,结构如式(I)表示。本发明从产紫青霉(Penicillium purpurogenum)SC0070发酵产物中分离得到四个新的二聚四氢Xanthone类化合物,抑菌试验表明这些化合物对金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和痢疾志贺菌(Shigella dysenteria)有显著的抑制作用,体外抗肿瘤试验表明这些化合物对肿瘤细胞株人肺癌细胞A549、人***细胞Hela、人肝癌细胞HepG具有显著的细胞毒活性,同时对正常细胞非洲绿猴肾细胞Vero具有选择性,该类化合物可以用于医药中作为抗菌剂、细胞增殖抑制剂或抗肿瘤药物。
Description
技术领域
本发明属于生物医药领域,具体涉及采用产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070生产二聚四氢Xanthone类化合物的方法;本发明还涉及该类化合物在制备抗菌剂、细胞增殖抑制剂或抗肿瘤剂中的用途。
背景技术
Xanthone类化合物又称苯并色原酮、二苯基-γ-吡喃酮或氧杂蒽酮,其基本母核具有一个线性排列的三环对称结构。其中,苯环氢化形成的四氢Xanthone类化合物,具有多个手性中心以及不同的二聚方式,从而四氢Xanthone二聚体呈现丰富的结构多样性和显著的生物活性。
发明内容
本发明的目的是提供一类真菌来源的二聚四氢Xanthone类化合物及其制备方法和应用。
本发明在研究产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070代谢产物及其抗菌、抗肿瘤活性的过程中,通过柱层析、高效液相色谱层析等分离纯化方法,得到四个新的二聚四氢Xanthone类化合物,抑菌试验表明这些化合物对金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和痢疾志贺菌(Shigella dysenteria)有显著的抑制作用,体外抗肿瘤试验表明这些化合物对肿瘤细胞株人肺癌细胞A549、人***细胞Hela、人肝癌细胞HepG有显著的细胞毒活性,对正常细胞非洲绿猴肾细胞Vero具有选择性,从而实现了本发明的目的。
本发明的第一个目的是提供一类新的二聚四氢Xanthone类化合物,其特征在于,结构如式(I)表示:
本发明的第二个目的是提供上述二聚四氢Xanthone类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
所述的二聚四氢Xanthone类化合物是从产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070的发酵培养物中分离得到的。
优选,具体步骤如下:
将产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070用小麦固体培养基发酵得到发酵产物,发酵培养物用乙醇浸提,乙醇提取物减压浓缩至浸膏状得浸膏,用水分散后,依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇分步萃取,分别将氯仿和乙酸乙酯萃取部分浓缩后,分别用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱100:0~70:30v/v,合并后的流分经纯化得到式(I)中化合物1、化合物2、化合物3和化合物4。
所述的小麦固体培养基是:每50g小麦加入50mLYMG培养基得到,所述的YMG培养基,每1L水含有4g葡萄糖、10g麦芽提取物、4g酵母提取物。
进一步优选,具体步骤如下:
将发酵培养物用体积分数95%乙醇水溶液浸提,乙醇提取物减压浓缩至浸膏状得浸膏,用水分散后,依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇分步萃取,得到氯仿萃取物、乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物;
将氯仿萃取物用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱100:0~70:30v/v,合并得到8个流份C1~C8,其中氯仿/甲醇90:10v/v洗脱部分流分C2通过C18反相硅胶柱层析,用甲醇/水混合溶剂作为洗脱剂,洗脱梯度:甲醇/水10:90~100:0,v/v,根据TLC分析结果,合并得到12个流份C2.1~C2.12,TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.45的为流份C2.7,经重结晶得到化合物2;TLC分析展开剂:氯仿/甲醇90:10,Rf=0.35的为流分C2.9,其用凝胶柱Sephadex LH-20层析分离,以甲醇为洗脱溶剂,并进一步利用制备C18-HPLC,以体积分数41%甲醇/水为洗脱剂,流速5mL/min,纯化得到化合物3,tR=43.6min;
