CN102304114B - 一种二氢黄酮类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种二氢黄酮类化合物及其应用，属于烟草化学技术领域。本发明将烟草根茎样品粉碎到30目后，以95％的乙醇分3次用超声提取，合并提取液，过滤，减压浓缩成浸膏，浸膏用分析醇甲醇溶解后用硅胶柱层析初分，然后再采用高效液相半制备色谱进一步分离得到化合物。该化合物命名为：5-羟基-6-甲基-3′，7-二甲氧基-8-醛基-二氢黄(5-hydroxyl-6-methyl-3′，7-dimethoxyl-8-aldehydel-flavanone)。本发明的优点在于：二氢黄酮类化合物的制备成本低，且其具有良好的抗烟草花叶病毒活性，能用于制备抗烟草花叶病毒活性制剂；并为烟草资源的综合利用提供了有益的新途径。

Description

一种二氢黄酮类化合物及其应用
技术领域：
本发明涉及一种二氢黄酮类化合物及其应用，属于烟草化学技术领域。 
背景技术：
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除用于卷烟抽吸用途外，还能从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发有利用价值的先导性化合物。特别是对于烟草的根和茎、一般都作为烟叶生产过程中的废弃物处理。因此，除作为卷烟消费外，加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。 
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中，总数大约有4千多种，其分子结构不尽相同，如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。结构不同的黄酮具有多方面的功效，如：抗氧剂，效清除体内的氧自由基，阻止细胞的退化、衰老和癌症的发生，改善血液循环，降低胆固醇，抑制炎症，增进伤口愈合和止痛，增强植物防御功能，抗病毒。本发明从烟草根茎中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新二氢黄酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。 
发明内容：
本发明的目的在于提供一种新的二氢黄酮类化合物。 
本发明的另一个目的是提供一种所述化合物在制备抗烟草花叶病毒活性制剂中的应用。 
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。 
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。 
本发明的二氢黄酮类化合物，用现有的常规设备，经如下步骤得到： 
a.烟草根茎样品粉碎到30目后，以95％的乙醇用超声提取3次，提取液合并、过滤、减压浓缩成浸膏； 
b.浸膏用分析醇甲醇溶解后，用80-100目的硅胶拌样，160～200目的硅胶装柱进行硅胶柱层析分离，氯仿∶丙酮按1∶0→0∶1的梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分：纯氯仿、氯仿-丙酮20∶1、氯仿-丙酮9∶1、氯仿-丙酮8∶2、氯仿-丙酮3∶2、氯仿-丙酮1∶1、氯仿-丙酮1∶2、纯丙酮；其中氯仿-丙酮1∶1洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以35％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm，5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样200μL，收集18.2min的色谱峰，多次(直至样品全部进完)累加后蒸干；再次用甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得二氢黄酮类化合物。 
本发明的二氢黄酮类化合物，命名为：5-羟基-6-甲基-3′，7-二甲氧基-8-醛基-二氢黄酮(5-hydroxyl-6-methyl-3′，7-dimethoxyl-8-aldehydel-flavanone)；其结构式为： 
Figure BDA0000081739730000021
本发明的二氢黄酮类化合物，作为制备抗烟草花叶病毒活性制剂的应用。 
本发明的优点在于：二氢黄酮类化合物的制备成本低，且其具有良好的抗烟草花叶病毒活性，能用于制备抗烟草花叶病毒活性制剂；并为烟草资源的综合利用提供了有益的新途径。 
附图说明：
图1为二氢黄酮类化合物的主要HMBC相关。 
具体实施方式：
以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。实施例中所采用的百分数均为质量百分数；设备均为现有的常规设备。 
实施例1：二氢黄酮类化合物的制备 
烟草根茎样品采于云南玉溪，品种为红花大金元。将烟草根茎样品取样1.5kg粉碎到30目，以95％的乙醇用超声提取3次，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏65.8g。浸膏用分析醇甲醇溶解后用100g硅胶(80-100目)拌样，1.5kg硅胶(160～200目)装柱进行硅胶柱层析分离，氯仿∶丙酮(1∶0→0∶1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分(纯氯仿、氯仿-丙酮20∶1、氯仿-丙酮9∶1、氯仿-丙酮8∶2、氯仿-丙酮3∶2、氯仿-丙酮1∶1、氯仿-丙酮1∶2、纯丙酮)，其中氯仿-丙酮(1∶1)洗脱部分8.2g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以35％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm，5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样200μL，收 集18.2min的色谱峰，多次(直至样品全部进完)累加后蒸干，再次用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得二氢黄酮类化合物。 
实施例2：二氢黄酮类化合物的鉴定 
本发明化合物为橙黄色粉末；紫外光谱(溶剂为甲醇)，λmax(logε)362(3.97)，286(4.18)，268(4.26)，210(4.88)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax3428，1685，1622，1571，1460cm-1。由高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 341.1031[M-H]+(计算值341.1025)，结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C19H18O6，不饱和度为11。从1H和13CNMR谱(数据归属见表-1)信号看出化合物中有1个二氢黄酮母核(δC79.3d，45.0t，189.5s，164.2s，112.4s，165.2s，115.6s，163.0s，110.2s，139.8s，113.2d，162.2s，113.8d，130.6d，118.5d；δH5.40 dd J＝10.24.6，3.02 dd J＝17.010.2，2.89 dd J＝4.516.8，7.01m，6.88 d J＝8.0，7.22 t J＝8.0，6.92m)，1个甲基(δC8.2q，δH2.08s)，2个甲氧基(δC55.8q，63.6q；δH3.77s，3.92s)，一个醛基(δC188.8s，δH10.12s)，一个酚羟基(δH11.23，brs)。 
表-1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N) 
Figure BDA0000081739730000041
Figure BDA0000081739730000051
核磁共振氢谱中一个苯环的化学位移值δH7.01(m，1H)，7.22(t，1H，J＝8.0Hz)，6.88(d，1H，J＝8.0Hz)，6.92(m，2H)证实该苯环为3′-取代。进一步通过甲氧基信号(δH3.92)和C-3′(δH162.2)的HMBC相关(图1)，能证实C-3′位取代基团为甲氧基。通过醛基氢(δH11.23)和C-7(δC164.2)、C-8(δC112.4)、C-9(δC165.2)的HMBC相关(图1)，能证实醛基取代在C-8位；通过甲基氢(δH2.08)和C-5(δC164.2)、C-6(δC112.4)、C-7(δC165.2)的HMBC相关(图1)，能证实甲基取代在C-6位；通过另一个甲氧基氢(δH3.77)和C-7(δC165.2)的HMBC相关(图1)，能证实另一个甲氧基取代在C-7位，通过酚羟基氢(δC11.23)和C-5(δC164.2)、C-6(δC112.4)、C-10(δC110.2)的HMBC相关(图1)，能证实酚羟基取代在C-5位。至此二氢黄酮类化合物的结构得以确定。 
实施例3：二氢黄酮类化合物抗烟草花叶病毒活性检测 
采用常规的半叶法，在药剂的质量浓度均为50mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5～6叶龄烤烟的植株上，选取适用于测试的叶片(叶行正常，无病无虫)，先将叶片均匀撒上细金刚砂，用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上，待所有中选的叶片接毒结束后，立即放在盛有药液的培养皿中处理20min，取出，洒去叶片上水珠和药液，将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的搪瓷衙内加盖玻璃，控温(23±2)℃，放在温室自然光照射，2～3d即见枯斑。每个处理都设另一半叶为对照，另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比，按下公式计算相对抑制率。 
XI％＝(CK-T)/CK×100％ 
X：相对抑制率(％)，CK：浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个)，T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。 
结果表明：二氢黄酮类化合物的相对抑制率为88.5％，远高于对照宁南霉素的相对抑制率55.4％，说明二氢黄酮类化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。 

Claims (2)

1.一种二氢黄酮类化合物，其特征在于二氢黄酮类化合物经如下步骤得到：
a. 烟草根茎样品粉碎到30目后, 以95%的乙醇用超声提取3次,提取液合并、过滤、减压浓缩成浸膏；
b.浸膏用分析醇甲醇溶解后，用80-100目的硅胶拌样，160～200目的硅胶装柱进行硅胶柱层析分离，氯仿：丙酮按1：0 → 0：1的梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分：纯氯仿、氯仿-丙酮 20:1、氯仿-丙酮 9:1、氯仿-丙酮 8:2、氯仿-丙酮 3:2、氯仿-丙酮 1:1、氯仿-丙酮 1:2、纯丙酮；其中氯仿-丙酮1:1洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以35％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为360 nm，每次进样200 mL，收集18.2 min的色谱峰，直至样品全部进完后、多次累加并蒸干；再次用甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得二氢黄酮类化合物。
2.一种权利要求1所述的二氢黄酮类化合物，其特征在于该化合物命名为：5-羟基-6-甲基-3′,7-二甲氧基-8-醛基-二氢黄酮(5-hydroxyl-6-methyl-3′,7-dimethoxyl-8-aldehydel-flavanone)；其结构式为：
Figure 125759DEST_PATH_IMAGE001
                                            。
3.权利要求2所述的二氢黄酮类化合物，作为制备抗烟草花叶病毒活性制剂的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786530B (zh) * 2012-09-03 2014-04-30 云南烟草科学研究院 一种植物黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN103524472B (zh) * 2013-10-23 2015-06-24 云南烟草科学研究院 一种酚类化合物及其制备方法和应用
CN103896755B (zh) * 2014-04-09 2015-08-19 云南省烟草农业科学研究院 一种查尔酮类化合物制备方法
CN104370874B (zh) * 2014-08-06 2016-05-25 云南中烟工业有限责任公司 一种骈七元环联苯类化合物及其制备方法和应用
CN104262308B (zh) * 2014-08-06 2016-02-24 云南中烟工业有限责任公司 一种骈六元环联苯类化合物及其制备方法和应用
CN104292202B (zh) * 2014-09-15 2015-12-09 云南民族大学 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN104650053B (zh) * 2015-03-09 2017-03-22 云南中烟工业有限责任公司 一种黄酮类化合物及其制备方法和用途
CN105017198B (zh) * 2015-07-02 2017-05-03 云南中烟工业有限责任公司 一种晾晒烟中异丁烯基黄酮的制备及其抗烟草花叶病毒的用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101648857A (zh) * 2009-09-01 2010-02-17 云南烟草科学研究院 烟草所含的二氢查耳酮类化合物及其制备方法和应用
CN102037963A (zh) * 2010-11-30 2011-05-04 沈阳化工大学 补骨脂查尔酮类化合物与补骨脂二氢黄酮防治植物病害混合制剂

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101648857A (zh) * 2009-09-01 2010-02-17 云南烟草科学研究院 烟草所含的二氢查耳酮类化合物及其制备方法和应用
CN102037963A (zh) * 2010-11-30 2011-05-04 沈阳化工大学 补骨脂查尔酮类化合物与补骨脂二氢黄酮防治植物病害混合制剂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李亚培，等.烟草黄酮类物质及其与品质的关系.《浙江农业科学》.2010,(第6期),1391-1396. *

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