CN110538243A - 瑞香科植物中活性总二萜的制备方法及其在制药中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属中药制药领域,涉及瑞香科植物中活性总二萜的制备方法及其在制药中的用途。本发明从瑞香科(Thymelaeaceae)植物瑞香属芫花(Daphne genkwa Sieb.et Zucc)、荛花属荛花(Wikstroemia canescens(Wall.)Meisn)和假狼毒属天山假狼毒(Stelleropsis tianschanica Pobed)中富集总二萜成分,并对所得各组分进行主要活性成分含量测定及抗HIV活性测试,结果显示,随着总二萜成分含量的增加,抗HIV活性呈明显上升趋势。当富集组分中总二萜含量大于64%时,即显示极强的抗HIV活性,EC50值可达到0.0047μg/mL,选择指数(SI)大于2000,高效低毒,与阳性对照药物齐多夫定相比具有明显的优势。本发明建立了从瑞香科植物中快速富集总二萜的方法,方法简单、工艺合理、回收率高,且富集的总二萜可以用于制备抗艾滋病毒药物。
Description
技术领域
本发明属中药制药领域,涉及瑞香科植物中活性总二萜的制备方法及其在制药中的用途,具体涉及一种从瑞香科植物瑞香属芫花、荛花属荛花和假狼毒属天山假狼毒中富集总二萜成分的方法及其在制备抗艾滋病毒药物中的用途。
背景技术
瑞香烷型二萜又名瑞香毒素类化合物,主要存在于瑞香科植物中,现代药理学研究发现其具有抗HIV、抗肿瘤等多种生物活性,尤其是近年来研究发现一系列瑞香烷型二萜化合物具有抗HIV活性强,细胞毒性小,治疗指数高等特点。现有技术公开了瑞香科约48属,广泛分布于南北半球的热带和温带地区,但其瑞香烷型二萜成分含量较低,传统的富集方法如柱色谱需要经过反复的分离富集,操作复杂,耗时长,需要消耗大量有机溶剂,且样品损失大,而高速逆流色谱是一种无需固定相作为载体的快速富集色谱技术,回收率高,效率高,尤其适用于含量较低的成分,目前已被广泛用于天然产物的富集分离。
基于现有技术的现状,本申请的发明人拟提供一种从瑞香科植物中快速富集总二萜类成分的方法,进一步提供所制得的瑞香烷型二萜类化合物用于制备抗艾滋病毒药物中的用途。本方法以及富集的总二萜类成分将对研制高效低毒的抗艾滋病毒药物具有重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的是基于现有技术的现状,提供一种总二萜的制备方法及其在制药中的用途,尤其是从瑞香科植物中富集总二萜类成分的方法及其在制备抗艾滋病毒药物中的用途。
本发明为实现上述目的采用的技术方案是:
一种从瑞香科植物中制备抗艾滋病毒的总二萜的方法,包括以下步骤:
(1)将瑞香科植物药材与有机溶剂按适当比例混合,提取数次,合并提取液,浓缩回收溶剂并蒸干,得浸膏;
所述的有机溶剂选自甲醇、或乙醇、或乙腈、或丙酮;所述的提取方法选自加热回流提取、或闪式提取、或超声提取、或渗漉提取;
(2)将步骤(1)中所得的浸膏以水混悬后,用有机溶剂萃取数次,合并萃取液,浓缩回收溶剂并蒸干,得萃取物;所述的有机溶剂选自石油醚、或环已烷、或正已烷、或乙酸乙酯;
(3)步骤(2)中所得萃取物通过高速逆流色谱富集,以石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(1~3:1:1~3:0.4~2;v/v)或正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(1~3:1:1~3:0.4~2;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速下,水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,采用梯度洗脱的方式进行洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类的色谱峰,并收集合并所对应的流出液,浓缩,得到总二萜;
(4)如继续进行富集,将步骤(3)所得总二萜通过高速逆流色谱分离,以正己烷:乙腈:水(2:0.5~1.3:0.7~1.5;v/v)或石油醚:乙腈:水(2:0.5~1.3:0.7~1.5;v/v)为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速下,水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,采用梯度洗脱的方式进行洗脱,根据流出液的紫外光谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰,收集合并含有二萜类成分的洗脱液,浓缩,得到含量更高的总二萜;
