CN110514632A - 一种基于荧光共振能量转移的共轭聚合物纳米粒子荧光探针及在检测谷胱甘肽中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种基于荧光共振能量转移的共轭聚合物纳米粒子荧光探针及其应用，本发明通过纳米沉淀法将共轭聚合物制备成共轭聚合物纳米粒子，并将其进行羧基化处理。并利用一步水热法制备出一种MnO2纳米片。根据测试，MnO2纳米片可以通过FRET作用使羧基化的共轭聚合物纳米粒子（CPNs‑PBEC‑COOH）的荧光被有效地猝灭，形成CPNs‑PBEC‑COOH‑MnO2，从而得到理想的荧光探针。经过实验证明，这种基于共轭聚合物纳米粒子荧光探针对GSH具有很高的选择性和敏感性，检测的GSH的浓度在2μM‑90μM范围内呈线性关系，并得其检测极限(LOD)值为20.4 nM，具有良好的实际应用之价值。

Description

一种基于荧光共振能量转移的共轭聚合物纳米粒子荧光探针 及在检测谷胱甘肽中的应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种共轭聚合物纳米粒子荧光探针及其应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
谷胱甘肽（GSH）是一种硫酸化的三肽，是哺乳动物和真核细胞中含量最丰富的非蛋白硫醇，在细胞防御毒素和自由基、维持硫醇状态、调节细胞增殖等方面发挥着核心作用。GSH的含量已被证明与许多人类疾病相关，如癌症、肝损伤、艾滋病、衰老、阿尔茨海默病等。因此, 开发一种可以简单、快速、敏感的定量检测谷胱甘肽浓度的方法非常重要。
在过去的几十年中,各种各样的方法开发了谷胱甘肽的检测,包括电化学、电致化学发光、高效液相色谱法(HPLC)、表面增强拉曼光谱 (SERS)、质谱法和荧光分光光度法。相比于其他技术，荧光光谱学展现出一些优势，包括灵敏度高、简单方便和无破坏的性能。
荧光共振能量传递(FRET)是在两个不同的荧光基团中，如果一个荧光基团（供体Donor）的发射光谱与另一个基团（受体Acceptor）的吸收光谱有一定的重叠，当这两个荧光基团间的距离合适时，就可观察到荧光能量由供体向受体转移的现象。FRET由于其灵敏度高、适用范围广等优点已被广泛应用于许多领域，如免疫分析，核酸生物大分子的杂交检测等。在荧光共振能量谱分析***中，能量传递效率是测定灵敏度的一个重要参数，它在很大程度上取决于供体的发射特性和受体的吸收能力。层状过渡金属二氧化物或二硫化物(如LTMDs, MoS2, WS2和MnO2)是一类二维(2D)纳米材料，具有优越的特性，包括半导体和能量收集特性，并已在能源生产、传感、光催化和光热治疗等方面得到广泛的应用。
共轭聚合物纳米粒子（CPNs）因其优异的光学性能，在化学、医学和环境科学等研究领域显示了极其广阔的应用背景。相比于传统的无机半导体荧光纳米材料，共轭聚合物荧光纳米粒子具有结构多样性、功能可设计性、生物相容性好等优势，得到了广泛的关注。目前已报道的荧光探针研究中，还没有基于CPNs和MnO2纳米片的的组合用于检测GSH。
发明内容
轭聚合物纳米粒子，并将其进行羧基化处理。并利用一步水热法制备出一种MnO2纳米片。根据测试，MnO2纳米片可以通过FRET使羧基化的共轭聚合物纳米粒子（CPNs-PBEC-COOH）的荧光被有效地猝灭，形成CPNs-PBEC-COOH-MnO2的检测探针。经过实验证明，这种基于共轭聚合物纳米粒子荧光探针对GSH具有很高的选择性和敏感性，具有良好的实际应用之价值。
本发明的一个方面，提供一种基于荧光共振能量转移的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，所述共轭聚合物纳米粒子荧光探针包括羧基化的共轭聚合物纳米粒子（CPNs-PBEC-COOH）和MnO2纳米片；
其中，所述羧基化的共轭聚合物纳米粒子CPNs-PBEC-COOH，其制备方法如下：
PBEC和功能聚合物PSMA溶于四氢呋喃；进行超声，形成均匀溶液，然后，在超声的条件下快速加入超纯水超声，除去四氢呋喃，过滤即得。
进一步的，所述PBEC结构式如下：
n为大于0的自然数，优选为大于40的自然数，进一步优选为44，所述PBEC结构单元分子量为607；
进一步的，所述PSMA结构式如下：
其中，n为大于0的自然数，优选为大于800的自然数，进一步优选为864，所述PSMA的结构单元分子量为202。
进一步的，MnO2纳米片的制备方法如下：
将四甲基铵和H2O2的混合物在15秒内加入MnCl2•H2O水溶液中。其悬浮液在室温下剧烈搅拌了一夜。然后用乙醇和水交替清洗几遍，最终分散于水中，即得到MnO2纳米片。
本发明的第二个方面，提供上述共轭聚合物纳米粒子荧光探针在检测谷胱甘肽中的应用。
本发明的第三个方面，提供一种谷胱甘肽的检测方法，所述方法包括：
将CPNs-PBEC-COOH 溶液和MnO2纳米片溶液在室温下孵育处理；
向孵育处理后的溶液中加入待测样品进行荧光定量检测。
本发明的有益技术效果：
（1）本申请提供了一种结构新颖的基于共轭聚合物纳米粒子荧光探针，可作为检测谷胱甘肽的荧光探针进行应用；该探针具有结构稳定性和良好的光学特性。
（2）本申请中的荧光探针能够实现对谷胱甘肽的检测，并且应用到了实际样品的检测中。该探针具有非常好的选择性和灵敏性，检测的GSH的浓度在2 μM-90 μM范围内呈线性关系，且其对谷胱甘肽的检测限（LOD）为20.4 nM，因此特别适于对微量谷胱甘肽的检测，因此具有良好的实际应用之价值。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明共轭聚合物纳米粒子荧光探针制备及检测GSH的原理图；
图2为本发明MnO2纳米片的TEM图；
图3为本发明共轭聚合物纳米粒子荧光探针的荧光性能研究图；
图4为本发明共轭聚合物纳米粒子荧光探针对GSH的荧光检测图；
图5为本发明共轭聚合物纳米粒子荧光探针与GSH浓度的线性拟合曲线。；
图6为本发明共轭聚合物纳米粒子荧光探针对GSH的选择性测试图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明申请的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
如前所述，目前检测GSH的方法有很多，包括电化学、电致化学发光、高效液相色谱法(HPLC)、表面增强拉曼光谱 (SERS)、质谱法和荧光分光光度法。然而，发明人发现，这些方法通常是耗时的，并且很复杂，其中一些需要专门昂贵的仪器，且检测灵敏度有待进一步提高。
有鉴于此，本发明提供一种结构新颖的基于荧光共振能量转移的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其作用机理如下：
由于MnO2和羧基(-COOH)之间存在螯合作用和静电相互作用从而实现有效的FRET，因此CPNs-PBEC-COOH的荧光可被MnO2纳米片有效地猝灭，呈现荧光“turn-off”。其次，在GSH的存在下，MnO2纳米片被还原为Mn2+，从而恢复CPNs-COOH的荧光，呈现荧光“turn-on”，实现对GSH的荧光定量检测，其LOD为20.4 nM。该荧光探针成功地应用于分析GSH在实际样品（小鼠血清、血浆）中，表明其对GSH的检测是成功有效的。
本发明的一个典型实施方式中，提供一种基于荧光共振能量转移的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，所述共轭聚合物纳米粒子荧光探针包括羧基化的共轭聚合物纳米粒子（CPNs-PBEC-COOH）和MnO2纳米片；
在本发明的一个具体实施方式中，所述羧基化的共轭聚合物纳米粒子CPNs-PBEC-COOH，其制备方法如下：
PBEC和功能聚合物PSMA溶于四氢呋喃；进行超声，形成均匀溶液，然后，在超声的条件下快速加入超纯水超声，除去四氢呋喃，过滤即得；
在本发明的一个具体实施方式中，所述PBEC结构式如下：
n为大于0的自然数，优选为大于40的自然数，进一步优选为44，所述PBEC结构单元分子量为607；
在本发明的一个具体实施方式中，提供所述PBEC的制备方法，包括：
将四乙基(2,5’-二(乙基己基)-1,4’-亚苯基)二(亚甲基)二磷酸酯加入到除水的四氢呋喃中，并氮气保护，反应混合物保持在冷浴下，然后将叔丁醇钾加入到混合物中，并持续氮气保护，继续搅拌后移至油浴，加入9-乙基-3,6’-二甲酰基-咔唑，继续氮气保护反应，反应完成后倒入水中，并用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去二氯甲烷，残渣用四氢呋喃和正己烷分级沉淀法提纯，得橘黄色固体即PBEC。
在本发明的一个具体实施方式中，所述四乙基(2,5’-二(乙基己基)-1,4’-亚苯基)二(亚甲基)二磷酸酯、叔丁醇钾与9-乙基-3,6’-二甲酰基-咔唑的质量比为0.3~0.5：0.1~0.4：0.1~0.4（优选为0.3：0.2：0.2）；
在本发明的一个具体实施方式中，所述PSMA结构式如下：
其中，n为大于0的自然数，优选为大于800的自然数，进一步优选为864，所述PSMA的结构单元分子量为202；
在本发明的一个具体实施方式中，所述PBEC与PSMA的浓度比为30~60 μg·mL-1:10μg·mL-1（优选为50 μg·mL-1:10 μg·mL-1）；PBEC与PSMA的浓度及其比例关系影响后续共轭聚合物纳米粒子荧光探针的制备以及对GSH的检测。
在本发明的一个具体实施方式中，所述过滤采用0.2 μm过滤器进行过滤。
在本发明的一个具体实施方式中，提供所述MnO2纳米片的制备方法：
在一个典型的合成中，将含有12 mL的四甲基氢氧化铵(TMA, 1.0 M 在水溶液里 )和2mL H2O2 (30% wt%在水溶液里)的混合物20 mL在15秒内加入10 mL 0.593 g MnCl2•H2O(99.99%)水溶液中。制备好的深褐色悬浮液在室温下剧烈搅拌了一夜。用乙醇和水交替清洗几遍，最终分散于水中，即得到MnO2纳米片。
在本发明的一个具体实施方式中，提供上述共轭聚合物纳米粒子荧光探针在检测抗坏血酸中的应用。
在本发明的一个具体实施方式中，提供一种抗坏血酸的检测方法，所述方法包括：
将CPNs-PBEC-COOH 溶液和MnO2纳米片溶液在室温下孵育处理；
向孵育处理后的溶液中加入待测样品进行荧光定量检测。
在本发明的一个具体实施方式中，所述CPNs-PBEC-COOH 与MnO2纳米片溶液的质量浓度比为1 μg·mL-1：2~100 μg·mL-1（优选为1 μg·mL-1：100 μg·mL-1）；
在本发明的一个具体实施方式中，所述荧光定量检测具体条件为：荧光光谱测定范围为440 ~ 700 nm，激发波长为430 nm，激发/发射狭缝设置为10 nm。
以下通过实施例对本发明做进一步解释说明，但不构成对本发明的限制。应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1共轭聚合物PBEC的合成
取四乙基(2,5’-二(乙基己基)-1,4’-亚苯基)二(亚甲基)二磷酸酯（0.3 g，0.45mmoL）加入到除水的四氢呋喃中，并氮气保护，反应混合物保持在冷浴下，然后将叔丁醇钾（0.2 g，1.7 mmoL）加入到混合物中，并持续氮气保护，继续搅拌30分钟后移至油浴，加入9-乙基-3,6’-二甲酰基-咔唑（0.2 g，0.79 mmoL），在25℃条件下继续氮气保护反应72小时，反应完成后倒入水中，并用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去二氯甲烷，残渣用四氢呋喃和正己烷分级沉淀法提纯，得到橘黄色固体。其结构单元分子量为607，聚合度为44。
实施例2羧基功能化共轭聚合物纳米粒子（CPNs-PBEC-COOH）的合成
荧光共轭聚合物PBEC和功能聚合物PSMA（聚合度为864）溶于THF中制备1 mg·mL-1储备液。THF混合溶液(10 mL)包括50 μg·mL-1 PBEC和10 μg·mL-1 PSMA超声1分钟，形成均匀溶液，然后，在超声的条件下快速加入20 mL超纯水超声15分钟，最后用旋转蒸发法除去四氢呋喃蒸至10 mL。最后通过0.2微米的过滤器过滤，即为CPNs-PBEC-COOH。
实施例3 MnO2纳米片的合成
在一个典型的合成中，将含有12 mL的四甲基铵(TMA, 1.0 M 在水溶液里 )和2 mLH2O2 (30% wt%在水溶液里)的混合物20 mL在15秒内加入10 mL 0.593 g MnCl2•H2O(99.99%)水溶液中。制备好的深褐色悬浮液在室温下剧烈搅拌了一夜。用乙醇和水交替清洗几遍，最终分散于水中，即得到MnO2纳米片。
实施例4 荧光探针的合成
CPNs-PBEC-COOH溶液(1 μg/mL)和MnO2纳米片溶液(100 μg/mL)在室温下孵化10分钟，得到荧光明显淬灭的荧光探针（CPNs-PBEC-COOH-MnO2）。
实施例5 荧光探针对GSH的选择性及检测。
将不同浓度的GSH溶液加入纳米荧光探针***中, 荧光测量前室温孵化15分钟，即可得到随不同浓度的GSH溶液的加入呈现荧光变化的荧光光谱。荧光光谱测定范围为440~ 700 nm激发波长为430 nm激发/发射狭缝设置为10 nm。该检测***在GSH存在的情况下出现荧光恢复，并且具有很好的线性检测关系。随着GSH浓度升高从2 μM -90 μM, 荧光强度逐渐增强，并得其检测极限(LOD)值为132 nM。
