CN109970704B - 一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物，其特征在于：其通式如下所示：

Description

一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体来说涉及一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物，同时还涉及该含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物的制备方法，及该含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物在抑制植物细菌活性方面的应用。
背景技术
查耳酮属于黄酮类化合物，由于其分子为柔性结构，容易与不同结构的受体结合形成含不同结构的查耳酮衍生物，其衍生物具有杀菌、杀虫、除草、抗病毒、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等广泛的生物活性，在化学和生物学研究领域具有广泛的应用。近年来的相关报道表明查耳酮类化合物拥有极其良好的抑菌活性，因此，以此类化合物为先导，对其结构进行改造，有可能获得具有优良抑菌的有机活性分子。
2016年，甘秀海等(中国科学化学,2016,46:1204-1209.)以查耳酮为先导结构,设计合成了26个含1,3,4-噁二唑查耳酮衍生物,活体抗病毒活性测试表明该类化合物对烟草花叶病毒具有较高的抑制活性,其中化合物(E)-3-(3-溴苯基)-1-(4-(2-((5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硫代)乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮对草花叶病毒表现出最好的抑制活性,其EC50值为20.9μg/mL,明显优于对照药剂宁南霉素(37.9μg/mL)。
2018年，严映坤等(有机化学,2018,38:1763-1771.)以含杂环的醛和氨基苯乙酮以及酰氯为原料,通过缩合反应和酰氯的氨解反应合成了21个杂环查耳酮衍生物。以蚕豆蚜和菜青虫为靶标，对合成化合物的杀虫活性进行了实验室生测。结果显示,大部分化合物都对这两种害虫有一定的毒杀活性。其中,化合物(E)-N-(3-(3-(5-溴噻吩-2-基)丙烯酰基)苯基)-2-羟基乙酰胺对菜青虫的LC50为6.6μg/mL毒杀效果比高效氯氰菊(LC50为9.2μg/mL)更好。
噻吩磺酸脂含有硫酰基(S＝O)，极性很强，是一个重要的活性基团；其特殊的结构和性质使其具有高化学活性、反应位点多等优点。由于噻吩磺酸脂兼具廉价易得、易保存、结构稳定等优点，噻吩磺酸脂及其衍生物作为杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂，食品添加剂及抗癌药等，广泛应用于工业、农业以及制药等方面。另外，还可在合成含硫化合物时作为硫酰化试剂使用。
2017年，杨光富等(湖北：CN106879599A,2017,06,23.)将取代磺酸酯引入三氮唑，设计合成了系列含三氮唑磺酸酯类化合物，采用浊度法测试了目标化合物的抑菌活性，初步测算结果表明，在20μg/mL浓度下，化合物4-(4-氯-2-甲基苯氧基)苯基1-(N,N-二甲基氨磺酰基)-1H-1,2,4-***-3-磺酸酯对水稻白叶枯的抑制率分别达96.5％。
2018年，徐姣等(有机化学,2018,38:1680-1686.)通过2-氯甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮与2-巯基苯甲腈的环化制得2-(3-氨基苯并噻吩-2-基)-4H-吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶衍生物.初步抑菌活性试验表明,当浓度为50mg/L时,化合物6-(4-甲基苯基)-5H-苯并噻吩并[3',2':2,3]吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮对黄瓜灰霉病菌和小麦赤霉病菌的抑制率达96％以上,化合物6-(3,4-二甲氧基苯基)-5H-苯并噻吩并[3',2':2,3]吡啶并[4,5-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶酮对油菜菌核病菌的抑制率为98％。
综上所述，含有查耳酮和噻吩磺酸酯的化合物都具有较好的生物活性，但是还未见有将噻吩磺酸酯引入查耳酮结构，并测试抑制植物细菌活性的相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供合成含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物及其制备方法。
本发明的再一目的在于测试该含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物在抑制植物细菌活性方面性能结果。
本发明的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物，其通式如下所示：
Figure BDA0002035510770000031
其中：R为取代苯基或取代芳杂环基。
所述的取代苯基为苯环上邻、间、对或前述两位上含有一个及以上C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、硝基或卤原子；所述的R取代芳杂环基为呋喃基、吡啶基、噻吩基或吡咯基，或噻唑基杂环上含有一个C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、硝基或卤原子。
本发明的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物的合成路线如下：
Figure BDA0002035510770000032
所述的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物在抑制植物细菌活性方面的应用。
所述的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物在作为抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌的药剂方面的应用。
本发明与现有技术要比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明以1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)丙-2-烯-1-酮与具有优良生物活性的噻吩磺酸酯发生反应，生成含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物，并在浓度为100μg/mL和50μg/mL时，测定了目标化合物的抑制植物细菌活性。抑菌活性测试结果表明：在实验测试浓度下，绝大部分化合物对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌拥有较好的抑制活性，可用于制备抑制植物病菌药剂。本发明的制备是以4-羟基苯乙酮与取代芳香甲醛发生羟醛缩合反应生成1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)丙-2-烯-1-酮，1-(4-羟基苯基)-3-(取代芳香基)丙-2-烯-1-酮与噻吩磺酸酯发生反应，生成含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物。此制备方法以4-羟基苯乙酮、取代芳香醛、噻吩磺酰氯为原料，均为常见的有机试剂与溶剂，原料易得。并且此方法在常温或较低温度下就可反应，反应条件温和，后处理简单，产率高，可达56％-68％之间。
具体实施方式
实施例1
(E)-3-苯基-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B1)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：将4-(羟基苯乙酮(4.0g)、苯甲醛(4.0g)和100mL乙醇加入到500mL的三口烧瓶中，搅拌约30min后，向体系中加入24mL的4mol/L的NaOH溶液,待滴加完毕后，冰浴搅拌约12h。待反应结束后，将体系转移至500mL的烧杯中并加入适量冰水，而后用5％的稀盐酸溶液调节体系pH约为5～6后，有大量乳白色固体析出，将固体抽出，产率72％。
(2)(E)-3-苯基-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：在100mL圆底烧瓶中加入(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮(1.0g)、噻吩磺酸酯(1.2g)、30mL乙腈和0.6g碳酸钾，加热搅拌12h，TCL检测至新点产生及原料不再变化，用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏得到粗品，经硅胶层析柱[V石油醚：V乙酸乙酯＝1:2]得(E)-3-苯基-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮。
实施例2
