CN110591090A - 一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法 - Google Patents
一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110591090A CN110591090A CN201910891295.9A CN201910891295A CN110591090A CN 110591090 A CN110591090 A CN 110591090A CN 201910891295 A CN201910891295 A CN 201910891295A CN 110591090 A CN110591090 A CN 110591090A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solution
- acid
- added
- antibacterial
- dialysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
- A61L15/26—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0605—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0616—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明为制药领域,具体涉及一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法及其应用,将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中,加入有机羧酸后调节pH,油浴反应;反应结束后将溶液转移至透析袋,透析后冷冻干燥。本发明提供的这种含有主链咪唑盐类抗菌聚合物的一锅法合成,制备工艺简单,方便,产率高。此外,我们用金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌对其进行抗菌性能测试。结果表明,这种抗菌聚合物具有快速杀菌功能的同时还能够保持较好的生物相容性。可望应用于生物医用材料中抗菌敷料的功能化处理。
Description
技术领域
本发明属于制药领域,具体涉及一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法。
背景技术
近年来,有很多抗菌剂用于抗菌伤口敷料。大多数商业供应商现在提供银涂层或纳米颗粒浸渍敷。虽然已证实这种敷料的广谱抗菌功效,但一些研究也报道了银的细胞毒性对哺乳动物细胞的影响以及对伤口愈合过程的负面影响。此外,银伤口敷料价格昂贵,并且人们一直担心纳米粒子的吸收和纳米粒子的毒性。所以,咪唑盐类作为廉价和无毒的抗菌剂引起了人们的极大兴趣。
许多天然产物,尤其是生物碱,含有咪唑盐类环。咪唑盐类是由1,3-C3N2环构成。该环***存在于重要的生物学构件中,例如组氨酸和相关的激素组胺。许多药物含有咪唑盐类环,如某些抗真菌药物,硝基咪唑盐类系列抗生素和镇静剂咪达***。由于自然界中只存在咪唑盐类衍生物,而无游离的咪唑盐类。所以,如何将咪唑盐类的抗菌性能延伸到更广的范围成为了新的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法及其应用。
实现本发明目的的具体技术方案是:
一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中,加入有机羧酸后调节pH,油浴反应;反应结束后将溶液转移至透析袋,透析后冷冻干燥。
进一步的,所述含有胺基的聚合物单体为烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷。
进一步的,所述烷基二胺为1,4-丁二胺、1,6-己二胺、1,8-辛二胺或1,10-葵二胺。
进一步的,所述有机羧酸为糠酸、乙酸、甲酸、5-甲基糠酸、4-氨基苯甲酸、4-马来酰亚胺基苯甲酸、马来酰亚胺丙酸、3-硫基丙酸或丙炔酸。
进一步的,所述烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷与甲醛、乙二醛、有机羧酸的摩尔比是1:1:1:1~2。
进一步的,油浴反应温度为100℃,油浴反应时间为18~36h。
进一步的,调节pH的方法为通过滴加NaOH溶液(1mol/L)或HCL溶液(1mol/L)。
进一步的,加入有机羧酸后调节pH为7。
进一步的,透析袋大小为1000D,透析时间为24h。
有益效果
本发明与现有抗菌剂的合成技术相比,廉价,制备工艺简单,重复性好。形成的咪唑盐类抗菌聚合物只需要很少的量就能达到抗菌效果。而且,根据具体实施例1可知,此抗菌剂是通过Diels-Alder反应制得,属于聚离子液体类型。其所包含的正电荷在短时间内起到杀菌效果的同时还能保持较好的生物相容性和较低的细胞毒性,在生物材料中的抗菌敷料方面有着巨大的发展潜力。
本发明提供了一种含有主链咪唑盐类抗菌聚合物的一锅法合成,综合简单,方便,高效。此外,根据后期的抗菌实验能够知道,这种类型的抗菌剂在起到快速杀菌功能的同时还能够保持较好的生物相容性
附图说明
图1为本发明制得聚丁基咪唑盐类呋喃甲酸和聚二氧杂辛烷呋喃甲酸盐大肠杆菌抗菌性能测试示意图;
图2为本发明制得聚丁基咪唑盐类呋喃甲酸和聚二氧杂辛烷呋喃甲酸盐的金黄色葡萄球菌抗菌性能测试示意图。
具体实施方式
实施例1
在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺2.25ml,用11.25ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入7.5g糠酸,待其完全溶解后,再分别加入2.55ml乙二醛和1.58ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例2
在圆底烧瓶中加入1,6-己二胺3.95ml,用19.75ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入8.3g糠酸,待其完全溶解后,再分别加入2.55ml乙二醛和1.58ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例3
在圆底烧瓶中加入1,8-辛二胺4.41ml,用22ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入6.9g糠酸,待其完全溶解后,再分别加入2.55ml乙二醛和1.58ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例4
在圆底烧瓶中加入1,10-葵二胺6.02ml,用30.1ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入28.35g糠酸,待其完全溶解后,再分别加入10.2ml乙二醛和6.32ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例5
在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺7.5ml,用37.5ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入5.2g丙炔酸,待其完全溶解后,再分别加入8.0ml乙二醛和5.0ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例6
