CN110627722B - 一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种7‑炔基吖庚因衍生物的合成方法，该合成方法包括在铜盐和氮配体的催化作用下，将卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃及碳酸盐置于有机溶剂中，利用一锅法进行串联环化反应，得到7‑炔基吖庚因衍生物。该方法的催化剂廉价易得，反应条件简单，反应选择性好及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于有机中间体合成技术领域，涉及一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，特别涉及一种含铜催化体系作用下卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃、碳酸盐多组份一锅反应合成7-炔基吖庚因衍生物的方法。
背景技术
吖庚因是一种高价值的含氮杂环化合物，在药物研发等领域发挥着重要的作用。在含氮杂环化合物的合成方法中，传统的环加成反应可以为环状化合物的构建提供非常有效的方法，例如我们可以通过[2+2]，[3+2]及[4+2]等环加成反应合成出四元、五元、六元环化合物，但是运用类似方法合成七元环化合物如吖庚因衍生物的例子却非常少见。相关文献报道如下：
2012年，Wender课题组报道了一种在金属铑的催化作用下，乙烯基环丙烷和1.2倍化学当量的炔烃在二氯乙烷溶液中发生[3+2+2]环加成反应，生成七元环状化合物的方法(Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,2736，式1)。
2016年，张俊良课题组也实现了在金属铑的催化作用下，乙烯基氮杂环丙烷和1.2倍化学当量的炔烃在二氯乙烷溶液中发生[3+2+2]环加成反应，生成吖庚因化合物的方法(J.Am.Chem.Soc.2016,138,2178，式2)。
现有的环加成合成七元环反应普遍存在以下不足：
文献报道的环加成合成方法大多数存在需要贵重金属催化，如铑、钌、钯等催化剂。
文献报道的环加成合成方法对原料结构要求苛刻，如原料必须要有共轭的双键或者双键共轭环等结构。
文献报道的部分环加成合成方法，存在产物属于纯碳环结构而非氮杂环等缺点。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的不足，特别是现有的吖庚因等氮杂环化合物合成方法存在的不足，提供一种反应区域选择性专一，反应产率高，成本低，底物适应性广的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案。
一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，所述合成方法包括在铜盐和氮配体的催化作用下，将卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃和碱性碳酸盐置于有机溶剂中利用一锅法进行串联环化反应，得到7-炔基吖庚因衍生物；
所述卤代炔酰胺类化合物具有式(1)所示的化学结构式：
所述末端炔烃具有式(2)或式(3)所示的化学结构式：
其中：
R1为烷基、芳基和杂环基中的一种；
R2为烷基、芳基和杂环基中的一种；
X为卤素；
R3为烷基、芳基、杂环基、酯基和硅烷基中的一种。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：
所述R1为烷基时，所述烷基选自C1-C6的烷基；
所述R1为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R1为杂环基时，所述杂环基选自含有杂原子的三元～七元的环状化合物，所述杂原子包括氧、硫或氮。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：
所述X为氯、溴或碘；
所述R2为烷基时，所述烷基选自C1-C3的烷基；
所述R2为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R2为杂环基时，所述杂环基选自含有杂原子的三元～六元的环状化合物，所述杂原子包括氧、硫或氮。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：
所述R3为烷基时，所述烷基选自C1-C6的烷基；
所述R3为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R3为杂环基时，所述杂环选自含有杂原子的三元～七元的环状化合物，所述杂原子包括氧、硫或氮；
所述R3为酯基时，所述酯基选自C1-C6的烷氧酰基；
所述R3为硅烷基时，所述硅烷基选自C1-C6的硅烷基。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：所述铜盐包括醋酸铜、硫酸铜、氯化铜、氯化亚铜和三氟甲基磺酸铜中的至少一种。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：所述氮配体包括1,10-菲啰啉、2,2'-联吡啶、吡啶、四甲基乙二胺和二甲基乙二胺中的至少一种。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：所述碳酸盐包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂和碳酸铯中的至少一种。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：所述有机溶剂包括甲苯、乙腈和四氢呋喃中的一种或多种。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：所述卤代炔酰胺化合物、末端炔烃、铜盐、氮配体和碳酸盐的摩尔比为1∶3～5∶0.03～0.10∶0.08～0.20∶2～3，优选1∶3～5∶0.05～0.10∶0.10～0.20∶2～3，更优选为1∶3∶0.05∶0.10∶2。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：所述串联环化反应的条件为：加热温度为80℃～120℃，反应时间为8h～12h，较优选为加热温度为100℃，反应时间为12h。
上述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，优选的：利用一锅法进行串联环化反应完成后，过滤分离，得到7-炔基吖庚因衍生物粗产品，将7-炔基吖庚因衍生物粗产品采用硅胶柱层析法(优选石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)进行提纯，得到7-炔基吖庚因衍生物纯品。
本发明的方案中，选择官能团或成分的主要考量如下：
本发明的卤代炔酰胺类化合物中R1选择的范围较广，如烷基、芳基、杂环基等，R1选择烷基时，可制备出吖庚因衍生物，当采用短链时，制备效率更高。R1为芳基时，芳基选自苯基或取代苯基，取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素如氟、氯、溴或碘中一种取代基、拉电子取代基如醛基、氰基、硝基、酯基、萘基等，取代基在苯环上的位置不限。R1选择杂环基时，杂环基最好是选自小环杂环基，如呋喃、咪唑、噻吩、吡啶、二氧六环等，杂原子在环上的位置、个数和种类不限。
