CN110078681B - 有机发光材料及其制备方法、有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件，所述有机发光材料具有苯并菲衍生物，其具有良好的平面性和强烈的可见π‑π*吸收能力，同时具有高量子产率的荧光发射能力，因此，具有大π共轭体系的苯并菲衍生物具有高效电子传输特性，其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率，有效提高了有机发光器件的发光效率。

Description

有机发光材料及其制备方法、有机发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体为一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件。
背景技术
目前，有机发光材料已经取得了举世瞩目的成绩，已经有很多国内公司实现了柔性OLED显示屏幕的成功点亮，出现了各种各样的柔性屏幕。但目前柔性OLED显示屏幕的发光材料不管是成本，还是有机发光器件的稳定性，抑或是发光材料的发光效率的持久性还存在一些问题，因此，丰富和发展有机发光器件中的发光层主体材料是很重要的一件事，进一步研发出具有长寿命和高效率以及性能稳定性的发光层主体材料仍然是研究者们的重要目标。
发明内容
为解决上述技术问题：本发明提供一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件，有机发光材料具有苯并菲衍生物，其具有大π共轭体系，以改善发光效率。
解决上述问题的技术方案是：本发明提供一种有机发光材料，包括苯并菲衍生物，其具有大π共轭体系。
在本发明一实施例中，其中一种苯并菲衍生物的分子结构式为
Figure BDA0002064695990000021
本发明还提供了一种制备方法，用以制作所述的有机发光材料，包括以下步骤：提供苯并菲硼酸衍生物、二恶唑溴化物；在氮气保护下，向圆底烧瓶中加入硼酸、苯并菲硼酸衍生物、二恶唑溴化物、碳酸钾、N,N-二甲基甲酰胺溶剂，持续搅拌1-3小时，得到第一混合液；将所述第一混合液的温度升高至40℃-70℃，向所述第一混合液中加入四三苯基磷钯，继续升高温度至80℃-100℃，反应24小时至96小时，得到第一反应液；将所述第一反应液冷却至室温，抽滤并干燥得到所述有机发光材料。
在本发明一实施例中，在提供苯并菲硼酸衍生物步骤中包括将苯并菲化合物溶解于二氯甲烷中，不断搅拌，并在室温下加入无水溴化氢的二氯甲烷溶液，反应3-12小时，得到第二反应液；向所述第二反应液中加入无水硫酸钠，并充分搅拌后静置，得到第三反应液；用二氯甲烷萃取所述第三反应液，之后用乙醇析出白色固体并烘干，得到苯并菲衍生物中间体；将所述苯并菲衍生物中间体充分溶解于四氢呋喃溶液中，得到第四反应液，降温，使温度保持在-70℃至-90℃，并滴加催化剂丁基锂，直至所述第四反应液呈黄色，反应2-3小时；向所述第四反应液中滴加硼酸三甲酯，直至所述第四反应液澄清，再反应1-3小时，得到第五反应液；向所述第五反应液中加入稀盐酸，并搅拌，析出白色固体，抽滤烘干得到苯并菲硼酸衍生物。
在本发明一实施例中，所述苯并菲化合物包括1,2-苯并菲、2,3,6,7-苯并菲、9.10-苯并菲、十二氢苯并菲中的至少一种。
在本发明一实施例中，当所述苯并菲化合物为1,2-苯并菲时，所述苯并菲衍生物中间体的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000031
所述苯并菲硼酸衍生物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000032
在本发明一实施例中，在提供二恶唑溴化物步骤中包括提供异硫氰芳基化合物、酮基叠氮化合物；在氩气的保护下，向烧瓶中依次加入异硫氰芳基化合物以四氢呋喃溶液，并加入铜粉，得到第二混合液；加热所述第二混合液至40℃，直至所述第二混合液呈蓝色；将酮基叠氮化合物溶于四氢呋喃溶液中，配制成酮基叠氮化合物溶液；将酮基叠氮化合物溶液滴加至所述第二混合液中，恒温反应6-10小时，直至溶液呈深棕色；抽滤烘干得到所述二恶唑溴化物。
在本发明一实施例中，所述异硫氰芳基化合物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000041
所述酮基叠氮化合物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000042
所述二恶唑溴化物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000043
本发明还提供了一种有机发光器件，包括所述的有机发光材料。
在本发明一实施例中，所述的有机发光器件包括第一电极；空穴注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述空穴注入层上；发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层中具有所述有机发光材料；电子传输层，设于所述发光层上；电子注入层，设于所述电子传输层上；第二电极，设于所述电子注入层上。
本发明的优点是：本发明的有机发光材料及其制备方法、有机发光器件，通过铃木反应的制备方法得到具有苯并菲衍生物的有机发光材料，即其具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收能力，同时具有高量子产率的蓝光荧光发射能力，因此，具有大π共轭体系的苯并菲衍生物具有高效电子传输特性，其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率，有效提高了有机发光器件的发光效率。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步解释。