乙酸乙酯萃取物用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱100:0~70:30v/v,合并得到11个流份E1~E11,氯仿/甲醇94:6v/v洗脱部分流分E4通过C18反相硅胶柱层析,用甲醇/水混合溶剂作为洗脱剂,洗脱梯度:甲醇/水10:90~100:0,v/v,根据TLC分析结果,合并得到9个流份E4.1~E4.9,其中TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.55的流分E4.5依次采用凝胶柱Sephadex LH-20层析,以甲醇为洗脱溶剂,制备薄层层析,展开剂氯仿/甲醇=95/5v/v,Rf=0.46的流份经重结晶得到化合物1;而TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.40的流分E4.6依次通过凝胶柱Sephadex LH-20层析,以甲醇为洗脱溶剂,和制备C18-HPLC,以体积分数41%甲醇/水为流动相,流速5mL/min,得到化合物4,其tR=52.5min。
本发明的第三个目的是提供产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070在制备上述二聚四氢Xanthone类化合物中的应用。
本发明的第四个目的是提供上述二聚四氢Xanthone类化合物或其盐在制备抗菌药物、细胞增殖抑制剂和/或抗肿瘤药物中的应用。
所述的抗菌药物优选为抗金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和/或痢疾志贺氏菌Shigella dysenteriae的药物;所述的抗肿瘤药物是抗人肺癌、人***和/或人肝癌细胞的药物。
本发明的第五个目的是提供一种抗菌药物或抗肿瘤药物,其特征在于,含有上述任一四氢Xanthone二聚体类化合物或其药用盐作为活性成分。
所述的抗菌药物优选为抗金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和/或痢疾志贺氏菌Shigella dysenteriae的药物;所述的抗肿瘤药物是抗人肺癌、人***和/或人肝癌细胞的药物。
本发明从产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070发酵产物中分离得到四个新的二聚四氢Xanthone类化合物,抑菌试验表明这些化合物对金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和痢疾志贺菌(Shigella dysenteria)有显著的抑制作用,体外抗肿瘤试验表明这些化合物对肿瘤细胞株人肺癌细胞A549、人***细胞Hela、人肝癌细胞HepG具有显著的细胞毒活性,同时对正常细胞非洲绿猴肾细胞Vero具有选择性,该类化合物可以用于医药中作为抗菌剂、细胞增殖抑制剂或抗肿瘤药物。
本发明的产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070公开于文献:JinghuaXue,Ping Wu,Liangxiong Xu,Xiaoyi Wei.Penicillitone,a Potent in Vitro Anti-inflammatory and Cytotoxic Rearranged Sterol with an Unusual Tetracycle CoreProduced by Penicilliumpurpurogenum.Org.Lett.,2014,16(5),1518–1521中。该菌株本申请人也持有,保证自申请日起20年内向公众提供。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明,而不是对本发明的限制。
实验中所用溶剂氯仿、甲醇、石油醚、乙酸乙酯、乙醇、正丁醇等为广州试剂二厂和天津富宇试剂公司生产,均为分析纯。薄层硅胶层析板为烟台黄务硅胶开发试验厂生产。旋转蒸发仪为EYELAN-1001,EYELAA-1000S型循环水真空泵,EYELA CA-1111型低温冷却液循环泵。电热恒温水浴锅为上海精宏实验设备有限公司生产。制备HPLC:泵为Shimadzu LC-6AD、检测器Shimadzu RID-10A、YMC-pack ODS-AC18层析柱(5μm,250×20mm)。HRESI-MS仪器为Bruker Bio TOF IIIQ质谱仪。NMR谱用Bruker AVANCE 600型超导核磁共振仪测定,以氘代溶剂作标定。各种氘代试剂为美国剑桥公司(CIL)生产。
实施例1
将产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)SC0070菌株接种在小麦固体培养基(每50g小麦加入到50mLYMG培养基,混合均匀后灭菌所得。所述的YMG培养基,其配制方法为:将4g葡萄糖、10g麦芽提取物、4g酵母提取物溶于1L水中),25℃无光照条件下静置培养16天,得到固体发酵培养物。
