CN109879742A - 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 - Google Patents
一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109879742A CN109879742A CN201910224552.3A CN201910224552A CN109879742A CN 109879742 A CN109879742 A CN 109879742A CN 201910224552 A CN201910224552 A CN 201910224552A CN 109879742 A CN109879742 A CN 109879742A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acetate
- dihydroxy
- concentration
- preparation
- sulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种3,4‑二羟基‑2,5‑己二酮的制备方法,其特征在于:1.配5%~50%醋酸盐溶液;2.分次加催化剂、5%~40%丙酮醛溶液、10%~90%稀硫酸,醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛溶液:稀硫酸质量比为10~300:0.01~300:100:30~300,加料温度‑20~60℃,10~80℃保温1~24h;3.乙酸乙酯萃取4~20次,0.05~0.099MPa蒸馏10~600min,加乙酸乙酯,浓缩液与乙酸乙酯质量比为1:0.1~5,‑40~0℃结晶4~72h、抽滤。本发明优点:1.方法简单、反应平稳、副反应少,易工业化放大;2.克服了反应液酸度大,锌粉与酸反应剧烈,生产危险的问题。
Description
技术领域
本发明属有机合成中间体和精细化工中间体的制备领域,涉及一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法。
技术背景
3,4-二羟基-2,5-己二酮是合成香料呋喃酮的一种重要中间体,用它合成的呋喃酮,工艺简单,成本低,香气纯正。目前为止,文献报道3,4-二羟基-2,5己二酮的合成方法包括 :1)利用乙炔与乙醛反应生成 2,5-二羟基-3-己炔,然后在O3及三苯基膦的作用下,得到3,4-二羟基-2,5-己二酮;2)丙酮醛水溶液中添加碳酸钠,使用甲醛和次硫酸氢钠或连二亚硫酸钠在水中还原偶合得到3,4-二羟基-2,5-己二酮;3)以丙酮醛水溶液为起始原料,添加水或乙醇,在锌粉和醋酸的作用下经还原偶联得到3,4-二羟基-2,5-己二酮;4)使用40%的丙酮醛与过量的丙酮醇在醋酸锌的催化作用下长时间反应得到3,4-二羟基-2,5-己二酮;5)使用氯酸钾/四氧化锇体系氧化 2,5-二甲基呋喃可以得到 3,4-二羟基-2,5己二酮。比较这些合成方法,要么有的使用价格昂贵的、毒性大的、有危害性的原料或溶剂,要么是反应收率低原料回收利用困难,要么是三废量大难处理,目前实际生产过程中比较多的是用丙酮醛和锌粉反应还原偶联得到使得3,4-二羟基-2,5-己二酮的工艺。
丙酮醛法工艺普遍存在反应控制困难,伴随产生氢气因而安全隐患大,收率不是太高,三废(主要是含盐废水)污染严重等问题。比如张精安在文献(《精细化工》2001年第18卷第1期31~33页)中以丙酮醛为原料,用锌粉作偶联剂,加入适量的氯化锂和碘化四丁基铵,滴加15%的醋酸溶液反应可得2,5-二羟基-3,4-己二酮;房升等在文献(《高校化学工程学报》2005年第19卷第2期233~237页)中在丙酮醛和乙酸水溶液中分批加入一定量的锌粉反应得3,4-二羟基-2,5-己二酮;张萍在文献(《连云港职业技术学院学报》2001年第14卷第4期13~14页)中报道丙酮醛的水溶液中加入锌粉,后滴加醋酸溶液反应得到产物。已有的报道中因为反应过程中预加酸会造成反应体系酸度大,导致锌粉与酸优先发生置换反应因而消耗加大,还会产生大量氢气带来严重的安全危险;体系酸度过大导致产物不稳定发生副反应影响收率;由于酸度大分批次加入锌粉时会因为剧烈而发生骤然升温和窜料,严重影响生产安全,生产不能平稳进行。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有的丙酮醛法制备3,4-二羟基-2,5-己二酮的过程中反应液酸度过大,锌粉与酸反应剧烈,副反应多,物料消耗大,反应不稳定,生产过程危险性大等问题,提供一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,包括溶解、搅拌、加热、抽滤、萃取、浓缩、结晶等步骤,其特征在于:在合成过程中使用醋酸盐作为反应酸度控制剂,通过连续滴加硫酸来连续提供反应所需的低浓度氢离子,包括以下步骤:
1)将醋酸盐溶于水中配成浓度为 5%~50%的醋酸盐溶液;
2)分2~3次向醋酸盐溶液中分别加入催化剂、浓度5%~40%的丙酮醛水溶液和浓度10%~90%的稀硫酸,控制醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比为10~300:0.01~300:100:10~300,控制加料时温度为-20~60℃,随后进行升温,10~80℃保温1~24h;
3)随后回收催化剂,溶液用乙酸乙酯萃取4~20次,控制溶液与萃取液的质量比为1:0.1~10,对乙酸乙酯相进行减压蒸馏10~600min,控制压力0.05~0.099MPa,蒸馏结束后向浓缩液中加入乙酸乙酯,控制浓缩液与乙酸乙酯的质量比为1:0.1~5,-40~0℃下结晶4~72h,随后抽滤得到纯度95~99%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮。
进一步,所述步骤1)醋酸盐浓度优选为15%~30%。
进一步,所述步骤1)醋酸盐为醋酸钠、醋酸钾、醋酸锌、醋酸锂、醋酸钙中任一种,优选为醋酸钠或醋酸锌。
进一步,所述步骤2)催化剂为锌粉、铁粉、铝粉、镁粉、锌-铜粉、硫酸铜、氯化锂、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基碘化铵、十二烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十二烷基三甲基碘化铵中的任二种或多种。