图1是本发明的有机发光材料通过循环伏安法测定的波形图。
图2是本发明的有机发光材料在四氢呋喃溶液中的荧光光谱图。
图3本发明实施例的有机发光器件结构图。
附图标记：
1有机发光器件；
11第一电极； 12空穴注入层；
13空穴传输层； 14发光层；
15电子传输层； 16电子注入层；
17第二电极。
具体实施方式
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
在一实施例中，本发明的有机发光材料，包括苯并菲衍生物，其中一种苯并菲衍生物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000061
在上述的苯并菲衍生物结构中，其具有大π共轭体系，即其具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收能力，同时具有高量子产率的蓝光荧光发射能力，因此，具有大π共轭体系的苯并菲衍生物具有高效电子传输特性，其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率，提高其发光效率。
本发明还提供了一种制备方法，用以制作具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料，包括以下步骤。
提供苯并菲硼酸衍生物、二恶唑溴化物。
在提供苯并菲硼酸衍生物步骤中包括将苯并菲化合物溶解于二氯甲烷中，所述苯并菲化合物包括1,2-苯并菲、2,3,6,7-苯并菲、9.10-苯并菲、十二氢苯并菲中的至少一种。本实施例中，选择1,2-苯并菲作为示例，对本发明的制备方法作具体说明。首选需要形成1,2-苯并菲衍生物中间体，之后通过1,2-苯并菲衍生物中间体形成1,2-苯并菲硼酸衍生物，合成所述1,2-苯并菲硼酸衍生物的反应式如下：
Figure BDA0002064695990000071
参见上述的1,2-苯并菲衍生物中间体的反应式，将苯并菲化合物溶解于二氯甲烷之后不断搅拌，并在室温下加入无水溴化氢的二氯甲烷溶液，反应3-12小时，得到第二反应液；向所述第二反应液中加入无水硫酸钠，并充分搅拌后静置，得到第三反应液；用二氯甲烷萃取所述第三反应液，之后用乙醇析出白色固体并烘干，得到苯并菲衍生物中间体，具体的为1,2-苯并菲衍生物中间体。
参见上述的1,2-苯并菲硼酸衍生物的反应式，将所述1,2-苯并菲衍生物中间体充分溶解于四氢呋喃溶液中，得到第四反应液，降温，使温度保持在-70℃至-90℃，并滴加催化剂丁基锂，直至所述第四反应液呈黄色，反应2-3小时；向所述第四反应液中滴加硼酸三甲酯，直至所述第四反应液澄清，再反应1-3小时，得到第五反应液；向所述第五反应液中加入稀盐酸，并搅拌，析出白色固体，抽滤烘干得到苯并菲硼酸衍生物，具体的为1,2-苯并菲硼酸衍生物。
在提供二恶唑溴化物步骤中包括提供异硫氰芳基化合物、酮基叠氮化合物；本实施例中，所述异硫氰芳基化合物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000081
所述酮基叠氮化合物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000082
所述二恶唑溴化物的分子结构式为：
Figure BDA0002064695990000083
合成所述二恶唑溴化物的反应式如下：
Figure BDA0002064695990000084
之后在氩气的保护下，向烧瓶中依次加入异硫氰芳基化合物以四氢呋喃溶液，并加入铜粉，得到第二混合液；加热所述第二混合液至40℃，直至所述第二混合液呈蓝色；将酮基叠氮化合物溶于四氢呋喃溶液中，配制成酮基叠氮化合物溶液；将酮基叠氮化合物溶液滴加至所述第二混合液中，恒温反应6-10小时，直至溶液呈深棕色；抽滤烘干得到所述二恶唑溴化物。本实施例中，所述异硫氰芳基化合物和所述酮基叠氮化合物的摩尔比为1:1。
之后通过铃木反应制备得到具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料。具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料的反应式如下：
Figure BDA0002064695990000091
参见具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料的反应式，在氮气保护下，向圆底烧瓶中加入硼酸、苯并菲硼酸衍生物、二恶唑溴化物、碳酸钾、N,N-二甲基甲酰胺溶剂，持续搅拌1-3小时，得到第一混合液；将所述第一混合液的温度升高至40℃-70℃，向所述第一混合液中加入四三苯基磷钯，继续升高温度至80℃-100℃，反应24小时至96小时，得到第一反应液；将所述第一反应液冷却至室温，抽滤并干燥得到所述有机发光材料。
制备完成具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料后，对具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料的性能进行分析：首先根据具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料的分子结构式进行泛函分析和能级计算，其最高占有轨道(HOMO)能级为4.76eV和最低占有轨道(LUMO)能级为1.87eV，能级差2.89eV。最高占有轨道(HOMO)能级4.76低于氧化铟锡(氧化铟锡的导电基板的功函数为5.3)，因此，具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料在理论上是符合有机发光器件中发光层的主体材料的功函数的要求，恶二唑对苯二恶唑的能级差是能有效增加器件发光效率和发光能力的。
