CN110294710A - 一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 - Google Patents

一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法和应用。本发明提供的化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力，高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压，提高有机电致发光器件的效率；且其中不对称的三芳胺结构能够降低分子的结晶性，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动，从而提高分子的热稳定性；同时，本发明提供的化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，氮杂芴搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和辐射效率。

Description

一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法和其在有机电致发光器件上的应用。本发明提供的有机化合物不易结晶，其具有良好的成膜性和热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO和LUMO能级，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，从而更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。
具体技术方案如下：
本发明的第一个方面是提供一种以氮杂芴为核心的有机化合物，具有这样的特征，上述化合物以氮杂芴为核心，其结构如通式(1)所示：
其中，-----表示为两个基团可连接或不连接；
X、Y分别独立选自为氮原子或CH中的一种，并且，至少有一个X或Y选自氮原子，并且，当-----表示为两个基团不连接时，X只表示为CH；
R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子或通式(2)所示结构中的一种，R1、R2、R3、R4相同或者不同，且R1、R2、R3、R4不同时表示为氢原子
通式(2)中R5、R6分别独立地表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60亚芳杂基，杂原子选自氮、氧或硫；L表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60亚芳杂基，杂原子选自氮、氧或硫。
上述的有机化合物，还具有这样的特征，化合物通式如下列通式： 中的一种。
上述的有机化合物，还具有这样的特征，L表示为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种；R5、R6分别独立地表示为C1-10直链或支链烷基、C6-30芳基取代或未取代的苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。
上述的有机化合物，还具有这样的通知，上述化合物具体结构为：
中的一种。
本发明的第二个方面是提供一种上述的有机化合物的制备方法，具有这样的特征，
当通式(2)中L表示为单键时，通式(1)所示化合物的制备反应方程式如下所示：
上式中，Ra、Rb、Rc、Rd分别独立的选自卤素或氢原子中的一种，且Ra、Rb、Rc、Rd不同时选自氢；中间体胺基化合物选自R1-H、R2-H、R3-H或R4-H；
上述反应式的具体制备方法为：称取反应物和中间体，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-110℃下反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得产物；反应物与中间体的摩尔比为1:(1.2-3.0)，Pd2(dba)3与反应物的摩尔比为(0.006-0.02):1，P(t-Bu)3与反应物的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与反应物的摩尔比为(1.0-3.0):1；
其中，中间体的制备方法为：
上述反应中中间体X代表R1-H、R2-H、R3-H或R4-H；
上述反应的具体制备方法为：称取原料O和原料P用甲苯溶解，再加入Pd2(dba)3、P(Ph)3和叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度90-110℃下反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体X；原料O与原料P的摩尔比为1:(1.0-1.5)；Pd2(dba)3与原料O的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与原料O的摩尔比为(2.0-3.0):1；P(Ph)3与原料O的摩尔比为(2.0-3.0):1；
本发明中上述反应主要利用的是胺基化合物与卤素原子之间的取代反应，其各物质的用量均为一次取代反应时的用量，当存在多次取代反应时按一次取代反应改变胺基化合物结构并多次重复一次取代反应即可；
当通式(2)中的L不表示为单键时，通式(1)所示化合物的制备反应方程式如下所示：
Ra、Rb、Rc、Rd分别独立的选自卤素或氢原子中的一种，且Ra、Rb、Rc、Rd不同时选自氢；中间体硼酸类化合物选自
上述反应式的具体制备方法为：称取反应物、中间体，用体积比为2:1的甲苯与乙醇的混合溶剂溶解；在惰性气氛下，再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；将上述反应物的混合溶液于反应温度95-110℃，反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到产物；所述反应物与中间体的摩尔比为1:1.0-2.0；水溶液中Na2CO3与反应物的摩尔比为(1.0-3.0):1；Pd(PPh3)4与反应物的摩尔比为(0.006-0.02):1；
其中，中间体的制备方法为：
上述反应中中间体Y选自
上述反应的具体制备方法为：称取中间体X和原料N，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、P(Ph)3、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-110℃下反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体Z；中间体X与原料N的摩尔比为1:(1.0-1.5)，Pd2(dba)3与中间体X的摩尔比为(0.006-0.02):1，P(Ph)3与中间体X的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与中间体X的摩尔比为(1.0-3.0):1；
在氮气的气氛下，称取中间体Z、双(频哪醇合)二硼、Pd(dppf)Cl2、醋酸钾溶于甲苯中，100-120℃下反应12-24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱得到中间体Y；中间体Z与双(频哪醇合)二硼的摩尔比为2:(1-1.5)，中间体Z与Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:(0.01-0.05)，中间体Z与醋酸钾的摩尔比为1:(2-2.5)；
本发明中上述反应式主要利用的是硼酸类化合物与卤素原子之间的偶联反应，其各物质的用量均为一次偶联反应时的用量，当存在多次偶联反应时按一次偶联反应改变硼酸类化合物结构多次重复一次偶联反应即可。
本发明的第三个方面是提供上述含有氮杂芴的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，上述有机电致发光器件包括至少一层功能层，上述功能层含有上述含有氮杂芴的有机化合物。
本发明的第五个方面是提供一种有机电致发光器件，包括空穴传输层或电子阻挡层，具有这样的特征，上述空穴传输层或电子阻挡层含有上述含有氮杂芴的有机化合物。
本发明的第六个方面是提供一种有机电致发光器件，包括发光层，具有这样的特征，上述发光层含有上述含有氮杂芴的有机化合物。