进一步,所述步骤2)硫酸的浓度优选为25%~70%。
进一步,所述步骤2)醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比优选为50~150:0.1~150:100:15~150。
进一步,所述步骤2)醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比优选为80~120:0.2~100:100:15~75。
进一步,所述步骤2)醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比优选为90~100:0.3~50:100:20~50。
进一步,所述步骤2)加料时温度优选为0~40℃。
进一步,所述步骤2)保温时温度优选为20~50℃。
使用醋酸盐作为反应酸度控制剂,通过连续滴加硫酸而连续提供反应所需的低浓度氢离子,反应物丙酮醛在催化剂的作用下经过还原偶联反应,即制得目标产物3,4-二羟基-2,5-己二酮的反应液。反应液经抽滤,萃取,浓缩,结晶即可制得纯的3,4-二羟基-2,5-己二酮。
本发明的优点:1.制备方法简单易行,反应平稳高效,副反应少,易于工业化放大生产;2.克服了反应液酸度过大,锌粉与酸反应剧烈,生产过程危险性大的问题。
具体实施方式
一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,具体实施步骤如下:
本发明所用丙酮醛,由工业上容易得到的 1,2-丙二醇通过空气高温催化氧化而成,所用的其他原料和试剂均由市场购买得来。
实施例1
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入50mL纯水、15g醋酸钠和1g四丁基碘化铵,搅拌溶解后加入8g锌粉,滴加40mL 浓度25%的丙酮醛水溶液和15mL 浓度50%的稀硫酸,滴加过程控制温度20℃,滴完后,再加入8g锌粉,再同时滴加40mL 浓度25%的丙酮醛水溶液和15mL浓度50%的稀硫酸,滴加完后升温到35℃保温2小时,随后抽滤出未反应的锌粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取(每次40mL),萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.095MPa,时间90min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-30℃结晶24h,抽滤得到纯度98%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮10g。
3,4-二羟基-2, 5-己二酮熔点:89~90℃;1H-NMR (CDCl3)δ(ppm):2.37(6H,s),3.72(2H,s),4.605(2H,s)。IR,cm-1:3474.1(-OH)、2879.3、1395.7、1362.1(-CH3)、 1710.7(C=O)。
实施例2
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入70mL纯水、30g醋酸锌、0.1g十二烷基苯磺酸钠和0.1g氯化锂,搅拌溶解后加入15g铁粉,滴加50mL浓度20%的丙酮醛水溶液和40mL 浓度25%的稀硫酸,滴加过程控制温度-5℃,滴完后,再加入15g铁粉,再同时滴加50mL 浓度20%的丙酮醛水溶液和40mL 浓度25%的稀硫酸,滴加完后升温到30℃保温3小时。随后抽滤出未反应的铁粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.098MPa、时间30min),减压蒸馏浓缩后-20℃结晶48h,抽滤得到纯度98.5%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮10g。
实施例3
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入70mL纯水、30g醋酸钾和0.1g十二烷基三甲基溴化铵,搅拌溶解后加入8g铝粉,滴加30mL 浓度30%的丙酮醛水溶液和20mL浓度45%的稀硫酸,滴加过程控制温度5℃,滴完后,再加入8g铝粉,再同时滴加30mL浓度30%的丙酮醛水溶液和20mL浓度45%的稀硫酸,滴加完后升温到25℃保温24小时,抽滤出未反应的锌粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.099MPa、时间10min),减压蒸馏浓缩后-10℃结晶72h,抽滤得到纯度97%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮11g。
实施例4
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入70mL纯水、10g醋酸锂和0.1g四丁基氯化铵和0.1g硫酸铜,搅拌溶解后加入6g镁粉,滴加35mL浓度30%的丙酮醛水溶液和40mL浓度25%的稀硫酸,滴加过程控制温度10℃,滴完后再加入3g锌粉,再同时滴加35mL浓度30%的丙酮醛水溶液和40mL浓度25%的稀硫酸,滴加完后升温到20℃保温5小时,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.80MPa、时间240min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-40℃结晶4h,抽滤得到纯度99%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮5g。
实施例5
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入70mL纯水、10g醋酸钙和0.1g氯化锂和0.1g硫酸铜,搅拌溶解后加入8g锌粉,滴加50mL浓度20%的丙酮醛水溶液和50mL浓度20%的稀硫酸,滴加过程控制温度25℃,滴完后再加入6g锌粉,再同时滴加35mL 浓度30%的丙酮醛水溶液和20mL 浓度70%的稀硫酸,滴加完后升温到50℃保温2小时,然后抽滤出未反应的锌粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.050MPa、时间600min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-40℃结晶4h,抽滤得到纯度98.5%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮9g。