之后将具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料配置成0.1mol/L的电解质溶液，然后制成1×10-6mol/L的四氢呋喃和具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料的溶液，在氩气环境中进行100mV/s的电极扫描循环10次得到循环伏安法测定的波形图，如图1所示，可以看出根据EHOMO＝e(|E1/2|+4.4)、ELUMO＝EHOMO-|Eg|；其中Eg＝1240/λ，由图2可以得出，波长λ＝429nm。计算具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料的HOMO和LUMO值分别为4.76eV和1.87eV，其能级差可以有效地平衡电荷传输，由此再次证实了具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料能作为发光层的材料用于有机发光器件。
如图3所示，本发明还提供了一种有机发光器件1，包括所述的具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料。本实施中，所述的有机发光器件包括第一电极11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、电子注入层16以及第二电极17。其中，所述空穴注入层12设于所述第一电极11上；所述空穴传输层13设于所述空穴注入层12上；所述发光层14设于所述空穴传输层13上，所述发光层14中包括具有苯并菲衍生物的所述有机发光材料；所述电子传输层15设于所述发光层14上；所述电子注入层16设于所述电子传输层15上；所述第二电极17设于所述电子注入层16上。所述第一电极11为阳极，所述第二电极17为阴极。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种有机发光材料，其特征在于，包括苯并菲衍生物；其中一种苯并菲衍生物的分子结构为
Figure FDA0002615817820000011
2.根据权利要求1所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供苯并菲硼酸衍生物、二恶唑溴化物；
在氮气保护下，向圆底烧瓶中加入硼酸、所述苯并菲硼酸衍生物、所述二恶唑溴化物、碳酸钾、N,N-二甲基甲酰胺溶剂，持续搅拌1-3小时，得到第一混合液；
将所述第一混合液的温度升高至40℃-70℃，向所述第一混合液中加入四三苯基磷钯，继续升高温度至80℃-100℃，反应24小时至96小时，得到第一反应液；
将所述第一反应液冷却至室温，抽滤并干燥得到所述有机发光材料；
其中，提供苯并菲硼酸衍生物的所述步骤包括
将苯并菲化合物溶解于二氯甲烷中，不断搅拌，并在室温下加入无水溴化氢的二氯甲烷溶液，反应3-12小时，得到第二反应液；
向所述第二反应液中加入无水硫酸钠，并充分搅拌后静置，得到第三反应液；
用二氯甲烷萃取所述第三反应液，之后用乙醇析出白色固体并烘干，得到苯并菲衍生物中间体；
将所述苯并菲衍生物中间体充分溶解于四氢呋喃溶液中，得到第四反应液，降温，使温度保持在-70℃至-90℃，并滴加催化剂丁基锂，直至所述第四反应液呈黄色，反应2-3小时；
向所述第四反应液中滴加硼酸三甲酯，直至所述第四反应液澄清，再反应1-3小时，得到第五反应液；
向所述第五反应液中加入稀盐酸，并搅拌，析出白色固体，抽滤烘干得到所述苯并菲硼酸衍生物；
提供二恶唑溴化物的所述步骤包括
提供异硫氰芳基化合物、酮基叠氮化合物；
在氩气的保护下，向烧瓶中依次加入异硫氰芳基化合物以四氢呋喃溶液，并加入铜粉，得到第二混合液；
加热所述第二混合液至40℃，直至所述第二混合液呈蓝色；
将酮基叠氮化合物溶于四氢呋喃溶液中，配制成酮基叠氮化合物溶液；
将酮基叠氮化合物溶液滴加至所述第二混合液中，恒温反应6-10小时，直至溶液呈深棕色；
抽滤烘干得到所述二恶唑溴化物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述苯并菲化合物包括1,2-苯并菲。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，当所述苯并菲化合物为1,2-苯并菲时，所述苯并菲衍生物中间体的分子结构式为：
Figure FDA0002615817820000031
所述苯并菲硼酸衍生物的分子结构式为：
Figure FDA0002615817820000032
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
所述异硫氰芳基化合物的分子结构式为：
Figure FDA0002615817820000033
所述酮基叠氮化合物的分子结构式为：
Figure FDA0002615817820000034
所述二恶唑溴化物的分子结构式为：
Figure FDA0002615817820000041
6.一种有机发光器件，其特征在于，采用如权利要求1所述的有机发光材料。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其特征在于，包括
第一电极；
空穴注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述空穴注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层采用所述有机发光材料；
电子传输层，设于所述发光层上；
电子注入层，设于所述电子传输层上；
第二电极，设于所述电子注入层上。
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