CN109803960B - 化合物、包含其的光敏性树脂组成物与彩色滤片 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物、一种包含所述化合物的光敏性树脂组成物、以及一种使用所述光敏性树脂组成物制造的彩色滤片，所述化合物包含阳离子及阴离子，其中所述阳离子由化学式1表示。根据实施例的所述化合物具有提高的耐热性及耐光性，且包含所述化合物的光敏性树脂组成物可提供具有提高的亮度及耐久性的彩色滤片。在化学式1中，各取代基与说明书中所定义的相同。[化学式1]

Description

化合物、包含其的光敏性树脂组成物与彩色滤片
技术领域
本发明涉及一种新颖化合物、一种包含其的光敏性树脂组成物与一种彩色滤片。
背景技术
关于制备具有均匀大小颗粒的颜料作出了大量研究，可通过在合成之后经由例如盐磨(salt milling)等制造对所述颜料进行处理来制备所述颜料，以有利于颜料分散液的稳定分散状态及精制。另外，由于颜料因粒度(particle size)而在亮度及对比度方面存在限制，但用于图像传感器的彩色图像传感器需要小得多的分散粒径(particle diameter)。因此正通过不再单独使用颜料而是使用与染料的混合物作为混合着色剂来进行对提高亮度、对比度等的研究。
然而，到目前为止，混合着色剂相较于传统着色剂而言，对于改善例如耐热性及亮度等性质显示出优异的效果还尚未被报导。
因此，需要对作为着色剂用于光敏性树脂组成物的适宜化合物进行研究。
发明内容
技术问题
本发明实施例提供一种新颖化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的光敏性树脂组成物。
又一实施例提供一种使用所述光敏性树脂组成物制造的彩色滤片。
技术解决方案
本发明实施例提供一种包含阳离子及阴离子的化合物，其中所述阳离子由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0002015005570000021
在化学式1中，
R1至R4独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R1及R2中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，且R3及R4中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，
R5及R6独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，其限制条件是R5及R6中的一者必需为经取代的C3至C20烷基，
R7为经取代或未经取代的C6至C20芳基，且
X为O、S或NR8(R8为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基)。
X可为O或S。
R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者可必需为经取代或未经取代的C5至C20环烷基。
R5及R6中的一者可必需为经‘C1至C10烷基、C3至C12环烷基或C6至C12芳基’取代的C3至C20烷基。
所述阳离子可由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002015005570000031
[化学式1-2]
Figure GDA0002015005570000032
[化学式1-3]
Figure GDA0002015005570000041
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1-1至化学式1-3中，
R1及R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
R5及R7独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基，
Ra、Rb、Rc、Rd及R9至R11独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，其限制条件是R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，且
X为O或S。
所述阳离子可由化学式1a至化学式3a中的一者表示。
[化学式1a]
Figure GDA0002015005570000042
[化学式2a]
Figure GDA0002015005570000051
[化学式3a]
Figure GDA0002015005570000052
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1a至化学式3a中，
R1及R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
Ra至Rd独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Re至Rh独立地为氢原子、卤素原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，
Re及Rf中的至少一者为卤素原子，
Rg及Rh中的至少一者为经取代或未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且X为O或S。
所述阳离子可由化学式1-1a至化学式1-3a中的一者表示。
[化学式1-1a]
Figure GDA0002015005570000061
[化学式1-2a]
Figure GDA0002015005570000062
[化学式1-3a]
Figure GDA0002015005570000071
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1-1a至化学式1-3a中，
R1及R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
Ra至Rd独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Re及Rf独立地为氢原子、卤素原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，
Re及Rf中的至少一者为卤素原子，
Rg为经取代或未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
X为O或S。
所述阳离子可由化学式1-1a-Ⅰ至化学式1-3a-Ⅰ中的一者表示。
[化学式1-1a-Ⅰ]
Figure GDA0002015005570000072
[化学式1-2a-Ⅰ]
Figure GDA0002015005570000081
[化学式1-3a-Ⅰ]
Figure GDA0002015005570000082
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1-1a-Ⅰ至化学式1-3a-Ⅰ中，
Ra至Rd独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Re为卤素原子，
Rg为经取代或未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基，
X为O或S，且
Ri至Rl独立地为氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