(E)-3-(2-氟苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B2)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(2-氟苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以2-氟苯甲醛为原料。
实施例3
(E)-3-(3-氟苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B3)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(3-氟苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以3-氟苯甲醛为原料。
实施例4
(E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B4)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以4-氟苯甲醛为原料。
实施例5
(E)-3-(4-氯苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B5)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(4-氯苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以4-氯苯甲醛为原料。
实施例6
(E)-3-(4-溴苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B6)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(4-溴苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以4-溴苯甲醛为原料。
实施例7
(E)-3-(2-吡啶基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B7)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(2-吡啶基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以2-吡啶基苯甲醛为原料。
实施例8
(E)-3-(3-硝基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B8)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(3-硝基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以3-硝基苯甲醛为原料。
实施例9
(E)-3-(2-甲氧基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B9)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(2-甲氧基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以2-甲氧基苯甲醛为原料。
实施例10
(E)-3-(3-甲基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B10)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(3-甲基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以3-甲基苯甲醛为原料。
实施例11
(E)-3-(4-甲基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B11)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(4-甲基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以4-甲基苯甲醛为原料。
实施例12
(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B12)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以3,4-二甲氧基苯甲醛为原料。
实施例13
(E)-3-(3,4-二氯苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B13)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(3,4-二氯苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以3,4-二氯苯甲醛为原料。
实施例14
(E)-3-(4-异丙基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B14)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(4-异丙基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以4-异丙基苯甲醛为原料。
实施例15
(E)-3-(3,4-二甲基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成(化合物编号为B15)，包括以下步骤：
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(苯基)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(1)步。
(2)(E)-3-(3,4-二甲基苯基)-1-(4-(噻吩-2-磺酸酯)丙-2-烯-1-酮的合成：如实施例1第(2)步，区别在于以3,4-二甲基苯甲醛为原料。
表1目标化合物理化性质及其质谱分析数据
Figure BDA0002035510770000101
表2目标化合物核磁共振氢谱和碳谱数据
Figure BDA0002035510770000102
Figure BDA0002035510770000111
Figure BDA0002035510770000121
Figure BDA0002035510770000131
Figure BDA0002035510770000141
目标化合物的抑菌活性
(目标化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzaepv.oryzae)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodispv.citri)和烟草青枯(Ralstonia solanacearum)的抑制活性
采用浊度法，以水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzaepv.oryzae)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodispv.citri)和烟草青枯(Ralstonia solanacearum)为测试对象，以商品药剂噻菌铜(Thiodiazole copper)和叶枯唑(Bismerthiazol)为阳性对照药剂，在样品浓度为100μg/mL和50μg/mL浓度下测试了目标化合物的离体抑菌活性，将样品和对照药剂分别配制成浓度为100μg/mL和50μg/mL的含毒NB液体培养基于试管中，测定OD值，该值为无菌培养基OD值。然后接入受试菌种，在28℃、180r/min恒温摇床振荡培养48h,将各个浓度的菌液在分光光度计上测定OD值，该值即为含菌培养基的OD值。按下式计算所测化合物的抑制率，结果见表3。
抑制率＝(校正后对照培养基菌液OD值—校正后含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值
校正OD值＝含菌培养基OD值―无菌培养基OD值
表3化合物B1-B15对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌测定结果
Figure BDA0002035510770000151
a三个平行样；b商品药噻菌铜和叶枯唑分别作为对照药剂。
目标化合物B1-B15及的抗菌活性测试结果见表3。从表可以了解到，部分化合物在100μg/mL浓度下对水稻白叶枯病原都表现出较好的抑制活性，其中B3(88.1％)和B8(82.3％)均高于对照药剂噻菌铜(37.2％)和叶枯唑(53.8％)；化合物对柑橘溃疡病菌都表现出一定的抑菌活性，其中B1(67.5％)、B2(77.2％)和B8(95.2％)都高于对照药剂噻菌铜(57.2％)和叶枯唑(65.3％)；化合物对烟草青枯病菌都表现出一定的抑菌活性，其中B10(91.4％)和B12(92.4％)都高于对照药剂噻菌铜(45.2％)和叶枯唑(53.7％)。
以上所述仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例作任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围内。