在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺7.9ml,用39.5ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入15.4g乙酸,待其完全溶解后,再分别加入5.1ml乙二醛和3.16ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应24h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例7
在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷2.9ml,用15.0ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入5-甲基糠酸5.0g,待其完全溶解后,再分别加入2.28ml乙二醛和1.4ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应30h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例8
在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷23.36ml,用116.8ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入17.86g乙酸,待其完全溶解后,再分别加入19.08ml乙二醛和11.52ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例9
在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷11.80ml,用58.40ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入21.8g糠酸,待其完全溶解后,再分别加入9.54ml乙二醛和5.76ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例10
在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷9.6ml,用45.3ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入11.3g丙炔酸,待其完全溶解后,再分别加入9.36ml乙二醛和4.96ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例11
在圆底烧瓶中加入1,6-己二胺5.90ml,用29.5ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入8.96g丙炔酸,待其完全溶解后,再分别加入4.77ml乙二醛和2.88ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例12
在圆底烧瓶中加入1,8-辛二胺5.3ml,用26.5ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入7.5g乙酸,待其完全溶解后,再分别加入2.45ml乙二醛和1.47ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例13
在圆底烧瓶中加入1,10-葵二胺6.02ml,用30.1ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入5-甲基糠酸20.45g,待其完全溶解后,再分别加入9.8ml乙二醛和6.4ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应30h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例14
在圆底烧瓶中加入1,8-辛二胺5.1ml,用24.8ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入5-甲基糠酸4.5g,待其完全溶解后,再分别加入2.39ml乙二醛和1.52ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应30h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例15
在圆底烧瓶中加入1,10-葵二胺5.62ml,用30.1ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入丙炔酸16.41g,待其完全溶解后,再分别加入10.5ml乙二醛和7.1ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例16
在圆底烧瓶中加入1,6-己二胺6.37ml,用29.5ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入3.89g乙酸,待其完全溶解后,再分别加入5.72ml乙二醛和3.28ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例17
在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺2.3ml,用11.25ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入5-甲基糠酸5.9g,待其完全溶解后,再分别加入2.6ml乙二醛和1.5ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例18
在圆底烧瓶中加入1,8-辛二胺10.6ml,用24.3ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入丙炔酸,待其完全溶解后,再分别加入2.5ml乙二醛和1.6ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应30h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例19
在圆底烧瓶中加入1,10-葵二胺5.45ml,用29.91ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入乙酸8.5g,待其完全溶解后,再分别加入9.5ml乙二醛和8.3ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例20
在圆底烧瓶中加入1,6-己二胺12.35ml,用25..55ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入5-甲基糠酸19.38g,待其完全溶解后,再分别加入8.4ml乙二醛和5.9ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例21
在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺2.58ml,用10.47ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入马来酰亚胺丙酸15.54g,待其完全溶解后,再分别加入2.31ml乙二醛和1.21ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例22
在圆底烧瓶中加入1,6-己二胺3.77ml,用16.28ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入4-马来酰亚胺基苯甲酸16.6g,待其完全溶解后,再分别加入2.35ml乙二醛和1.83ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例23
在圆底烧瓶中加入1,8-辛二胺4.63ml,用21.45ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入甲酸8.82g,待其完全溶解后,再分别加入2.27ml乙二醛和1.63ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例24
在圆底烧瓶中加入1,10-葵二胺10.72ml,用50.4ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入4-胺基苯甲酸45.34g,待其完全溶解后,再分别加入14.2ml乙二醛和8.32ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例25
在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷11.82ml,用55.44ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入23.84g马来酰亚胺丙酸,待其完全溶解后,再分别加入12.14ml乙二醛和6.67ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应30h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例26
在圆底烧瓶中加入1,4-丁二胺3.3ml,用15.15ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入3-硫基丙酸6.23g,待其完全溶解后,再分别加入3.11ml乙二醛和2.32ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃,继续反应36h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例27
在圆底烧瓶中加入1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷13.22ml,用55.44ml去离子水将其溶解,室温下反应1h。随后在0℃冰浴下,加入3-硫基丙酸23.84g,待其完全溶解后,再分别加入14.33ml乙二醛和7.26ml甲醛。接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。调节完毕后,油浴升温至100℃继续反应30h。待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色咪唑盐类抗菌聚合物。
实施例28
将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中,加入有机羧酸,接着用pH计测量此时溶液的pH值,通过滴加NaOH溶液或HCL溶液,使其稳定在7左右即可。油浴升温至100℃,继续反应18-36h,待反应结束后将溶液转移至透析袋,透析24h,以除去未反应的原料。透析结束后,将溶液放入-80℃冰箱进行冷冻,后放入冷冻干燥机进行冻干,得到深黄色固体为咪唑盐类抗菌聚合物,含有胺基的聚合物与甲醛、乙二醛、有机羧酸的摩尔比是1:1:1:1-2。
本发明制得聚丁基咪唑盐类呋喃甲酸和聚二氧杂辛烷呋喃甲酸盐对大肠杆菌的抗菌性能测试结果如图1所示,表明随着大肠杆菌的浓度升高,两种抗菌剂的杀菌率都会提高,但聚二氧杂辛烷呋喃甲酸盐的效果更好。再如图2所示,随着金黄色葡萄球菌的浓度升高,两种抗菌剂的杀菌率都有着显著的提高,在稳定后能达到60%以上。增上所述,两种抗菌剂对金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌都有着一定的杀菌效果。
Claims (10)
1.一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,将含有胺基的聚合物溶于甲醛和乙二醛的溶液中,加入有机羧酸后调节pH,油浴反应;反应结束后将溶液转移至透析袋,透析后冷冻干燥。
2.根据权利要求1所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,所述含有胺基的聚合物为烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷。
3.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,所述烷基二胺为1,4-丁二胺、1,6-己二胺、1,8-辛二胺或1,10-葵二胺。
4.根据权利要求1所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,所述有机羧酸为糠酸、乙酸、甲酸、5-甲基糠酸、4-氨基苯甲酸、4-马来酰亚胺基苯甲酸、马来酰亚胺丙酸、3-硫基丙酸或丙炔酸。
5.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,所述烷基二胺或1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷与甲醛、乙二醛、有机羧酸的摩尔比是1:1:1:1~2。
6.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,油浴反应温度为100℃,油浴反应时间为18~36h。
7.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,调节pH的方法为通过滴加NaOH溶液(1mol/L)或HCL溶液(1mol/L)。
8.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,加入有机羧酸后调节pH为7。
9.根据权利要求2所述的咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法,其特征在于,透析袋大小为1000D,透析时间为24h。
10.权利要求1所述咪唑盐类抗菌聚合物在抗菌剂和/或抗菌敷料中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910891295.9A CN110591090A (zh) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | 一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910891295.9A CN110591090A (zh) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | 一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110591090A true CN110591090A (zh) | 2019-12-20 |
Family
ID=68861551
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910891295.9A Pending CN110591090A (zh) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | 一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110591090A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111714691A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-29 | 常州大学 | 一种含有咪唑盐和透明质酸的抗菌水凝胶敷料的制备方法 |
CN111921383A (zh) * | 2020-07-16 | 2020-11-13 | 浙江工业大学 | 基于三嗪类多孔有机纳米粒子组装膜的制备方法 |
WO2023132793A3 (en) * | 2022-01-06 | 2023-08-17 | Massachusetts Institute Of Technology | Polyimidazolium-based cationic antimicrobial polymers for novel mastitis prophylactic solutions |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106967217A (zh) * | 2016-01-14 | 2017-07-21 | 华南理工大学 | 聚咪唑类化合物及其原位制备方法和应用 |
CN108192126A (zh) * | 2018-01-17 | 2018-06-22 | 长沙理工大学 | 一种基于聚咪唑盐的抗菌涂层的制备方法 |
EP3510867A1 (en) * | 2018-01-12 | 2019-07-17 | Basf Se | Antimicrobial polymer |
CN110122494A (zh) * | 2018-02-08 | 2019-08-16 | 刘博� | 一种聚咪唑盐抗菌剂及其制备方法 |
CN110128690A (zh) * | 2018-02-08 | 2019-08-16 | 刘博� | 一种基于聚咪唑盐和透明质酸层层自组装抗菌表面的制备方法 |
-
2019
- 2019-09-20 CN CN201910891295.9A patent/CN110591090A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106967217A (zh) * | 2016-01-14 | 2017-07-21 | 华南理工大学 | 聚咪唑类化合物及其原位制备方法和应用 |
EP3510867A1 (en) * | 2018-01-12 | 2019-07-17 | Basf Se | Antimicrobial polymer |
CN108192126A (zh) * | 2018-01-17 | 2018-06-22 | 长沙理工大学 | 一种基于聚咪唑盐的抗菌涂层的制备方法 |
CN110122494A (zh) * | 2018-02-08 | 2019-08-16 | 刘博� | 一种聚咪唑盐抗菌剂及其制备方法 |
CN110128690A (zh) * | 2018-02-08 | 2019-08-16 | 刘博� | 一种基于聚咪唑盐和透明质酸层层自组装抗菌表面的制备方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111714691A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-29 | 常州大学 | 一种含有咪唑盐和透明质酸的抗菌水凝胶敷料的制备方法 |
CN111714691B (zh) * | 2020-06-30 | 2021-10-22 | 常州大学 | 一种含有咪唑盐和透明质酸的抗菌水凝胶敷料的制备方法 |
CN111921383A (zh) * | 2020-07-16 | 2020-11-13 | 浙江工业大学 | 基于三嗪类多孔有机纳米粒子组装膜的制备方法 |
CN111921383B (zh) * | 2020-07-16 | 2022-04-01 | 浙江工业大学 | 基于三嗪类多孔有机纳米粒子组装膜的制备方法 |
WO2023132793A3 (en) * | 2022-01-06 | 2023-08-17 | Massachusetts Institute Of Technology | Polyimidazolium-based cationic antimicrobial polymers for novel mastitis prophylactic solutions |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110591090A (zh) | 一种咪唑盐类抗菌聚合物的制备方法 | |
Patale et al. | O, N-carboxymethyl chitosan–zinc complex: A novel chitosan complex with enhanced antimicrobial activity | |
CN106750478B (zh) | 一种高强度双网络抗菌生物水凝胶的制备方法 | |
JP2013513671A5 (zh) | ||
CN104804202A (zh) | 一种水凝胶的制备方法 | |
CN112980003A (zh) | 一种基于天然多糖型抗菌水凝胶、制备方法及用途 | |
US11986562B2 (en) | Composite materials containing structural polymers and photoreactive nitric oxide releasing agents and uses thereof for wound dressings | |
JP2023502470A (ja) | スルフヒドリル変性ヒアルロン酸及びその調製方法並びに用途 | |
CA2814092A1 (en) | Metal complexes of n-heterocyclic carbenes | |
CN104784103B (zh) | 基于寡聚氨基酸两亲分子可注射抗菌水凝胶 | |
Tong et al. | Design and evaluation of chitosan-amino acid thermosensitive hydrogel | |
FR2609396A1 (fr) | Composition de sels et d'ion amphotere de cephalosporine lyophilisee ou precipitee | |
CN114316084B (zh) | Aie功能化可荧光示踪的改性甲壳素材料、制备方法和应用 | |
CN111281980A (zh) | 一种水溶性γ-聚谷氨酸-替米考星复合物及其制备方法 | |
CN116036311A (zh) | 自适应热疗超分子材料及其应用 | |
CN110628049B (zh) | 一种光响应抗菌的自修复胶原凝胶及其制备方法 | |
CN102204916A (zh) | 一种含头孢美唑钠化合物的药物组合物及其制备方法 | |
CN109602725B (zh) | 一种生长因子缓释微球及其制备方法 | |
CN112778365A (zh) | 一种唑来膦酸钙配合物及其制备方法 | |
CN110463719A (zh) | 环丙沙星金属配合物-聚烯醇复合物及其制备方法和应用 | |
CN114933554B (zh) | 一种基于异斯特维醇的可注射型超分子水凝胶及其制备方法与应用 | |
Gostev et al. | Controlled Synthesis of Copolymers of N-Vinylsuccinamic Acid and Vinyl Alcohol for Immobilization of Low-Molecular-Weight Biologically Active Substances | |
CN111574495B (zh) | 一种水溶性二苯并-24-冠-8基凝胶剂及其制备方法 | |
CN110498919B (zh) | 一种酯化度可控的γ-PGA-Bn的合成方法 | |
CN110051880B (zh) | 一种生物医用抗菌水凝胶、及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20191220 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |