CN110156776A - 一种c-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法 - Google Patents

一种c-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法 Download PDF

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杨誉竹
方友来
柳小兰
何李生
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

本发明公开了一种C‑3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，包括：金属添加剂、单质碘、吡啶类衍生物、芳乙酮、缺电子烯烃以及碱加入到有机溶剂中，加热至80～100℃进行反应，反应结束后，纯化处理得到所述的C‑3芳甲酰基吲嗪类化合物。本发明提供的用于C‑3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法易于操作，纯化处理简便，底物可设计性强，实用性较强，相对于现有技术中的合成方法避免了部分有毒试剂的使用，降低了实现此化合物合成路线的局限性。

Description

一种C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法。
背景技术
吲嗪化合物作为一种重要的含氮杂环，广泛存在于天然产物和具有生物活性分子结构中(Nat.Prod.Rep.2002,19,742)。含有C-3芳甲酰基吲嗪结构的化合物具有抗惊厥和抗炎(Arch.Pharm.Chem.Life Sci.2006,339,133)、抗菌和抗真菌(Molecules 2008,13,1066)以及抑制b-FGF表达肿瘤细胞株(HUVEC)增殖(Preparation of 1,2,3-substitutedindolizines as selective b-FGF antagonists and angiogenesis inhibitors fortreatment of cancer and cardiovascular diseases:Fr.,2859997A1[P].2005-03-25)等生理活性。
目前文献报道的一步合成C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的方法主要是通过溴代苯乙酮、吡啶和缺电子烯烃在重铬酸钾(RSCAdv.,2015,5,41255)或一水醋酸铜和醋酸钠(RSCAdv.,2012,2,8637)在加热条件下反应得到。该合成方法具有一定的局限性，如需要用到有毒的亚当量的重金属铬盐或3倍当量的重金属铜盐，不能以较为简单的苯乙酮作为起始原料等。
发明内容
本发明提供了一种C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，原料容易得到，便于操作，实验安全性高。具体的实验方案如下：
一种C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，该化合物的制备步骤包括：首先将金属添加剂、单质碘、吡啶类衍生物、芳乙酮、缺电子烯烃和碱加入到装有有机溶剂的反应器中，加热至温度为80～100℃进行反应，反应12-20小时后，纯化处理得到C-3芳甲酰基吲嗪类化合物；
其中所述的缺电子烯烃的结构式(II)为：
所述的吡啶类衍生物的结构式(III)为：
所述的芳乙酮的结构式(IV)为：
合成的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的结构式(I)为：
所述的式(I)～式(IV)中：R1代表的基团为：为氢、甲酯基、乙酯基、苯基其中的任意一种；R2代表的基团为：甲酯基、乙酯基、氰基、苯甲酰基其中的任意一种；R3代表的基团为：氢、甲基、甲氧基、苯基其中的任意一种；R4代表的基团为：苯基、4-碘苯基、萘基、呋喃基、噻吩基其中的任意一种；所述的金属添加剂为一价铜；所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺。
其中反应物的添加量，以摩尔量计，比值为：缺电子烯烃:吡啶类衍生物:芳乙酮:一价铜:单质碘:碱＝1:2～4:2～4:0.1～0.4:3～5:7～9。
所述的一价铜为氯化亚铜或碘化亚铜；所述的碱为碳酸钠或碳酸钾。
本发明中，可选用的纯化处理过程包括：洗涤，萃取，干燥，过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物。
所述的吡啶类衍生物和芳乙酮，相对于所述的缺电子烯烃的用量为过量，作为优选，以摩尔量计，缺电子烯烃：吡啶类衍生物：芳乙酮：金属铜：单质碘：碱＝1:2～4:2～4:0.1～0.4:3～5:7～9。
作为优选，所述的反应的时间为12-20小时。
本发明中，能将原料充分溶解的有机溶剂都能使反应发生，优选为极性溶剂，极性溶剂能够有效地促进反应的进行，作为进一步的优选，所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺，此时各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，0.3mmol的缺电子烯烃使用的有机溶剂的量约为0.5～2mL。
作为优选，所述的一价铜添加剂为氯化亚铜或碘化亚铜。
作为优选，所述的碱为碳酸钠或碳酸钾。
作为优选，所述的溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺。
上述制备方法的进一步优选，制备的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物，其具体结构式为式(I-1)～式(I-13)所示化合物中的任意一种：
有益效果：同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：反应原料容易得到，该制备方法易于操作，后处理简便；可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。
附图说明
图1：C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I)反应方程式
具体实施方式
实施例1～13
按照表1的原料配比在10ml的密封管中加入铜添加剂、单质碘、碱、芳乙酮(IV)、吡啶类衍生物(III)、缺电子烯烃(II)和有机溶剂1ml，混合搅拌均匀；其中表1中，A为氯化亚铜；B为碘化亚铜；C为碳酸钠；D为碳酸钾；E为N-甲基吡咯烷酮；F为N,N-二甲基甲酰胺。
按照表2的反应条件反应完成后，将反应液转移到盛有10％硫代硫酸钠溶液的分液漏斗中振摇，水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液加入硅胶拌样，抽真空旋干溶剂,经过硅胶柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合物)纯化得到相应的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I)。
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间,Ph为苯基，Bz为苯甲酰基，CN为氰基，4Me为4位甲基，4OMe为4位甲氧基,4Ph为4位苯基，4I-Ph为对碘苯基，1Nap为1位萘基,2-Furyl为2位呋喃基，Th为2位噻吩基，(I-1)～(I-13)的具体结构见以下的结构确认数据部分。
反应方程式如图1所示。
表1实施例1～13的原料配比
表2实施例1～13的反应条件和结果
为了进一步确认该制备方法的合理性以及而成的化合物结构的准确性，采用核磁共振对实施例1-13中制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的进行核磁共振(1H NMR和13CNMR)检测得出如下结果：
实施例1
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.96(d,J＝7.1Hz,1H),8.38(d,J＝8.9Hz,1H),7.83–7.77(m,3H),7.57(t,J＝7.3Hz,1H),7.50(t,J＝7.3Hz,2H),7.44(t,J＝7.9Hz,1H),7.08(t,J＝6.9Hz,1H),3.89(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ185.6,164.5,139.9,139.9,131.5,129.2,129.1,129.0,128.4,127.9,122.6,119.5,115.4,105.9,51.3。
实施例2
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.97(d,J＝7.0Hz,1H),8.39(d,J＝10.1Hz,1H),7.84–7.78(m,3H),7.57(t,J＝7.3Hz,1H),7.51(t,J＝7.3Hz,2H),7.47–7.42(m,1H),7.08(t,J＝6.3Hz,1H),4.37(q,J＝7.1Hz,2H),1.39(t,J＝7.1Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ185.6,164.1,139.9,131.5,129.3,129.1,129.0,128.5,127.8,122.5,119.5,115.4,106.3,60.2,14.6。
实施例3
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.94(d,J＝7.1Hz,1H),7.82(d,J＝8.8Hz,1H),7.78(d,J＝7.7Hz,2H),7.61(d,J＝9.0Hz,2H),7.50(dt,J＝14.9,7.7Hz,3H),7.15(t,J＝7.0Hz,1H)。
