CN110483536B - 一种从铁刀木中提取的三环异喹啉生物碱类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体是涉及一种从豆科决明属植物铁刀木的枝、叶中首次提取分离得到的三环异喹啉生物碱类化合物。该化合物具有重金属螯合功能的官能基团,能和游离态重金属元素生成稳定的螯合物,因此,本发明还涉及该化合物在降低卷烟烟气重金属含量中的应用。
背景技术
铁刀木(学名:Cassia siamea Lam.),因材质坚硬、刀斧难入而得名。豆科决明属的常绿乔木,高约10米;树皮灰色,近光滑,稍纵裂;嫩枝有棱条,疏被短柔毛。叶长20-30厘米;叶轴与叶柄无腺体,被微柔毛;小叶对生。总状花序生于枝条顶端的叶腋,并排成伞房花序状;苞片线形;萼片近圆形;花瓣黄色,阔倒卵形。荚果扁平,边缘加厚;种子10-20颗。花期10-11月;果期12月-翌年1月。该种在中国栽培历史悠久,福建、台湾、广东、海南、广西、云南南部和西部都有广泛的种植,其中以云南景洪的薪炭林栽培历史较长。由于木材坚硬致密,耐水湿,不受虫蚝,为上等家具原料。老树材黑色,纹理甚美,可为乐器装饰。因其生长迅速,萌芽力强,枝干易燃,火力旺,在云南大量栽培作薪炭林,采用头状作业砍伐,砍后二年树高达3-4米,一般每四年可轮伐一次。国内外学者对铁刀木进行过一些研究,主要报道的化合物类型有:色原酮类、黄酮类、蒽醌类、萜类、甾体类、生物碱类等。
卷烟主流烟气中As、Pb、Cd、Ni、Cr等重金属元素为Hoffman名单中的有害物质。有研究表明,吸烟男性血镉浓度明显比不吸烟者高。因此,卷烟微量重金属控制是关系到吸烟安全性的重要问题,研究如何降低卷烟燃吸过程中的重金属含量具有重要的科学意义和应用价值。
本发明通过对铁刀木化学成分的研究,提取分离得到了一种新的三环异喹啉生物碱类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道。值得一提的是该化合物具有重金属元素螯合功能的基团,能和重金属元素生成稳定的五元环螯合物,并能有效地截留卷烟主流烟气中的重金属元素,具有显著降低卷烟烟气重金属元素含量的作用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的三环异喹啉生物碱类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述三环异喹啉生物碱类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述三环异喹啉生物碱类化合物在降低卷烟主流烟气重金属元素含量中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
一种三环异喹啉生物碱类化合物,其分子式为C17H17NO3,具有下述结构式:
制备所述三环异喹啉生物碱类化合物的方法,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:取铁刀木枝、叶晒干,粉碎到35~60目,将粉碎后的样品置于玻璃反应釜中,用95%的乙醇回流提取2次,合并两次提取液浓缩到小体积,然后用3%的酒石酸溶液稀释,再用乙酸乙酯萃取2次;萃取完后水相用碳酸钠饱和,再次用乙酸乙酯萃取2次,合并萃取的乙酸乙酯相,减压浓缩得生物碱部位浸膏;
(2)硅胶柱层析:步骤(1)所得浸膏用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重量0.8~1.6倍的80~100目硅胶拌样;装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏重量的3~8倍;以体积比20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合溶剂进行梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
(3)高效液相色谱分离:取8:2的氯仿-丙酮洗脱液进行高效液相色谱分离纯化:以62%甲醇水溶液为流动相,21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,流速20mL/min,紫外检测器检测波长为346nm,每次进样0.5~1.0mL,收集32.9min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述的三环异喹啉生物碱类化合物粗品。