本发明的卤代炔酰胺类化合物中R2选择的范围相对适中，如烷基、芳基、杂环基等，R2选择烷基时，烷基最好是选自短链烷基，如C1-C3的烷基，例如甲基、乙基、丙基等。R2为芳基时，芳基选自苯基或取代苯基，取代苯基的苯环上取代基团位阻不宜太大，包含C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素如氟、氯、溴或碘中一种取代基、拉电子取代基如醛基、氰基、硝基、酯基、萘基等，取代基在苯环上的位置不限。R2选择杂环基时，杂环基最好是选自小环杂环基，如呋喃、咪唑、噻吩、吡啶、二氧六环等，杂原子在环上的位置、个数和种类不限。
本发明的卤代炔酰胺类化合物中X优选为氯、溴或碘。
本发明的卤代炔酰胺类化合物中R3选择的范围广泛，如烷基、芳基、杂环基、酯基、硅烷基等，R3选择烷基时，烷基最好是选自短链烷基，如C1-C6的烷基，例如丁基、戊基、已基等。R3为芳基时，芳基选自苯基或取代苯基，取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素如氟、氯、溴或碘中一种取代基、拉电子取代基如醛基、氰基、硝基、酯基、萘基等，取代基在苯环上的位置不限。R3选择杂环基时，杂环基可选各类环杂环基，如呋喃、咪唑、噻吩、吡啶、二氧六环等，杂原子在环上的位置、个数和种类不限。R3为酯基时，酯基为C1-C6的烷氧酰基，如甲氧酰基、乙氧酰基等。R3为硅烷基时，烷硅基为短链烷硅基，如C1-C6烷硅基，例如三甲基硅基、三乙基硅基等。
优选的方案，铜盐主要作为催化剂，理论上只要能催化该串联反应的铜盐均适应本发明，优选为醋酸铜、硫酸铜、氯化铜、氯化亚铜和三氟甲基磺酸铜中的至少一种，最优选为醋酸铜。
优选的方案，氮配体主要作为添加剂，理论上只要有助于催化该串联反应的氮配体均适应本发明，优选为1,10-菲啰啉、2,2'-联吡啶、吡啶、四甲基乙二胺、二甲基乙二胺中至少一种；最优选为1,10-菲啰啉。
优选的方案，碳酸盐主要作为碱，理论上只要有助于消去反应的碳酸盐均适应本发明，优选为碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂和碳酸铯中的至少一种；最优选为碳酸钾。
优选的方案，有机试剂主要作为溶剂，理论上只要有助于原料溶解分散的溶剂均适应本发明，优选为甲苯、乙腈、四氢呋喃中至少一种；最优选为甲苯。
本发明在含铜催化体系中卤代炔酰胺化合物与末端炔烃发生串联环化反应并通过一锅法实现完成。众所周知，吖庚因等七元氮杂环化合物的构建十分困难。而造成这一现象的原因主要有两方面，一方面是因为在合成七元环状化合物时，由于环的张力较大，成键相互作用低，这导致其在熵效应和焓效应两方面都存在不利地位；另一方面则是在合成该类化合物时，其区域选择性和立体选择性难以控制。而在本发明的铜盐和氮配体的催化条件下，卤代炔酰胺化合物与末端炔烃通过串联环化反应(包括克莱森重排反应、亲核加成反应以及分子内偶联反应)从而一步法合成具有广泛应用价值的吖庚因化合物。因此本发明通过卤代炔酰胺化合物与末端炔烃的串联反应来合成吖庚因化合物以及衍生物，一方面避免了中间体的分离提纯，从而简化了操作步骤，同时减少了溶剂、洗脱剂的用量和副产物的产生，有利于环保；另一方面了本催化体系采用铜盐作为催化剂能够有效降低成本。
本发明的合成路线举例如下：
本发明以N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺和苯乙炔作为底物原料，醋酸铜作为催化剂，1,10-菲啰啉(Phen)作为氮配体，碳酸钾作为碱盐，甲苯作为溶剂，在100℃的条件下发生串联环化反应合成7-炔基吖庚因衍生物的路线如下：
与现有技术相比，本发明的优点在于：
本发明的合成方法采用铜盐替换传统的贵重金属作为催化剂，铜盐来源丰富易得，价格远低于相应的各类铑、钌、钯等催化剂，能有效降低生产成本。本发明采用串联环化反应合成7-炔基吖庚因衍生物，成功将克莱森反应、亲核加成反应以及分子内偶联反应串联在一起，避免中间体的分离，从而简化了操作步骤，不仅降低反应成本，同时也避免溶剂和洗脱剂的大量使用，并且反应选择性好，产率高，。另一方面，7-炔基吖庚因衍生物本身属于难合成的七元氮杂环化合物，未见过卤代炔酰胺一步法构建七元中型氮杂环化合物的报道。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物的单晶衍射图。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体优选的实施例对本发明作进一步描述，但并不因此而限制本发明的保护范围。
以下实施例中所采用的原料和仪器均为市售。
实施例1：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg(0.05mmol)醋酸铜、18mg(0.10mmol)1,10-菲啰啉、276mg(2.00mmol)碳酸钾、325mg(1.00mmol)N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、306mg(3.00mmol)苯乙炔、5mL甲苯，加热到100℃反应12h，然后过滤得6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得7-炔基吖庚因衍生物纯品243mg，产率62％。
在上述合成方法中，N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺的结构式如下：
苯乙炔的结构式如下：
本发明制备的6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物的化学结构式如下：
具体化学反应方程式：
产物表征结果如下：
如图1所示，是本实施例制备产物的单晶衍射图。
产物核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.29-7.26(m,3H),7.21-7.18(m,4H),5.82-5.72(m,1H),5.19-5.08(m,2H),3.44-3.42(m,2H),3.18(d,J＝6.8Hz,2H),2.43-2.41(m,2H),2.36(s,3H),1.94-1.89(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.5,142.8,138.2,133.8,131.3,129.2,128.2,128.1,127.5,122.8,120.4,117.4,93.6,84.8,49.7,40.6,32.1,31.0,23.7,21.4。
产物高分辨数据如下：
HRMS(ESI)for C24H25NO2S[M+H]+calcd.392.1679,found.392.1682。
结合上述表征可知，本实施例确实得到了6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物。