将固体发酵培养物用体积分数95%乙醇水溶液浸提3次,每次48h,乙醇提取物减压浓缩至浸膏状得浸膏,用适量水分散后,依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇分步萃取。将氯仿萃取物,用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱(100:0~70:30v/v),合并得到8个流份C1~C8,其中流分C2(氯仿/甲醇90:10v/v洗脱部分)通过C18反相硅胶柱层析,用甲醇/水混合溶剂作为洗脱剂(洗脱梯度:甲醇/水10:90~100:0,v/v),根据TLC分析结果,合并得到12个流份C2.1~C2.12,化合物2通过重结晶从C2.7(TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.45)中纯化得到,流分C2.9(TLC分析展开剂:氯仿/甲醇90:10,Rf=0.35)用凝胶柱Sephadex LH-20层析分离(以甲醇为洗脱溶剂),并进一步利用制备C18-HPLC(体积分数41%甲醇/水,流速5mL/min)纯化得到化合物3(tR=43.6min)。类似的,乙酸乙酯萃取物,用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱(100:0~70:30v/v),合并得到11个流份E1~E11,流分E4(氯仿/甲醇94:6v/v洗脱部分)通过C18反相硅胶柱层析,用甲醇/水混合溶剂作为洗脱剂(洗脱梯度:甲醇/水10:90~100:0,v/v),根据TLC分析结果,合并得到9个流份E4.1~E4.9,其中流分E4.5(TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.55)依次采用凝胶柱Sephadex LH-20层析(以甲醇为洗脱溶剂),制备薄层层析(展开剂氯仿/甲醇=95/5v/v,Rf=0.46)和重结晶得到化合物1,而流分E4.6(TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.40)依次通过凝胶柱Sephadex LH-20层析(以甲醇为洗脱溶剂)和制备C18-HPLC(体积分数41%甲醇/水,流速5mL/min)得到化合物4(tR=52.5min)。
化合物1的结构鉴定数据如下:UV(MeOH)244,349nm;1HNMR(500MHz)和13C NMR(125MHz)数据见表1;高分辨质谱m/z 779.1829[M+H]+(calcd forC38H35O18,779.1818)。
化合物2的结构鉴定数据如下:UV(MeOH)245,347nm;1HNMR(500MHz)和13C NMR(125MHz)数据见表1;高分辨质谱m/z 807.2138[M+H]+(calcd forC40H39O18,807.2131)。
化合物3的结构鉴定数据如下:UV(MeOH)244,348nm;1HNMR(500MHz)和13C NMR(125MHz)数据见表2;高分辨质谱m/z 793.1985[M+H]+(calcd forC39H37O18,793.1974)。
化合物4的结构鉴定数据如下:UV(MeOH)247,350nm;1HNMR(500MHz)和13C NMR(125MHz)数据见表2;高分辨质谱m/z 693.1820[M+H]+(calcd forC35H33O15,693.1814)。
表1化合物1和2的核磁数据(测试溶剂为CDCl3)
表2化合物3和4的核磁数据(测试溶剂为CDCl3)
综合以上结果,由此鉴定确认分离到的化合物1、化合物2、化合物3和化合物4分别对应为式(I)所示的二聚四氢Xanthone类化合物。
即化合物1、2、3和4的结构如式(I)表示:
实施例2抑菌实验
用金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和痢疾志贺菌(Shigella dysenteria)作为测试菌株,用25mL的MHB培养基在37℃、150rpm的摇床上培养12h,用MHB调整各菌悬液的浓度为1×105CFU/mL。以DMSO溶解各测试样品(化合物1–3)并稀释为所需的浓度,各测试样品的终浓度为:200、100、50、25、12.5、6.25、3.125和1.5625ug/mL。设置相同浓度的DMSO代替测试样品作为阴性对照,用Alamar Blue不含菌悬液作为空白对照,卡拉霉素、万古霉素分别作为阳性对照。在96孔板中加入100μL的菌悬液其中包含Alamar Blue(8%,v/v)和稀释好的各测试样品(4%,v/v),每个处理三个重复,在37℃黑暗条件下孵育。当孔内颜色从粉色变为蓝色,在570nm下测定每孔的OD值。MIC定义为从粉红色变为蓝色的最低样品浓度,实验结果如表3所示。
表3化合物1–3的抑菌活性
实施例3体外抗肿瘤实验
取对数生长的细胞株人肺癌细胞A549、人***细胞Hela、人肝癌细胞HepG2和非洲绿猴肾细胞Vero加入96孔板中,每孔含有约5000个细胞。再加入不同浓度的化合物,并以阿霉素为阳性对照,以未加样品的细胞孔作为对照组,每组设4个平行孔,置于二氧化碳培养箱中37℃培养72小时,实验终止前4小时加入20μLMTT(5mg/mL)溶液,再培养4小时,弃去培养液后加入150μLDMSO,待结晶溶解后在酶联检测仪上检测570nm波长下每孔的OD值。按下列公式求出生长抑制率,再由SPSS(17.0)软件求出半数抑制浓度(IC50值),实验结果如表4所示,其中IC50用Mean±S.E.M表示。
表4化合物1–3的细胞株毒性
Claims (10)
2.一种权利要求1所述的二聚四氢Xanthone类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
