CN110452160B - N,n′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种N,N′‑双(2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)‑1,3‑苯二甲酰胺的制备方法，属于多功能聚酰胺稳定剂的制备技术领域。本发明提供的制备方法包括以下步骤：将2,2,6,6‑四甲基哌啶胺、间苯二甲酸、水和杂多酸混合，进行脱水反应，得到N,N′‑双(2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)‑1,3‑苯二甲酰胺。本发明以杂多酸作为催化剂直接进行脱水反应制备N,N′‑双(2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)‑1,3‑苯二甲酰胺，具有收率高、产品纯度好等优点；且反应过程除了水之外没有任何副产物生成，过程环保，非常适合工业生产。本发明的反应完成后催化剂可不经过任何处理直接重复使用。
Description
技术领域
本发明涉及多功能聚酰胺稳定剂的制备技术领域，尤其涉及一种N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。
背景技术
N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺是一种优良的光稳定剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚氨酯等高分子材料中。自20世纪90年代末瑞士Clariant公司把N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺作为一种专用于聚酰胺加工的受阻胺结构的稳定剂(商品名为Nylostab SEED)后，更加成为研究的热点。由于Nylostab SEED在聚酰胺等材料中展现出优异的综合性能，赢得了多功能聚酰胺稳定剂的称号。
作为一种重要的功能材料，N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺目前的制备方法主要包括：间苯二甲酰氯与2,2,6,6-四甲基哌啶胺的酰化合成法(如中国专利CN201110304707.8、CN201310494639.5、CN201610033043.9、CN201310110901.1)和间苯二甲酸酯与2,2,6,6-四甲基哌啶胺的酯交换法(如中国专利CN201510483741.4、CN201710652766.1、CN201710111609.X)。但酰化合成法会产生大量废酸，引发三废污染；酯交换法会产生脂肪醇等副产物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，本发明的制备方法除了水之外没有任何副产物生成，且催化剂可直接回收利用，具有操作简单、过程绿色、产物收率高、纯度好等优点。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，包括以下步骤：将2,2,6,6-四甲基哌啶胺、间苯二甲酸、水和杂多酸混合，进行脱水反应，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
优选的，所述杂多酸为磷钨酸、硅钨酸、钼钨酸、磷钼酸和硅钼酸中的一种或多种。
优选的，所述间苯二甲酸与杂多酸的质量比为1：(0.01～0.2)。
优选的，所述间苯二甲酸与2,2,6,6-四甲基哌啶胺的摩尔比为1：(2～8)。
优选的，所述间苯二甲酸与水的质量比为1：(1～6)。
优选的，所述脱水反应的温度为60～185℃，时间为4～15h。
优选的，所述脱水反应包括依次进行的回流段反应和蒸馏段反应。
优选的，所述回流段反应的温度为60～110℃，时间为1～2h。
优选的，所述蒸馏段反应的温度为110～185℃，时间为3～13h。
优选的，所述脱水反应后，还包括：将脱水反应产物体系冷却至60～80℃，之后加入水，继续冷却至室温，固液分离并洗涤所得固体，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
本发明提供了一种N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，包括以下步骤：将2,2,6,6-四甲基哌啶胺、间苯二甲酸、水和杂多酸混合，进行脱水反应，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。本发明以杂多酸作为催化剂直接进行脱水反应制备N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺，具有收率高、产品纯度好等优点；且反应过程除了水之外没有任何副产物生成，过程环保，非常适合工业生产。
此外，本发明的反应完成后，催化剂可不经过任何处理直接重复使用，催化效率基本没有降低。
附图说明
图1为实施例1所得产物的核磁氢谱；
图2为实施例1所得产物的核磁碳谱。
具体实施方式
本发明提供了一种N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，包括以下步骤：将2,2,6,6-四甲基哌啶胺、间苯二甲酸、水和杂多酸混合，进行脱水反应，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
在本发明中，未经特殊说明，所用原料均为本领域熟知的市售商品。
在本发明中，所述杂多酸优选为磷钨酸、硅钨酸、钼钨酸、磷钼酸和硅钼酸中的一种或多种；当为多种时，本发明对所述杂多酸的配比没有特殊要求，任意配比均可。在本发明中，所述间苯二甲酸与杂多酸的质量比优选为1：(0.01～0.2)，更优选为1：(0.05～0.17)；所述间苯二甲酸与2,2,6,6-四甲基哌啶胺的摩尔比优选为1：(2～8)，更优选为1：(3～7)；所述间苯二甲酸与水的质量比优选为1：(1～6)，更优选为1：(2～5)。
本发明对所述2,2,6,6-四甲基哌啶胺、间苯二甲酸、水和杂多酸混合的方式没有特殊要求，采用本领域技术人员熟知的混合方式即可。
完成所述混合后，本发明将得到的混合料进行脱水反应。在本发明中，所述脱水反应优选在搅拌条件下进行，本发明对所述搅拌的速率没有特殊要求，能够保证脱水反应顺利进行即可。在本发明中，所述脱水反应的温度优选为60～185℃，所述脱水反应的时间优选为4～15h。在本发明中，所述脱水反应优选包括依次进行的回流段反应和蒸馏段反应。在本发明中，所述回流段反应的温度优选为60～110℃，时间优选为1～2h；所述回流段反应优选在带有回流冷凝的装置中进行。本发明所述回流段反应过程中，原料中的溶剂水以及反应产生的水不断回流到装置中，杂多酸催化剂被溶解到反应体系中，从而达到均相催化的效果。在本发明中，所述蒸馏段反应的温度优选为110～185℃，更优选高于回流段反应的温度，以利于水的蒸出；所述蒸馏段反应的时间优选为3～13h；所述蒸馏段反应优选在蒸馏装置中进行。本发明所述蒸馏段反应过程中，把水蒸馏出来，推进平衡向产物方向移动，直到反应完成不再产生水为止。
在本发明中，所述脱水反应优选是在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的反应容器中加入间苯二甲酸、2,2,6,6-四甲基哌啶胺、杂多酸和水，60～110℃下加热反应1～2h后，将回流冷凝改为蒸馏，加热升温至110～185℃继续边蒸馏边反应3～13h，直到没有水蒸馏出来为止。
在本发明中，所述脱水反应的方程式如下：
上述式I即为本发明的目标产物N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺，Cat.指的是催化剂(杂多酸)，上述方程式省略了产物H2O。
完成所述脱水反应后，本发明优选还包括：将脱水反应产物体系冷却至60～80℃，之后加入水，继续冷却至室温，固液分离并洗涤所得固体，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。本发明冷却至60～80℃之后加入水，杂多酸重新溶解于水中，更有利于后续通过固液分离和洗涤将杂多酸从反应后的体系中分离出来。本发明对加入水的量没有特殊要求，本领域技术人员可根据杂多酸的分离效果以及后续是否套用母液进行调整。本发明对所述固液分离的方式没有特殊限定，具体可以为抽滤。在本发明中，所述洗涤优选采用蒸馏水。本发明固液分离后的溶液和洗涤后得到的洗液混合后，可作为下一次反应的母液套用，充分实现了催化剂的回收利用。