实施例2：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以硫酸铜替换醋酸铜催化反应，硫酸铜为8mg，得到6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物纯品148mg，产率38％。
实施例3：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以氯化铜替换醋酸铜催化反应：氯化铜为7mg，得到6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物纯品172mg，产率44％。
实施例4：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以三氟甲基磺酸铜替换醋酸铜催化反应，三氟甲基磺酸铜为11mg，得到6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因化合物纯品199mg，产率51％。
实施例5：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以2,2'-联吡啶替换1,10-菲啰啉辅助催化反应，2,2'-联吡啶为16mg，粗产品采用薄层色谱法(展开液液体为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)分析发现无产物。
实施例6：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以吡啶替换1,10-菲啰啉辅助反应，吡啶为18mg，粗产品采用薄层色谱法(展开液液体为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)分析发现无产物。
实施例7：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以四甲基乙二胺替换1,10-菲啰啉辅助反应，四甲基乙二胺为12mg，粗产品采用薄层色谱法(展开液液体为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)分析发现无产物。
实施例8：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以二甲基乙二胺替换1,10-菲啰啉辅助反应，二甲基乙二胺为9mg，粗产品采用薄层色谱法(展开液液体为石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)分析发现无产物。
实施例9：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以碳酸钠作为碱性碳酸盐替换碳酸钾，碳酸钠为212mg，得7-炔基吖庚因衍生物纯品145mg，产率37％。
实施例10：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以碳酸铯替换碳酸钾，碳酸铯为652mg，得7-炔基吖庚因衍生物纯品168mg，产率43％。
实施例11：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以乙腈作为溶剂替换甲苯作为溶剂，得7-炔基吖庚因衍生物纯品223mg，产率57％。
实施例12：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以四氢呋喃作为溶剂替换甲苯作为溶剂，得7-炔基吖庚因衍生物纯品152mg，产率39％。
实施例13：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以10mol％化学当量的醋酸铜代替5mol％化学当量的醋酸铜，得7-炔基吖庚因衍生物纯品254mg，产率65％。
实施例14：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以20mol％化学当量的1,10-菲啰啉代替10mol％化学当量的1,10-菲啰啉，1,10-菲啰啉为36mg，得7-炔基吖庚因衍生物纯品238mg，产率61％。
实施例15：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以5倍化学当量的苯乙炔代替3倍化学当量的苯乙炔，苯乙炔为510mg，得7-炔基吖庚因衍生物纯品258mg，产率66％。
实施例16：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以3倍化学当量的碳酸钾代替2倍化学当量的碳酸钾，碳酸钾为414mg，得7-炔基吖庚因衍生物纯品219mg，产率56％。
实施例17：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以80℃的反应温度代替100℃的反应温度，得7-炔基吖庚因衍生物纯品168mg，产率43％。
实施例18：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以120℃的反应温度代替100℃的反应温度，得7-炔基吖庚因衍生物纯品215mg，产率55％。
实施例19：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，与实施例1的过程基本相同，区别仅在于：以8h的反应时间代替12h的反应时间，得7-炔基吖庚因衍生物纯品199mg，产率51％。
实施例20：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-对甲基苯基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、348mg对甲基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-对甲基苯基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-7-对甲基苯基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品275mg，产率68％。
6-烯丙基-7-对甲基苯基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.14(d,J＝8.8Hz,2H),6.81(d,J＝8.8Hz,2H),5.82-5.72(m,1H),5.18-5.07(m,2H),3.82(s,3H),3.43-3.41(m,2H),3.16(d,J＝6.8Hz,2H),2.42-2.39(m,2H),2.38(s,3H),1.94-1.88(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:159.6,149.5,142.8,138.3,134.0,132.8,129.2,127.5,120.6,117.3,115.0,113.8,93.6,83.5,55.3,49.7,40.6,32.0,31.1,23.8,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C25H27NO2S[M+H]+calcd.406.1835,found.406.1831.