GSH的选择性检测实验采用检测GSH同样的方法，通过添加其他干扰物质在荧光测量前室温孵化15分钟，来研究GSH检测的选择性。荧光光谱测定范围为440 ~ 700 nm激发波长为430 nm激发/发射狭缝设置为10 nm。事实证明，基于CPNs-PBEC-COOH-MnO2的荧光探针对GSH具有较高的选择性。
实施例6 荧光探针在小鼠血清和血浆中对GSH的检测
将小鼠血清样品以10000 rpm离心10分钟。稀释后的上清液，加入纳米探针溶液中。检测的其余部分与上面描述的相同。荧光光谱测定范围为440 ~ 700 nm激发波长为430 nm激发/发射狭缝设置为10 nm。该探针成功地应用于小鼠血清和血浆中对GSH的检测。实验结果的回收率测定值在93% ~ 101%之间，说明本文提出的荧光探针适用于在生物样品中对GSH的定量测定。
表1
最后应该说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (9)

1.一种共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其特征在于，所述共轭聚合物纳米粒子荧光探针包括羧基化的共轭聚合物纳米粒子（CPNs-PBEC-COOH）和MnO2纳米片；
其中，所述羧基化的共轭聚合物纳米粒子CPNs-PBEC-COOH，其制备方法如下：
PBEC和功能聚合物PSMA溶于四氢呋喃；进行超声，形成均匀溶液，然后，在超声的条件下快速加入超纯水超声，除去四氢呋喃，过滤即得；
所述PBEC结构式如下：
所述PSMA结构式如下：
。
2.如权利要求1所述的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其特征在于，所述PBEC的n为大于0的自然数，优选为大于40的自然数，进一步优选为44，所述PBEC结构单元分子量为607。
3.如权利要求1所述的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其特征在于，所述PBEC的制备方法，包括：
将四乙基(2,5’-二(乙基己基)-1,4’-亚苯基)二(亚甲基)二磷酸酯加入到除水的四氢呋喃中，并氮气保护，反应混合物保持在冷浴下，然后将叔丁醇钾加入到混合物中，并持续氮气保护，继续搅拌后移至油浴，加入9-乙基-3,6’-二甲酰基-咔唑，继续氮气保护反应，反应完成后倒入水中，并用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去二氯甲烷，残渣用四氢呋喃和正己烷分级沉淀法提纯，得橘黄色固体即PBEC。
4.如权利要求3所述的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其特征在于，所述四乙基(2,5’-二(乙基己基)-1,4’-亚苯基)二(亚甲基)二磷酸酯、叔丁醇钾与9-乙基-3,6’-二甲酰基-咔唑的质量比为0.3~0.5：0.1~0.4：0.1~0.4（优选为0.3：0.2：0.2）。
5.如权利要求1所述的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其特征在于，所述PBEC与PSMA的浓度比为40~55 μg·mL-1: 10 μg·mL-1（优选为50 μg·mL-1:10 μg·mL-1）。
6.如权利要求1所述的共轭聚合物纳米粒子荧光探针，其特征在于，所述共轭聚合物纳米粒子荧光探针包括羧基化的共轭聚合物纳米粒子（CPNs-PBEC-COOH）和MnO2纳米片；
其中，所述MnO2纳米片，其制备方法如下：
在一个典型的合成中，将含有12 mL的四甲基铵(TMA, 1.0 M 在水溶液里 )和2 mLH2O2 (30% wt%在水溶液里)的混合物20 mL在15秒内加入10 mL 0.593 g MnCl2•H2O(99.99%)水溶液中。制备好的深褐色悬浮液在室温下剧烈搅拌了一夜。用乙醇和水交替清洗几遍，最终分散于水中，即得到MnO2纳米片。
7.权利要求1-6任一项所述共轭聚合物纳米粒子荧光探针在检测谷胱甘肽中的应用。
8.一种谷胱甘肽的检测方法，其特征在于，所述方法包括：
将CPNs-PBEC-COOH 溶液和MnO2纳米片在室温下孵育处理；
向孵育处理后的溶液中加入待测样品进行荧光定量检测。
9.如权利要求8所述的检测方法，其特征在于，所述CPNs-PBEC-COOH 与MnO2纳米片的质量浓度比为1 μg·mL-1：2~100 μg·mL-1（优选为1 μg·mL-1：100 μg·mL-1）。
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