CN110616234B - 一种用于生产人乳脂替代物的方法 - Google Patents

一种用于生产人乳脂替代物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于生产包含1,3‑二油酰基‑2‑棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法。与常规方法相比，根据本发明的方法可以产生更有效的反应和更好的产物。此外，本发明还涉及包含1,3‑二油酰基‑2‑棕榈酰甘油酯的组合物以及婴儿食品。

Description

一种用于生产人乳脂替代物的方法
技术领域
本发明涉及甘油三酯组合物生产领域。特别地，本发明涉及一种用于生产包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法。
背景技术
棕榈酸(C16：0)是成熟人乳中主要的饱和脂肪酸，占脂肪酸的17％至25％。大约70％至75％的这种脂肪酸在甘油三酯的sn-2位被酯化。相反，存在于植物油(其最常用于制造婴儿配方食品)中的棕榈酸主要在sn-1和sn-3位被酯化，而sn-2位通常被不饱和脂肪酸占据。
在甘油三酯消化过程中，在sn-1和sn-3位酯化的脂肪酸被释放，产生两种游离脂肪酸和2-甘油单酯。虽然甘油单酯被很好地吸收，但游离脂肪酸的吸收差别很大，这取决于它们的化学结构。研究表明，为了保证最佳的脂肪吸收，棕榈酸最好从人乳中作为sn-2单酰基甘油吸收。相比之下，来源于制造婴儿配方食品中常用的植物油的sn-1和sn-3位的游离棕榈酸具有与膳食矿物质例如钙形成复合物以形成脂肪酸皂的高倾向性，导致大便中钙和脂肪酸的损失，并导致大便硬化。
受到人乳中甘油三酯的独特结构及其益处的启发，一些婴幼儿配方食品制造商有动机生产富含OPO(1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油)的甘油三酯混合物。
例如，EP0209327公开了一种包含2-棕榈酸甘油酯的乳脂替代物，其中sn-1和sn-3位基本上被不同的较短链和/或不饱和脂肪酸占据。在作为重排催化剂的酶脂肪酶的影响下，可以通过对包含基本上由饱和2-棕榈基甘油酯组成的甘油酯的脂肪混合物重排来得到这些甘油酯，所述重排催化剂仅在甘油酯的sn-1和sn-3位具有区域特异性活性。
EP0698077公开了一种制备甘油三酯组合物的方法，其中超过40重量％的总量的饱和脂肪酸存在于sn-2位。该组合物可以通过在催化剂存在下使棕榈硬脂与高油酸向日葵酸反应而获得。
由于现有技术中所需的产物是OPO，所以在酯交换反应中常用的游离脂肪酸混合物含有高油酸含量。
发明内容
本发明旨在改进现有技术的方法。在现有技术的基础上，本申请的发明人已经惊奇地发现，与含有少于20重量％的亚油酸和大于50重量％的油酸的常规游离脂肪酸混合物相比，使用含有大于20重量％的亚油酸(C18：2)的游离脂肪酸混合物导致更有效的反应和更好的产物。
为了实现上述目的，在一方面，本发明提供了一种生产包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法，所述方法包括使棕榈硬脂与游离脂肪酸混合物进行酶促酯交换，所述游离脂肪酸混合物包含大于20重量％的亚油酸(C18：2)。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物还包含小于80重量％的油酸(C18：1)。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物还包含小于5重量％的棕榈酸(C16：0)。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物还包含小于1重量％的亚麻酸(C18：3)。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量大于25重量％且小于65重量％。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量大于30重量％且小于70重量％。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量与游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量之间的比例小于5。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量与游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量之间的比例大于0.5且小于2.5。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量与游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量之间的比例大于0.5且小于2。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量与游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量之间的比例大于0.5且小于1.5。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物与棕榈硬脂的含量之间的比例大于1且小于3。