实施例6
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入85mL纯水、15g醋酸钠和0.1g氯化锂,搅拌溶解后加入10g锌-铜粉,滴加40mL 浓度30%的丙酮醛水溶液和30mL 浓度50%的稀硫酸,滴加过程控制温度30℃,滴完后再加入8g锌粉,再同时滴加40mL浓度30%的丙酮醛水溶液和30mL 浓度50%的稀硫酸,滴加完后升温到30℃保温2小时,抽滤出未反应的锌-铜粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并有机相乙酸乙酯相,减压蒸馏(如压强0.095MPa、时间120min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-20℃结晶48h,抽滤得到纯度96%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮12g。
实施例7
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入60mL纯水、25g醋酸钾、0.1g四丁基溴化铵和0.1g氯化锂,搅拌溶解后加入8g铁粉,滴加40mL 浓度25%的丙酮醛水溶液和20mL 浓度60%的稀硫酸,滴加过程控制温度20℃,滴完后再加入8g铁粉,再同时滴加30mL 浓度25%的丙酮醛水溶液和20mL 浓度60%的稀硫酸,滴加完后升温到35℃保温2小时,抽滤出未反应的铁粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.080MPa、时间120min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-25℃下结晶12h,抽滤得到纯度97.5%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮7g。
实施例8
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入60mL纯水、10g醋酸锂和0.1g十二烷基三甲基氯化铵,搅拌溶解后加入7g铝粉,滴加35mL 浓度25%的丙酮醛水溶液和30mL 浓度35%的稀硫酸,滴加过程控制温度10℃,滴完后再加入8g锌粉,再同时滴加35mL 浓度25%的丙酮醛水溶液和30mL 浓度35%的稀硫酸,滴加完后升温到40℃保温2小时,抽滤出未反应的锌粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.095、时间60min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯, -15℃结晶72h,抽滤得到纯度98.5%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮9g。
实施例9
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入60mL纯水、20g醋酸锌、0.1g十二烷基三甲基碘化铵和0.1g氯化锂,搅拌溶解后加入7g镁粉,滴加30mL浓度30%的丙酮醛水溶液和30mL 浓度30%的稀硫酸,滴加过程控制温度0℃,滴完后再加入6g锌粉,再同时滴加30mL 浓度30%的丙酮醛水溶液和30mL 浓度30%的稀硫酸,滴加完后升温到35℃保温2小时,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.095MPa、时间60min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-30℃结晶4h,抽滤得到纯度95%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮9g。
实施例10
在配有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和导气管的四口烧瓶中,加入60mL纯水、15g醋酸钙和1g氯化锂,搅拌溶解后加入8g锌粉,滴加35mL 30%的丙酮醛水溶液和25mL 40%的稀硫酸,滴加过程控制温度-5℃,滴完后再加入6g锌粉,再同时滴加35mL 30%的丙酮醛水溶液和20mL 40%的稀硫酸,滴加完后升温到45℃保温2小时,抽滤出未反应的锌粉,用乙酸乙酯200mL分5次萃取,萃取完成后合并乙酸乙酯相,减压蒸馏(压强0.060MPa、时间240min),减压蒸馏浓缩后加入15mL的乙酸乙酯,-20℃下结晶24h,抽滤得到纯度97%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮10g。
以上描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,包括溶解、搅拌、加热、抽滤、萃取、浓缩、结晶等步骤,其特征在于:在合成过程中使用醋酸盐作为反应酸度控制剂,通过连续滴加硫酸来连续提供反应所需的低浓度氢离子,包括以下步骤:
1)将醋酸盐溶于水中配成浓度为 5%~50%的醋酸盐溶液;
2)分2~3次向醋酸盐溶液中分别加入催化剂、浓度5%~40%的丙酮醛水溶液和浓度10%~90%的稀硫酸,控制醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比为10~300:0.01~300:100:10~300,控制加料时温度为-20~60℃,随后进行升温,10~80℃保温1~24h;
3)随后回收催化剂,溶液用乙酸乙酯萃取4~20次,控制溶液与萃取液的质量比为1:0.1~10,对乙酸乙酯相进行减压蒸馏10~600min,控制压力0.05~0.099MPa,蒸馏结束后向浓缩液中加入乙酸乙酯,控制浓缩液与乙酸乙酯的质量比为1:0.1~5,-40~0℃下结晶4~72h,随后抽滤得到纯度95~99%的3,4-二羟基-2, 5-己二酮。
2.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤1)醋酸盐浓度优选为15%~30%。
3.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤1)醋酸盐为醋酸钠、醋酸钾、醋酸锌、醋酸锂、醋酸钙中任一种,优选为醋酸钠或醋酸锌。
4.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)催化剂为锌粉、铁粉、铝粉、镁粉、锌-铜粉、硫酸铜、氯化锂、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基碘化铵、十二烷基苯磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十二烷基三甲基碘化铵中的任二种或多种。
5.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)硫酸的浓度优选为25%~70%。
6.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比优选为50~150:0.1~150:100:15~150。
7.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比优选为80~120:0.2~100:100:15~75。
8.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)醋酸盐溶液:催化剂:丙酮醛水溶液:稀硫酸的质量比优选为90~100:0.3~50:100:20~50。
9.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)加料时温度优选为0~40℃。
10.根据权利要求1所述一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法,其特征在于:所述步骤2)保温时温度优选为20~50℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910224552.3A CN109879742A (zh) | 2019-03-23 | 2019-03-23 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910224552.3A CN109879742A (zh) | 2019-03-23 | 2019-03-23 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109879742A true CN109879742A (zh) | 2019-06-14 |
Family
ID=66933956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910224552.3A Pending CN109879742A (zh) | 2019-03-23 | 2019-03-23 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109879742A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110372646A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-10-25 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种呋喃酮的制备方法 |
CN110845313A (zh) * | 2019-09-27 | 2020-02-28 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的连续制备方法 |
CN115417755A (zh) * | 2022-09-13 | 2022-12-02 | 安徽金禾化学材料研究所有限公司 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的纯化及其环化工艺 |
CN115819382A (zh) * | 2022-11-16 | 2023-03-21 | 安徽金禾化学材料研究所有限公司 | 一锅法合成2,5-二甲基-4-羟基-3(2h)-呋喃酮香料的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3694466A (en) * | 1967-06-16 | 1972-09-26 | George H Buchi | Process for the preparation of 2,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran-3-ol-4-one |
US5009753A (en) * | 1988-11-09 | 1991-04-23 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of dihydroxydiones |
CN101039895A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-09-19 | 弗门尼舍有限公司 | 烷基乙二醛二聚反应的新方法 |
CN101048359A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-10-03 | 弗门尼舍有限公司 | 制备1,4-二烷基-2,3-二醇-1,4-丁二酮的方法 |
CN102452915A (zh) * | 2011-05-20 | 2012-05-16 | 上海万香日化有限公司 | 3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 |
-
2019
- 2019-03-23 CN CN201910224552.3A patent/CN109879742A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3694466A (en) * | 1967-06-16 | 1972-09-26 | George H Buchi | Process for the preparation of 2,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran-3-ol-4-one |
US5009753A (en) * | 1988-11-09 | 1991-04-23 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of dihydroxydiones |
CN101039895A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-09-19 | 弗门尼舍有限公司 | 烷基乙二醛二聚反应的新方法 |
CN101048359A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-10-03 | 弗门尼舍有限公司 | 制备1,4-二烷基-2,3-二醇-1,4-丁二酮的方法 |
CN102452915A (zh) * | 2011-05-20 | 2012-05-16 | 上海万香日化有限公司 | 3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
张精安: "2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮的合成研究", 《精细化工》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110372646A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-10-25 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种呋喃酮的制备方法 |
CN110372646B (zh) * | 2019-08-27 | 2022-05-31 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种呋喃酮的制备方法 |
CN110845313A (zh) * | 2019-09-27 | 2020-02-28 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的连续制备方法 |
CN115417755A (zh) * | 2022-09-13 | 2022-12-02 | 安徽金禾化学材料研究所有限公司 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的纯化及其环化工艺 |
CN115417755B (zh) * | 2022-09-13 | 2023-11-17 | 安徽金禾化学材料研究所有限公司 | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的纯化及其环化工艺 |
CN115819382A (zh) * | 2022-11-16 | 2023-03-21 | 安徽金禾化学材料研究所有限公司 | 一锅法合成2,5-二甲基-4-羟基-3(2h)-呋喃酮香料的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109879742A (zh) | 一种3,4-二羟基-2,5-己二酮的制备方法 | |
US4036888A (en) | Process for the production of hydroxy-pivaldehyde | |
CN103588730A (zh) | 一种制备***类杀菌剂式(iii)化合物的合成方法 | |
CN109053407A (zh) | 一种合成β-突厥烯酮的方法 | |
CN110372646A (zh) | 一种呋喃酮的制备方法 | |
CN109456233A (zh) | 一种紫外线吸收剂uv-284的制备方法 | |
CN103896855A (zh) | 一种4-(1-溴代乙基)-5-氟-6-氯嘧啶的合成方法 | |
CN106187929A (zh) | 苯嗪草酮的生产方法 | |
CN108530325A (zh) | 一种甲基磺草酮的生产方法 | |
CN113912479B (zh) | 一种1,2-环己二酮的制备方法 | |
CN103483172A (zh) | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 | |
CN107540531A (zh) | 一种利用环己酮副产轻质油制备邻氯环己酮的方法 | |
CN108137491A (zh) | 二甲亚砜的纯化方法 | |
CN106749168B (zh) | 一种制备2,4-二甲基四氢噻吩-3-酮的方法 | |
CN105330545A (zh) | 以氯化锡为催化剂回收三嗪环环合母液渣子中草酸的方法 | |
CN109761806A (zh) | 一种麦草畏甲酯及其乳油的连续化生产工艺 | |
CN109796385B (zh) | 1-对孟烯-8-硫醇的制备方法 | |
CN103922912B (zh) | 一种制备异长叶稀酮的方法 | |
EP4159713A1 (en) | Preparation method for (4-isopropoxy-2-methyl) phenyl isopropyl ketone | |
DK146203B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af nikotinamid ved hydrolyse af nikotinonitril | |
CN109761805A (zh) | 一种麦草畏甲酯的制备方法 | |
CN105837554B (zh) | 1,3,5-三硫杂环己烷衍生物的合成方法 | |
CN106167453B (zh) | 一种2,4-二氯苯氧乙酸甲酯的制备方法 | |
CN105152887A (zh) | 一种β-突厥烯酮的制备方法 | |
CN103694130A (zh) | 一种薄荷酰胺的高收率合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190614 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |