CN117106322B - 一种高固色率和高沾色牢度活性染料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高固色率和高沾色牢度活性染料,所述活性染料为结构通式(Ⅰ)所示化合物;本发明中的活性染料以三聚氯氰为连接基先与2‑氨基‑5‑萘酚‑7‑磺酸类化合物反应,再与含两个伯胺基团的化合物(可视为“桥基”)反应,最后再与含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺进行第三次缩合反应引入乙烯砜硫酸酯活性基,此时得到的化合物含有两个羟基邻位偶合位点,含有两个乙烯砜硫酸酯活性基。该化合物与不含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺重氮盐反应可最终制备含有两个乙烯砜硫酸酯活性基的活性染料,与目前只含有一个乙烯砜硫酸酯活性基的同色系染料相比,增加了与纤维反应的概率,显著提高了固色率。
Description
技术领域
本发明涉及活性染料技术领域,尤其涉及一种高固色率和高沾色牢度活性染料。
背景技术
活性染料颜色鲜艳、色谱齐全,可与纤维素纤维上的羟基发生反应生成共价键,从而使着色织物具有优异的湿处理牢度,广泛应用于纤维素纤维的染色和印花。在染色和印花的过程中,活性染料分子结构中的活性基团除与纤维反应外也会发生水解副反应,因此,活性染料在纤维上的固色率通常只有50-80%之间。大量水解染料残留在印染废水中造成了资源的浪费和环境的污染。为了处理印染废水中的有色染料,广大科技工作者进行了***和深入的研究,如吸附、絮凝、光催化降解等处理方法可有效的去除印染废水中水溶性染料。经过后处理后,印染废水得到了有效治理,但印染废水中染料却无法再利用,因此,染料本身的利用率并没有提高。
提高活性染料在纤维上的固色率不仅可以降低印染废水对环境的污染,而且染料本身的利用率也得到了提高。通过使用高反应活性基团可提高活性染料在纤维上的固色率。目前,活性染料最常用的活性基团主要有均三嗪类(包括氯代均三嗪和氟代均三嗪)、β-乙基砜硫酸酯类、溴代丙烯酰胺类等。与其他类型活性基相比,氟代均三嗪活性染料具有较高的反应活性,提高了染料与纤维的反应能力,因此,含氟三嗪活性染料在纤维上的固色率通常在80%以上,一些品种高达90%以上。虽然含氟三嗪活性染料在纤维上的固色率高,染料利用率高,但存在生态环保问题,主要是其原料三聚氟氰毒性大,少量氟蒸吸入人体后会引起呼吸不畅,甚至会导致肺水肿,且该类染料对生产设备材质和安全的要求非常高,特别是该类染料染色和印花纤维后产生的氟化钠毒性大、水溶性小,使废水处理困难。除了使用高反应活性基团来提高活性染料在纤维上的固色率,通过设计调控活性染料结构或使用活性染料固色率提升剂也可提高活性染料的固色率,但助剂对固色率的提升能力有限。因此,对于传统的含氯代均三嗪和β-乙基砜硫酸酯类的活性染料,提高其在纤维上的固色率还需从分子结构设计的角度着手。
在活性染料的应用过程中,染料的沾色问题会严重影响产品色牢度和质量,特别是目前活性橙色染料品种普遍都存在沾色牢度差的问题。活性染料沾色牢度差主要是染料反应不彻底,水解染料依靠分子间的引力被吸附于纤维表面所致。为了解决活性染料的沾色问题,各种防沾色助剂被开发和应用。通过助剂是提高活性染料沾色牢度的一个有效途径,但也增加了染料的应用成本。活性染料的沾色问题关键还是染料的结构所致,因此,通过染料结构设计来解决活性染料的沾色牢度问题则是一劳永逸的有效方法。为了提高染料的利用率并解决其沾色牢度问题,我们提出一种高固色率和高沾色牢度活性染料解决上述问。
因此,有必要提供一种高固色率和高沾色牢度活性染料解决上述技术问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种,以解决上述背景技术存在的问题,本发明技术方案针对现有技术解决方案过于单一的技术问题,提供了显著不同于现有技术的解决方案。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:本发明的目的在于提供一种高固色率和高沾色牢度活性染料,以解决上述背景技术中提出的橙色活性染料固色率低和沾色牢度差的问题,本发明技术方案针对现有技术解决方案过于单一的技术问题,提供了显著不同于现有技术的解决方案。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