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ185.2,141.3,139.2,132.1,129.6,129.4,129.0,128.6,128.0,123.0,117.6,116.0,115.2,84.9。
实施例4
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.62(dt,J＝7.1,1.1Hz,1H),8.37(dt,J＝9.1,1.3Hz,1H),7.70–7.65(m,2H),7.57–7.52(m,1H),7.46(q,J＝1.4Hz,1H),7.45–7.42(m,2H),7.09(td,J＝7.0,1.4Hz,1H),3.87(s,3H),3.30(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ186.8,165.3,163.4,139.6,138.3,131.9,131.7,128.7,128.6,128.6,128.2,128.1,120.0,116.1,104.0,52.3,51.7。
实施例5
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.61(dt,J＝7.1,1.1Hz,1H),8.39(dt,J＝9.0,1.2Hz,1H),7.73–7.65(m,2H),7.57–7.50(m,1H),7.43(td,J＝7.7,1.1Hz,3H),7.08(td,J＝7.0,1.4Hz,1H),4.33(q,J＝7.1Hz,2H),3.63(q,J＝7.2Hz,2H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H),1.05(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ186.8,165.1,163.1,139.6,138.5,131.9,131.7,128.8,128.5,128.1,128.0,120.6,119.9,115.9,104.2,65.7,64.4,30.8,30.0。
实施例6
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-6)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.68(dt,J＝7.1,1.1Hz,1H),8.19(dt,J＝9.0,1.2Hz,1H),7.44–7.41(m,2H),7.41–7.38(m,1H),7.37–7.34(m,2H),7.19–7.15(m,1H),7.11(tt,J＝7.1,1.3Hz,1H),7.07(td,J＝6.9,1.4Hz,1H),7.05–7.00(m,2H),6.98–6.93(m,2H),6.85–6.83(m,2H),6.75–6.66(m,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ186.7,164.3,140.2,137.5,133.8,130.8,130.6,129.7,129.5,128.4,128.2,127.1,126.6,126.4,125.4,124.5,123.9,119.6,115.7,106.1,51.3。
实施例7
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.84(d,J＝7.1Hz,1H),8.16(s,1H),7.81–7.78(m,2H),7.77–7.75(m,1H),7.59–7.54(m,1H),7.50(tt,J＝6.7,1.5Hz,2H),6.93(dd,J＝7.1,1.9Hz,1H),3.88(s,3H),2.49(s,3H)。
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ185.4,164.7,140.5,140.0,139.7,131.4,129.5,129.0,128.7,128.4,122.3,118.3,117.9,104.8,51.3,21.7。
实施例8
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.78(d,J＝7.6Hz,1H),7.78(s,1H),7.77(s,1H),7.69–7.65(m,2H),7.54(t,J＝7.4Hz,1H),7.48(t,J＝7.4Hz,2H),6.72(dd,J＝7.7,2.8Hz,1H),3.93(s,3H),3.85(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ184.9,164.7,159.8,142.7,140.0,131.3,130.6,129.6,128.9,128.3,121.8,109.1,104.1,97.4,55.8,51.1。
实施例9
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-9)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ10.00(d,J＝7.2Hz,1H),8.63(s,1H),7.85–7.81(m,3H),7.77(d,J＝7.4Hz,2H),7.59(t,J＝6.8Hz,1H),7.52(q,J＝8.2,7.8Hz,4H),7.48–7.42(m,1H),7.39(d,J＝5.9Hz,1H),3.92(s,3H)。
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ185.6,164.6,140.6,140.4,140.0,138.1,131.6,129.6,129.4,129.3,129.0,128.5,127.2,122.5,116.3,114.8,106.3,51.4。
实施例10
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-10)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.92(dt,J＝7.1,1.1Hz,1H),8.39(dt,J＝8.9,1.3Hz,1H),7.89–7.81(m,2H),7.76(s,1H),7.55–7.51(m,2H),7.50–7.44(m,1H),7.10(td,J＝7.0,1.4Hz,1H),3.89(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ184.5,164.4,140.1,139.2,137.7,130.5,129.3,128.9,128.1,122.2,119.5,115.6,106.2,98.7,51.4。
实施例11
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-11)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.18(d,J＝7.0Hz,1H),8.42(d,J＝8.9Hz,1H),8.11(d,J＝7.7Hz,1H),8.00(d,J＝8.3Hz,1H),7.92(d,J＝7.7Hz,1H),7.66(dd,J＝7.0,1.3Hz,1H),7.58(s,1H),7.56–7.48(m,4H),7.16(td,J＝6.9,1.4Hz,1H),3.83(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ186.7,164.3,140.2,137.5,133.8,130.8,130.6,129.7,129.5,128.4,128.2,127.1,126.6,126.4,125.4,124.5,123.9,119.6,115.7,106.1,51.3。
实施例12
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-12)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.98(dt,J＝7.1,1.1Hz,1H),8.46(s,1H),8.35(dt,J＝8.9,1.2Hz,1H),7.67(dd,J＝1.7,0.9Hz,1H),7.41(ddd,J＝8.9,6.9,1.2Hz,1H),7.33(dd,J＝3.5,0.9Hz,1H),7.03(td,J＝7.0,1.4Hz,1H),6.58(dd,J＝3.6,1.7Hz,1H),3.92(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.9,164.5,153.2,145.8,139.7,129.3,127.8,127.6,121.4,119.4,117.7,115.3,112.2,106.3,51.4。
实施例13
制备得到的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物(I-13)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.81(dt,J＝7.1,1.1Hz,1H),8.36(dt,J＝9.0,1.3Hz,1H),8.11(s,1H),7.80(dd,J＝3.8,1.2Hz,1H),7.65(dd,J＝5.0,1.2Hz,1H),7.41(ddd,J＝8.9,6.9,1.2Hz,1H),7.18(dd,J＝5.0,3.7Hz,1H),7.04(td,J＝6.9,1.4Hz,1H),3.91(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ176.4,164.4,144.2,139.9,132.2,132.1,129.0,127.8,127.7,127.2,122.2,119.5,115.3,106.0,51.4。