步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物粗品再用纯甲醇溶解,并以纯甲醇为流动相,用葡聚糖凝胶柱层析分离,得到的黄色胶状物,即为化合物纯品。
化合物的结构鉴定:
本发明化合物为黄色胶状物,HRESI-MS显示其准分子离子峰为306.1112[M+Na]+,结合1H和13C NMR谱确定分子式为C17H17NO3,为生物碱类化合物,且化合物的不饱和度为10。其红外光谱显示化合物中有羟基(3386cm-1)、羰基(1665cm-1)和芳环(1612、1568和1440cm-1)信号,紫外光谱在225、273、310和346nm有最大吸收也证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C-NMR和DEPT谱(表-1)显示其含有17个碳和17个氢。包括:一个1,6,7-取代的异喹啉母核(C-1~C-10;H-3,H-4,H-5,和H-8),一个谐二甲基色烯环(-CH=CH-C(CH3)2-O-,C-1”~C-5”,H-1”,H-2”和H6-4”,5”),一个3-羟基丙-1-酮基(-CO-CH2CH2-OH;C-1′~C-3′;H2-2′和H2-3′)。异喹啉母核的存在可通过化合物中H-3和C-1、C-4、C-10;H-4和C-3、C-5、C-9、C-10;H-5和C-4、C-9、C-10;以及H-8和C-1、C-9、C-10的HMBC相关(图-3)证实;谐二甲基色烯环的存在可通过H-1”和C-2”、C-3”,H-2”和C-1”、C-3”、C-4”,5”,以及H6-4”,5”和C-2”、C-3”的HMBC相关得到证实;3-羟基丙-1-酮基的存在可通过H2-2′和H2-3′的1H-1H COSY相关,以及H2-2′和C-1′、C-3′,H3-3′和C-1′、C-2′的HMBC相关得到证实。进一步分析其HMBC相关谱,根据H-1”和C-5、C-6、C-7;H-2”和C-7,以及H-8和C-1”的HMBC相关,可推测偕二甲基色烯环取代在异喹啉苯环的C-6和C-7位,并且C-1”位碳连接在异喹啉苯环的C-7位。至此,化合物的母体结构可确定为带偕二甲基色烯环的异喹啉类三环生物碱。化合物的母核确定后,剩余的3-羟基丙-1-酮基可定为取代基。通过H2-2′和C-1的HMBC相关,可确定3-羟基丙-1-酮基取代在C-1。至此本发明化合物的结构得到确认。
表-1、化合物的1H和13C核磁共振数据(溶剂CDCl3,500和125MHz)
化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)225(4.26)、273(3.68)、310(3.43)、346(3.62);IR(溴化钾压片):νmax 3386、3065、2948、1665、1612、1568、1440、1352、1244、1163、1057、857、760cm-1;1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CDCl3),见表-1;正离子模式ESIMS m/z 306[M+Na]+;正离子模式HRESIMS m/z 306.1112[M+Na]+(计算值C17H17NNaO3,306.1106)。
本发明的三环异喹啉生物碱类化合物在降低卷烟主流烟气重金属元素含量中的应用。
1、化合物的重金属络合物稳定常数测定:
由于本发明化合物中异喹啉的氮和羰基氧可和重金属原子配位,形成稳定的五元环螯合物。故采用Scogs和Miniquad开发的经典方法测定本发明化合物的螯合物稳定常数。结果表明:本发明化合物和砷、铅、镉、汞四种毒性高的重金属元素在中性介质中(pH为6.2~7.9)均能生成稳定的螯合物,其稳定常数(lgKMY)分别为:19.6、23.4、25.8和20.2。
2、化合物在卷烟滤嘴中的添加方法和烟气重金属元素降低效果分析:
用三醋酸甘油酯将所述的三环异喹啉生物碱类化合物配成0.5mg/mL的溶液。在卷烟滤嘴成型过程中,按滤嘴丝束重量的5-8%均匀地喷洒到滤嘴丝束上,制成滤棒,然后将该滤棒与烟支卷接制作成卷烟,供卷烟烟气重金属元素测定用。
对在滤棒中添加了本发明化合物的卷烟进行主流烟气分析,烟气重金属元素测定参照中国烟草行业标准(YC/T 389-2011和YCT 404-2011)进行,并以未添加本发明化合物的同种卷烟作为对照,通过和对照样品比较计算重金属元素的降低率。
结果表明:添加本发明化合物的6种不同规格卷烟烟气重金属释放量分别为:砷0.367~0.552μg/20支、铅2.48~3.46μg/20支、镉3.15~4.38μg/20支、汞0.136~0.205μg/20支,未添加本发明化合物的对照卷烟烟气重金属释放量分别为:砷0.533~0.792μg/20支、铅4.82~6.77μg/20支、镉5.70~8.92μg/20支、汞0.224~0.375μg/20支,四种重金属元素的降低率分别为:砷26.2%~34.1%、铅44.8%~47.2%、镉44.0%~49.1%、汞32.4%~43.5%;具有显著降低卷烟主流烟气中重金属元素含量的效果。
3、毒理学评价和感官评吸:
对滤棒中添加了本发明化合物的卷烟烟气冷凝物进行了毒理学分析。细胞毒性实验、Ames试验、体外微核试验三项体外毒理学测试结果均表明:采用SPSS软件的one-wayANOVA对受试样品与对照样品卷烟烟气总粒相物产生的细胞抑制率进行统计学分析,在三项毒理学实验中,添加本发明化合物的卷烟和对照卷烟的烟气总粒相物间无统计学差异(P>0.05)。
还对添加了本发明化合物的卷烟进行感官评析,并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明:添加本发明化合物的卷烟和对照感官评吸结果差异很小,主要差别为入口略带回甜感,和卷烟原有的味感协调性好,没有明显的负面影响;而且对卷烟抽吸的刺激性和余味有轻微的改善作用。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
(1)本发明从豆科决明属植物铁刀木中首次提取分离得到一种三环异喹啉生物碱类化合物,该化合物具有重金属螯合功能的官能基团,能和重金属元素生成稳定的螯合物;在卷烟滤嘴中添加使用具有显著降低卷烟烟气重金属元素的效果,同时对卷烟烟气没有明显的负面影响,和卷烟原有的味感协调性好,还对卷烟抽吸的刺激性和余味有轻微改善作用。
(2)铁刀木原料分布广,在云南大量栽培作薪炭林,采用头状作业砍伐,砍后二年树高达3-4米,一般每四年可轮伐一次,生物产量非常大,原料易得、成本低、容易实现产业化应用。
(3)本发明化合物安全、无毒、制备工艺简单,具备大规模推广应用的条件。
附图说明
图1为本发明三环异喹啉生物碱类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR);
图2为本发明三环异喹啉生物碱类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图3为本发明三环异喹啉生物碱类化合物的关键HMBC和1H-1HCOSY相关图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步地详细说明,但附图和实施例并不是对本发明技术方案的限定,所有基于本发明教导所作出的变化或等同替换,均应属于本发明的保护范围。
实施例中所述的铁刀木不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例1
铁刀木样品取自云南西双版纳。取干燥的铁刀木枝、叶5.2kg,粉碎到约35~60目,置于20L的玻璃反应釜中,加入95%的乙醇6~10L,回流提取35~60min,滤出提取液;再次往滤渣中加入95%的乙醇6~10L,回流提取35~60min,滤出提取液,合并两次提取液浓缩到小体积。然后用3%的酒石酸溶液4~6L稀释,用4~6L的乙酸乙酯萃取2次。萃取完后水相用碳酸钠饱和,再次用4~6L的乙酸乙酯萃取2次,合并萃取的乙酸乙酯相,减压浓缩得生物碱部位浸膏33.5g。在浸膏中加入60g的丙酮溶解,然后加入100目硅胶45g拌样,拌样后,用200目硅胶120g装柱;用体积比分别为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品C(8:2)再以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,62%的甲醇为流动相,流速20mL/min,紫外检测器检测波长为346nm,每次进样0.8mL,收集32.9min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述三环异喹啉生物碱类化合物粗品。化合物粗品再用纯甲醇溶解,并以纯甲醇为流动相,用葡聚糖凝胶柱层析分离,收集本发明生物碱类化合物流出部分,蒸干溶剂得到的黄色胶状物,蒸干溶剂即为化合物纯品。
实施例2