一种高固色率和高沾色牢度活性染料,活性染料为结构通式(Ⅰ)所示化合物;
式(Ⅰ)中
R1为–H或–CH3,
R2为–H或–SO3M,
R3选自结构Ⅱa或Ⅱb,Ⅱa和Ⅱb的结构通式如下:
R4为–SO2CH2CH2OSO3M或–SO2CHCH2,
R5为–H或–C2H5,
R6选自结构Ⅲa或Ⅲb,Ⅲa和Ⅲb的结构通式如下:
M为–H或碱金属。
进一步的,结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
M为Na、K或Li。
进一步的,结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
M为Na或K。
结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
M为Na或K。
结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
R5为–H,
M为Na。
一种商品化染料,该商品化染料所含原料的质量百分数为:5-15%扩散剂、0.1-0.5%防尘剂、5-15%元明粉、75-85%的权利要求1-7任一项的高固色率和高沾色牢度活性染料。
进一步的,扩散剂为甲基萘磺酸类甲醛缩合物,防尘剂为水溶性高分子化合物。
一种商品化染料的应用,该商品化染料用于纤维素纤维的印花;纤维素纤维为含羟基和/或氮的纤维素纤维。
进一步的,纤维素纤维为棉纤维、粘胶纤维或棉和粘胶纤维混合织物。
一种高固色率和高沾色牢度活性染料的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1)三聚氯氰的第一次缩合反应:
将三聚氯氰打浆、碎冰和少量水加入到烧杯中,冰磨并搅拌,将2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物a溶于水中,用小苏打调控反应的pH值后加入到三聚氯氰的打浆液中,反应终点通过液相检测,以2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物a消失为终点,制得三聚氯氰与2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物a的一缩产物b的反应液;
步骤(2)三聚氯氰的第二次缩合反应:
将含有两个芳伯胺类化合物c加入一缩产物b的反应液中,反应终点通过液相检测,以一缩产物b的消失为终点,反应结束后,制得三聚氯氰的二缩产物d的溶液;
步骤(3)三聚氯氰的第三次缩合反应:
将芳胺类化合物e加入到二缩产物d的反应液中,反应终点通过液相检测,以二缩产物d的消失为终点,反应结束后,制得三聚氯氰的三缩产物f的溶液;
步骤(4)重氮化反应:
将芳胺类化合物g、碎冰和少量水加入到烧杯中,然后加入浓盐酸于反应体系中并搅拌,向反应体系中滴加亚硝酸钠溶液并反应,反应终点通过埃利希试剂检测,制得芳胺类化合物g的重氮盐h的溶液;
步骤(5)偶合反应:
将三聚氯氰的三缩产物f的溶液加入到重氮盐h的溶液中,用小苏打调控反应的pH值,然后通过渗圈法检测反应,以重氮盐h的消失为终点,反应结束后,制得最终化合物(Ⅰ)所示活性染料固体粉末。
进一步的,步骤(1)中小苏打调控反应的pH值在3~4之间,并且反应温度控制在0~5℃,保持在该条件下反应时间为1~3小时;
步骤(2)中控制反应温度在40~55℃之间,小苏打调控后的pH值控制在5.8~6.5之间,反应时间为4~8小时;
步骤(3)中控制反应温度在75~85℃之间,pH控制在6.3~7.0之间,反应时间为6~10小时;
步骤(4)中滴加亚硝酸钠溶液,滴加完毕后继续反应1~1.5小时,并且过量的亚硝酸通过氨基磺酸去除;
步骤(5)用小苏打调控反应的pH值至6.0~6.5之间,温度0~5℃,反应时间为2~4小时。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