由上述表征可知，本发明确实制得了6-烯丙基-7-对甲基苯基-1-对甲基磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因。
实施例21：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-(对甲氧基苯乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、396mg对甲氧基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-(对甲氧基苯乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((对甲氧基苯乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品320mg，产率76％。
6-烯丙基-7-((对甲氧基苯乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.14(d,J＝8.8Hz,2H),6.81(d,J＝8.8Hz,2H),5.82-5.72(m,1H),5.18-5.07(m,2H),3.82(s,3H),3.43-3.41(m,2H),3.16(d,J＝6.8Hz,2H),2.42-2.39(m,2H),2.38(s,3H),1.94-1.88(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:159.6,149.5,142.8,138.3,134.0,132.8,129.2,127.5,120.6,117.3,115.0,113.8,93.6,83.5,55.3,49.7,40.6,32.0,31.1,23.8,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C25H27NO3S[M+H]+calcd.422.1784,found.422.1788.
实施例22：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((对氯苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、408mg对氯苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((对氯苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((对氯苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品272mg，产率64％。
6-烯丙基-7-((对氯苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(d,J＝8.0Hz,2H),7.25(d,J＝8.4Hz,2H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.11(d,J＝8.4Hz,2H),5.81-5.71(m,1H),5.18-5.08(m,2H),3.44-3.42(m,2H),3.16(d,J＝7.2Hz,2H),2.45-2.39(m,2H),2.37(s,3H),1.93-1.87(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:151.0,142.9,138.2,134.2,133.6,132.4,129.2,128.4,127.4,121.3,120.1,117.5,92.4,85.8,49.7,40.6,32.1,31.0,23.6,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C24H24ClNO2S[M+H]+calcd.426.1289,found.426.1293.
实施例23：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((对氟苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，
包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、360mg对氟苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((对氟苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((对氟苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品217mg，产率53％。
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.85(d,J＝8.0Hz,2H),7.21-7.16(m,4H),6.97(t,J＝8.8Hz,2H),5.81-5.71(m,1H),5.18-5.08(m,2H),3.44-3.42(m,2H),3.16(d,J＝6.8Hz,2H),2.42-2.39(m,2H),2.37(s,3H),1.92-1.88(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:163.7,161.2,150.6,142.9,138.3,133.8,133.2,133.1,129.2,127.5,120.3,118.9,117.4,115.6,115.3,92.5,84.5,84.5,49.7,40.7,32.1,31.0,23.7,21.5；19FNMR(376MHz,CDCl3)δ:-110.8；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C24H24FNO2S[M+H]+calcd.410.1585,found.410.1591。
实施例24：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((对氰基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、381mg对氰基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((对氰基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((对氰基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品175mg，产率42％。
6-烯丙基-7-((对氰基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.83(d,J＝8.4Hz,2H),7.57(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝8.4Hz,2H),7.22(d,J＝8.0Hz,2H),5.80-5.70(m,1H),5.19-5.11(m,2H),3.47-3.45(m,2H),3.17(d,J＝6.8Hz,2H),2.40-2.38(m,2H),2.39(s,3H),1.93-1.87(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:152.9,143.1,138.3,133.3,131.8,131.7,129.3,127.7,127.4,119.9,118.4,117.8,111.4,91.8,89.4,49.8,40.7,32.2,30.8,23.5,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C25H24N2O2S[M+H]+calcd.417.1631,found.417.1626.
实施例25：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((对硝基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、441mg对硝基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((对硝基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((对硝基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品148mg，产率34％。
6-烯丙基-7-((对硝基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15(d,J＝8.8Hz,2H),7.84(d,J＝8.4Hz,2H),7.32(d,J＝8.8Hz,2H),7.24(d,J＝7.6Hz,2H),5.81-5.71(m,1H),5.20-5.12(m,2H),3.48-3.46(m,2H),3.18(d,J＝6.8Hz,2H),2.41-2.38(m,2H),2.40(s,3H),1.93-1.88(m,2H),1.52-1.50(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:153.4,146.9,143.2,138.3,133.3,131.8,129.7,129.3,127.4,123.4,119.8,117.8,91.6,90.3,49.8,40.8,32.3,30.8,23.5,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C24H24N2O4S[M+H]+calcd.437.1530,found.437.1539.