铁刀木取于云南元江。样品粉碎到45目,称取7.2kg粉碎后的样品,置于20L的玻璃反应釜中,加入95%的乙醇10L,回流提取50min,滤出提取液;再次往滤渣中加入95%的乙醇10L,回流提取50min,滤出提取液,合并两次提取液浓缩到小体积。然后用3%的酒石酸溶液8L稀释,用8L的乙酸乙酯萃取2次。萃取完后水相用碳酸钠饱和,再次用8L的乙酸乙酯萃取2次,合并萃取的乙酸乙酯相,减压浓缩得生物碱部位浸膏45.6g。在浸膏中加入80g的丙酮溶解,然后加入100目硅胶60g拌样,拌样后,用180目硅胶200g装柱;用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品C(8:2)部分再以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,62%的甲醇为流动相,流速20mL/min,紫外检测器检测波长为346nm,每次进样1.0mL,收集32.9min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述三环异喹啉生物碱类化合物粗品。化合物粗品再用纯甲醇溶解,并以纯甲醇为流动相,用葡聚糖凝胶柱层析分离,收集本发明生物碱类化合物流出部分,蒸干溶剂即为化合物纯品。
实施例3
实施例1制备得到的三环异喹啉生物碱类化合物的结构通过以下方法进行鉴定:
化合物为黄色胶状物,HRESI-MS显示其准分子离子峰为306.1112[M+Na]+,结合1H和13C NMR谱确定分子式为C17H17NO3,为生物碱类化合物,且化合物的不饱和度为10。其红外光谱显示化合物中有羟基(3386cm-1)、羰基(1665cm-1)和芳环(1612、1568和1440cm-1)信号,紫外光谱在225、273、310和346nm有最大吸收也证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C-NMR和DEPT谱(表-1)显示其含有17个碳和17个氢。包括:一个1,6,7-取代的异喹啉母核(C-1~C-10;H-3,H-4,H-5,和H-8),一个谐二甲基色烯环(-CH=CH-C(CH3)2-O-,C-1”~C-5”,H-1”,H-2”和H6-4”,5”),一个3-羟基丙-1-酮基(-CO-CH2CH2-OH;C-1′~C-3′;H2-2′和H2-3′)。异喹啉母核的存在可通过化合物中H-3和C-1、C-4、C-10;H-4和C-3、C-5、C-9、C-10;H-5和C-4、C-9、C-10;以及H-8和C-1、C-9、C-10的HMBC相关(图-3)证实;谐二甲基色烯环的存在可通过H-1”和C-2”、C-3”,H-2”和C-1”、C-3”、C-4”,5”,以及H6-4”,5”和C-2”、C-3”的HMBC相关得到证实;3-羟基丙-1-酮基的存在可通过H2-2′和H2-3′的1H-1H COSY相关,以及H2-2′和C-1′、C-3′,H3-3′和C-1′、C-2′的HMBC相关得到证实。进一步分析其HMBC相关谱,根据H-1”和C-5、C-6、C-7;H-2”和C-7,以及H-8和C-1”的HMBC相关,可推测偕二甲基色烯环取代在异喹啉苯环的C-6和C-7位,并且C-1”位碳连接在异喹啉苯环的C-7位。至此,化合物的母体结构可确定为带偕二甲基色烯环的异喹啉类三环生物碱。化合物的母核确定后,剩余的3-羟基丙-1-酮基可定为取代基。通过H2-2′和C-1的HMBC相关,可确定3-羟基丙-1-酮基取代在C-1。至此本发明化合物的结构得到确认。
实施例4
取实施例2制备的化合物,为黄色胶状物。测定与实施3相同,确认实施例2制备的化合物为三环异喹啉生物碱类化合物——铁刀木生物碱-S。
实施例5
由于本发明化合物中异喹啉的氮和羰基氧可和重金属原子配位,形成稳定的五元环螯合物。本发明中采用Scogs和Miniquad开发的经典方法测定了本发明化合物的螯合物稳定常数。结果表明:本发明化合物和砷、铅、镉、汞四种毒性高的重金属元素在中性介质中(pH为6.2~7.9)均能生成稳定的螯合物,其稳定常数(lgKMY)分别为:19.6、23.4、25.8和20.2。
实施例6
用三醋酸甘油酯将所述的三环异喹啉生物碱类化合物配成0.5mg/mL的溶液。在卷烟滤嘴成型过程中,按滤嘴丝束重量的5-8%均匀的喷洒到滤嘴丝束上,制成滤棒,然后将该滤棒与烟支卷接制作成卷烟,供卷烟烟气重金属元素测定用。
对在滤棒中添加了本发明化合物的卷烟进行主流烟气分析,烟气重金属元素测定参照中国烟草行业标准(YC/T 389-2011和YCT 404-2011)进行,并以未添加本发明化合物的卷烟作为对照,通过和对照样品比较计算重金属元素的降低率。
结果表明:添加本发明化合物的6种不同规格卷烟烟气重金属释放量分别为:砷0.367~0.552μg/20支、铅2.48~3.46μg/20支、镉3.15~4.38μg/20支、汞0.136~0.205μg/20支,未添加本发明化合物的对照卷烟烟气重金属释放量分别为:砷0.533~0.792μg/20支、铅4.82~6.77μg/20支、镉5.70~8.92μg/20支、汞0.224~0.375μg/20支,四种重金属元素的降低率分别为:砷26.2%~34.1%、铅44.8%~47.2%、镉44.0%~49.1%、汞32.4%~43.5%;具有显著降低卷烟主流烟气中重金属元素含量的效果。
实施例7
对滤棒中添加了本发明化合物的卷烟烟气冷凝物进行了毒理学分析。细胞毒性实验、Ames试验、体外微核试验三项体外毒理学测试结果均表明:采用SPSS软件的one-wayANOVA对受试样品与对照样品卷烟烟气总粒相物产生的细胞抑制率进行统计学分析,在三项毒理学实验中,添加本发明化合物的卷烟和对照卷烟的烟气总粒相物间无统计学差异(P>0.05)。
对添加了本发明化合物的卷烟进行感官评析,并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明:添加本发明化合物的卷烟和对照感官评吸结果差异很小,主要差别为入口略带回甜感,和卷烟原有的味感协调性好,没有明显的负面影响;而且对卷烟抽吸的刺激性和余味有轻微的改善作用。
Claims (5)
2.权利要求1所述三环异喹啉生物碱类化合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:取铁刀木枝、叶晒干,粉碎到35~60目,将粉碎后的样品置于玻璃反应釜中,用95%的乙醇回流提取2次,合并两次提取液浓缩到小体积,然后用3%的酒石酸溶液稀释,再用乙酸乙酯萃取2次;萃取完后水相用碳酸钠饱和,再次用乙酸乙酯萃取2次,合并萃取的乙酸乙酯相,减压浓缩得生物碱部位浸膏;
(2)硅胶柱层析:步骤(1)所得浸膏用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重量0.8~1.6倍的80~100目硅胶拌样;装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏重量的3~8倍;以体积比20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合溶剂进行梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
(3)高效液相色谱分离:取8:2的氯仿-丙酮洗脱液进行高效液相色谱分离纯化:以62%甲醇水溶液为流动相,21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,流速20mL/min,紫外检测器检测波长为346nm,每次进样0.5~1.0mL,收集32.9min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述的三环异喹啉生物碱类化合物粗品。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物粗品再用纯甲醇溶解,并以纯甲醇为流动相,用葡聚糖凝胶柱层析分离,得到的黄色胶状物,即为化合物纯品。
4.权利要求1所述的三环异喹啉生物碱类化合物在降低卷烟主流烟气重金属元素含量中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于:用三醋酸甘油酯将所述的三环异喹啉生物碱类化合物配成0.5mg/mL的溶液,并按滤嘴丝束重量的5-8%均匀地喷洒到滤嘴丝束上,之后按常规工艺制作卷烟用滤嘴棒。
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2019
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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卷烟微量重金属控制技术研究;高璇,等;《山东农业大学学报(自然科学版)》;20111231;第43卷(第3期);第401-405页 * |
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