CN109970711B - 红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件，红色热激活延迟荧光材料包括电子给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有蒽基酰亚胺结构。本发明的红色热激活延迟荧光材料，电子受体中含有蒽基酰亚胺结构，使得红色热激活延迟荧光分子具有刚性和大平面特性，能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低，同时蒽基酰亚胺结构中的羰基能够增加分子的辐射跃迁速率，以获得高的光致发光量子产率(PLQY)。本发明的红色热激活延迟荧光材料的制备方法，能够有效的提高了合成效率。本发明的电致发光器件，其具有本发明的红色热激活延迟荧光材料，能够有效的提高发光效率。

Description

红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体为一种红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)，由于主动发光、可视角度大、相应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄、且可以柔性显示等优点，在OLED显示和照明领域表现出巨大的应用前景，吸引了科研工作者和公司的关注。目前，三星、LG已经实现OLEDs应用在手机上。在OLED中，发光层材料的优劣是OLED能否产业化起决定作用。通常的发光层材料由主体和客体发光材料，而发光材料的发光效率和寿命是发光材料好坏的两个重要指标。早期的OLED发光材料为传统荧光材料，由于在OLED显示装置中，单重态和三重态的激子比例为1:3，而传统荧光材料只能利用单重态激子发光，因此，传统荧光材料的OLED理论内量子效率为25％。金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合效应，使得其能够实现单重态激子和三重态激子的100％利用率；并且现在也已经用在红光和绿光OLED显示装置上。但是，磷光材料通常要使用重金属铱、铂、锇等贵重金属，不仅成本高，而且毒性较大。此外，高效、长寿命的磷光金属配合物材料仍旧是极大的挑战。
对于红色热激活延迟荧光材料(TADF)，较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，绿光和天蓝光红色热激活延迟荧光材料已经获得超过30％的外量子效率(EQE)；但是红光及深红色热激活延迟荧光材料由于能隙规则(Energy gap law)，无法获得优异的器件性能。
发明内容
为解决上述技术问题：本发明提供一种红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件，电子受体为蒽核受体，即电子受体中含有蒽基酰亚胺结构，使得红色热激活延迟荧光分子具有刚性和大平面特性，能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低，同时蒽基酰亚胺结构中的羰基能够增加分子的辐射跃迁速率，以获得高的光致发光量子产率(PLQY)。
解决上述问题的技术方案是：本发明提供一种红色热激活延迟荧光材料，包括电子给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有蒽基酰亚胺结构。
在本发明一实施例中，所述的红色热激活延迟荧光材料，其结构通式如下：
Figure BDA0002041026130000021
所述结构通式中，基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种；基团D为电子给体。
在本发明一实施例中，所述电子给体的结构包括以下结构中的一种；
Figure BDA0002041026130000022
Figure BDA0002041026130000031
Figure BDA0002041026130000041
本发明还提供了一种制备方法，用来制作所述的红色热激活延迟荧光材料，所述制备方法包括以下步骤：制备中间体，所述中间体中包括电子受体以及连接在电子受体上的溴基；所述电子受体中具有蒽基酰亚胺结构；将所述中间体以及带有电子给体的有机酸、四氢呋喃碳的酸钠水溶液加入至三口烧瓶中，并用氩气进行抽换气；将四(三苯基磷)合钯加入至所述三口烧瓶中，在温度为75℃-85℃条件下回流反应24h，冷却至室温后得到混合溶液；将所述混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到萃取液；将所述萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述红色热激活延迟荧光材料。
在本发明一实施例中，在制备所述中间体步骤中，包括将7-溴苯基异苯并吡喃-1,3-二酮、带有R基团的有机胺以及乙醇加入到施兰克瓶中，所述基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种；向所述施兰克瓶中通入氩气，在氩气保护下加热所述施兰克瓶进行回流反应，反应时间为12-24小时，得到第一混合溶液；将所述第一混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到第一萃取液；将所述第一萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述中间体。
本发明还提供了一种电致发光器件，包括所述的红色热激活延迟荧光材料。
在本发明一实施例中，所述的电致发光器件，包括第一电极；电子注入层，设于所述第一电极上；空穴传输层，设于所述电子注入层上；发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述红色热激活延迟荧光材料；电子传输层，设于发光层上；第二电极，设于所述电子传输层上。
在本发明一实施例中，所述发光层中还包括4,4’-N,N’-二咔唑联苯。
在本发明一实施例中，所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
在本发明一实施例中，所述电子注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层所用材料为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