Claims (5)

1.一种C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，其特征在于，该化合物的制备步骤包括：首先将金属添加剂、单质碘、吡啶类衍生物、芳乙酮、缺电子烯烃和碱加入到装有有机溶剂的反应器中，加热至温度为80～100℃进行反应，反应12-20小时后，纯化处理得到C-3芳甲酰基吲嗪类化合物；
其中所述的缺电子烯烃的结构式(II)为：
所述的吡啶类衍生物的结构式(III)为：
所述的芳乙酮的结构式(IV)为：
合成的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的结构式(I)为：
所述的式(I)～式(IV)中：R1代表的基团为：为氢、甲酯基、乙酯基、苯基其中的任意一种；R2代表的基团为：甲酯基、乙酯基、氰基、苯甲酰基其中的任意一种；R3代表的基团为：氢、甲基、甲氧基、苯基其中的任意一种；R4代表的基团为：苯基、4-碘苯基、萘基、呋喃基、噻吩基其中的任意一种；所述的金属添加剂为一价铜；所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计反应物的添加量的比值为：缺电子烯烃:吡啶类衍生物:芳乙酮:一价铜:单质碘:碱＝1:2～4:2～4:0.1～0.4:3～5:7～9。
3.根据权利要求1所述的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，其特征在于，所述的一价铜为氯化亚铜或碘化亚铜。
4.根据权利要求1所述的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为碳酸钠或碳酸钾。
5.一种如根据权利要求1～4任一项方法制备的C-3芳甲酰基吲嗪类化合物，其特征在于，其具体结构式为式(I-1)～式(I-13)所示化合物中的任意一种：
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