(5)将上述步骤(1)~(4)所得的各个样品进行芫花酯丙(1)、二萜原酸酯-12-苯甲酰氧基瑞香毒素(2)、芫花酯E(3)、芫花酯庚(4)、芫花酯已(5)、上沉香素(6)、二萜原酸酯-12-丙酰氧基瑞香毒素(7)、芫花酯己(8)、二萜原酸酯-12-丁酰氧基瑞香毒素(9)、异芫花酯甲(10)、芫花酯甲(11)、萨布毒素A(12)和胡拉毒素(13)等活性成分的含量测定和抗艾滋病毒(HIV)活性测试。结果显示,步骤(2)所得萃取物经过富集后,总二萜含量大幅度提高;同时抗艾滋病毒活性明显增强,其EC50值由最初提取物的0.31~2.12μg/mL提高到0.0036~0.047μg/mL,选择指数(SI)大于2000,可以用于制备抗艾滋病毒药物。
本发明具有下述的有益效果:
本发明提供的总二萜的富集方法简便、快速,且回收率较高,所得到的总二萜组分成分明确,含量高,抗艾滋病毒活性强,毒性低,适合于大规模生产。本方法可以用于瑞香科植物中总二萜类化合物的大规模富集,所得的总二萜可以用于制备抗艾滋病毒药物。
附图说明
图1为实施例1的富集方法流程图。
图2为实施例2的富集方法流程图。
图3为实施例3的富集方法流程图。
图4为芫花酯丙(1)、二萜原酸酯-12-苯甲酰氧基瑞香毒素(2)、芫花酯E(3)、芫花酯庚(4)、芫花酯已(5)、上沉香素(6)、二萜原酸酯-12-丙酰氧基瑞香毒素(7)、芫花酯己(8)、二萜原酸酯-12-丁酰氧基瑞香毒素(9)、异芫花酯甲(10)、芫花酯甲(11)、萨布毒素A(12)和胡拉毒素(13)的结构。
图5为实施例1中芫花总二萜制备过程中各个样品的液相色谱图。
图6为实施例2中荛花总二萜制备过程中各个样品的液相色谱图。
图7为实施例3中天山假狼毒总二萜制备过程中各个样品的液相色谱图。
具体实施方式
实施例1:芫花中总二萜的富集方法
取芫花药材1000g,用粉碎机粉碎后,加入7L甲醇加热回流提取3次,每次1小时,合并提取液,浓缩蒸干,得浸膏202g。将浸膏分散于3L温水中,用石油醚萃取4次,每次3L,得石油醚萃取部位23.2g(DFC-DG-P)。将所得萃取物多次通过高速逆流色谱富集,以石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1.5:1.5;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2倍柱体积的石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1.5:1.5;2:1:2.1:0.9;v/v)的下相洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰。收集合并所对应的流出液,浓缩,得到总二萜1.93g(DFC-DG-P2)。
实施例2:荛花中总二萜的富集方法
取荛花药材1000g,用小型粉碎机粉碎后,加甲醇超声提取3次,每次30分钟,过滤,浓缩蒸干,得浸膏248g(DFC-WC)。将浸膏分散于3L温水中,用正已烷萃取4次,每次3L,得正已烷萃取部位各17.5g(DFC-WC-P)。将所得萃取物通过高速逆流色谱富集,以正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1:2;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2倍柱体积的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1:2;2:1:2.1:0.9;v/v)的下相洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰。收集合并所对应的流出液,浓缩,得到荛花总二萜1.01g(DFC-WC-P2)。
实施例3:天山假狼毒中总二萜的富集方法