1、本发明中的活性染料是以2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物为偶合组分,以乙烯砜硫酸酯为活性基的单偶氮类KN型活性染料(只含有乙烯砜硫酸酯活性基的染料),目前该类传统的单偶氮活性染料因2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物只含有一个乙烯砜硫酸酯活性基,如C.I.活性橙56、C.I.活性橙72,因为以2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物为偶合组分的单偶氮染料通常需要将氨基进行酰化,酰化后的2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物只含有一个羟基邻位偶合位点,只能进行一次偶合,因此只能引入一个乙烯砜硫酸酯活性基。而本发明中的活性染料以三聚氯氰为连接基先与2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物反应,再与含两个伯胺基团的化合物(可视为“桥基”)反应,最后再与含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺进行第三次缩合反应引入乙烯砜硫酸酯活性基,此时得到的化合物含有两个羟基邻位偶合位点,含有两个乙烯砜硫酸酯活性基。该化合物与不含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺重氮盐反应可最终制备含有两个乙烯砜硫酸酯活性基的活性染料,与目前只含有一个乙烯砜硫酸酯活性基的同色系染料相比,增加了与纤维反应的概率,显著提高了固色率;
2、目前传统的以2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物为偶合组分的单偶氮活性染料还存在沾色牢度差的问题。这主要是因为作为偶合组分的2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物只含有1-2个磺酸基,如目前广泛使用的2-氨基-5-萘酚-7-磺酸(J酸)只含有1个磺酸基,本身水溶性较差,虽然与含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺如对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺(对位酯)重氮盐反应后,最终染料的分子结构中多了一个水溶性的硫酸酯基,但染料的分子结构中同时也增加了苯环和烷基等疏水性基团,最终染料的溶解性也不好。此外,乙烯砜硫酸酯活性基会发生水解脱落硫酸酯基生产羟乙基砜基,水解染料的溶解性反而降低,使染料更加易于吸附在纤维上,难以水洗和皂洗去除,造成了染料的沾色牢度差。而本发明提供的活性染料是以三聚氯氰(连接基)、含两个伯胺基团的化合物(桥基)、2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物、含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺为原料制备的新型偶合组分,该类偶合组分的“桥基”结构中含有两个磺酸基、2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物含有1-2个磺酸基、含乙烯砜硫酸酯活性基的芳胺中含有1个硫酸酯基,总的结果是该类新型偶合组分至少含有6-8个水溶性基团,再通过进一步与含有两个磺酸基基团的重氮盐分子偶合,可使制备的活性染料至少含8个以上水溶性基团,可有效保障染料的溶解性,即使乙烯砜硫酸酯活性基发生水解脱落硫酸酯基,也可保障最终水解染料在水中仍具有好的溶解性,使吸附在纤维上的染料易于洗涤去除,从而实现染料具有好的沾色牢度。
3、本发明活性染料含有2个相同结构的单偶氮发色体和2个乙烯砜硫酸酯活性基团,乙烯砜硫酸酯活性具有较高的反应活性,提高了染料的固色率。此外,染料分子结构中的水溶性基团个数可调控,以实现调控染料的亲水性,使未固色染料可有效水洗去除,提高了染料的沾色牢度,克服了现有商品化活性染料用于纤维素类纤维印花时存在的固色率低和染料沾色牢度差的问题,具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为高固色率和高沾色牢度活性染料的制备流程结构示意图。
具体实施方式
下面将结合实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
将活性染料I-1与扩散剂(甲基萘磺酸类甲醛缩合物,缩合度为4,磺化度为2)、水性高分子防尘剂和元明粉按照质量百分数为85%、5%、0.1%、和9.9%的比例混合制得商品化活性染料。
