CN110041163A - 三氟乙烯的保存方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供使填充于用于储藏或运输的容器内的三氟乙烯不发生聚合等反应、稳定地进行保存的方法。该保存方法的特征是，在密闭的保存容器内以气相和液相共存的状态保存三氟乙烯，将上述气相中的温度25℃时的氧浓度保持在1000体积ppm以下，所述保存容器保存在60℃以下。

Description

三氟乙烯的保存方法
本申请是国际申请号为PCT/JP2014/068477，国际申请日为2014年7月10日的PCT国际申请进入中国阶段后国家申请号为201480037894.X的标题为“三氟乙烯的保存方法及三氟乙烯的保存容器”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及三氟乙烯的保存方法和保存容器，特别涉及为了贮藏和运输等而稳定地保存三氟乙烯的方法、以及稳定地保存三氟乙烯的容器。
背景技术
三氟乙烯(CF2＝CHF)作为替代破坏臭氧层的氯氟烃类(CFC)、氢氯氟烃类(HCFC)、及作为温室效应气体的氢氟烃类(HFC)的新制冷剂而受到期待。
该三氟乙烯在常温以下的温度下被加压填充至密闭容器中，或者在冷却下被加压液化填充至密闭容器中，进行贮藏及运输。这样填充在密闭容器中的三氟乙烯呈现具有气相和液相的气液状态。而且，对于气液状态的三氟乙烯，为了维持作为制冷剂的品质及防止在容器内的杂质(固体)的附着等，要求其不发生聚合等的反应且稳定地保持。
已知如果氟代烯烃中存在氧，则氧成为自由基源而引起聚合反应。氟代烯烃中，四氟乙烯在1～数10ppm的微量的氧存在下聚合，根据情况会进行***性的聚合反应。例如，专利文献1中记载了四氟乙烯以1.4ppm的氧浓度进行聚合，生成聚四氟乙烯。因此，在保存氟代烯烃时，尽可能将氧排除来操作是很重要的。
但是，为了将氧尽可能排除，需要在制造工序中新设置尽可能除去氧的工序等措施，所以导致与此相伴的成本增加。此外，通过将氧尽可能除去的工序等，也会有收率降低的情况，导致制造成本增加。
关于三氟乙烯相对于氧存在下的自聚反应以何种程度稳定，存在较多不明确的地方。为了保持作为制冷剂的品质，以低价、安全且稳定地进行贮藏和运输，要求在三氟乙烯不发生聚合反应的情况下进行保存的方法。
以往，对于氢氟烯烃的稳定化，提出了多种方案。专利文献2中，提出了为了在空气的共存下也维持氢氟丙烯的稳定状态(不形成酸的状态)而添加烷基邻苯二酚类或烷氧基酚类这样的稳定剂的方法。此外，专利文献3中，示出了在氢氟丙烯中作为稳定剂添加碳数1～4的脂肪族醇的稳定化方法。
然而，专利文献2和专利文献3的方法都将冷冻机油的存在作为前提，是通过稳定制冷剂组合物来稳定冷却***整体的方法，这与用于储藏或运输的容器内的制冷剂的稳定化的条件不同，该方法难以适用于容器内的制冷剂的保存。此外，在添加稳定化剂的方法中，在作为制冷剂使用前需要除去稳定化剂，工序的负荷大，并且采用蒸馏等物理纯化法有时无法完全除去稳定化剂，在品质管理上不理想。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2008-308480号公报
专利文献2：国际公开第2010/098451号
专利文献3:国际公开第2010/098447号
发明内容
本发明所要解决的技术问题
本发明是应对上述技术问题而完成的发明，其目的在于提供使填充于用于储藏或运输的容器内的三氟乙烯不发生聚合等反应、低价且稳定地进行保存的方法，以及稳定地保存三氟乙烯的容器。
解决技术问题所采用的技术方案
本发明的三氟乙烯的保存方法为将三氟乙烯保持在密闭容器内的方法，其特征是，在上述密闭容器内以气相和液相共存的状态保存三氟乙烯，将上述气相中的温度25℃时的氧浓度保持在1000体积ppm以下。
本发明的三氟乙烯的保存方法中，上述氧浓度优选设为1～1000体积ppm，更优选设为3～1000体积ppm，进一步优选设为3～300体积ppm，最优选设为3～50体积ppm。
本发明的三氟乙烯的保存容器的特征是，其为在气相和液相共存的状态下填充三氟乙烯的密闭的保存容器，上述气相中的温度25℃时的氧浓度为1000体积ppm以下。
本发明的三氟乙烯的保存容器中，上述氧浓度优选设为1～1000体积ppm，更优选设为3～1000体积ppm，进一步优选设为3～300体积ppm，最优选设为3～50体积ppm。
发明效果
根据本发明的三氟乙烯的保存方法以及三氟乙烯的保存容器，可以抑制三氟乙烯的聚合反应等，所以能以高纯度和高品质来维持三氟乙烯。此外，因为在容器内没有产生固体状的聚合生成物，所以不会有堵塞供给阀等或混入制冷剂装置中的担忧。此外，根据本发明的三氟乙烯的保存方法及三氟乙烯的保存容器，能以低成本进行保存。