在本发明的一个优选实施方式中，其中游离脂肪酸混合物来源于向日葵油。
另一方面，本发明提供了一种包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯的组合物，所述组合物通过如上所述的方法制备。
又一方面，本发明提供了一种婴儿食品，其包含如上所述的组合物。
如上所述，本公开的发明人已经表明，在酯交换反应中使用本发明独特的游离脂肪酸混合物出人意料地导致改进的产物。这与指出了使用富含油酸但不富含亚油酸的游离脂肪酸混合物的益处本领域技术人员的信念相反。因此，本发明对于本领域技术人员来说确实实现了意想不到的技术效果。
在下面的具体实施方式中将详细描述本发明的其它特征和优点。
具体实施方式
下面将详细描述本发明的具体实施方式。应该理解的是，本文描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，而不是为了限制本发明。
本文公开的范围的端点和任何值不限于确切的范围或值，并且这些范围或值应被理解为包括接近这些范围或值的值。对于数值范围，可以通过将范围的终点值、各个范围的终点值以及各个点值相互组合来获得一个或多个新的数值范围。范围应被视为在本文具体公开。
如本文所用，术语“sn-1”、“sn-2”和“sn-3”位是指甘油基的碳原子的位置，即甘油基的第一个碳原子、第二个碳原子和第三个碳原子的位置。例如，棕榈酸占据sn-2位表示甘油基在第二个碳原子的位置与棕榈酸结合。
如本文所用，术语“C16：0”、“C18：1”、“C18：2”、“C18：3”等是指烃中包含的碳原子数量和其不饱和度。例如，“C16：0”表示含有16个碳原子且不饱和度为0的烃；并且“C18：1”表示含有18个碳原子且不饱和度为1的烃。
如本文所用，术语“棕榈硬脂”是指具有较高熔点(例如44-56℃)的棕榈油馏分，其可以在生产可食用棕榈油的常规方法中获得，但不受限制。
在一方面，本发明提供了一种生产包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的组合物的方法，所述方法包括使棕榈硬脂与游离脂肪酸混合物进行酶促酯交换，所述游离脂肪酸混合物包含大于20重量％的亚油酸(C18：2)。
根据本发明，酶促酯交换可以在本领域通常用于酶促酯交换的条件下进行。在优选的实施方式中，酶促酯交换可以在表面活性剂包被的固定化1,3-脂肪酶(如申请人的WO00/56869中所述制备)存在下进行。这种脂肪酶仅在甘油酯的sn-1和sn-3位具有区域特异性活性，其可以催化甘油三酯的sn-1和sn-3处的重排。
根据本发明，对所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量没有特别限制，只要其满足本发明的含量要求(即大于20重量％)即可。在根据本发明的一些实施方式中，所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量可以大于25重量％，可以大于30重量％，可以大于33重量％，并且可以大于35重量％。在根据本发明的一些其它实施方式中，所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸含量可以大于20重量％且小于60重量％，可以大于30重量％且小于55重量％，可以大于30重量％且小于50重量％，可以大于35重量％且小于48重量％，可以大于25重量％且小于65重量％，可以大于30重量％且小于65重量％，可以大于30重量％且小于60重量％，可以大于35重量％且小于60重量％，并且可以大于37重量％且小于47重量％。
在根据本发明的一些实施方式中，所述游离脂肪酸混合物还可以包含油酸(C18：1)。所述游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量可以小于80重量％，可以小于70重量％，可以小于65重量％，可以小于60重量％，并且可以小于57重量％。在根据本发明的一些其它实施方式中，所述游离脂肪酸混合物中的油酸含量可以大于20重量％且小于80重量％，可以大于30重量％且小于70重量％，可以大于30重量％且小于65重量％，可以大于35重量％且小于65重量％，并且可以大于40重量％且小于60重量％。
在根据本发明的一些实施方式中，所述游离脂肪酸混合物还可以包含棕榈酸(C16：0)。所述游离脂肪酸混合物中的棕榈酸(C16：0)含量可以小于5重量％，可以小于4重量％，可以大于2重量％且小于5重量％，可以大于2重量％且小于4重量％，并且可以大于3重量％且小于4重量％。
在根据本发明的一些实施方式中，所述游离脂肪酸混合物还可以包含亚麻酸(C18：3)。所述游离脂肪酸混合物中的亚麻酸(C18：3)含量可以小于1重量％，可以大于0.2重量％且小于1重量％，可以大于0.3重量％且小于0.9重量％，可以大于0.4重量％且小于0.9重量％，可以大于0.4重量％且小于0.8重量％，并且可以大于0.5重量％且小于0.7重量％。
根据本发明，本发明的方法可以通过在游离脂肪酸混合物中特定比例的油酸与亚油酸进行。在根据本发明的一些实施方式中，游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量与所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量之间的比例可以小于5，可以是小于4，可以小于3，可以小于2，可以小于1.8，可以小于2.5且大于0.5，可以小于2且大于0.5，并且可以小于1.5且大于1。在根据本发明的优选实施方式中，游离脂肪酸混合物中的油酸(C18：1)含量与所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸(C18：2)含量之间的比例小于1.5且大于0.5。
在根据本发明的一些实施方式中，所述游离脂肪酸混合物来源于以下植物油中的至少一种：向日葵油、大豆油、玉米油和芥花籽油。在根据本发明的优选实施方式中，所述游离脂肪酸混合物来源于向日葵油。在根据本发明的具体实施方式中，所述游离脂肪酸混合物通过将具有不同游离脂肪酸组成的各种植物油混合以达到各游离脂肪酸的期望比例来制备。
根据本发明的具体实施方式，所述游离脂肪酸混合物包含大于20重量％的亚油酸(C18：2)、小于80重量％的油酸(C18：1)、小于5重量％的棕榈酸(C16：0)和小于1重量％的亚麻酸(C18：3)，其中油酸(C18：1)与亚油酸(C18：2)的含量之间的比例小于5。
根据本发明的一个具体实施方式，所述游离脂肪酸混合物含有大于30重量％且小于60重量％的亚油酸(C18：2)、大于40重量％且小于65重量％的油酸(C18：1)、大于2重量％且小于5重量％的棕榈酸(C16：0)和小于1重量％的亚麻酸(C18：3)，其中油酸(C18：1)与亚油酸(C18：2)的含量之间的比例为2以下。
因此，与含有小于20重量％的亚油酸和大于80重量％的油酸的常规游离脂肪酸混合物相比，使用含有大于20重量％的亚油酸(C18：2)的游离脂肪酸混合物的本发明方法导致更有效的反应和更好的产物。在根据本发明的一些实施方式中，根据本发明的方法制备的所述组合物包含的占总脂肪酸的大于15重量％且小于55重量％的棕榈酸部分(在下文中也称为“％总C16：0”或“％总棕榈酸”)可以大于15重量％且小于50重量％，可以大于15重量％且小于40重量％，可以大于15重量％且小于38重量％，可以大于15重量％且小于33重量％，可以大于15重量％且小于25重量％，可以大于17重量％且小于24重量％，可以大于17重量％且小于23重量％，可以大于18重量％且小于23重量％，可以大于18重量％且小于22重量％，可以大于19重量％且小于22重量％，可以大于19重量％且小于21重量％，可以大于20重量％且小于50重量％，可以大于25重量％且小于40重量％，可以大于30重量％且小于40重量％，可以大于30重量％且小于38重量％，可以大于30重量％且小于35重量％，可以大于31重量％且小于34重量％，并且可以大于31重量％且小于33重量％。
另外，如上所述，众所周知的是棕榈酸最好作为sn-2单酰基甘油被吸收。相反，源自植物油的sn-1和sn-3位的游离棕榈酸非常倾向于与膳食矿物质例如钙形成复合物以形成脂肪酸皂，导致大便中钙和脂肪酸的损失并造成大便硬化。因此，有利的是，在所述总的棕榈酸组合物中甘油骨架的sn-2位上的棕榈酸部分的水平(在下文中也称为“％棕榈酸sn-2比例”或“sn-2上的％C16：0比例”)足够高。在根据本发明的一些实施方式中，所述组合物中甘油骨架的sn-2位上的棕榈酸部分的水平可以是总棕榈酸的至少30重量％，可以是至少38重量％，可以是至少40重量％，可以是至少43重量％，可以是至少44重量％，并且可以是至少50重量％。在根据本发明的一些其它实施方式中，所述组合物中甘油骨架的sn-2位上的棕榈酸部分的水平可以是总棕榈酸的大于30重量％且小于70重量％，可以大于40重量％且小于70重量％，可以大于40重量％且小于60重量％，可以大于43重量％且小于60重量％，可以大于44重量％且小于55重量％，可以大于50重量％且小于65重量％，可以大于55重量％且小于70重量％，可以大于40重量％且小于55重量％，并且可以是总棕榈酸的大于40重量％且小于50重量％。根据本发明，“sn-2上的％C16：0比例”可以通过[(sn-2上的％C16：0)/3]/(％总C16：0)×100的公式来计算，其中术语“sn-2上的％C16：0”是指sn-2上的％棕榈酸在全部sn-2位上的脂肪酸中的占比，并且术语“％总C16：0”与上述相同。
关于通过本发明方法制备的产物的组合物，它可以包括含有52个碳的甘油三酯(以下也称为C52甘油三酯，其是反应的期望产物，例如OPO)、含有48个碳的甘油三酯(以下也称为C48甘油三酯，其是反应的原料)和含有54个碳的甘油三酯(以下也称为C54甘油三酯，其是不期望的产物)。因此，获得具有较高水平的C52甘油三酯以及较低水平的C48甘油三酯和C54甘油三酯的组成的产物是有利的，这表明更好的酶活性和改进的产物。
在根据本发明的一些实施方式中，在所述组合物中含有48个碳的甘油三酯的含量(％C48甘油三酯)为10重量％以下，可以小于9重量％，可以小于8重量％，可以小于7重量％，可以大于3重量％且小于10重量％，可以大于4重量％且小于9重量％，并且可以大于5重量％且小于8重量％。在根据本发明的优选实施方式中，在所述组合物中含有48个碳的甘油三酯的含量(％C48甘油三酯)小于8重量％。在根据本发明的另一优选实施方式中，在所述组合物中含有48个碳的甘油三酯的含量(％C48甘油三酯)小于6.5重量％。
在根据本发明的一些实施方式中，在所述组合物中含有52个碳的甘油三酯的含量(％C52甘油三酯)为40重量％以上，可以大于42重量％，可以大于45重量％，可以大于40重量％且小于70重量％，可以大于40重量％且小于60重量％，可以大于40重量％且小于50重量％，并且可以大于40重量％且小于45重量％。在根据本发明的优选实施方式中，在所述组合物中含有52个碳的甘油三酯的含量(％C52甘油三酯)大于45重量％。
在根据本发明的一些实施方式中，在所述组合物中含有54个碳的甘油三酯含量(％C54甘油三酯)小于25重量％，可以小于20重量％，并且可以小于17重量％。在根据本发明的优选实施方式中，在所述组合物中含有54个碳的甘油三酯的含量(％C54甘油三酯)小于18重量％。
另一方面，本发明提供了包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯的组合物，所述组合物通过如上所述的方法制备。
又一方面，本发明提供了一种婴儿食品，其包含如上所述的组合物。
实施例
在本说明书中，以及在下面提供的非限制性实施例中，提及了脂肪基质(fatbase)和脂肪掺合物。应该理解的是，术语“脂肪基质”或“脂肪浓缩物”或“脂肪基质浓缩物”用于表示包含植物源性甘油三酯与高sn-2棕榈酸的混合物的酶法制备的脂质组合物；而术语“脂肪掺合物”用于表示包含脂肪基质和食用植物油混合物的脂质组合物。
如下所示，脂肪掺合物是主要包含与其它食用植物油混合的具有高总棕榈酸和高sn-2棕榈酸的甘油三酯的脂肪基质。食用植物油可以是天然植物油、随机化的植物油、酯交换植物油、酶促酯交换植物油、共随机化的至少两种植物油、共酯交换的至少两种植物油。通常，这种脂肪掺合物用作婴儿配方食品中的脂肪部分，并可用于其它婴儿食品(如饼干、棒等)、食品制品和临床营养品。
实施例1-OPO脂肪基质的生产：
将甘油三酯混合物(棕榈硬脂)与游离脂肪酸(FFA)混合物1以1：2的比例混合并搅拌。向所得掺合物中加入表面活性剂包被的固定化1,3-脂肪酶(如申请人的WO00/56869所制备的)。将甘油三酯混合物、FFA和催化剂在50℃下搅拌4小时，并通过倾析/过滤与催化剂分离。
实施例2-5
除了用FFA混合物2-6代替FFA混合物1之外，根据实施例1的方法制备产物，以分别形成脂肪基质2-6。
比较例1
除了用对比FFA混合物1代替FFA混合物1之外，根据实施例1的方法制备产物，以形成对比脂肪基质1。
关于FFA混合物1-6，它们制备如下：
FFA混合物1-将275g富含油酸(OA)的FFA与275g富含亚油酸(LA)的FFA混合，以得到1.5比例的OA/LA；
FFA混合物2-将220g富含OA的FFA与330g富含LA的FFA混合，以得到1.2比例的OA/LA；
FFA混合物3-将170.5g富含OA的FFA与379.5g富含LA的FFA混合，以得到1比例的OA/LA；
FFA混合物4-将75g富含OA的FFA与425g富含LA的FFA混合，以得到0.5比例的OA/LA；
FFA混合物5-将310g富含OA的FFA与190g富含LA的FFA混合，以得到2比例的OA/LA；
FFA混合物6-将360g富含OA的FFA与140g富含LA的FFA混合，以得到2.6比例的OA/LA；
对比FFA混合物1-500克富含油酸的FFA，
各FFA混合物的详细组成如表1所示。
使用AOAC Official Method Ce 1i-07的延伸分析FFA混合物和最终脂肪基质的脂肪酸组成(面积百分比，其对应于重量百分比)。
将样品用氢氧化钠溶液水解。然后，在己烷存在下，使用12％三氯化硼的甲醇溶液萃取脂肪酸甲酯。萃取物通过气相色谱分析。以对应于重量百分比的面积百分比报告脂肪酸组成。
表1.FFA混合物的脂肪酸组成(重量％)
OPO脂肪基质分析
相对于根据常规方法使用常规FFA混合物生产的OPO脂肪基质，根据本发明的方法使用本发明独特的FFA混合物生产的OPO脂肪基质表现出意想不到的优点。具体而言，如表2所示，脂肪基质1-6表现出更高含量的含有52个碳的甘油三酯(C52，例如OPO)，这是期望的反应产物。同时，在脂肪基质1-6中含有48个碳原子的甘油三酯(C48)的含量与对比脂肪基质1相比较低。C48甘油三酯是反应的原料，因此反应产物中这些甘油三酯的较低含量证明了更好的酶活性。