实施例26：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((间甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、396mg间甲氧基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((间甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((间甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品303mg，产率72％。
6-烯丙基-7-((间甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.86(d,J＝8.4Hz,2H),7.22-7.17(m,3H),6.87-6.79(m,2H),6.78-6.72(m,1H),5.82-5.72(m,1H),5.19-5.08(m,2H),3.79(s,3H),3.44-3.42(m,2H),3.18(d,J＝6.8Hz,2H),2.44-2.40(m,2H),2.37(s,3H),1.94-1.88(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:159.1,150.6,142.9,138.2,133.8,129.2,129.2,127.5,123.9,123.8,120.3,117.4,116.3,114.5,93.5,84.5,55.2,49.7,40.6,32.1,31.0,23.7,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C25H27NO3S[M+H]+calcd.422.1784,found.422.1786.
实施例27：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((邻甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、396mg邻甲氧基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((邻甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((邻甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品253mg，产率60％。
6-烯丙基-7-((邻甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.92(d,J＝8.4Hz,2H),7.28-7.20(m,3H),7.07-7.05(m,1H),6.88-6.83(m,2H),5.86-5.76(m,1H),5.21-5.06(m,2H),3.82(s,3H),3.40-3.38(m,2H),3.25(d,J＝6.8Hz,2H),2.44-2.41(m,2H),2.38(s,3H),1.94-1.88(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:159.9,150.4,142.7,138.1,134.2,132.7,129.6,129.2,127.7,120.6,120.2,117.1,112.3,110.5,90.1,89.0,55.6,49.5,40.7,32.1,31.0,23.8,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C25H27NO3S[M+H]+calcd.422.1784,found.422.1781.
实施例28：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、486mg 3,5-二甲氧基苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品302mg，产率67％。
6-烯丙基-7-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.86(d,J＝8.4Hz,2H),7.21(d,J＝8.0Hz,2H),6.42(t,J＝2.4Hz,1H),6.36(d,J＝2.4Hz,2H),5.82-5.72(m,1H),5.19-5.09(m,2H),3.77(s,6H),3.43-3.41(m,2H),3.17(d,J＝6.8Hz,2H),2.43-2.40(m,2H),2.37(s,3H),1.94-1.88(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.4,150.7,142.9,138.2,133.8,129.2,127.5,124.1,120.3,117.4,109.2,101.4,93.6,84.3,55.4,49.7,40.6,32.1,31.0,23.7,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C26H29NO4S[M+H]+calcd.452.1890,found.452.1895.
实施例29：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((2-萘基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、456mg 2-萘乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((2-萘基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((2-萘基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品229mg，产率52％。
6-烯丙基-7-((2-萘基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.90(d,J＝8.4Hz,2H),7.81-7.79(m,1H),7.75-7.72(m,2H),7.68(s,1H),7.50-7.47(m,2H),7.25-7.20(m,3H),5.86-5.75(m,1H),5.22-5.10(m,2H),3.48-3.46(m,2H),3.23(d,J＝6.8Hz,2H),2.46-2.43(m,2H),2.35(s,3H),1.96-1.91(m,2H),1.53-1.51(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.6,142.9,138.4,133.9,132.8,132.7,131.2,129.3,128.0,127.7,127.6,127.5,126.7,126.6,120.4,120.1,117.4,110.0,94.0,85.1,49.8,40.7,32.1,31.1,23.7,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C28H27NO2S[M+H]+calcd.442.1835,found.442.1833.
实施例30：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((2-吡啶基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、309mg 2-乙炔基吡啶、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((2-吡啶基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，即得6-烯丙基-7-((2-吡啶基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品188mg，产率48％。
6-烯丙基-7-((2-吡啶基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.58-8.57(m,1H),7.91(d,J＝8.4Hz,2H),7.64-7.60(m,1H),7.22-7.19(m,4H),5.81-5.71(m,1H),5.19-5.09(m,2H),3.41-3.39(m,2H),3.22(d,J＝6.8Hz,2H),2.40-2.37(m,2H),2.35(s,3H),1.92-1.87(m,2H),1.49-1.47(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:152.8,149.9,143.1,143.0,137.8,135.9,133.6,129.3,127.7,127.1,122.7,119.8,117.6,92.5,84.7,49.5,40.7,32.1,30.8,23.6,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C23H24N2O2S[M+H]+calcd.393.1631,found.393.1627.
实施例31：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((2-噻吩基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、324mg 2-噻吩乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((2-噻吩基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得7-炔基吖庚因衍生物6-烯丙基-7-((2-噻吩基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品278mg，产率70％。
6-烯丙基-7-((2-噻吩基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.86(d,J＝8.4Hz,2H),7.27-7.25(m,1H),7.22(d,J＝8.0Hz,2H),7.04-7.03(m,1H),6.98-6.95(m,1H),5.81-5.71(m,1H),5.19-5.08(m,2H),3.40-3.38(m,2H),3.15(d,J＝6.8Hz,2H),2.44-2.41(m,2H),2.38(s,3H),1.94-1.89(m,2H),1.51-1.49(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.9,143.0,138.0,133.7,131.8,129.3,127.5,127.4,126.9,122.8,120.2,117.5,88.3,86.8,49.6,40.7,32.2,31.0,23.7,21.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C22H23NO2S2[M+H]+calcd.398.1243,found.398.1238.
实施例32：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-(辛炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、330mg正辛炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-(辛炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-7-(辛炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品211mg，产率53％。
6-烯丙基-7-(辛炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(d,J＝8.4Hz,2H),7.25(d,J＝8.0Hz,2H),5.77-5.67(m,1H),5.14-5.04(m,2H),3.34-3.32(m,2H),3.06(d,J＝6.8Hz,2H),2.41(s,3H),2.34-2.31(m,2H),2.17(t,J＝7.2Hz,2H),1.89-1.83(m,2H),1.45-1.38(m,4H),1.34-1.23(m,6H),0.88(t,J＝6.8Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:148.0,142.7,138.3,134.2,129.0,127.6,120.7,116.9,94.9,75.8,49.5,40.4,31.7,31.3,31.0,28.6,28.4,23.7,22.5,21.5,19.5,14.0；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C24H33NO2S[M+H]+calcd.400.2305,found.400.2299.
实施例33：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-(环丙基乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、198mg环丙基乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-(环丙基乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-7-(环丙基乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品156mg，产率44％。
6-烯丙基-7-(环丙基乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(d,J＝8.4Hz,2H),7.27(d,J＝8.0Hz,2H),5.76-5.66(m,1H),5.13-5.04(m,2H),3.33-3.31(m,2H),3.05(d,J＝6.8Hz,2H),2.42(s,3H),2.33-2.30(m,2H),1.88-1.82(m,2H),1.45-1.43(m,2H),1.28-1.21(m,1H),0.78-0.73(m,2H),0.59-0.55(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:148.4,142.8,138.3,134.2,129.1,127.6,120.6,117.0,97.8,71.2,49.5,40.4,31.8,30.9,23.7,21.5,8.4,0.1；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C21H25NO2S[M+H]+calcd.356.1679,found.356.1680.
实施例34：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-((1-环己烯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、318mg环己烯基乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-((1-环己烯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-7-((1-环己烯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品217mg，产率55％。
6-烯丙基-7-((1-环己烯基)乙炔基)-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.86(d,J＝8.4Hz,2H),7.25(d,J＝8.0Hz,2H),5.91-5.89(m,1H),5.78-5.68(m,1H),5.15-5.05(m,2H),3.35-3.33(m,2H),3.09(d,J＝6.8Hz,2H),2.41(s,3H),2.37-2.35(m,2H),2.10-2.07(m,2H),2.01-1.98(m,2H),1.90-1.84(m,2H),1.63-1.55(m,4H),1.47-1.45(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:149.0,142.7,138.2,134.9,134.0,129.1,127.5,120.6,120.4,117.1,95.5,82.2,49.5,40.6,31.9,30.9,28.8,25.7,23.7,22.2,21.4,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C24H29NO2S[M+H]+calcd.396.1992,found.396.1988.
实施例35：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-对甲基苯磺酰基-7-((三甲基硅基)乙炔基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、325mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)对甲基苯磺酰胺、294mg三甲基硅乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-对甲基苯磺酰基-7-((三甲基硅基)乙炔基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-对甲基苯磺酰基-7-((三甲基硅基)乙炔基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品174mg，产率45％。
6-烯丙基-1-对甲基苯磺酰基-7-((三甲基硅基)乙炔基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.88(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),5.79-5.69(m,1H),5.16-5.06(m,2H),3.31-3.29(m,2H),3.11(d,J＝6.8Hz,2H),2.42(s,3H),2.40-2.38(m,2H),1.91-1.85(m,2H),1.48-1.46(m,2H),0.13(s,9H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:151.7,142.9,138.0,133.7,129.1,127.7,120.4,117.3,99.7,98.8,49.3,40.8,32.1,30.9,23.7,21.5,-0.2；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C21H29NO2SSi[M+H]+calcd.388.1761,found.388.1768.
实施例36：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-(2-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、339mgN-(6-氯己炔基)-N-(2-甲基烯丙基)对甲基苯磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-(2-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-(2-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品243mg，产率60％。
N-(6-氯己炔基)-N-(2-甲基烯丙基)对甲基苯磺酰胺的化学结构式如下：
6-(2-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.29-7.26(m,3H),7.21-7.17(m,4H),4.83(d,J＝6.0Hz,2H),3.45-3.43(m,2H),3.13(s,2H),2.41-2.38(m,2H),2.36(s,3H),1.96-1.90(m,2H),1.75(s,3H),1.49-1.47(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.5,142.8,142.0,138.3,131.2,129.2,128.2,128.1,127.5,122.8,121.0,113.1,93.3,85.1,49.7,44.6,31.8,31.2,23.7,22.0,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C25H27NO2S[M+H]+calcd.406.1835,found.406.1830.