本发明的有益效果是：本发明的红色热激活延迟荧光材料，电子受体为蒽核受体，即电子受体中含有蒽基酰亚胺结构，使得红色热激活延迟荧光分子具有刚性和大平面特性，能够有效抑制由于能隙规则导致的辐射跃迁速率的降低，同时蒽基酰亚胺结构中的羰基能够增加分子的辐射跃迁速率，以获得高的光致发光量子产率(PLQY)。本发明的红色热激活延迟荧光材料的制备方法，能够有效的提高了合成效率。本发明的电致发光器件，其具有本发明的红色热激活延迟荧光材料，由于蒽基酰亚胺结构中，蒽本身具有P型延迟荧光特性，能够有效抑制器件的效率滚降，从而提高电致发光器件的效率，能够有效的提高发光效率。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步解释。
图1是本发明实施例中的制备方法制得的红色热激活延迟荧光材料的荧光光谱图。
图2是本发明实施例中电致发光器件结构图。
附图标记：
10电致发光器件；
1第一电极； 2电子注入层；
3空穴传输层； 4发光层；
5电子传输层； 6第二电极。
具体实施方式
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明的红色热激活延迟荧光材料，包括电子给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有蒽基酰亚胺结构。所述红色热激活延迟荧光材料具有以下结构通式：
Figure BDA0002041026130000061
所述结构通式中，基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种；基团D为电子给体。
所述电子给体的结构包括以下结构中的一种；
Figure BDA0002041026130000071
为了更加清楚的解释本发明，下面结合本发明的红色热激活延迟荧光材料制备方法对所述红色热激活延迟荧光材料进行进一步解释。
在本发明一实施例中，以制备目标化合物一(本发明的一种红色热激活延迟荧光材料)为例，详细说明本发明的红色热激活延迟荧光材料制备方法。其中目标化合物的结构通式如下：
Figure BDA0002041026130000081
目标化合物一的合成路线如下所示：
Figure BDA0002041026130000082
参见所述目标化合物一的合成路线，本发明的红色热激活延迟荧光材料制备方法包括以下步骤：
制备中间体，所述中间体中包括电子受体以及连接在电子受体上的溴基；所述电子受体中具有蒽基酰亚胺结构；在制备所述中间体步骤中，包括将7-溴苯基异苯并吡喃-1,3-二酮、带有R基团的有机胺以及乙醇加入到施兰克瓶中，所述基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种，在制备目标化合物一中，所述R基团的有机胺选用叔丁基胺。向所述施兰克瓶中通入氩气，在氩气保护下加热所述施兰克瓶进行回流反应，反应时间为12-24小时，得到第一混合溶液；将所述第一混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到第一萃取液；将所述第一萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述中间体：7-溴-2-叔丁基-二苯异喹啉-1,3-二酮。
所述中间体的结构通式如下：
Figure BDA0002041026130000091
将所述中间体以及带有电子给体的有机酸、四氢呋喃碳的酸钠水溶液加入至三口烧瓶中，并用氩气进行抽换气。在制备目标化合物一中，带有电子给体的有机酸选用4-(9,9-二甲基吖啶)-苯硼酸。
将四(三苯基磷)合钯加入至所述三口烧瓶中，在温度为75℃-85℃条件下回流反应24h，冷却至室温后得到混合溶液。
将所述混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到萃取液。
将所述萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述目标化合物一，即本发明的一种红色热激活延迟荧光材料，其产率为85％。
在本发明另一实施例中，以制备目标化合物二(本发明的一种红色热激活延迟荧光材料)为例，详细说明本发明的红色热激活延迟荧光材料制备方法。其中目标化合物的结构通式如下：
Figure BDA0002041026130000092
目标化合物一的合成路线如下所示：
Figure BDA0002041026130000101
参见所述目标化合物一的合成路线，本发明的红色热激活延迟荧光材料制备方法包括以下步骤：
制备中间体，所述中间体中包括电子受体以及连接在电子受体上的溴基；所述电子受体中具有蒽基酰亚胺结构；在制备所述中间体步骤中，包括将7-溴苯基异苯并吡喃-1,3-二酮、带有R基团的有机胺以及乙醇加入到施兰克瓶中，所述基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种，在制备目标化合物二中，所述R基团的有机胺选用对叔丁基苯胺。向所述施兰克瓶中通入氩气，在氩气保护下加热所述施兰克瓶进行回流反应，反应时间为12-24小时，得到第一混合溶液；将所述第一混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到第一萃取液；将所述第一萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述中间体：7-溴-2-叔丁基-二苯异喹啉-1,3-二酮。
所述中间体的结构通式如下：
Figure BDA0002041026130000102
将所述中间体以及带有电子给体的有机酸、四氢呋喃碳的酸钠水溶液加入至三口烧瓶中，并用氩气进行抽换气。在制备目标化合物一中，带有电子给体的有机酸选用4-(9,9-二甲基吖啶)-苯硼酸。
将四(三苯基磷)合钯加入至所述三口烧瓶中，在温度为75℃-85℃条件下回流反应24h，冷却至室温后得到混合溶液。
将所述混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到萃取液。
将所述萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述目标化合物一，即本发明的一种红色热激活延迟荧光材料，其产率为88％
通过本实施例的制备方法制备红色热激活延迟荧光材料，能够有效合成红色热激活延迟荧光材料，同时能够提高合成效率。
为了验证本发明的红色热激活延迟荧光材料的特性是否满足电致发光器件的要求，因此本实施例中将通过本实施例的制备方法得到的红色热激活延迟荧光材料进行光谱实验和光物理数据检测。得到如图1所示的荧光光谱图以及如表1所示的光物理数据。
表1为本发明的红色热激活延迟荧光材料的光物理数据。
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) E<sub>ST</sub>(eV) PLQY(％)
目标化合物一 721 2.35 2.16 0.19 75
目标化合物二 763 2.11 1.96 0.15 68
由图1可知，本发明的目标化合物一的有效波长范围在680-800nm之间，目标化合物二的有效波长范围在700-850nm之间。因此，可以在此范围内调节分子的发光光谱。由表1可知，本发明的红色热激活延迟荧光材料具有较小的最低单重态和三重能级差(ΔEST)。
如图2所示，本发明还提供了一种电致发光器件，包括所述的红色热激活延迟荧光材料。
具体的，所述的电致发光器件包括第一电极1、电子注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、第二电极6。其中，所述电子注入层2设于所述第一电极1上；所述空穴传输层3设于所述电子注入层2上；所述发光层4设于所述空穴传输层3上，所述发光层4所用材料包括所述红色热激活延迟荧光材料以及4,4’-N,N’-二咔唑联苯，4,4’-N,N’-二咔唑联苯为主体分子，其中掺杂所述红色热激活延迟荧光材料；所述电子传输层5设于所述发光层4上；所述第二电极6设于所述电子传输层5上。
本实施例中，所述第一电极1为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极6为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。所述电子传输层5所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；所述空穴传输层3所用材料为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，所述电子注入层2所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。
表2为采用目标化合物一或者采用目标化合物二的电致发光器件10的性能数据表。
Figure BDA0002041026130000121
本发明的电致发光器件10，在发光层4采用所述的红色热激活延迟荧光材料，有效的制作出红色电致发光器件，提高了红色电致发光器件的发光效率。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种红色热激活延迟荧光材料，其特征在于，包括电子给体和电子受体，其中，所述电子受体中含有蒽基酰亚胺结构；
红色热激活延迟荧光材料的结构通式如下：
Figure FDA0002442715400000011
所述结构通式中，基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种；基团D为电子给体。
2.根据权利要求1所述的红色热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述电子给体的结构包括以下结构中的一种；
Figure FDA0002442715400000012
Figure FDA0002442715400000021
3.一种制备方法，用来制作如权利要求1所述的红色热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
制备中间体，所述中间体中包括电子受体以及连接在电子受体上的溴基；所述电子受体中具有蒽基酰亚胺结构；
将所述中间体以及带有电子给体的有机酸、四氢呋喃碳的酸钠水溶液加入至三口烧瓶中，并用氩气进行抽换气；
将四(三苯基磷)合钯加入至所述三口烧瓶中，在温度为75℃-85℃条件下回流反应24h，冷却至室温后得到混合溶液；
将所述混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到萃取液；
将所述萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述红色热激活延迟荧光材料；红色热激活延迟荧光材料其结构通式如下：
Figure FDA0002442715400000031
所述结构通式中，基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种；基团D为电子给体。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，
在制备所述中间体步骤中，包括
将7-溴苯基异苯并吡喃-1,3-二酮、带有R基团的有机胺以及乙醇加入到施兰克瓶中，所述基团R包括烷基、烷氧基、芳香基中的一种；向所述施兰克瓶中通入氩气，在氩气保护下加热所述施兰克瓶进行回流反应，反应时间为12-24小时，得到第一混合溶液；
将所述第一混合溶液用二氯甲烷萃取多次，每次萃取后用蒸馏水进行水洗，得到第一萃取液；
将所述第一萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，之后用200-300目的硅胶进行柱层析，并用淋洗液淋洗，得到所述中间体。
5.一种电致发光器件，其特征在于，包括如权利要求1-2中任一项所述的红色热激活延迟荧光材料。
6.根据权利要求5所述的电致发光器件，其特征在于，包括第一电极；
电子注入层，设于所述第一电极上；
空穴传输层，设于所述电子注入层上；
发光层，设于所述空穴传输层上，所述发光层所用材料包括所述红色热激活延迟荧光材料；
电子传输层，设于发光层上；
第二电极，设于所述电子传输层上。
7.根据权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还包括4,4’-N,N’-二咔唑联苯。
8.根据权利要求6所述的电致发光器件，其特征在于，所述第一电极为阳极，其所用材料为氧化铟锡；所述第二电极为阴极，其所用材料为氟化锂或铝中的一种。
9.根据权利要求7所述的电致发光器件，其特征在于，
所述电子注入层所用材料为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲；
所述电子传输层所用材料为1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯；
所述空穴传输层所用材料为4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]。
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