所述活性染料I-1的制备方法包括如下步骤:
(1)第一次缩合反应
将折100%的19.2g三聚氯氰、200g冰和20mL水加入1000mL烧杯中,搅拌下打浆30分钟。将折100%的23.9g的2-氨基-5-萘酚-7-磺酸(J酸)和300mL水加入到1000mL烧杯中,加入小苏打调节pH值至5-6,加热溶解,立刻冷却至室温。将该溶液慢慢加入到三聚氯氰的打浆液中,控制反应条件在0-5℃和pH=3-4,加完后继续在该条件下反应60分钟,反应终点通过液相检测,以J酸消失为终点。反应结束后制得三聚氯氰与J酸的一次缩合产物溶液。
(2)第二次缩合反应
将折100%的37.0g 4,4-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸(DSD酸)加入到步骤(1)制得的三聚氯氰与J酸的一次缩合产物溶液中。升温至40-45℃,用小苏打调控反应体系的pH至在5.8-6.5之间,保持在该条件下反应4小时。反应终点通过液相检测,以三聚氯氰与J酸一次缩合产物的消失为终点。反应结束后,制得三聚氯氰的二缩产物溶液。
(3)第三次缩合反应
将折100%的28.1g 3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺和200mL水加入到500mL烧杯中,加入小苏打调节pH值至6.0-6.2,搅拌溶解。将该溶液慢慢加入到步骤(2)制得的三聚氯氰的二缩产物溶液中。升温至85℃,用小苏打调控反应体系的pH在6.3-7.0之间,在该反应条件下继续反应8小时。反应终点通过液相检测,以三聚氯氰二缩产物的消失为终点。反应结束后,制得三聚氯氰的三缩产物溶液。
(4)重氮化反应
将折100%的30.3g的2-萘胺-4,8-二磺酸、200g冰和20mL水加入到1000mL烧杯中,冰磨2小时。加入12.2g工业盐酸(30%)继续搅拌反应1小时。将折100%的7.1g亚硝酸钠固体溶于30mL水后,慢慢滴加到体系中,滴加过程中保持反应溶液是刚果红试纸呈微蓝色,KI试纸呈微蓝色。滴加完毕后,保持反应体系温度0-5℃,继续反应1小时,埃利希试剂检测反应终点,反应结束后,过量的亚硝酸用氨基磺酸去除,制得对位酯的重氮盐溶液。
(5)偶合反应
将步骤(3)制得的三聚氯氰的三缩产物溶液加入到步骤(4)制得的2-萘胺-4,8-二磺酸的重氮盐溶液中,用小苏打调控反应的pH值至5.8-6.5之间,温度0-5℃,反应3小时,通过渗圈法检测反应,以对位酯的重氮盐的消失为终点。反应结束后,75℃烘干,研磨,即制得最终橙色染料I-1固体粉末。
实施例2
将活性染料I-2与扩散剂(甲基萘磺酸类甲醛缩合物,缩合度为4,磺化度为2)、水性高分子防尘剂和元明粉按照质量百分数为85%、5%、0.1%、和9.9%的比例混合制得商品化橙色染料。
本实施例中,活性染料I-2的制备方法同实施例1,不同之处在于以2-氨基-1,5-萘二磺酸代替I-1制备步骤(4)中的2-萘胺-4,8-二磺酸制备相应的重氮盐溶液后再制备最终的活性橙色染料。
实施例3
将活性染料I-3与扩散剂(甲基萘磺酸类甲醛缩合物,缩合度为4,磺化度为2)、水性高分子防尘剂和元明粉按照质量百分数为85%、5%、0.1%、和9.9%的比例混合制得商品化活性染料。
本实施例中,活性染料I-3的制备方法同实施例1,不同之处在于以苯胺2,5-双磺酸代替I-1制备步骤(4)中的2-萘胺-4,8-二磺酸制备相应的重氮盐溶液后再制备最终的活性橙色染料。
实施例4
将活性染料I-4与扩散剂(甲基萘磺酸类甲醛缩合物,缩合度为4,磺化度为2)、水性高分子防尘剂和元明粉按照质量百分数为85%、5%、0.1%、和9.9%的比例混合制得商品化活性染料。
本实施例中,活性染料I-4的制备方法同实施例1,不同之处在于以4-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺代替I-1制备步骤(3)中的3-(β-硫酸酯基乙基砜基)苯胺制备相应的三聚氯氰的三缩产物溶液后再制备最终的活性橙色染料。
实施例5
将活性染料I-5与扩散剂(甲基萘磺酸类甲醛缩合物,缩合度为4,磺化度为2)、水性高分子防尘剂和元明粉按照质量百分数为85%、5%、0.1%、和9.9%的比例混合制得商品化活性染料。
本实施例中,活性染料I-5的制备方法同实施例1,不同之处在于以4,4-二氨基联苯胺-2,2-二磺酸代替I-1制备步骤(2)中的DSD酸制备相应的二缩产物后再制备最终的活性橙色染料。