取天山假狼毒药材1000g,用粉碎机粉碎后,加入7L 95%乙醇加热回流提取3次,每次1小时,合并提取液,浓缩蒸干,得浸膏192g(DFC-ST)。将浸膏分散于3L温水中,用环己烷萃取4次,每次3L,得环己烷萃取部位18.2g(DFC-ST-P)。将所得萃取物多次通过高速逆流色谱富集,以石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1.5:1.5;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2倍柱体积的石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1.5:1.5;2:1:2.1:0.9;v/v)的下相洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰。收集合并所对应的流出液,浓缩,得到总二萜1.06g(DFC-ST-P2)。将天山假狼毒总二萜(DFC-ST-P2)继续进行高速逆流色谱富集,以正己烷:乙腈:水(2:0.7:1.3;v/v)为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2倍柱体积正己烷:乙腈:水(2:0.7:1.3;2:0.9:1.1;2:1.1:0.9;v/v)的下相作为流动相进行分离,根据流出液的紫外光谱或质谱确定含有二萜类的成分色谱峰,收集合并含有二萜类成分的洗脱液,浓缩,得到天山假狼毒总二萜550mg(DFC-ST-P22)。
实施例4:芫花中总二萜的富集方法
取芫花药材100g,用小型粉碎机粉碎后,加入500mL乙腈,闪式提取5次,每次3分钟,抽滤,浓缩蒸干,得浸膏13.2g。将浸膏分散于300mL温水中,用乙酸乙酯萃取4次,每次300mL,得乙酸乙酯萃取部位4.6g。将所得萃取物通过高速逆流色谱富集,以正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1.7:1.3;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2倍柱体积的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(2:1:1.7:1.3;2:1:2.5:0.5;v/v)的下相洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰。收集合并所对应的流出液,浓缩,得到芫花总二萜131mg。
实施例5:荛花中总二萜的富集方法
取荛花药材100g,用小型粉碎机粉碎后,加入500mL丙酮,渗漉提取3次,每次4小时,滤液浓缩蒸干,得浸膏14.1g。将浸膏分散于300mL温水中,用正己烷萃取4次,每次300mL,得乙酸乙酯萃取部位各1.1g。将所得萃取物通过高速逆流色谱富集,以石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(1:1:1:1;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2柱倍体积石油醚:乙酸乙酯:甲醇:水(1:1:1:1;1:1:1.3:0.7;1:1:1.6:0.4;v/v)的下相作为流动相进行洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰。收集合并所对应的流出液,浓缩,得到荛花总二萜59mg。
实施例6:天山假狼毒中总二萜的富集方法
取天山假狼毒药100g,用小型粉碎机粉碎后,加入500mL甲醇加热回流提取3次,每次1小时,合并提取液,浓缩蒸干,得浸膏18.7g。将浸膏分散于300mL温水中,用二氯甲烷萃取4次,每次300mL,得萃取部位3.6g。将所得萃取物通过高速逆流色谱富集,以正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(3:1:2:2;v/v)的混合液为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速和水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2柱体积正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水(3:1:1:2;3:1:2:2;3:1:3:1;v/v)的下相作为流动相进行洗脱,根据流出液的高效液相色谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰。收集合并所对应的流出液,浓缩,得到总二萜94mg。