Claims (4)

1.一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物，其特征在于：其通式如下所示：
Figure FDA0003232993080000011
其中，R为取代苯基或取代芳杂环基；所述的取代苯基为苯环上邻、间、对或前述两位上含有一个及以上C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、硝基或卤原子；所述的取代芳杂环基为呋喃基、吡啶基、噻吩基或吡咯基，或噻唑基杂环上含有一个C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、硝基或卤原子。
2.如权利要求1所述的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物的合成方法，其特征在于：
Figure FDA0003232993080000012
3.如权利要求1所述的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物在作为抑制植物细菌活性的药剂方面的应用。
4.如权利要求1所述的一种含噻吩磺酸酯的查耳酮类衍生物在作为抑制水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌的药剂方面的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010045395A2 (en) * 2008-10-14 2010-04-22 Danyang Chen Curcumin analog compositions and related methods
CN102229546A (zh) * 2011-05-12 2011-11-02 贵州大学 含磺酸酯基团的1,4-戊二烯-3-酮类化合物、其制备方法及用途
CN107253915A (zh) * 2010-08-20 2017-10-17 有联生技股份有限公司 1，5‑二苯基‑戊‑1，4‑二烯‑3‑酮化合物
CN107602493A (zh) * 2017-08-31 2018-01-19 贵州大学 一种苯并三嗪酮的1,4‑戊二烯‑3‑酮类衍生物、制备方法及用途
CN108864188A (zh) * 2018-09-06 2018-11-23 贵州大学 一种含亚磷酸酯的1,4-戊二烯-3-酮类衍生物、其制备方法及应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010045395A2 (en) * 2008-10-14 2010-04-22 Danyang Chen Curcumin analog compositions and related methods
CN107253915A (zh) * 2010-08-20 2017-10-17 有联生技股份有限公司 1，5‑二苯基‑戊‑1，4‑二烯‑3‑酮化合物
CN102229546A (zh) * 2011-05-12 2011-11-02 贵州大学 含磺酸酯基团的1,4-戊二烯-3-酮类化合物、其制备方法及用途
CN107602493A (zh) * 2017-08-31 2018-01-19 贵州大学 一种苯并三嗪酮的1,4‑戊二烯‑3‑酮类衍生物、制备方法及用途
CN108864188A (zh) * 2018-09-06 2018-11-23 贵州大学 一种含亚磷酸酯的1,4-戊二烯-3-酮类衍生物、其制备方法及应用

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