CN110590867A - 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种D‑氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,属于生物工程技术领域,包括超滤、碳脱、浓缩、酸化、浓缩出粗品、粗品精制等步骤,首先将发酵液用硫酸或其他无机酸调节pH后过膜去除颗粒杂质、微生物菌体和部分大分子可溶性蛋白,其次通过活性炭吸附去除部门小分子蛋白质、核酸、色素、多肽等杂质,再次对上述碳脱液进行浓缩得到乙酰氨糖浓缩液并向浓缩液中加入适量工业浓盐酸进行酸化水解,酸化水解液进一步浓缩、育晶、过滤得盐酸氨糖粗品,最后盐酸氨糖粗品进行重溶、碳脱、浓缩、过滤等得到医药级或食品级盐酸氨糖。该工艺制得的盐酸氨糖纯度较高,工艺简单且生产过程中酸化用盐酸量较较传统工艺至少减少一半,环保压力大大减轻。
Description
技术领域
本发明属于生物工程技术领域,具体地,涉及一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法。
背景技术
氨基葡萄糖盐酸盐,分子式C6H13NO5·HCl,分子量215.5,白色结晶,无气味,略有甜味,易溶于水,微溶于甲醇,不溶于乙醇等有机溶剂,它对人体具有重要的生理功能,参与肝肾解毒,发挥抗炎护肝补肾作用,对治疗风湿性关节炎症和胃溃疡有良好的疗效,是合成抗生素和抗癌药物的主要原料,还可应用于食品,化妆品和饲料添加剂中。商品化的盐酸氨糖由乙酰氨糖经过酸化水解获得,目前乙酰氨基葡萄糖的生产方法主要有化学法和生物发酵法两种,其中化学法主要是通过水解甲壳素的方式获得乙酰氨糖,但化学法生产乙酰氨糖的甲壳素主要来源为贝类动物的壳或是虾壳、蟹壳等,这些动物会受到诸如环境或是季节的影响,并且一些对于海鲜产品过敏的消费者是无法食用,同时化学法还会产生出大量的废水,对周边环境造成一定的污染,这些大大限制了化学法生产乙酰氨糖的发展。生物发酵法生产乙酰氨糖具有生产时间短,产量高,效率高,底物不会受到季节和地域的限制,且对环境的污染也很小,产品来源于微生物发酵合成,避免了消费者服用后的过敏的现象。虽然乙酰氨糖的来源可以通过生物发酵法得到很好的解决,但其合成盐酸氨糖的过程中会用到大量的无机酸盐酸,对环境会造成的较大影响。
发明内容
为了解决现有技术中的不足,本发明的目的在于提供一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法。
为了实现上述目的,本发明采用的具体方案为:
一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,包括N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的分离提取和N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的酸化水解,包括以下步骤:
步骤一、将N-乙酰基-D-氨基葡萄糖发酵液用无机酸调pH1.0~5.5后过陶瓷膜或管式膜除菌体及不溶物,得膜过滤清液;
步骤二、将步骤一所得膜过滤清液进行活性炭脱色除杂,所用活性炭的质量为膜过滤清液中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖总含量的1-10%,活性炭脱色的条件为:温度为30-90℃、时间为20-120min,得碳脱液
步骤三、将步骤二所得碳脱液进行蒸发浓缩得N-乙酰基-D-氨基葡萄糖浓缩液,N-乙酰基-D-氨基葡萄糖浓缩液的浓度为300-700g/L;
步骤四、向步骤三所得N-乙酰基-D-氨基葡萄糖浓缩液中加入盐酸进行酸化水解得D-氨基葡萄糖盐酸盐溶液;所述盐酸的加入量为:按照摩尔比,N-乙酰基-D-氨基葡萄糖:HCl=1:1.2~1.5;所述酸化水解的温度为70~95℃、时间为1.5~6小时;
步骤五、将步骤四所得D-氨基葡萄糖盐酸盐溶液进行浓缩至400~750g/L、降温至10~30℃育晶2~4小时、过滤得D-氨基葡萄糖盐酸盐粗品;
步骤六、将步骤五所得D-氨基葡萄糖盐酸盐粗品进行包括重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤和烘干的精制处理即得D-氨基葡萄糖盐酸盐成品。
作为对上述方案的进一步优化,步骤一所述无机酸为硫酸、硝酸或磷酸。
作为对上述方案的进一步优化,步骤一所述用无机酸调pH2.0-4.0。
作为对上述方案的进一步优化,步骤一所述陶瓷膜或管式膜的孔径为10~100nm
作为对上述方案的进一步优化,步骤六所述重溶的浓度为150~350g/L,所述碳脱的加炭量为盐酸氨糖含量的1~5%,
有益效果:
1、本发明所述方法,相较于传统工艺中的过膜、离交、电渗析除盐等,工艺更为简单,设备投资更少,普通工厂即可大规模生产;
2、本发明所述方法在N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的分离提取阶段,首先采用无机酸进行pH调节,同时通过加入无机酸做催化剂来降低盐酸氨糖生产过程中工业盐酸的使用量,最终使得乙酰氨糖酸化水解步骤中工业盐酸用酸量较传统工艺酸化用盐酸量至少减少一半,后期环保压力大大降低,取得了保护环境进而提升产品品质的双重效果。