具体实施方式
下面，对本发明的实施方式进行说明。
另外，下面，三氟乙烯的气相中的氧浓度是指气体温度为25℃时的氧浓度。
发明人对三氟乙烯的氧浓度和聚合的进行的关系进行了研究，结果发现三氟乙烯在气相中的氧浓度为0～1体积ppm时，不进行三氟乙烯的聚合。根据该发现，即使气相中的氧浓度为1体积ppm以上，也能估算出不进行发生实质性不良情况的程度的聚合的氧浓度。因为在一定程度的氧浓度下允许氧的存在，所以不需要将氧浓度排除到接近0体积ppm的极限。籍此，能够抑制用于保存的三氟乙烯的制造成本等。通过将气相的氧浓度的下限设为3体积ppm，能够提高氧排除处理速度，进一步抑制制造成本等。允许的氧浓度范围的上限为1000体积ppm以下，优选300体积ppm以下，更优选50体积ppm以下。
本发明的保存方法的特征是，在密闭的容器内以在压力下、气相和液相共存的状态保存三氟乙烯，将气相中的温度25℃时的氧浓度保持在1000体积ppm以下。另外，三氟乙烯以气液共存状态被保持在密闭容器内，所以气相中，三氟乙烯显示饱和蒸气压。上述氧浓度也可以表示在三氟乙烯的气相中，含有多少氧的含有比例。
保存容器中的三氟乙烯的一部分被取出，然后剩余的三氟乙烯被继续保存在保存容器中的情况也不少。该情况下，保存容器中的气相的体积增加，即使在体积增加后的气相中，其氧浓度也被保持在1000体积ppm以下。气相的氧浓度通常与液相的三氟乙烯中的氧浓度处于平衡状态，只要在三氟乙烯的一部分被取出时氧不侵入到保存容器内，可认为气相的氧浓度实质上没有上升。
本发明的三氟乙烯的保存容器的特征是，其为在气相和液相共存的状态下填充三氟乙烯的密闭的保存容器，气相中的温度25℃时的氧浓度为1000体积ppm以下。
作为三氟乙烯的保存容器，只要是在内部压力下能够以气液共存状态将三氟乙烯封入的密闭容器即可，不需要特别的结构或构成材料，可具有宽范围的形态和功能。例如，可例举作为固定的保存容器的贮藏罐、运输使用的填充钢瓶、2次填充钢瓶(备用罐)等耐压容器等。此外，作为保存容器的构成材料，可使用例如碳钢、锰钢、铬钼钢其他低合金钢、不锈钢、铝合金等。
气相中的氧浓度为1000体积ppm以下。只要气相中的氧浓度为1000体积ppm以下，则能充分防止液相和气相的三氟乙烯的聚合等反应。
气相中的优选的氧浓度为1～1000体积ppm，更优选3～1000体积ppm，进一步优选3～300体积ppm，最优选3～50体积ppm。
对于气相中的氧浓度，将三氟乙烯加压使其生成液体，通过将该液体注入预先将空气真空脱气、使氧浓度降低至1000体积ppm以下的密闭容器中来实施。如果将三氟乙烯的液体注入容器，则容器内的空间迅速被来自液体的蒸气充满而达到饱和。而且，这样由三氟乙烯的饱和蒸气充满的气相中的氧浓度为1000体积ppm以下。
另外，对密闭容器进行真空脱气时，氮等非冷凝性气体与氧一起也被除去，但非冷凝性气体的含量的合计优选为在温度25.0℃下不超过1.5体积％(15000体积ppm)的量。
根据这样的本发明的三氟乙烯的保存方法，以气液状态被填充在密闭容器内的三氟乙烯不会发生聚合等反应，所以能够维持三氟乙烯的纯度和作为制冷剂等的高品质。此外，密闭容器内不会产生例如固体状的聚合生成物，所以不会有堵塞阀门等或异物混入制冷剂***中的担忧。此外，能以低成本保存三氟乙烯。
本发明的保存方法的评价例如通过以下方式进行：在密闭容器内封入规定量的氧和气液状态的三氟乙烯，将整体加热至规定温度，在恒温状态下保持规定时间后，鉴定和分析三氟乙烯的液相中的反应生成物。该评价相当于施加了热负荷的加速试验。加热温度可设定为恒温槽的设定温度范围、即-70～300℃的范围。此外，加热处理时间可任意设定。反应生成物的鉴定和分析可通过例如后述的实施例中记载的方法来实施。
实施例
下面，通过实施例详细说明本发明，但本发明不限定于以下的实施例。例1～7、11是实施例，例8～10、12是比较例。
[例1～10]
在内容积200cc的SUS316制耐压容器(最高使用温度300℃、最高使用压力20MPa)内***预先测量了重量的パイレックス(注册商标)制的内插管，将耐压容器密闭后，进行容器内的真空排气。另外，内插管是为了确认在耐压试验容器内是否生成聚合物而***的。
接着，在上述耐压容器内封入规定量的氧后，填充液化后的纯度99.5％以上的三氟乙烯100g，使气相中的氧浓度在25℃下为表1所示的值。
接着，将由此封入有规定浓度的氧和三氟乙烯的耐压容器设置在热风循环型恒温槽内，在60℃的恒温状态下放置20天。