表2.脂肪基质中甘油三酯(重量％)的分析
蒸馏后的OPO脂肪基质分析
如表3所示，将脂肪基质1-3和对比样品1蒸馏以除去FFA并分析。与使用常规FFA(对比FFA混合物1)生产的对比脂肪基质1相比，在使用根据本发明的FFA(FFA混合物1-3)生产的脂肪基质1-3中的棕榈酸sn-2比例更高。重要的是，脂肪基质1-3也表示出更高含量的含有52个碳(C52，例如OPO)的甘油三酯，这是期望的反应产物。同时，在脂肪基质1-3中含有48和54个碳原子(分别为C48和C54)的甘油三酯含量与对比脂肪基质1相比较低。C48甘油三酯是反应的原料，并因此反应产物中这些甘油三酯的较低水平证明了更好的酶活性。同时，由于C54甘油三酯不是期望产物，所以这些甘油三酯的较低水平证明了更好的酶选择性。
最后，将脂肪基质3的氧化稳定性与对比脂肪基质1的氧化稳定性进行比较。结果显示在表4中，并且与对比脂肪基质1相比，表明了脂肪基质3的对-茴香胺和过氧化物值较低。这些较低的值表明了，与常规脂肪基质相比，根据本发明的脂肪基质具有更高的氧化稳定性。结果令人惊讶，因为与油酸相比，亚油酸的不饱和度更高，所以预期包含更大不饱和度水平的脂肪基质3将比对比脂肪基质1更易于氧化。
表3.脂肪基质中甘油三酯(重量％)和Sn2位上的％C16的分析
脂肪基质1 脂肪基质2 脂肪基质3 对比脂肪基质1
Sn-2上的％C16比例 53.5 53.3 52.7 51.4
％C48甘油三酯 6.02 6.44 5.61 6.77
％C52(例如OPO)甘油三酯 47.68 46.93 45.57 42.22
％C54甘油三酯 17.60 16.89 16.16 24.12
表4.脂肪基质中对-茴香胺和过氧化物值的分析
以上已经详细描述了本发明的优选实施方式。然而，本发明不限于上述实施方式的具体细节。在本发明的技术思想的范围内，可以对本发明技术方案进行各种简单变化。这些简单的变化都落入本发明的保护范围内。
应该进一步注意的是，上述具体实施方式中描述的具体技术特征可以以任何合适的方式组合，而没有矛盾。为了避免不必要的重复，本发明适用于各种实施方式。将不进一步描述可能的组合。
另外，只要不违背本发明的思想，也可以对本发明各种实施方式进行任意组合，其也应该认为是本发明的公开内容。

Claims (12)

1.一种用于生产包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯的组合物的方法，所述方法包括使棕榈硬脂与游离脂肪酸混合物进行酶促酯交换，所述游离脂肪酸混合物包含大于20重量％的亚油酸，其中，所述游离脂肪酸混合物中的油酸含量与所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸含量之间的比例大于0.5且小于2.5，所述组合物中含有52个碳的甘油三酯的含量大于45重量％。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物还包含小于80重量％的油酸。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物还包含小于5重量％的棕榈酸。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物还包含小于1重量％的亚麻酸。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物中的所述亚油酸含量大于25重量％且小于65重量％。
6.根据权利要求2所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物中的所述油酸含量大于30重量％且小于70重量％。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物中的油酸含量与所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸含量之间的比例大于0.5且小于2。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物中的油酸含量与所述游离脂肪酸混合物中的亚油酸含量之间的比例大于0.5且小于1.5。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物与所述棕榈硬脂的含量之间的比例大于1且小于3。
10.根据权利要求1-8中任一项所述的方法，其中，所述游离脂肪酸混合物来源于向日葵油。
11.一种包含1,3-二油酰基-2-棕榈酰甘油酯的组合物，所述组合物通过根据权利要求1-10中任一项所述的方法制备。
12.一种婴儿食品，包含权利要求11所述的组合物。
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