所述的二聚四氢Xanthone类化合物是从产紫青霉(Penicillium purpurogenum)SC0070的发酵培养物中分离得到的。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
将产紫青霉(Penicillium purpurogenum)SC0070用小麦固体培养基发酵得到发酵产物,发酵培养物用乙醇浸提,乙醇提取物减压浓缩至浸膏状得浸膏,用水分散后,依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇分步萃取,分别将氯仿和乙酸乙酯萃取部分浓缩后,分别用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱100:0~70:30v/v,合并后的流分经纯化得到式(I)中化合物1、化合物2、化合物3和化合物4。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的小麦固体培养基是:每50g小麦加入50mLYMG培养基得到,所述的YMG培养基,每1L水含有4g葡萄糖、10g麦芽提取物、4g酵母提取物。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
将发酵培养物用体积分数95%乙醇水溶液浸提,乙醇提取物减压浓缩至浸膏状得浸膏,用水分散后,依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇分步萃取,得到氯仿萃取物、乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物;
将氯仿萃取物用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱100:0~70:30v/v,合并得到8个流份C1~C8,其中氯仿/甲醇90:10v/v洗脱部分流分C2通过C18反相硅胶柱层析,用甲醇/水混合溶剂作为洗脱剂,洗脱梯度:甲醇/水10:90~100:0,v/v,根据TLC分析结果,合并得到12个流份C2.1~C2.12,TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.45的为流份C2.7,经重结晶得到化合物2;TLC分析展开剂:氯仿/甲醇90:10,Rf=0.35的为流分C2.9,其用凝胶柱Sephadex LH-20层析分离,以甲醇为洗脱溶剂,并进一步利用制备C18-HPLC,以体积分数41%甲醇/水为洗脱剂,流速5mL/min,纯化得到化合物3,tR=43.6min;
乙酸乙酯萃取物用硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为溶剂进行梯度洗脱100:0~70:30v/v,合并得到11个流份E1~E11,氯仿/甲醇94:6v/v洗脱部分流分E4通过C18反相硅胶柱层析,用甲醇/水混合溶剂作为洗脱剂,洗脱梯度:甲醇/水10:90~100:0,v/v,根据TLC分析结果,合并得到9个流份E4.1~E4.9,其中TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.55的流分E4.5依次采用凝胶柱Sephadex LH-20层析,以甲醇为洗脱溶剂,制备薄层层析,展开剂氯仿/甲醇=95/5v/v,Rf=0.46的流份经重结晶得到化合物1;而TLC分析展开剂:氯仿/甲醇95:5,Rf=0.40的流分E4.6依次通过凝胶柱Sephadex LH-20层析,以甲醇为洗脱溶剂,和制备C18-HPLC,以体积分数41%甲醇/水为流动相,流速5mL/min,得到化合物4,其tR=52.5min。
6.产紫青霉(Penicillium purpurogenum)SC0070在制备权利要求1所述的二聚四氢Xanthone类化合物中的应用。
7.权利要求1所述的二聚四氢Xanthone类化合物或其盐在制备抗菌药物、细胞增殖抑制剂和/或抗肿瘤药物中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述的抗菌药物为抗金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和/或痢疾志贺氏菌Shigella dysenteriae的药物;所述的抗肿瘤药物是抗人肺癌、人***和/或人肝癌细胞的药物。
9.一种抗菌药物或抗肿瘤药物,其特征在于,含有权利要求1中任一四氢Xanthone二聚体类化合物或其药用盐作为活性成分。
10.根据权利要求9所述的抗菌药物或抗肿瘤药物,其特征在于,所述的抗菌药物为抗金黄色葡萄球菌(MSSA)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和/或痢疾志贺氏菌Shigelladysenteriae的药物;所述的抗肿瘤药物是抗人肺癌、人***和/或人肝癌细胞的药物。
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GR01 | Patent grant | ||
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