将天山假狼毒总二萜继续进行高速逆流色谱富集,以石油醚:乙腈:水(2:0.5:1.5;v/v)为溶剂体系,充分混合后静置分层,上相为固定相,下相为流动相,将固定相充满高速逆流色谱的色谱柱,设定在600~1000r/min转速下,水浴温度为15~30℃的条件下,以1~3mL/min的流速注入流动相,至两相溶剂在柱中达到平衡状态,进样,分别用1~2倍柱体积石油醚:乙腈:水(2:0.5:1.5;2:1:1;2:1.5:0.5;v/v)的下相作为流动相进行分离,根据流出液的紫外光谱或质谱确定含有二萜类成分的色谱峰,收集合并含有二萜类成分的洗脱液,浓缩,得到天山假狼毒总二萜43mg。
实施例7:
以芫花酯丙(1)、二萜原酸酯-12-苯甲酰氧基瑞香毒素(2)、芫花酯E(3)、芫花酯庚(4)、异芫花酯已(5)、芫花酯已(6)、上沉香素(7)、二萜原酸酯-12-丙酰氧基瑞香毒素(8)、芫花酯己(9)、二萜原酸酯-12-丁酰氧基瑞香毒素(10)、异芫花酯甲(11)、芫花酯甲(12)、萨布毒素A(13)和胡拉毒素(14)为对照品,采用UPLC-MS的方法对实施例1、实施例2和实施例3中各个样品中主要二萜进行含量测定并对总二萜进行半定量。含量测定的方法采用标准曲线法,液相色谱条件为:0~2min,乙腈:水=50%:50%;2~42min,乙腈:水=50%:50%~90%:10%;42~45min,乙腈:水=90%:10%~100%:0%;45~70min,100%乙腈;流速0.3mL/min;柱温25℃;检测波长230nm;各个样品的含量如表1所示。
表1.总二萜富集方法中各样品得率(%)及其二萜类成分的含量(%)
备注:得率表示浸膏提取率或每步样品较上一步样品的得率。
实施例8:瑞香科植物中总二萜中试富集方法中各样品的抗HIV活性测试
取实施例1、2和3中得到的关键活性组分进行抗HIV活性(EC50)测试和细胞毒活性(CC50)测试,并计算治疗指数(SI,CC50/EC50)。抗HIV活性测试方法为应用HIV-1NL4-3病毒株感染MT4细胞(感染倍数=0.001),同时加入不同浓度的药物,感染48小时后加入含适宜浓度药物的新鲜基质以维持细胞的正常生长,4天后采用P24ELISA试剂盒分析病毒的复制情况,实验以齐多夫定(AZT)为阳性药物;以上活性部位对MT4细胞的细胞毒作用采用细胞存活实验,通过测定代谢的活性细胞中ATP的含量,来确定细胞的存活率。结果显示(如表2所示):当富集组分中总二萜含量大于64%时,样品即显示极强的抗HIV活性,EC50值可达到0.0047μg/mL,且细胞毒性较小,选择指数(SI)大于2000。
表2.总二萜富集方法中各样品的抗HIV活性与细胞毒性测试结果
Claims (6)
1.一种瑞香科植物中活性总二萜的制备方法,其特征在于,其步骤包括:
(1)将瑞香科植物药材粉碎,与有机溶剂(甲醇、乙醇、乙腈或丙酮)按适当比例混合,提取(加热回流提取、或闪式提取、或超声提取、或渗漉提取)数次,合并提取液,浓缩回收溶剂并蒸干,得浸膏。
(2)将步骤(1)中所得的浸膏以水混悬后,用有机溶剂(石油醚、环已烷、正已烷、乙酸乙酯或二氯甲烷)萃取数次,合并萃取液,浓缩回收溶剂并蒸干,得萃取物。
(3)以石油醚(或正己烷):乙酸乙酯:甲醇:水按1~3:1:1~3:0.4~2(v/v)比例混合,上相为固定相,下相为流动相,对步骤(2)中所得萃取物采用高速逆流色谱分离,收集合并二萜流分,得到总二萜。
2.按权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)所述的有机溶剂选自甲醇、或乙醇、或乙腈、或丙酮。
3.按权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)所述的提取方法选自加热回流提取、或闪式提取、或超声提取、或渗漉提取。
4.按权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)所述的有机溶剂选自石油醚、或环已烷、或正已烷、或乙酸乙酯。
5.按权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中所得的总二萜还采用高速逆流色谱进一步纯化。
6.按权利要求1所述的方法,其特征在于,制得的总二萜在用于制备抗艾滋病毒药物中的用途。
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