CN110194901A - 一种染料的制备方法及光学膜片 - Google Patents

一种染料的制备方法及光学膜片 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种染料的制备方法及光学膜片，该染料的制备方法包括：将罗丹明类染料加入二氯亚砜中反应，得到第一反应液，并将所述第一反应液中的所述二氯亚砜去除，得到第一反应物；将所述第一反应物、丙烯酸4‑羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，得到第二反应液；将所述第二反应液中的所述无水四氢呋喃去除，得到第二反应物；采用二氯甲烷和甲醇对所述第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离，得到染料单体。本发明的染料的制备方法及光学膜片，能够提高染料的热稳定性，进而降低显示器的亮度损失。

Description

一种染料的制备方法及光学膜片
【技术领域】
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种染料的制备方法及光学膜片。
【背景技术】
随着显示技术的发展，显示器的色域也在不断提升。高色域意味着显示器能够显示出更加丰富多彩的色彩，具有更强的色彩展现能力，从而有效地避免在显示过程中出现失真和色块的情况。由于色彩的种类增加，使得显示器中画面的色彩切换可以更加自然，使得画面的层次更加地分明，能够展现更多的细节和更接近真实的效果。
对于液晶显示器，由于屏幕本身并不具备自发光属性，提升色域主要是通过三原色(红、绿、蓝)的彩膜滤光片来实现；此外，也可以通过背光的调整来进行色域的提升，目前有两种主要的提升背光纯度的方式：采用蓝色LED和红绿荧光材料的背光；采用量子点(QD)背光技术。
然而，由于在提升色域的过程中并未对红绿蓝三原色光进行提纯，也即存在青绿光和黄橙光，因此上述两种色域提升方法使得最终发出的红绿蓝三原色光并不纯净。随着色域的提升，光的穿透也随之下降，从而难以实现在色域提升的同时实现亮度的提升。
虽然目前通过罗丹明类材料对RGB之外的杂光进行吸收，但是罗丹明类染料在最大吸收峰的左侧有一个肩峰，会吸收部分的蓝光、绿光，由于罗丹明类染料容易产生团聚，引起肩峰的吸收增强，而绿光部分直接影响穿透率，从而导致穿透率下降。
因此，有必要提供一种染料的制备方法及光学膜片，以解决现有技术所存在的问题。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一种染料的制备方法及光学膜片，能够在提高三原色光的纯度的同时，提高亮度。
为解决上述技术问题，本发明提供一种染料的制备方法，其包括：
将罗丹明类染料加入二氯亚砜中反应，得到第一反应液；
将所述第一反应液中的所述二氯亚砜去除，得到第一反应物；
将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，得到第二反应液；
将所述第二反应液中的所述无水四氢呋喃去除，得到第二反应物；
采用二氯甲烷和甲醇对所述第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离，得到染料单体。
在本发明还提供一种光学膜片，光学膜层，其材料包括染料单体、树脂、光引发剂；所述染料单体包括：
其中R6的结构包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30。
本发明的染料的制备方法及光学膜片，通过将罗丹明类染料加入二氯亚砜中反应，得到第一反应液，并将所述第一反应液中的所述二氯亚砜去除，得到第一反应物；将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，得到第二反应液，并将所述第二反应液中的所述无水四氢呋喃去除，得到第二反应物；采用二氯甲烷和甲醇对所述第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离，得到染料单体。由于对罗丹明类染料进行单体化，而单体化后的罗丹明类染料的稳定性较强，从而避免发生聚合反应，降低吸收蓝、滤光的能量，在提高三原色光的纯度的同时，提高了亮度。
【附图说明】
图1为本发明的光学膜片的结构示意图。
【具体实施方式】
以下各实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「内」、「外」、「侧面」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。在图中，结构相似的单元是以相同标号表示。
本发明的染料的制备方法包括：
S101、将罗丹明类染料加入二氯亚砜中反应，得到第一反应液；
例如，在一实施方式中，将罗丹明类染料加入二氯亚砜SOCl2溶剂中，使两者在预设温度下反应一段时间，得到第一反应液。
S102、将所述第一反应液中的所述二氯亚砜去除，得到第一反应物。
之后通过减压蒸馏将所述第一反应液中的所述二氯亚砜溶剂去除，得到第一反应物。可以理解的，去除二氯亚砜溶剂的方式可以为其他方式，不限于减压蒸馏方式。
其中，所述罗丹明类染料的摩尔量范围为15mmol—30mmol。
其中，所述二氯亚砜的容量范围为20ml—60ml。
其中，所述丙烯酸4-羟基R酯的摩尔量范围为10mmol—40mmol。
其中，所述无水四氢呋喃的容量范围为50ml—150ml。
所述罗丹明类染料与所述二氯亚砜反应的温度范围为80℃-100℃，优选为90℃。
例如，所述罗丹明类染料包括罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明19、罗丹明101以及罗丹明110的衍生物中的至少一种，罗丹明6G的衍生物的化学结构式如下：
罗丹明19的衍生物的化学结构式如下：
罗丹明101的衍生物的化学结构式如下：
罗丹明110的衍生物的化学结构式如下：
其中X-包括但不限于F-、Cl-、Br-、CF3SO3-、CF2HSO3-以及CFH2SO3-；其中R1～R5以及R7～R11的结构均包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30；
R7还可包括但不限于F、Cl、Br、I以及CN取代基团；
R8～R11还包括-F、-Cl、-Br以及-I取代基团中的至少一种以及包括氨基-NH2、羧基-COOH、羟基-OH、硫酸基-SH、醛根-COH、酯-COO-、酰基-COCl、-COBr、腈-CN、硝基-NO2、氨基-NH2、＝NH、≡N、苯以及酚环中的至少一种。
也即R1～R5以及R7～R11的结构可以是非共轭的结构(直链烷烃，或者有支链的烷烃、烷氧基的直链或者支链的烷烃、含有酯基的链状物；F取代烷烃衍生物，其碳链长度的范围可以是1～30等长度不等)、R1～R5也可以是通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构或者含有杂环的化合物。杂环化合物可以是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物包括但不限于呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等；六元杂环化合物包括但不限于吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等和稠环杂环化合物：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
S103、将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，得到第二反应液；
例如，将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，使其在设定温度下反应一段时间得到第二反应液。
S104、将所述第二反应液中的所述无水四氢呋喃去除，得到第二反应物；
例如，用饱和盐水清洗所述第二反应液，并用饱和碳酸氢钠溶液水洗第二反应液，以去除所述无水四氢呋喃，得到第二反应物。
其中，所述丙烯酸4-羟基R酯的化学结构式如下：
其中R6的结构包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30。
S105、采用二氯甲烷和甲醇对所述第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离，得到罗丹明类染料单体。
例如，采用二氯甲烷DCM:甲醇MeOH洗涤剂对第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离可以得到染料单体，该染料单体为罗丹明类染料单体。
所述染料单体包括：
其中R6的结构包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30。
其中，所述二氯甲烷与所述甲醇的体积比为1:2。
以罗丹明B为例，上述染料的制备方法具体包括：
S201、将罗丹明B加入二氯亚砜SOCl2溶剂中，使两者在90℃下反应6小时，得到第一反应液；之后通过减压蒸馏将所述第一反应液中的所述二氯亚砜溶剂去除，得到第一反应物。
其中罗丹明B的化学结构式如下：
S202、将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，使其在20℃下反应24h，得到第二反应液；
S203、用饱和盐水清洗所述第二反应液，并用饱和碳酸氢钠溶液水洗第二反应液，以去除所述无水四氢呋喃，得到第二反应物。
S204、采用二氯甲烷DCM:甲醇MeOH洗涤剂对第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离得到罗丹明B染料单体。
上述S201至S204的简化化学方程式如下：
本发明还提供一种光学膜片，其包括光学膜层，其材料包括：上述染料单体、树脂以及光引发剂；此外还包括溶剂和添加剂。该光学膜片的制作方法包括以下步骤：
S301、将上述染料单体、树脂、光引发剂、溶剂、添加剂进行混合，得到光学膜层的材料，如表1所示：
表1、光学膜层的材料主要的组成成分及含量
其中树脂主要是采用透明的丙烯酸树脂，其包括甲基丙烯酸二甲胺乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸环己酯以及甲基丙烯酸异辛酯等中的一种或多种。
光引发剂可以是苯乙酮衍生物:α,α-二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基苯硫基)丙烷-1-酮以及HMPP中的一种或多种。
溶剂可以是PGMEA(丙二醇甲醚醋酸酯)、PGME丙二醇单甲醚以及MEA乙醇胺中的一种或多种混合物。
添加剂可以为硅烷偶联剂等物质。
S302、将光学膜材料经过涂布在基片上、对其进行曝光以及热烘烤，得到含有罗丹明类染料单体的光学膜层。
例如，如图1所示，将上述光学膜材料涂布在基片21上、之后采用曝光的光罩(Mask)对其曝光，使上述光学膜材料发生交联反应，之后对其进行热烘烤，得到含有罗丹明类染料单体的光学膜层22。基片21可以是偏光片、保护层(over coat，OC)、有机平坦层(材料为全氟烷氧基树脂，PFA)以及彩膜色阻中的一种。
由于可以根据罗丹明类染料的选择将杂光(黄橙光和青绿光)吸收掉，从而提升色域，也即在提高三原色光的纯度的同时，提高穿透率。
由于本发明的染料是对罗丹明染料结构进行单体化(Monomer)得到的，单体化后的罗丹明类染料的稳定性较强，从而避免罗丹明分子的团聚而引起肩峰的增强，降低因肩峰对蓝、绿光的吸收强度，在提高三原色光的纯度的同时，可以避免显示器的亮度损失过大降低了吸收蓝、滤光的能量，也即在提高三原色光的纯度的同时，提高了亮度。
此外，由于本发明的染料是对罗丹明染料结构进行单体化(Monomer)得到的，然后与透明树脂及光起始剂混合，并使其发生曝光交联反应，进而使罗丹明染料单体聚合，这样可以使得罗丹明染料单体形成单分散结构，避免罗丹明分子的团聚而引起肩峰的增强，降低因肩峰对蓝、绿光的吸收强度，在提高三原色光的纯度的同时，可以避免显示器的亮度损失过大。此外，利用罗丹明染料单体的聚合，可以提升染料的热稳定性。
本发明的染料的制备方法及光学膜片，通过将罗丹明类染料加入二氯亚砜中反应，得到第一反应液，并将所述第一反应液中的所述二氯亚砜去除，得到第一反应物；将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，得到第二反应液，并将所述第二反应液中的所述无水四氢呋喃去除，得到第二反应物；采用二氯甲烷和甲醇对所述第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离，得到染料单体。由于对罗丹明类染料进行单体化，单体化后的罗丹明类染料的稳定性较强，从而避免发生聚合反应，降低吸收蓝、滤光的能量，在提高三原色光的纯度的同时，提高了亮度。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种染料的制备方法，其特征在于，包括：
将罗丹明类染料加入二氯亚砜中反应，得到第一反应液；
将所述第一反应液中的所述二氯亚砜去除，得到第一反应物；
将所述第一反应物、丙烯酸4-羟基R酯加入无水四氢呋喃中反应，得到第二反应液；
将所述第二反应液中的所述无水四氢呋喃去除，得到第二反应物；
采用二氯甲烷和甲醇对所述第二反应物进行洗涤，并用过层析柱分离，得到染料单体。
2.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述罗丹明类染料包括以下化学结构式：
中的至少一种；
其中X-包括但不限于F-、Cl-、Br-、CF3SO3 -、CF2HSO3 -以及CFH2SO3 -；其中R1～R5以及R7～R11的结构均包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30；
R7还可包括但不限于-F、-Cl、-Br、-I以及-CN取代基团；
R8～R11还包括-F、-Cl、-Br以及-I取代基团中的至少一种以及包括氨基-NH2、羧基-COOH、羟基-OH、硫酸基-SH、醛根-COH、酯-COO-、酰基-COCl、-COBr、腈-CN、硝基-NO2、氨基-NH2、＝NH、≡N、苯以及酚环中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述罗丹明类染料的摩尔量范围为15mmol—30mmol。
4.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述二氯亚砜的容量范围为20ml—60ml。
5.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸4-羟基R酯的摩尔量范围为10mmol—40mmol。
6.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述无水四氢呋喃的容量范围为50ml—150ml。
7.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述二氯甲烷与所述甲醇的体积比为1:2。
8.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，所述罗丹明类染料与所述二氯亚砜反应的温度范围为80℃-100℃。
9.根据权利要求1所述的染料的制备方法，其特征在于，
所述丙烯酸4-羟基R酯的化学结构式如下：
其中R6的结构包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30。
10.一种光学膜片，其特征在于，包括：
光学膜层，其材料包括染料单体、树脂、光引发剂；所述染料单体包括：
其中R6的结构包括直链烷烃、有支链的烷烃、烷氧基的直链、支链的烷烃、含有酯基的链状物、F取代烷烃衍生物、通过烷氧基以及酯基相连接的共轭结构以及含有杂环的化合物中的至少一种；所述F取代烷烃衍生物基团中的碳链长度的范围为1～30。
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