下面结合实施例对本发明提供的N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、312g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺、16.6g硅钨酸和120g蒸馏水，100℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至135℃继续边蒸馏边反应6h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤(母液直接回用)，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：208.1g，收率：94.2％，高效液相色谱测得纯度为99.2％。
对实施例1所得产物进行结构表征，结果如图1和图2所示。图1为实施例1所得产物的核磁氢谱；图2为实施例1所得产物的核磁碳谱。由图1和图2可知，实施例1所得产物确实为N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
实施例2
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、156g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺和实施例1母液，100℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至135℃继续边蒸馏边反应6h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤(母液直接回用)，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：213.2g，收率：96.5％，高效液相色谱测得纯度为99.1％。
实施例3
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、156g2,2,6,6-四甲基哌啶胺和实施例2母液，100℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至135℃继续边蒸馏边反应6h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：213.0g，收率：96.4％，高效液相色谱测得纯度为99.0％。
由实施例1～3可知，本发明的反应完成后，催化剂可不经过任何处理直接重复使用，且N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的收率基本没有降低，产品纯度较高。
实施例4
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、156g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺和0.83g磷钨酸和498g蒸馏水，100℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至110℃继续边蒸馏边反13h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：199.8g，收率：90.4％，高效液相色谱测得纯度为99.4％。
实施例5
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、156g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺、5g硅钼酸和498g蒸馏水，60℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至185℃继续边蒸馏边反应3h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：199.1g，收率：90.1％，高效液相色谱测得纯度为99.1％。
实施例6
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、200g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺、5g硅钨酸、5g钼钨酸和200g蒸馏水，100℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至135℃继续边蒸馏边反应6h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：209.1g，收率：94.6％，高效液相色谱测得纯度为99.5％。
实施例7
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、200g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺、2g硅钨酸、2g磷钼酸、2g钼钨酸和150g蒸馏水，100℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至135℃继续边蒸馏边反应6h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：205.0g，收率：92.8％，高效液相色谱测得纯度为99.0％。
实施例8
在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器的1L反应容器中加入83g间苯二甲酸、200g2,2,6,6-四甲基哌啶胺、8.5g硅钨酸和120g蒸馏水，110℃下加热反应2h后，改回流冷凝为蒸馏装置，加热升温至135℃继续边蒸馏边反应6h，直到没有水蒸馏出来为止。停止反应冷却至70℃时加入蒸馏水100g，慢慢冷却至室温，抽滤，用20g水洗涤，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。产物置于真空干燥箱干燥后称重，得产物：211.5g，收率：95.7％，高效液相色谱测得纯度为99.1％。
对实施例2～8所得产物进行结构表征，结果与实施例1相同，均显示所得产物为N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
由以上实施例可知，本发明以杂多酸作为催化剂直接进行脱水反应制备N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺，具有收率高、产品纯度好等优点；且反应过程除了水之外没有任何副产物生成，过程环保，非常适合工业生产。此外，本发明的反应完成后催化剂可不经过任何处理直接重复使用，催化效率基本没有损失。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将2,2,6,6-四甲基哌啶胺、间苯二甲酸、水和杂多酸混合，进行脱水反应，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺；
所述杂多酸为磷钨酸、硅钨酸、钼钨酸、磷钼酸和硅钼酸中的一种或多种；
所述脱水反应包括依次进行的回流段反应和蒸馏段反应；
所述回流段反应的温度为60～110℃，时间为1～2h；
所述蒸馏段反应的温度为110～185℃，时间为3～13h。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述间苯二甲酸与杂多酸的质量比为1：(0.01～0.2)。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述间苯二甲酸与2,2,6,6-四甲基哌啶胺的摩尔比为1：(2～8)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述间苯二甲酸与水的质量比为1：(1～6)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述脱水反应后，还包括：将脱水反应产物体系冷却至60～80℃，之后加入水，继续冷却至室温，固液分离并洗涤所得固体，得到N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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Denomination of invention: N. Preparation method of N '- bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) - 1,3-benzenedicarbonamide Effective date of registration: 20230202 Granted publication date: 20201110 Pledgee: Zheshang Bank Co.,Ltd. Huai'an branch Pledgor: JIANGSU XINZHOU CHEMICAL SCIENCE & TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2023980032024 |