实施例6
将活性染料I-6与扩散剂(甲基萘磺酸类甲醛缩合物,缩合度为4,磺化度为2)、水性高分子防尘剂和元明粉按照质量百分数为85%、5%、0.1%、和9.9%的比例混合制得商品化活性染料。
本实施例中,活性染料I-6的制备方法同实施例1,不同之处在于以4,4’-二氨基联苯胺-2,2’-二磺酸代替I-1制备步骤(2)中的DSD酸制备相应的二缩产物、以苯胺2,5-双磺酸代替I-1制备步骤(4)中的2-萘胺-4,8-二磺酸制备相应的重氮盐溶液后再制备最终的活性橙色染料。
测试例:
采用活性染料印花工艺,测试活性染料I-1~I-6的应用性能,并与市售商品化染料C.I.活性橙122进行了对比。产品性能测试结果见表1。
印花浆处方:染料2g,尿素5g,小苏打2.5g,海藻酸钠糊60g,防染盐1g,其余为水,共计100g。
工艺流程:半制品→活性浆印花→烘干→蒸化(102℃×7min,相对湿度75%)→水洗→皂洗→水洗→熨干。
测试方法:
染料的固色率和色牢度测定:
染料的固色率根据GB/T 2391-2014《反应染料固色率的测定》进行测定;根据GB/T3920—2008《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》测定织物的耐摩擦色牢度。染料的沾色牢度根据GB/T 3921-2008《纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度》方法进行测定。
表1
由表1数据可以看出,本发明所提供的活性染料在棉上的沾色牢度为4-5级以上,比传统C.I.活性橙122高1级。印花固色率超过86%,比C.I.活性橙122高10%以上。
Claims (10)
1.一种高固色率和高沾色牢度活性染料,其特征在于,所述活性染料为结构通式(Ⅰ)所示化合物;
,
式(Ⅰ)
式(Ⅰ)中
R1为–H,
R2为–H,
R3选自结构Ⅱa或Ⅱb,Ⅱa和Ⅱb的结构通式如下:
,
Ⅱa Ⅱb
R4为–SO2CH2CH2OSO3M或–SO2CHCH2,
R5为–H或–C2H5,
R6选自结构Ⅲa或Ⅲb,Ⅲa和Ⅲb的结构通式如下:
,
Ⅲa Ⅲb
M为–H或碱金属。
2.根据权利要求1所述的一种高固色率和高沾色牢度活性染料,其特征在于结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
M为Na、K或Li。
3.根据权利要求2所述的一种高固色率和高沾色牢度活性染料,其特征在于结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
M为Na或K。
4.根据权利要求3所述的一种高固色率和高沾色牢度活性染料,其特征在于结构通式(Ⅰ)中,
R1为–H,
R2为–H,
R4为–SO2CH2CH2OSO3M,
R5为–H,
M为Na。
5.一种商品化染料,其特征在于,所述商品化染料所含原料的质量百分数为:5%-15%扩散剂、0.1%-0.5%防尘剂、5%-15%元明粉、75%-85%活性染料,该活性染料为权利要求1-4任一项所述的高固色率和高沾色牢度活性染料。
6.根据权利要求5所述的一种商品化染料,其特征在于,所述扩散剂为甲基萘磺酸类甲醛缩合物,所述防尘剂为水溶性高分子化合物。
7.一种如权利要求5或6所述的商品化染料的应用,其特征在于,所述商品化染料用于纤维素纤维的印花;
所述纤维素纤维为含羟基和/或氮的纤维素纤维。
8.根据权利要求7所述的一种商品化染料的应用,其特征在于,所述纤维素纤维为棉纤维、粘胶纤维或棉和粘胶纤维混合织物。
9.一种高固色率和高沾色牢度活性染料的制备方法,用于制备如权利要求1-4任一项所述的高固色率和高沾色牢度活性染料,其特征在于,包括如下步骤:
步骤(1)三聚氯氰的第一次缩合反应:
将三聚氯氰、碎冰和少量水加入烧杯中,搅拌下打浆处理,将2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物a溶于水中,用小苏打调控反应的pH值后加入到三聚氯氰的打浆液中,反应终点通过液相检测,以2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物a消失为终点,制得三聚氯氰与2-氨基-5-萘酚-7-磺酸类化合物a的一缩产物b的反应液;
步骤(2)三聚氯氰的第二次缩合反应:
将含有两个芳伯胺类化合物c加入一缩产物b的反应液中,用小苏打调控后的pH值控制在5.8~6.5之间,反应终点通过液相检测,以一缩产物b的消失为终点,反应结束后,制得三聚氯氰的二缩产物d的溶液;
步骤(3)三聚氯氰的第三次缩合反应:
将芳胺类化合物e加入到二缩产物d的反应液中,反应终点通过液相检测,以二缩产物d的消失为终点,反应结束后,制得三聚氯氰的三缩产物f的溶液;
步骤(4)重氮化反应:
将芳胺类化合物g、碎冰和少量水加入到烧杯中,然后加入浓盐酸于反应体系中并搅拌,向反应体系中滴加亚硝酸钠溶液并反应,反应终点通过埃利希试剂检测,制得芳胺类化合物g的重氮盐h的溶液;
步骤(5)偶合反应:
将三聚氯氰的三缩产物f的溶液加入到重氮盐h的溶液中,用小苏打调控反应的pH值,然后通过渗圈法检测反应,以重氮盐h的消失为终点,反应结束后,制得最终化合物(Ⅰ)所示活性染料固体粉末。
10.根据权利要求9所述的一种高固色率和高沾色牢度活性染的制备方法,其特征在于,步骤(1)中小苏打调控反应的pH值在3~4之间,并且反应温度控制在0~5℃,保持在该条件下反应时间为1~3小时;
步骤(2)中控制反应温度在40~55℃之间,反应时间为4~8小时;
步骤(3)中控制反应温度在75~85℃之间,pH控制在6.3~7.0之间,反应时间为6~10小时;
步骤(4)中滴加亚硝酸钠溶液,滴加完毕后继续反应1~1.5小时,并且过量的亚硝酸通过氨基磺酸去除;
步骤(5)用小苏打调控反应的pH值至6.0~6.5之间,温度0~5 ℃,反应时间为2~4小时。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60260656A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
US4686286A (en) * | 1984-06-06 | 1987-08-11 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Disazo reactive dyestuffs for cellulose fibers |
WO2013008201A2 (en) * | 2011-07-12 | 2013-01-17 | Colourtex Industries Limited | Novel reactive dyes, there mixtures and processes thereof |
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2023
- 2023-08-23 CN CN202311062687.7A patent/CN117106322B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60260656A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
US4686286A (en) * | 1984-06-06 | 1987-08-11 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Disazo reactive dyestuffs for cellulose fibers |
WO2013008201A2 (en) * | 2011-07-12 | 2013-01-17 | Colourtex Industries Limited | Novel reactive dyes, there mixtures and processes thereof |
CN112409819A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-02-26 | 苏州澳缘盛新材料科技有限公司 | 一种活性染料红玉及其应用 |
CN112679982A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-20 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种印花用高固色率高耐氯牢度的多活性基红色染料及其制备方法 |
Also Published As
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