3、采用本发明所述方法,相较于传统工艺,本发所述工艺更为稳定,所出产品纯度更高,质量更为可靠。
附图说明
图1是本发明所述方法的工艺流程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实例1
取乙酰氨糖发酵液10L(含量140g/L),以浓硫酸调pH至5.0~5.5之间过陶瓷膜,陶瓷清液加入活性炭脱色除杂,之后碳脱液进行蒸发浓缩至乙酰氨糖浓度为400g/L,加入浓缩液中乙酰氨糖总物质量的1.5倍工业盐酸(以有效HCl为准)进行酸化水解,酸护水解温度75℃,水解时间6H;水解后的料液进行蒸发浓缩至700g/L(暂以乙酰氨糖总量为准)得盐酸氨糖浓缩液,盐酸氨糖浓缩液经冷却育晶、过滤得盐酸氨糖粗品;氨糖粗品进行重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤、烘干等精制即得盐酸氨糖成品,收率85%,产品达到医药级产品指标。
实例2
取乙酰氨糖发酵液10L(含量140g/L),以浓硫酸调pH至3.0~3.5之间过陶瓷膜,陶瓷清液加入活性炭脱色除杂,之后碳脱液进行蒸发浓缩至乙酰氨糖浓度为500g/L,加入浓缩液中乙酰氨糖总物质量的1.2倍工业盐酸(以有效HCl为准)进行酸化水解,酸护水解温度80℃,水解时间6H;水解后的料液进行蒸发浓缩至600g/L(暂以乙酰氨糖总量为准)得盐酸氨糖浓缩液,盐酸氨糖浓缩液经冷却育晶、过滤得盐酸氨糖粗品;氨糖粗品进行重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤、烘干等精制即得盐酸氨糖成品,收率80%,产品达到医药级产品指标。
实例3
取乙酰氨糖发酵液10L(含量140g/L),以浓硫酸调pH至3.0~3.5之间过陶瓷膜,陶瓷清液加入活性炭脱色除杂,之后碳脱液进行蒸发浓缩至乙酰氨糖浓度为550g/L,加入浓缩液中乙酰氨糖总物质量的2.0倍工业盐酸(以有效HCl为准)进行酸化水解,酸护水解温度70℃,水解时间6H;水解后的料液进行蒸发浓缩至700g/L(暂以乙酰氨糖总量为准)得盐酸氨糖浓缩液,盐酸氨糖浓缩液经冷却育晶、过滤得盐酸氨糖粗品;氨糖粗品进行重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤、烘干等精制即得盐酸氨糖成品,收率85%,产品达到医药级产品指标。
对比例1(传统工艺相关对比试验)
取乙酰氨糖发酵液10L(含量140g/L)过陶瓷膜,陶瓷清液加入活性炭脱色除杂,之后碳脱液经电渗析除盐后进行蒸发浓缩至乙酰氨糖浓度为450g/L,加入浓缩液中乙酰氨糖总物质量的4.0倍工业盐酸(以有效HCl为准)进行酸化水解,酸护水解温度80℃,水解时间12H;水解后得盐酸氨糖浓缩液,盐酸氨糖浓缩液经冷却育晶、过滤得盐酸氨糖粗品;氨糖粗品进行重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤、烘干等精制即得盐酸氨糖成品,收率60%,产品达到医药级产品指标。
对比例2(发酵液不用硫酸调pH时相关情况)
取乙酰氨糖发酵液10L(含量140g/L)过陶瓷膜,陶瓷清液加入活性炭脱色除杂,之后碳脱液进行蒸发浓缩至乙酰氨糖浓度为550g/L,加入浓缩液中乙酰氨糖总物质量的2.0倍工业盐酸(以有效HCl为准)进行酸化水解,酸护水解温度80℃,水解时间6H;水解后的料液进行蒸发浓缩至700g/L(暂以乙酰氨糖总量为准)得盐酸氨糖浓缩液,盐酸氨糖浓缩液经冷却育晶、过滤得盐酸氨糖粗品;氨糖粗品进行重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤、烘干等精制即得盐酸氨糖成品,收率50%,产品未达到医药级产品指标。
由以上结果可知:同对比例1(传统工艺)相比,本发明所述工艺流程更短,酸化用酸量更少,酸化时间更短,收率更高。同对比例2相比,本发明证明了硫酸的加入可以促进乙酰氨糖的酸化进程,起到类似催化剂的作用。
需要说明的是,以上所述的实施方案应理解为说明性的,而非限制本发明的保护范围,本发明的保护范围以权利要求书为准。对于本领域技术人员而言,在不背离本发明实质和范围的前提下,对本发明作出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,包括N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的分离提取和N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的酸化水解,其特征在于:包括以下步骤:
步骤一、将N-乙酰基-D-氨基葡萄糖发酵液用无机酸调pH1.0~5.5后过陶瓷膜或管式膜除菌体及不溶物,得膜过滤清液;
步骤二、将步骤一所得膜过滤清液进行活性炭脱色除杂,所用活性炭的质量为膜过滤清液中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖总含量的1-10%,活性炭脱色的条件为:温度为30-90℃、时间为20-120min,得碳脱液
步骤三、将步骤二所得碳脱液进行蒸发浓缩得N-乙酰基-D-氨基葡萄糖浓缩液,N-乙酰基-D-氨基葡萄糖浓缩液的浓度为300-700g/L;
步骤四、向步骤三所得N-乙酰基-D-氨基葡萄糖浓缩液中加入盐酸进行酸化水解得D-氨基葡萄糖盐酸盐溶液;所述盐酸的加入量为:按照摩尔比,N-乙酰基-D-氨基葡萄糖:HCl=1:1.2~1.5;所述酸化水解的温度为70~95℃、时间为1.5~6小时;
步骤五、将步骤四所得D-氨基葡萄糖盐酸盐溶液进行浓缩至400~750g/L、降温至10~30℃育晶2~4小时、过滤得D-氨基葡萄糖盐酸盐粗品;
步骤六、将步骤五所得D-氨基葡萄糖盐酸盐粗品进行包括重溶、碳脱、浓缩、育晶、过滤和烘干的精制处理即得D-氨基葡萄糖盐酸盐成品。
2.根据权利要求1所述的一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,其特征在于:步骤一所述无机酸为硫酸、硝酸或磷酸。
3.根据权利要求1所述的一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,其特征在于:步骤一所述用无机酸调pH2.0-4.0。
4.根据权利要求1所述的一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,其特征在于:步骤一所述陶瓷膜或管式膜的孔径为10~100nm。
5.根据权利要求1所述的一种D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成方法,其特征在于:步骤六所述重溶的浓度为150~350g/L,所述碳脱的加炭量为D-氨基葡萄糖盐酸盐含量的1~5%。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111111592A (zh) * | 2020-01-03 | 2020-05-08 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种基于陶瓷膜工艺的循环式分离*** |
CN112608959A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-06 | 河南巨龙生物工程股份有限公司 | 一种提高乙酰氨基葡萄糖发酵单位的方法 |
CN112778384A (zh) * | 2021-01-12 | 2021-05-11 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种提高氨基葡萄糖盐酸盐收率的方法及其应用 |
CN113045610A (zh) * | 2020-12-20 | 2021-06-29 | 宁夏金维制药股份有限公司 | 一种从n-乙酰氨基葡萄糖发酵液中提取氨基葡萄糖的方法 |
CN113248553A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-08-13 | 江苏海飞生物科技有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
CN113956300A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-21 | 莱特莱德(上海)技术有限公司 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030181419A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-09-25 | Ki-Oh Hwang | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
CN103450289A (zh) * | 2013-08-27 | 2013-12-18 | 上海应用技术学院 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
CN104788510A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-07-22 | 江苏赛奥生化有限公司 | 一种自发酵液提取氨基葡萄糖的方法 |
CN105543312A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-05-04 | 浙江澳兴生物科技有限公司 | 基于微生物发酵的n-乙酰-d-氨基葡萄糖的制备方法 |
CN107267575A (zh) * | 2016-04-05 | 2017-10-20 | 孙镧 | 微生物发酵生产n‑乙酰‑d‑氨基葡萄糖和/或d‑氨基葡萄糖盐的方法 |
CN107354188A (zh) * | 2017-08-12 | 2017-11-17 | 河南巨龙生物工程股份有限公司 | 大肠埃希氏菌JL‑GlcN发酵生产N‑乙酰氨基葡萄糖的工艺 |
CN108822163A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-16 | 山东阳成生物科技有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的综合循环生产方法 |
CN110028533A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-07-19 | 浙江中医药大学 | 一种从微生物发酵液中精制氨基葡萄糖盐酸盐的方法及应用 |
-
2019
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030181419A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-09-25 | Ki-Oh Hwang | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
CN103450289A (zh) * | 2013-08-27 | 2013-12-18 | 上海应用技术学院 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
CN104788510A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-07-22 | 江苏赛奥生化有限公司 | 一种自发酵液提取氨基葡萄糖的方法 |
CN105543312A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-05-04 | 浙江澳兴生物科技有限公司 | 基于微生物发酵的n-乙酰-d-氨基葡萄糖的制备方法 |
CN107267575A (zh) * | 2016-04-05 | 2017-10-20 | 孙镧 | 微生物发酵生产n‑乙酰‑d‑氨基葡萄糖和/或d‑氨基葡萄糖盐的方法 |
CN107354188A (zh) * | 2017-08-12 | 2017-11-17 | 河南巨龙生物工程股份有限公司 | 大肠埃希氏菌JL‑GlcN发酵生产N‑乙酰氨基葡萄糖的工艺 |
CN108822163A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-16 | 山东阳成生物科技有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的综合循环生产方法 |
CN110028533A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-07-19 | 浙江中医药大学 | 一种从微生物发酵液中精制氨基葡萄糖盐酸盐的方法及应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
章思规等主编: "《精细有机化工制备手册》", 30 April 1994, 科学技术文献出版社 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111111592A (zh) * | 2020-01-03 | 2020-05-08 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种基于陶瓷膜工艺的循环式分离*** |
CN113045610A (zh) * | 2020-12-20 | 2021-06-29 | 宁夏金维制药股份有限公司 | 一种从n-乙酰氨基葡萄糖发酵液中提取氨基葡萄糖的方法 |
CN112608959A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-06 | 河南巨龙生物工程股份有限公司 | 一种提高乙酰氨基葡萄糖发酵单位的方法 |
CN112608959B (zh) * | 2020-12-31 | 2024-04-23 | 河南巨龙生物工程股份有限公司 | 一种提高乙酰氨基葡萄糖发酵单位的方法 |
CN112778384A (zh) * | 2021-01-12 | 2021-05-11 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种提高氨基葡萄糖盐酸盐收率的方法及其应用 |
CN113248553A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-08-13 | 江苏海飞生物科技有限公司 | 一种d-氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
CN113956300A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-21 | 莱特莱德(上海)技术有限公司 | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 |
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