实施例37：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-(3-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、339mgN-(6-氯己炔基)-N-(3-甲基烯丙基)对甲基苯磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-(3-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-(3-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品211mg，产率52％。
N-(6-氯己炔基)-N-(3-甲基烯丙基)对甲基苯磺酰胺的化学结构式如下：
6-(3-甲基烯丙基)-7-苯乙炔基-1-对甲基苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.86(d,J＝8.4Hz,2H),7.29-7.26(m,3H),7.22-7.18(m,4H),5.86-5.78(m,1H),5.15-5.08(m,2H),3.88-3.82(m,1H),3.44-3.42(m,2H),2.36(s,3H),2.30-2.38(m,2H),1.90(t,J＝6.0Hz,2H),1.48-1.42(m,2H),1.17(d,J＝6.8Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:155.0,142.8,139.3,138.2,131.3,129.2,128.2,128.1,127.5,122.8,119.6,114.9,93.6,84.6,49.5,41.2,31.0,27.4,24.4,21.4,16.2；
HRMS(ESI)for C25H27NO2S[M+H]+calcd.406.1835,found.406.1828.
实施例38：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-甲基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、249mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)甲基磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-甲基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-甲基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品233mg，产率74％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)甲基磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-1-甲基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.44-7.42(m,2H),7.35-7.32(m,3H),5.84-5.74(m,1H),5.21-5.10(m,2H),3.41-3.39(m,2H),3.18(d,J＝6.8Hz,2H),3.14(s,3H),2.46-2.43(m,2H),1.92-1.86(m,2H),1.53-1.51(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:149.9,133.8,131.2,128.6,128.4,122.5,120.1,117.5,93.9,84.2,49.5,40.6,39.6,32.2,31.5,23.7；
HRMS(ESI)for C18H21NO2S[M+H]+calcd.316.1366,found.316.1363.
实施例39：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-乙基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、263mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)乙基磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-乙基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-乙基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品224mg，产率68％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)乙基磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-1-乙基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.42-7.38(m,2H),7.35-7.31(m,3H),5.84-5.74(m,1H),5.21-5.10(m,2H),3.47-3.45(m,2H),3.38-3.32(m,2H),3.19(d,J＝6.8Hz,2H),2.48-2.45(m,2H),1.92-1.87(m,2H),1.53-1.51(m,2H),1.45(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.8,133.7,131.2,128.6,128.4,122.6,120.0,117.4,93.3,84.6,50.5,47.7,40.8,32.3,31.9,23.7,8.2；
HRMS(ESI)for C19H23NO2S[M+H]+calcd.330.1522,found.330.1527.
实施例40：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-(2-噻吩基磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、317mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-2-噻吩磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-(2-噻吩基磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-(2-噻吩基磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品249mg，产率65％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-2-噻吩磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-7-苯乙炔基-1-(2-噻吩基磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.71-7.70(m,1H),7.53-7.52(m,1H),7.31-7.29(m,5H),7.01-6.99(m,1H),5.83-5.73(m,1H),5.20-5.09(m,2H),3.45-3.43(m,2H),3.19(d,J＝6.8Hz,2H),2.43-2.40(m,2H),1.96-1.90(m,2H),1.52-1.50(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.5,142.8,138.2,133.8,131.3,129.2,128.2,128.1,127.5,122.8,120.4,117.4,93.6,84.8,49.7,40.6,32.1,31.0,23.7,21.4；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C21H21NO2S2[M+H]+calcd.384.1086,found.384.1084.
实施例41：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-(2-萘基磺酰基)-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、361mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-2-萘基磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-(2-萘基磺酰基)-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-(2-萘基磺酰基)-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品239mg，产率56％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-2-萘基磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-1-(2-萘基磺酰基)-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.51(s,1H),8.02-7.99(m,1H),7.87-7.83(m,2H),7.76-7.74(m,1H),7.60-7.56(m,1H),7.50-7.46(m,1H),7.22-7.18(m,1H),7.13-7.09(m,2H),6.97-6.95(m,2H),5.82-5.72(m,1H),5.20-5.08(m,2H),3.50-3.49(m,2H),3.19(d,J＝6.8Hz,2H),2.46-2.44(m,2H),1.98-1.94(m,2H),1.52-1.50(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:150.6,137.9,134.6,133.7,132.0,131.1,129.2,128.8,128.7,128.4,128.1,128.0,127.6,127.0,122.8,122.4,120.2,117.4,93.7,84.4,49.8,40.6,32.1,31.1,23.6；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C27H25NO2S[M+H]+calcd.428.1679,found.428.1686.