经过20天后，将耐压容器从恒温槽中取出，放出三氟乙烯。接着，通过肉眼来考察内插管内是否生成固形物质，以内插管在试验前后的重量变化来考察固形物的生成量。结果示于表1。表1中，◎表示“固形物质生成量少于3mg”；○表示“固形物质生成量为3～30mg，但在实用上没有问题”；△表示“固形物质生成量为31～500mg，但在实用上没有问题”；×表示“固形物质生成量为501mg以上”。
接着，在通过肉眼观察到固形物质的例8～10中，采取内插管内的固形物质，将其溶解于氘代丙酮中，测定1H-NMR、13C-NMR和19F-NMR的各谱图。根据测定的NMR谱图的峰归属来鉴定固形物质，结果为三氟乙烯的均聚物。可推测其为通过三氟乙烯的聚合而生成的物质。
[表1]
[例11～12]
在内容积200cc的SUS316制耐压容器(最高使用温度300℃、最高使用压力20MPa)内***预先测量了重量的パイレックス(注册商标)制的内插管，将耐压容器密闭后，进行容器内的真空排气。另外，内插管是为了确认在耐压试验容器内是否生成聚合物而***的。
接着，在上述耐压容器内封入规定量的氧后，填充液化后的纯度99.5％以上的三氟乙烯80g，使气相中的氧浓度在25℃下为表2所示的值。
接着，将由此封入有规定浓度的氧和三氟乙烯的耐压容器设置在热风循环型恒温槽内，在80℃的恒温状态下放置5天。
经过5天后，将耐压容器从恒温槽中取出，放出三氟乙烯。接着，通过肉眼来考察内插管内是否生成固形物质，以内插管在试验前后的重量变化来考察固形物的生成量。结果示于表2。表2中，◎表示“固形物质生成量少于3mg”；○表示“固形物质生成量为3～30mg，但在实用上没有问题”；△表示“固形物质生成量为31～500mg，但在实用上没有问题”；×表示“固形物质生成量为501mg以上”。
接着，在通过肉眼观察到固形物质的例12中，采取内插管内的固形物质，将其溶解于氘代丙酮中，测定1H-NMR、13C-NMR和19F-NMR的各谱图。根据测定的NMR谱图的峰归属来鉴定固形物质，结果为三氟乙烯的均聚物。可推测其为通过三氟乙烯的聚合而生成的物质。
[表2]
根据表1、2可知，在例1～7、11中，在液相中没有观察到成为实用上的问题的固形生成物、即三氟乙烯均聚物，特别是在例1～2、11中，没有观察到上述固形生成物，也没有发生三氟乙烯的聚合反应。与此相对，例8～10、12中，可看到三氟乙烯的均聚物的生成。由此可知，本发明的方法作为长期不发生聚合反应的稳定的保存方法是有效的。
产业上的利用可能性
根据本发明的保存方法和保存容器，三氟乙烯不会发生聚合等的反应，所以能在维持三氟乙烯的高品质的同时、供于贮藏和运输等。
这里引用2013年7月16日提出申请的日本专利申请2013-147575号的说明书、权利要求书和摘要的全部内容作为本发明的说明书的揭示。

Claims (8)

1.三氟乙烯的保存方法，其特征在于，为将三氟乙烯保存在密闭的保存容器内的方法，其特征在于，在所述保存容器内以气相和液相共存的状态保存三氟乙烯，将所述气相的温度25℃下的氧浓度保持在1000体积ppm以下，所述保存容器保存在60℃以下。
2.如权利要求1所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，所述保存容器保存在-70℃～60℃。
3.如权利要求1或2所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，将所述氧浓度保持在1～1000体积ppm。
4.如权利要求1或2所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，将所述氧浓度保持在3～1000体积ppm。
5.如权利要求1或2所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，将所述氧浓度保持在3～300体积ppm。
6.如权利要求1或2所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，将所述氧浓度保持在3～50体积ppm。
7.如权利要求1或2所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，所述气相的氧以外的非冷凝性气体的温度25℃下的浓度为1.5体积％以下。
8.如权利要求1或2所述的三氟乙烯的保存方法，其特征在于，对未填充的保存容器内进行脱气而除去保存容器内的氧后，填充液态的三氟乙烯并密闭，在密闭的保存容器内保存三氟乙烯。
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