本发明的第七个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力，高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压，提高有机电致发光器件的效率；且其中不对称的三芳胺结构能够降低分子的结晶性，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动，从而提高分子的热稳定性；同时，本发明提供的化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，氮杂芴搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明制备的器件和对比器件在不同温度下测量的效率曲线图。
图3为本发明器件实施例1与器件比较例1所制作的器件进行反向电压的漏电流测试曲线图。
附图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1：中间体X1的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料O1，0.012mol原料P1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol P(Ph)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物中间体X1；HPLC纯度99.67％，收率77.4％；元素分析结构(分子式C21H19N)：理论值C，88.38；；H，6.71；N，4.91测试值：C，88.39；H，6.7；N，4.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为285.39，实测值为285.41。
实施例2：中间体Y1的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol的中间体X，0.012mol原料N1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol P(Ph)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物中间体Z；
在氮气的气氛下，称取0.02mol中间体Z、0.012mol双(频哪醇合)二硼、0.0002molPd(dppf)Cl2、0.05mol醋酸钾溶于甲苯中，100-120℃下反应12-24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱得到中间体Y1；HPLC纯度99.05％，收率74.1％；元素分析结构(分子式C33H26BNO3)：理论值C，80.01；H，5.29；B，2.18；N，2.83；O，9.69；测试值：C，80.01；H，5.2；B，2.19；N，2.84；O，9.68。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为495.38，实测值为495.40。
实施例中所需的中间体X和中间体Y的合成原料如表1:
表1
实施例3：化合物1的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料1，0.012mol中间体X1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.86％，收率78.3％。元素分析结构(分子式C45H32N2)：理论值:C,89.97；H,5.37；N,4.66；测试值C,89.98；H,5.37；N,4.65。HPLC-MS：材料分子量为600.76，实测分子量600.73。
实施例4：化合物12的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X2代替中间体X1；元素分析结构(分子式C51H36N2)：理论值:C,90.50；H,5.36；N,4.14；测试值：C,90.50；H,5.35；N,4.15。HPLC-MS：材料分子量为676.86，实测分子量676.92。
实施例5：化合物30的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X3代替中间体X1；元素分析结构(分子式C51H34N2O)：理论值:C,88.67；H,4.96；N,4.06；O,2.32；测试值：C,88.66；H,4.96；N,4.07；O,2.32。HPLC-MS：材料分子量为690.85，实测分子量690.87。
实施例6:化合物42的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X4代替中间体X1；元素分析结构(分子式C46H34N2O)：理论值:C,87.59；H,5.43；N,4.44；O,2.54；测试值：C,87.58；H,5.43；N,4.44；O,2.55。HPLC-MS：材料分子量为630.79，实测分子量630.80。
实施例7：化合物63的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X5代替中间体X1；元素分析结构(分子式C55H34N2)：理论值：C,91.38；H,4.74；N,3.88；测试值：C,91.38；H,4.75；N,3.87。HPLC-MS：材料分子量为722.89，实测分子量722.81。
实施例8：化合物76的合成：
在250ml的三口瓶中，加入中间体0.01mol原料1、0.015mol中间体Y2，用体积比为2:1的甲苯与乙醇的混合溶剂溶解；在惰性气氛下，再加入0.02mol Na2CO3水溶液(2M)、0.0001mol Pd(PPh3)4；将上述反应物的混合溶液于反应温度100℃，反应24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.78％，收率74.5％。元素分析结构(分子式C57H40N2)：理论值：C,90.92；H,5.35；N,3.72；测试值：C,90.93；H,5.35；N,3.71。HPLC-MS：材料分子量为752.96，实测分子量752.95。
实施例9：化合物92的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X6代替中间体X1；元素分析结构(分子式C40H24N4O)：理论值:C,83.31；H,4.20；N,9.72；O,2.77；测试值：C,83.30；H,4.20；N,9.72；O,2.76。HPLC-MS：材料分子量为576.66，实测分子量576.64。
实施例10：化合物98的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X7代替中间体X1；元素分析结构(分子式C54H35N3)：理论值:C,89.35；H,4.86；N,5.79；测试值：C,89.35；H,4.87；N,5.78。HPLC-MS：材料分子量为725.89，实测分子量725.82。
实施例11：化合物107的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X8代替中间体X1；元素分析结构(分子式C49H36N2)：理论值:C,90.15；H,5.56；N,4.29；测试值：C,90.14；H,5.56；N,4.30。HPLC-MS：材料分子量为652.84，实测分子量652.90。
实施例12：化合物121的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X9代替中间体X1；元素分析结构(分子式C51H38N2)：理论值:C,90.23；H,5.64；N,4.13；测试值：C,90.24；H,5.63；N,4.13。HPLC-MS：材料分子量为678.88，实测分子量678.93。
实施例13：化合物143的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X10代替中间体X1；元素分析结构(分子式C48H32N2O)：理论值；C,88.32；H,4.94；N,4.29；O,2.45；测试值：C,88.32；H,4.95；N,4.28；O,2.45。HPLC-MS：材料分子量为652.80，实测分子量652.75。
实施例14：化合物163的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X11代替中间体X1；元素分析结构(分子式C55H38N2)：理论值:C,90.88；H,5.27；N,3.85；测试值：C,90.89；H,5.27；N,3.84。HPLC-MS：材料分子量为726.92，实测分子量726.90。
实施例15：化合物182的合成：
按实施例8中化合物76的合成方法制备，不同点在于用中间体Y3代替中间体Y2；元素分析结构(分子式C54H36N2O)：理论值:C,88.98；H,4.98；N,3.84；O,2.19；测试值：C,88.97；H,4.98；N,3.85；O,2.19。HPLC-MS：材料分子量为728.89，实测分子量728.91。
实施例16：化合物196的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用中间体X12代替中间体X1；元素分析结构(分子式C54H37N3)：理论值:C,89.10；H,5.12；N,5.77；测试值：C,89.10；H,5.13；N,5.76。HPLC-MS：材料分子量为727.91，实测分子量727.88。
实施例17：化合物199的合成：
按实施例8中化合物76的合成方法制备，不同点在于用中间体Y1代替中间体Y2；元素分析结构(分子式C57H40N2O)：理论值:C,89.03；H,5.24；N,3.64；O,2.08；测试值：C,89.04；H,5.24；N,3.64；O,2.07。HPLC-MS：材料分子量为768.96，实测分子量768.94。
实施例18：化合物216的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料3代替原料1，中间体X13代替中间体X1；元素分析结构(分子式C51H36N2)：理论值:C,90.50；H,5.36；N,4.14；测试值：C,90.51；H,5.36；N,4.13。HPLC-MS：材料分子量为676.86，实测分子量676.84。
实施例19：化合物253的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料4代替原料1，中间体X14代替中间体X1；元素分析结构(分子式C51H38N2)：理论值:C,90.23；H,5.64；N,4.13；测试值：C,90.22；H,5.65；N,4.13。HPLC-MS：材料分子量为678.88，实测分子量678.85。
实施例20：化合物291的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料5代替原料1，中间体X15代替中间体X1；元素分析结构(分子式C48H32N2O)：理论值:C,88.32；H,4.94；N,4.29；O,2.45；测试值：C,88.33；H,4.94；N,4.29；O,2.44。HPLC-MS：材料分子量为652.80，实测分子量652.76。
实施例21：化合物303的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料6代替原料1，中间体X13代替中间体X1；元素分析结构(分子式C50H35N3)：理论值:C,88.60；H,5.20；N,6.20；；测试值：C,88.61；H,5.20；N,6.19。HPLC-MS：材料分子量为677.85，实测分子量677.81。
实施例22：化合物312的合成：
按实施例3中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料7代替原料1，中间体X14代替中间体X1；元素分析结构(分子式C50H35N3)：理论值:C,88.60；H,5.20；N,6.20；测试值：C,88.59；H,5.21；N,6.20。HPLC-MS：材料分子量为677.85，实测分子量677.80。
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料，也可以作为发光层主客体材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级的测试，检测结果如表2所示：
表2
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；具有高的T1能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率；合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题，可降低器件电压。因此，本发明以氮杂芴为核心的化合物在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
以下通过器件实施例1-20和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-20与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层的主体材料或电子阻挡层材料做了更换。各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴输层材料NPB，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；d)在空穴传输层材料4之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀NPB，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，使用本发明化合物98作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和化合物98的质量比为10:90，厚度为30nm；f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；g)在空穴阻挡层/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表4所示。相关材料的分子结构式如下所示：
器件实施例2：本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物98和GH，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物98、GH和Ir(ppy)3的质量比为60:30:10。器件实施例3：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物121和化合物GH，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物121和GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。器件实施例4：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物196和化合物GH，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物196、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。器件实施例5：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物199和化合物GH，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物199、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。器件实施例6：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明制备的化合物303和化合物GH，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物303、GH和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10。器件实施例7：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物1，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例8：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物12，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例9：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物30，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例10：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物42，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例11：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物63，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例12：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物76，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例13：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物107，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例14：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物143，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例15：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物163，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例16：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物182，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例17：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物216，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例18：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物253，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例19：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物291，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件实施例20：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物312，电致发光器件的发光层主体材料变为CBP，CBP和Ir(ppy)3的质量比为90:10。器件比较例1：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料为CBP，所得电致发光器件的检测数据见表3所示：
表3
注：寿命测试***为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表3的结果可以看出，本发明制备的含有氮杂芴的化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、4、9和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表4和图2所示。
表4
从表4和图2的数据可知，器件实施例1、4、9为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
从图3的数据可知，器件对比例1漏电流现象明显，与此相比，器件实施例1的漏电流现象显著改善，基本无漏电流。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以氮杂芴为核心的有机化合物，其特征在于，所述化合物以氮杂芴为核心，其结构如通式(1)所示：
其中，-----表示为两个基团连接或不连接；
X、Y分别独立选自为氮原子或CH中的一种，并且，至少有一个X或Y选自氮原子，并且，当-----表示为两个基团不连接时，X只表示为CH；
R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子或通式(2)所示结构中的一种，R1、R2、R3、R4相同或者不同，且R1、R2、R3、R4不同时表示为氢原子；
通式(2)中R5、R6分别独立地表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60杂芳基，所述杂原子选自氮、氧或硫；L表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-60亚芳杂基，所述杂原子选自氮、氧或硫。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物通式如下列通式：
中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，L表示为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种；R5、R6分别独立地表示为C1-10直链或支链烷基、C6-30芳基取代或未取代的苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、9,9-二乙基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、吖啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或噻噁嗪基中的一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
中的一种。
5.一种权利要求1-4任一项所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，
当通式(2)中L表示为单键时，通式(1)所示化合物的制备方法为：
上式中，Ra、Rb、Rc、Rd分别独立的选自卤素或氢原子中的一种，且Ra、Rb、Rc、Rd不同时选自氢；中间体胺基化合物选自R1-H、R2-H、R3-H或R4-H；
上述反应式的具体制备方法为：称取反应物和中间体，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-110℃下反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得产物；所述反应物与中间体的摩尔比为1:(1.2-3.0)，Pd2(dba)3与反应物的摩尔比为(0.006-0.02):1，P(t-Bu)3与反应物的摩尔比为(0.006-0.02):1，叔丁醇钠与反应物的摩尔比为(1.0-3.0):1；
当通式(2)中的L不表示为单键时，通式(1)所示化合物的制备方法为：
上式中，Ra、Rb、Rc、Rd分别独立的选自卤素或氢原子中的一种，且Ra、Rb、Rc、Rd不同时选自氢；中间体硼酸类化合物选自
上述反应式的具体制备方法为：称取反应物、中间体，用体积比为2:1的甲苯与乙醇的混合溶剂溶解；在惰性气氛下，再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；将上述反应物的混合溶液于反应温度95-110℃，反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到产物；所述反应物与中间体的摩尔比为1:(1.0-2.0)；水溶液中Na2CO3与反应物的摩尔比为(1.0-3.0):1；Pd(PPh3)4与反应物的摩尔比为(0.006-0.02):1。
6.如权利要求1-4任一项所述的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，所述功能层含有权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
8.一种有机电致发光器件，包括空穴传输层或电子阻挡层，其特征在于，所述空穴传输层或电子阻挡层含有权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求7-9任一项所述的有机电致发光器件。
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