实施例42：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-邻氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、345mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-邻氯苯磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-邻氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-邻氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品201mg，产率49％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-邻氯苯磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-1-邻氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.12-8.09(m,1H),7.44-7.42(m,1H),7.29-7.15(m,5H),6.95-6.93(m,2H),5.81-5.71(m,1H),5.19-5.09(m,2H),3.78-3.76(m,2H),3.14(d,J＝6.8Hz,2H),2.56-2.53(m,2H),2.01-1.96(m,2H),1.59-1.54(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:152.2,139.0,133.5,133.0,132.2,132.0,131.5,131.1,128.2,127.9,126.6,122.3,119.4,117.5,93.5,83.8,51.2,40.8,32.4,32.1,23.6；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C23H22ClNO2S[M+H]+calcd.412.1133,found.412.1136.
实施例43：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-对氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、345mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-对氯苯磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-对氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-对氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品222mg，产率54％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-对氯苯磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-1-对氯苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.91(d,J＝8.8Hz,2H),7.38-7.34(m,2H),7.32-7.29(m,3H),7.18-7.16(m,2H),5.82-5.72(m,1H),5.20-5.09(m,2H),3.44-3.42(m,2H),3.18(d,J＝6.8Hz,2H),2.45-2.42(m,2H),1.96-1.91(m,2H),1.53-1.51(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:151.0,139.5,138.6,133.6,131.2,128.9,128.8,128.5,128.3,122.4,120.0,117.5,93.9,84.4,49.8,40.6,32.1,31.2,23.6；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C23H22ClNO2S[M+H]+calcd.412.1133,found.412.1132.
实施例44：
一种本发明的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，7-炔基吖庚因衍生物具体为6-烯丙基-1-对氰基苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因，包括以下步骤：
在25ml圆底烧瓶中，依次加入9mg醋酸铜、18mg 1,10-菲啰啉、276mg碳酸钾、336mgN-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-对氰基苯磺酰胺、306mg苯乙炔、5mL甲苯，然后加热到100℃反应12h，再过滤得6-烯丙基-1-对氰基苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的粗产品，粗产品采用硅胶柱层析法提纯，其中石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1，即得6-烯丙基-1-对氰基苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因纯品165mg，产率41％。
N-烯丙基-N-(6-氯己炔基)-对氰基苯磺酰胺的化学结构式如下：
6-烯丙基-1-对氰基苯基磺酰基-7-苯乙炔基-2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因的化学结构式如下：
核磁数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.07(d,J＝8.4Hz,2H),7.66(d,J＝8.4Hz,2H),7.37-7.32(m,3H),7.14-7.12(m,2H),5.81-5.71(m,1H),5.20-5.10(m,2H),3.48-3.46(m,2H),3.17(d,J＝6.8Hz,2H),2.47-2.44(m,2H),1.99-1.93(m,2H),1.55-1.53(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:151.4,145.1,133.3,132.4,131.1,128.8,128.4,128.0,122.1,119.6,117.7,117.4,115.7,94.1,84.0,50.1,40.5,32.0,31.3,23.5；
高分辨数据：
HRMS(ESI)for C24H22N2O2S[M+H]+calcd.403.1475,found.403.1473.
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限定本发明。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神实质和技术方案的情况下，都可利用上述揭示的方法和技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同替换、等效变化及修饰，均仍属于本发明技术方案保护的范围内。
Claims (2)
1.一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括在铜盐和氮配体的催化作用下，将卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃和碱性碳酸盐置于有机溶剂中利用一锅法进行串联环化反应，得到7-炔基吖庚因衍生物；
所述卤代炔酰胺类化合物具有式(1)所示的化学结构式：
所述末端炔烃具有式(2)所示的化学结构式：
其中：
R1为烷基、芳基和杂环基中的一种；
R2为烷基；
X为氯；
R3为烷基、芳基、杂环基、酯基和硅烷基中的一种；
所述卤代炔酰胺化合物、末端炔烃、铜盐、氮配体和碳酸盐的摩尔比为1∶3～5∶0.05～0.10∶0.08～0.20∶2～3；
所述串联环化反应的条件为：加热温度为100℃，反应时间为8h～12h；
所述氮配体为1,10-菲啰啉；
所述有机溶剂为甲苯和/或乙腈；
所述R1为烷基时，所述烷基选自C1-C6的烷基；
所述R1为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R1为杂环基时，所述杂环基选自含有杂原子的三元～七元的环状化合物，所述杂原子为氧、硫或氮；
所述R2为烷基时，所述烷基选自C1-C3的烷基；
所述R3为烷基时，所述烷基选自C1-C6的烷基；
所述R3为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R3为杂环基时，所述杂环选自含有杂原子的三元～七元的环状化合物，所述杂原子为氧、硫或氮；
所述R3为酯基时，所述酯基选自C1-C6的烷氧酰基；
所述R3为硅烷基时，所述硅烷基选自C1-C6的硅烷基；
所述铜盐为醋酸铜；
所述碳酸盐为碳酸钾。
2.根据权利要求1所述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：利用一锅法进行串联环化反应完成后，过滤分离，得到7-炔基吖庚因衍生物粗产品，将7-炔基吖庚因衍生物粗产品采用硅胶柱层析法进行提纯，得到7-炔基吖庚因衍生物纯品。
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