Re可为例如氟基(F)或氯基(Cl)。
所述化合物可由化学式1-i至化学式1-v中的一者表示。
[化学式1-i]
Figure GDA0002015005570000091
[化学式1-ii]
Figure GDA0002015005570000092
[化学式1-iii]
Figure GDA0002015005570000101
[化学式1-iv]
Figure GDA0002015005570000102
[化学式1-v]
Figure GDA0002015005570000111
在化学式1-i至化学式1-v中，
Y-为阴离子，且
X为O或S。
所述阴离子可由选自化学式A至化学式F中的一者表示。
[化学式A]
Figure GDA0002015005570000112
[化学式B]
Figure GDA0002015005570000113
[化学式C]
PW12O40 3-
[化学式D]
SiW12O40 4-
[化学式E]
CF3SO3 -
[化学式F]
ClO4 -
包含由化学式1表示的阳离子及阴离子的所述化合物可在400nm(纳米)至500nm的波长范围内具有最大透射率(Tmax)。
另一实施例提供一种由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure GDA0002015005570000121
在化学式2中，
R21至R24独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R21及R22中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，且R23及R24中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，
R25及R26独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
L1为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、酯连接基、胺基甲酸酯连接基、或其组合，
X为O、S或NR8(R8为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基)，且
Y-为阴离子。
L1可为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、由化学式L-1表示的二价连接基或由化学式L-2表示的二价连接基。
[化学式L-1]
Figure GDA0002015005570000131
[化学式L-2]
Figure GDA0002015005570000132
在化学式L-1及化学式L-2中，
La至Lg独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
R21及R22中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R23及R24中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述C3至C20环烷基可为环戊基或环己基。
R21及R22中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R23及R24中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述经卤素原子取代的C3至C20环烷基可由化学式S表示。
[化学式S]
Figure GDA0002015005570000133
R25可为经F或Cl取代的C6至C20芳基，且R26可为经C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
所述由化学式2表示的化合物可由化学式2-i至化学式2-vi中的一者表示。
[化学式2-i]
Figure GDA0002015005570000141
[化学式2-ii]
Figure GDA0002015005570000142
[化学式2-iii]
Figure GDA0002015005570000151
[化学式2-iv]
Figure GDA0002015005570000152
[化学式2-v]
Figure GDA0002015005570000161
[化学式2-vi]
Figure GDA0002015005570000162
在化学式2-i至化学式2-vi中，
X为O或S，
L2为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
Y-为阴离子。
Y-可由选自化学式A至化学式F中的一者表示。
所述由化学式2表示的化合物可在400nm至500nm的波长范围内具有最大透射率(Tmax)。
另一实施例提供一种由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure GDA0002015005570000171
在化学式3中，
R31至R34独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R31及R32中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，且R33及R34中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，
R35及R36独立地为经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，且
L3为C6至C20芳香族三价连接基、C3至C20杂芳香族三价连接基或由化学式L-3表示的三价连接基，
[化学式L-3]
Figure GDA0002015005570000172
(在化学式L-3中，
L4为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基)
X为O、S或NR8(R8为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基)，且
Y-为阴离子。
L3可为C3至C10含氮的杂芳香族三价连接基或由化学式L-3表示的三价连接基。
所述C3至C10含氮的杂芳香族三价连接基可由化学式L-4表示。
[化学式L-4]
Figure GDA0002015005570000181
R31及R32中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R33及R34中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述C3至C20环烷基可为环戊基或环己基。
R31及R32中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R33及R34中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述经卤素原子取代的C3至C20环烷基可由化学式S表示。
[化学式S]
Figure GDA0002015005570000182
R35可为经F或Cl取代的C6至C20芳基，且R36可为经C1至C10烷基取代的C1至C20烷基。
所述由化学式3表示的化合物可由化学式3-i至化学式3-v中的一者表示。
[化学式3-i]
Figure GDA0002015005570000191
[化学式3-ii]
Figure GDA0002015005570000192
[化学式3-iii]
Figure GDA0002015005570000201
[化学式3-iv]
Figure GDA0002015005570000211
[化学式3-v]
Figure GDA0002015005570000221
在化学式3-i至化学式3-v中，
X为O或S，且
Y-为阴离子。
Y-可由选自化学式A至化学式F中的一者表示。
所述由以上化学式3表示的化合物可在400nm至500nm的波长范围内具有最大透射率(Tmax)。
另一实施例提供一种包含所述化合物、粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂及溶剂的光敏性树脂组成物。
所述光敏性树脂组成物可还包含颜料。
又一实施例提供一种使用所述光敏性树脂组成物制造的彩色滤片。
以下详细说明中包含本发明的其他实施例。
发明功效
根据实施例的所述化合物具有提高的耐热性及耐光性，且包含所述化合物的光敏性树脂组成物可提供具有提高的亮度及耐久性的彩色滤片。
附图说明
无
具体实施方式
以下，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
如本文所用，当不另外提供具体定义时，用语“取代”以及“经取代(substituted)”是指经选自以下的至少一个取代基置换：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201及R202为相同或不同的且独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、C1至C20烷基、C1至C20烯基、C1至C20炔基、C3至C20脂环族有机基、C6至C20芳基及C2至C20杂环基。
如本文所用，当不另外提供具体定义时，用语“烷基(alkyl group)”是指C1至C20烷基且具体而言为C1至C15烷基，用语“环烷基(cycloalkyl group)”是指C3至C20环烷基且具体而言为C3至C18环烷基，用语“烷氧基(alkoxy group)”是指C1至C20烷氧基且具体而言为C1至C18烷氧基，用语“芳基(aryl group)”是指C6至C20芳基且具体而言为C6至C18芳基，用语“烯基(alkenyl group)”是指C2至C20烯基且具体而言为C2至C18烯基，用语“亚烷基(alkylene group)”是指C1至C20亚烷基且具体而言为C1至C18亚烷基，且用语“亚芳基(arylene group)”是指C6至C20亚芳基且具体而言为C6至C16亚芳基。
如本文所用，当不另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylate)”是指“丙烯酸酯(acrylate)”及“甲基丙烯酸酯(methacrylate)”且“(甲基)丙烯酸((meth)acrylic acid)”是指“丙烯酸(acrylic acid)”及“甲基丙烯酸(methacrylic acid)”。如本文所用，当不另外提供定义时，用语“组合(combination)”是指混合或共聚合。另外，“共聚合(copolymerization)”是指嵌段共聚合至无规共聚合，且“共聚物(copolymer)”是指嵌段共聚物至无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则当化学键并未绘制在应给出处时，氢键结在所述位置处。
在本说明书中，卡多系树脂是指在骨架(backbone)中包含选自化学式100-1至化学式100-11中的至少一个官能基的树脂。
如本文所用，当不另外提供具体定义时，“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
本发明实施例提供一种包含阳离子及阴离子的化合物，其中所述阳离子由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0002015005570000241
在化学式1中，
R1至R4独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，
R5及R6独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
R5及R6中的一者必需为经取代的C3至C20烷基，
R7为经取代或未经取代的C6至C20芳基，且
X为O、S或NR8(R8为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基)。
近来，已对作为具有高亮度及高对比度的彩色滤片的蓝色染料的三芳基甲烷化合物进行积极地研究。所述三芳基甲烷染料在420nm至450nm的波长范围内具有高的亮度，但例如耐热性、耐光性等耐久性不佳，且对于着色剂在彩色滤片中的使用存在限制。
然而，根据实施例的包含由化学式1表示的阳离子及阴离子的化合物在R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者处必需包含经取代或未经取代的C3至C20环烷基且因此可提高耐热性，并且也在R5及R6中的一者处必需包含经取代的C3至C20烷基且因此可提高耐光性，并且因此，当使用包含由化学式1表示的阳离子及阴离子的化合物时，可提供具有优异的例如耐热性、耐光性等耐久性以及高的亮度及高的对比度的彩色滤片。
另外，随后将阐述的由化学式2表示的化合物在R21及R22中的一者以及R23及R24中的一者处必需包含经取代或未经取代的C3至C20环烷基且因此可提高耐热性，并且也在R25及R26中的至少一者处包含经取代的C1至C20烷基(例如，经取代的C3至C20烷基)且因此可提高耐光性，并且因此，可通过使用由化学式2表示的化合物，提供具有优异的例如耐热性、耐光性等耐久性以及高的亮度及高的对比度的彩色滤片。
另外，随后将阐述的由化学式3表示的化合物在R31及R32中的一者以及R33及R34中的一者处必需包含经取代或未经取代的C3至C20环烷基且因此可提高耐热性，并且也在R35及R36中的一者处包含经取代的C1至C20烷基(例如，经取代的C3至C20烷基)且因此可提高耐光性，并且因此，可通过使用由化学式3表示的化合物，提供具有优异的例如耐热性、耐光性等耐久性以及高的亮度及高的对比度的彩色滤片。
举例而言，X可为O或S。
举例而言，R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者可必需为经取代或未经取代的C5至C20环烷基，且具体而言为经取代或未经取代的C5至C12环烷基，例如为经取代或未经取代的环戊基、经取代或未经取代的环己基或者经取代或未经取代的金刚烷基。
金刚烷基可由化学式Ad表示。
[化学式Ad]
Figure GDA0002015005570000251
R5及R6中的一者可必需为经C1至C10烷基、C3至C12环烷基或C6至C12芳基取代的C3至C20烷基，且具体而言为经C1至C4烷基(例如二级碳(例如异丙基)或三级碳(例如叔丁基))取代的C3至C20烷基。
所述阳离子具体而言可由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002015005570000252
[化学式1-2]
Figure GDA0002015005570000261
[化学式1-3]
Figure GDA0002015005570000262
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1-1至化学式1-3中，
R1及R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
R5及R7独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基，
Ra、Rb、Rc、Rd及R9至R11独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C 10烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，
X为O或S，且
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基。
R9至R11中的至少两者可为经取代或未经取代的C1至C10烷基。
所述阳离子更具体而言可由化学式1a至化学式3a中的一者表示。
[化学式1a]
Figure GDA0002015005570000271
[化学式2a]
Figure GDA0002015005570000272
[化学式3a]
Figure GDA0002015005570000281
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1a至化学式3a中，
R1及R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
Ra至Rd独立地为氢或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Re至Rh独立地为氢、卤素或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，
Re及Rf中的至少一者为卤素，
Rg及Rh中的至少一者为经取代或未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
X为O或S。
另外，所述阳离子可例如由化学式1-1a至化学式1-3a中的一者表示。
[化学式1-1a]
Figure GDA0002015005570000282
[化学式1-2a]
Figure GDA0002015005570000291
[化学式1-3a]
Figure GDA0002015005570000292
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1-1a至化学式1-3a中，
R1及R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，
Ra至Rd独立地为氢或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Re及Rf独立地为氢、卤素或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，
Re及Rf中的至少一者为卤素，
Rg为经取代或未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
X为O或S。
具体而言，Re及Rf中的至少一者可存在于邻位(ortho)或间位(meta)处，具体而言为邻位(ortho)，且更具体而言由化学式1-1a-Ⅰ至化学式1-3a-Ⅰ中的一者表示。
[化学式1-1a-Ⅰ]
Figure GDA0002015005570000301
[化学式1-2a-Ⅰ]
Figure GDA0002015005570000302
[化学式1-3a-Ⅰ]
Figure GDA0002015005570000311
(A：金刚烷基(Adamantyl))
在化学式1-1a-Ⅰ至化学式1-3a-Ⅰ中，
Ra至Rd独立地为氢或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
Re为卤素，
Rg为经取代或未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢或者经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R9至R11中的至少两者为经取代或未经取代的C1至C10烷基，
X为O或S，
Ri至Rl独立地为氢、卤素、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，具体而言为氢、卤素或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，且更具体而言为氢、氟基、氯基或者经取代或未经取代的C1至C10烷基。
Re可为例如氟基或氯基。
举例而言，所述化合物可由化学式1-i至化学式1-v中的一者表示，但并非仅限于此。
[化学式1-i]
Figure GDA0002015005570000321
[化学式1-ii]
Figure GDA0002015005570000322
[化学式1-iii]
Figure GDA0002015005570000331
[化学式1-iv]
Figure GDA0002015005570000332
[化学式1-v]
Figure GDA0002015005570000333
在化学式1-i至化学式1-v中，
Y-为阴离子，
X为O或S。
由Y-表示的阴离子可选自化学式A至化学式F，但并非仅限于此。
[化学式A]
Figure GDA0002015005570000341
[化学式B]
Figure GDA0002015005570000342
[化学式C]
PW12O40 3-
[化学式D]
SiW12O40 4-
[化学式E]
CF3SO3 -
[化学式F]
ClO4 -
另一实施例提供一种由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure GDA0002015005570000351
在化学式2中，
R21至R24独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R21及R22中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，且R23及R24中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，
R25及R26独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，
L1为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、经取代或未经取代的C3至C20亚环烷基、酯连接基、胺基甲酸酯连接基、或其组合，
X为O、S或NR8(R8为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基)，且
Y-为阴离子。
L1可为经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、由化学式L-1表示的二价连接基或由化学式L-2表示的二价连接基。
[化学式L-1]
Figure GDA0002015005570000352
[化学式L-2]
Figure GDA0002015005570000361
在化学式L-1及化学式L-2中，
La至Lg独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
R21及R22中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R23及R24中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述C3至C20环烷基可为环戊基或环己基。
R21及R22中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R23及R24中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述经卤素原子取代的C3至C20环烷基可由化学式S表示。
[化学式S]
Figure GDA0002015005570000362
R25可为经F或Cl取代的C6至C20芳基且R26可为经C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
举例而言，R26可为经C1至C4烷基(例如二级碳(例如异丙基)或三级碳(例如叔丁基))取代的C3至C20烷基。
由化学式2表示的化合物可由化学式2-i至化学式2-vi中的一者表示，但并非仅限于此。
[化学式2-i]
Figure GDA0002015005570000371
[化学式2-ii]
Figure GDA0002015005570000372
[化学式2-iii]
Figure GDA0002015005570000381
[化学式2-iv]
Figure GDA0002015005570000382
[化学式2-v]
Figure GDA0002015005570000391
[化学式2-vi]
Figure GDA0002015005570000392
在化学式2-i至化学式2-vi中，
X为O或S，
L2为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
Y-为阴离子。
Y-可由选自化学式A至化学式F中的一者表示，但并非仅限于此。
另一实施例提供一种由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure GDA0002015005570000401
在化学式3中，
R31至R34独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R31及R32中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，且R33及R34中的一者必需为经取代或未经取代的C3至C20环烷基，
R35及R36独立地为经取代的C1至C20烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，且
L3为C6至C20芳香族三价连接基、C3至C20杂芳香族三价连接基或者由化学式L-3表示的三价连接基，
[化学式L-3]
Figure GDA0002015005570000402
(在化学式L-3中，
L4为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基)
X为O、S或NR8(R8为氢原子、经取代或未经取代的C1至C10烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基)，且
Y-为阴离子。
L3可为C3至C10含氮的杂芳香族三价连接基或由化学式L-3表示的三价连接基。
所述C3至C10含氮的杂芳香族三价连接基可由化学式L-4表示。
[化学式L-4]
Figure GDA0002015005570000411
R31及R32中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R33及R34中的一者可为经取代或未经取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述C3至C20环烷基可为环戊基或环己基。
R31及R32中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，并且R33及R34中的一者可为经卤素原子取代的C3至C20环烷基且另一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
所述经卤素原子取代的C3至C20环烷基可由化学式S表示。
[化学式S]
Figure GDA0002015005570000412
R35可为经F或Cl取代的C6至C20芳基且R36可为经C1至C10烷基取代的C1至C20烷基。
R35可为经F或C-取代的C6至C20芳基且R36可为经C1至C10烷基取代的C6至C20芳基。
举例而言，R36可为经C1至C4烷基(例如二级碳(例如异丙基)或三级碳(例如叔丁基))取代的C3至C20烷基。
由化学式3表示的化合物可由化学式3-i至化学式3-v中的一者表示，但并非仅限于此。
[化学式3-i]
Figure GDA0002015005570000421
[化学式3-ii]
Figure GDA0002015005570000422
[化学式3-iii]
Figure GDA0002015005570000431
[化学式3-iv]
Figure GDA0002015005570000441
[化学式3-v]
Figure GDA0002015005570000451
在化学式3-i至化学式3-v中，
X为O或S，且
Y-为阴离子。
Y-可由选自化学式A至化学式F中的一者表示，但并非仅限于此。
根据实施例的所述化合物包含由化学式1表示的阳离子及阴离子，或者由化学式2或化学式3表示，且因此当用作着色剂时，可提供具有优异的例如亮度、对比度等色彩特性的显示装置。举例而言，所述化合物可为着色剂，例如为染料，例如为蓝色染料，例如为在介于600nm至700nm、例如610nm至680nm、例如610nm至650nm范围的波长下具有最大吸光度(λmax)的染料。举例而言，所述化合物可为在介于400nm至450nm、例如420nm至450nm、例如430nm至450nm范围的波长下具有Tmax的染料。Tmax是指最大透射率。
一般而言，染料为彩色滤片中所使用的组分中最昂贵的。因此，可能需要使用较多昂贵的染料来达成所期望的效果(例如高亮度、高对比度等)且因此增加单位生产成本。然而，当根据实施例的化合物用作彩色滤片中的染料时，所述化合物可即使少量使用也会达成优异的例如高亮度、高对比度等色彩特性且降低单位生产成本。
根据另一实施例，一种光敏性树脂组成物包含根据实施例的化合物(包含由化学式1表示的阳离子及阴离子的化合物、由化学式2表示的化合物及/或由化学式3表示的化合物)。
举例而言，光敏性树脂组成物可包含所述化合物、粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂及溶剂。
举例而言，光敏性树脂组成物可还包含颜料。
根据实施例的化合物在光敏性树脂组成物中发挥着色剂(例如染料，例如蓝色染料)的作用且可达成优异的色彩特性。
以光敏性树脂组成物的总量计，可以1重量％至10重量％、具体而言1重量％至8重量％、且更具体而言1重量％至5重量％、例如3重量％至5重量％的量包含根据实施例的所述化合物。当所包含的根据实施例的化合物处于所述范围内时，色彩再现性及对比度得到改善。
颜料可包括蓝色颜料、黄色颜料、绿色颜料、红色颜料、紫色颜料、或其组合，但并非仅限于此。
举例而言，颜料可以颜料分散液形式包含于光敏性树脂组成物中。
颜料分散液可包含固体颜料、溶剂及将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
以颜料分散液的总量计，可以1重量％至20重量％、例如8重量％至20重量％、例如15重量％至20重量％、例如8重量％至15重量％、例如10重量％至20重量％、例如10重量％至15重量％的量包含固体颜料。
分散剂可为非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实例可为聚烷二醇及其酯、聚氧亚烷、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等，且可单独使用或以二或更多者的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包括由毕克有限公司(BYK Co.,Ltd.(社))制作的DISPERBYK(迪斯帕毕克)-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；由埃夫卡化学公司(EFKA Chemicals Co.(社))制作的EFKA(埃夫卡)-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；由泽尼卡公司(Zeneka Co.(社))制作的Solsperse(索思帕)5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse28000等；或由味之素公司(Ajinomoto Inc.(社))制作的PB711或PB821。
以颜料分散液的总量计，可以1重量％至20重量％的量包含分散剂。当所包含的分散剂处于所述范围内时，光敏性树脂组成物的分散因粘度适当而得到改善，且因此当将所述光敏性树脂组成物应用于产品时，可维持光学质量、物理质量及化学质量。
用于形成颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚等。
以光敏性树脂组成物的总量计，可以5重量％至30重量％、例如10重量％至25重量％的量包含颜料分散液。当所包含的颜料分散液处于所述范围内时，可确保制造裕度且色彩再现性及对比度得到改善。
粘合剂树脂可为丙烯酸系粘合剂树脂、卡多系粘合剂树脂、或其组合。
丙烯酸系粘合剂树脂为第一乙烯系不饱和单体及可与其共聚合的第二乙烯系不饱和单体的共聚物，且为包含至少一个丙烯酸系重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体。所述单体的实例包括(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸、或其组合。以丙烯酸系树脂的总量计，可以5重量％至50重量％、例如10重量％至40重量％的量包含第一乙烯系不饱和单体。
第二乙烯系不饱和单体可为芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸胺基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等；等等，且可单独使用或以二或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系粘合剂树脂的具体实例可为聚甲基丙烯酸苯甲基酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等，但并非仅限于此。该些丙烯酸系粘合剂树脂可单独使用或以二或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系粘合剂树脂的重量平均分子量可为3,000g/mol(克/摩尔)至150,000g/mol、例如5,000g/mol至50,000g/mol、例如20,000g/mol至30,000g/mol。当丙烯酸系粘合剂树脂的重量平均分子量处于所述范围内时，光敏性树脂组成物具有良好的物理性质及化学性质、适当的粘度及在彩色滤片制造期间与基板的紧密接触性质。
丙烯酸系粘合剂树脂的酸值可为15mgKOH/g(毫克KOH/克)至60mgKOH/g、例如20mgKOH/g至50mgKOH/g。当丙烯酸系粘合剂树脂的酸值处于所述范围内时，像素图案可具有优异的解析度。
卡多系粘合剂树脂可包含由化学式100表示的重复单元。
[化学式100]
Figure GDA0002015005570000481
在化学式100中，
R101及R102独立地为氢原子或者经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰基氧基烷基，
R103及R104独立地为氢原子、卤素原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基，且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR15R16、SiR17R18(其中，R15至R18独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基)或由化学式100-1至化学式100-11表示的连接基中的一者，
[化学式100-1]
Figure GDA0002015005570000482
[化学式100-2]
Figure GDA0002015005570000483
[化学式100-3]
Figure GDA0002015005570000484
[化学式100-4]
Figure GDA0002015005570000491
[化学式100-5]
Figure GDA0002015005570000492
(其中，在化学式100-5中，
Rx为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。)
[化学式100-6]
Figure GDA0002015005570000493
[化学式100-7]
Figure GDA0002015005570000494
[化学式100-8]
Figure GDA0002015005570000495
[化学式100-9]
Figure GDA0002015005570000496
[化学式100-10]
Figure GDA0002015005570000501
[化学式100-11]
Figure GDA0002015005570000502
Z2为酸二酐残基，且
m1及m2独立地为介于0至4范围内的整数。
卡多系粘合剂树脂可在两个末端中的至少一个末端处包含由化学式101表示的官能基。
[化学式101]
Figure GDA0002015005570000503
在化学式101中，
Z3可由化学式101-1至化学式101-7表示。
[化学式101-1]
Figure GDA0002015005570000504
(在化学式101-1中，Rw及Ry独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、酯基或醚基。)
[化学式101-2]
Figure GDA0002015005570000511
[化学式101-3]
Figure GDA0002015005570000512
[化学式101-4]
Figure GDA0002015005570000513
[化学式101-5]
Figure GDA0002015005570000514
(在化学式101-5中，Rz为O、S、NH、经取代或未经取代的C1至C20亚烷基、C1至C20烷基胺基或C2至C20烯基胺基。)
[化学式101-6]
Figure GDA0002015005570000515
[化学式101-7]
Figure GDA0002015005570000521
卡多系树脂可例如通过将以下化合物中的至少两者进行混合来制备：含茀化合物，例如9,9-双(4-氧杂环丙基甲氧苯基)茀等；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、联苯基四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氢呋喃四甲酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐等；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇、苯甲醇等；溶剂系化合物，例如丙二醇甲基乙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮等；磷化合物，例如三苯基膦等；以及胺或铵盐化合物，例如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化铵等。
当将卡多系粘合剂树脂与丙烯酸系粘合剂树脂一起使用时，可获得具有优异的紧密接触力、高解析度及高亮度特性的光敏性树脂组成物。
卡多系粘合剂树脂的重量平均分子量可介于500g/mol至50,000g/mol、例如3,000g/mol至30,000g/mol范围内。当卡多系粘合剂树脂的重量平均分子量处于所述范围内时，可形成令人满意的图案，而在彩色滤片的制造期间无残基且在显影期间不会减小膜厚度。
卡多系粘合剂树脂的酸值可为约100mgKOH/g至约140mgKOH/g。
以光敏性树脂组成物的总量计，可以1重量％至30重量％、例如1重量％至15重量％的量包含粘合剂树脂。当所包含的粘合剂树脂处于以上范围内时，可改善可显影性，并且可在彩色滤片的制造期间因交联改善而改善优异的表面光滑度。
光可聚合化合物可为包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有乙烯系不饱和双键，且因此可在图案形成制造的曝光期间引起足够聚合且形成具有优异的耐热性、耐光性及耐化学性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰基氧基乙酯、酚醛环氧基(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售实例如下。(甲基)丙烯酸的单官能酯的实例可包括东亚合成化工有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.(社))的亚罗尼斯(Aronix)
Figure GDA0002015005570000531
日本化药有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.(社))的KAYARAD(卡亚拉得)
Figure GDA0002015005570000532
大阪有机化工有限公司(Osaka OrganicChemical Ind.,Ltd.(社))的
Figure GDA0002015005570000533
等。(甲基)丙烯酸的双官能酯的实例可包括东亚合成化工有限公司(社)的亚罗尼斯
Figure GDA0002015005570000534
日本化药有限公司(社)的KAYARAD(卡亚拉得)
Figure GDA0002015005570000535
大阪有机化工有限公司(社)的
Figure GDA0002015005570000536
V-335
Figure GDA0002015005570000537
等。(甲基)丙烯酸的三官能酯的实例可包括东亚合成化工有限公司(社)的亚罗尼斯
Figure GDA0002015005570000538
Figure GDA0002015005570000539
日本化药有限公司(社)的KAYARAD(卡亚拉得)
Figure GDA00020150055700005310
Figure GDA00020150055700005311
大阪有机化工有限公司(Osaka Yuki KayakuKogyo Co.Ltd.(社))的
Figure GDA00020150055700005312
等。该些光可聚合化合物可单独使用或以二或更多者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐处理以改善可显影性。
以光敏性树脂组成物的总量计，可以1重量％至15重量％、例如5重量％至10重量％的量包含光可聚合化合物。当所包含的光可聚合化合物处于所述范围内时，光可聚合化合物在图案形成制造的曝光期间充分固化且具有优异的可靠性，并且可改善碱性显影液的可显影性。
光聚合起始剂为常用于光敏性树脂组成物的起始剂，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物、或其组合。
苯乙酮系化合物的实例可为2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4’-双(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-二甲基胺基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4’-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基胺基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟系化合物的具体实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始剂除所述化合物之外可还包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、叠氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物、茀系化合物等。
光聚合起始剂可与能够通过吸收光引起化学反应且变得激发并随后传输其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
以光敏性树脂组成物的总量计，可以0.01重量％至10重量％、例如0.1重量％至5重量％的量包含光聚合起始剂。当所包含的光聚合起始剂处于所述范围内时，可因在图案形成制造中的曝光期间充分固化而确保优异的可靠性，图案可具有优异的解析度及紧密接触性质以及优异的耐热性、耐光性及耐化学性，且因非反应起始剂而可防止透射率劣化。
溶剂为具有与根据实施例的化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合化合物及光聚合起始剂的相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可包括醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯***、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单***等；溶纤剂乙酸酯，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二***等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烃，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧乙酸烷基酯，例如氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧丙酸烷基酯，例如3-氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧丙酸烷基酯，例如2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等，另外，也可使用高沸点溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亚砜、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。
考虑到溶混性及反应性，可较佳地使用二醇醚，例如乙二醇单***等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯，例如2-羟基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
以光敏性树脂组成物的总量计，溶剂以余量例如以30重量％至90重量％的量使用。当所包含的溶剂处于所述范围内时，光敏性树脂组成物可具有适当粘度，进而引起彩色滤片的涂布特性的改善。
根据另一实施例的光敏性树脂组成物可还包含环氧化合物以改善与基板的紧密接触性质。
环氧化合物的实例可为苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环环氧化合物或其组合。
以100重量份的光敏性树脂组成物计，可以0.01重量份至20重量份、例如0.1重量份至10重量份的量包含环氧化合物。当所包含的环氧化合物处于所述范围内时，可改善紧密接触性质、储存能力等。
光敏性树脂组成物可还包含具有例如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷偶合剂以改善与基板的粘着性。
硅烷偶合剂的实例包括三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酸基氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。该些硅烷偶合剂可单独或以二或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的光敏性树脂组成物计，可以0.01重量份至10重量份的量包含硅烷偶合剂。当所包含的硅烷偶合剂处于上述范围内时，会改善紧密接触性质、储存性质等。
光敏性树脂组成物可还包含界面活性剂以改善涂布性质且抑制斑点产生。
界面活性剂的实例可包括茀系界面活性剂，例如BM化学公司(BM Chemie Inc.(社))的
Figure GDA0002015005570000551
及
Figure GDA0002015005570000552
大日本油墨化工有限公司(Dainippon Ink KagakuKogyo Co.,Ltd.(社))的美佳法(MEGAFACE)
Figure GDA0002015005570000553
及
Figure GDA0002015005570000554
)；住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.(社))的弗洛拉得(FULORAD)
Figure GDA0002015005570000555
弗洛拉得
Figure GDA0002015005570000556
弗洛拉得
Figure GDA0002015005570000557
及弗洛拉得
Figure GDA0002015005570000558
旭硝子玻璃有限公司(ASAHI GlassCo.,Ltd.(社))的沙福隆(SURFLON)
Figure GDA0002015005570000559
沙福隆
Figure GDA00020150055700005510
沙福隆
Figure GDA00020150055700005511
沙福隆
Figure GDA00020150055700005512
及沙福隆
Figure GDA0002015005570000561
及东丽硅酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.(社))的
Figure GDA0002015005570000562
Figure GDA0002015005570000563
及
Figure GDA0002015005570000564
等)。
以100重量份的光敏性树脂组成物计，可以0.001重量份至5重量份的量包含界面活性剂。当所包含的界面活性剂处于所述范围内时，可确保涂布均匀性，不产生污渍且改善玻璃基板的润湿(wetting)性质。
光敏性树脂组成物可还包含在其减少性质时预定量的其他添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂等。
根据另一实施例，提供一种使用根据实施例的光敏性树脂组成物制造的彩色滤片。
彩色滤片的图案形成制造如下。
所述制造包括将正型光敏性树脂组成物以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等方法涂布于支撑基板上；对经涂布的正型光敏性树脂组成物进行干燥以形成光敏性树脂组成物膜；将正型光敏性树脂组成物膜曝光；在碱性水溶液中对经曝光的正型光敏性树脂组成物膜进行显影以获得光敏性树脂膜；且对所述光敏性树脂膜进行热处理。用于图案化制造的条件为相关技术中所公知的且将不在本说明书中加以详细说明。
具体实施例
(合成例)
合成例1：由化学式P-1表示的化合物的合成
1.第一步骤：中间物1的合成
将NaBH4(3.8g(克)，0.1mol(摩尔))放入圆底烧瓶中，向其中添加了100g的1,2-二氯乙烷(1,2-dichloroethane)，且将所述混合物冷却至0℃并接着进行了搅拌。向其中添加了乙酸(acetic acid)(21.6g，0.36mol)，在缓慢加热至室温的同时将所获得的混合物搅拌了2小时，且向其中滴加了环己酮(cyclohexanone)(8.8g，0.09mol)。在室温下将反应物搅拌了1小时，向其中添加了苯胺(aniline)(7.9g，0.85mol)，且使所获得的混合物在室温下静置一晚(overnight)。当反应完成后，使用二氯甲烷(Dichloromethane)获得了萃取物，并接着使用蒸馏水及10％的NaCl水溶液进行了洗涤。在使用MgSO4自其移除水分之后，对萃取物进行了过滤并接着进行了干燥以获得中间物1(14.5g，产率为97％)。
[中间物1]
Figure GDA0002015005570000565
2.第二步骤：中间物2的合成
在氮气气氛下将4,4’-二氯苯甲酮(4,4’-dichlorobenzophenone)(10g，39.8mmol(毫摩尔))、Pd2(dba)3(三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0))(220mg(毫克)，0.002mol％(摩尔％))、XPhos(2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯基)(230mg，0.005mol％)及叔丁醇钠(sodium t-butoxide)(11.48g，119.5mmol)放入圆底烧瓶中，向其中添加了50g甲苯(toluene)，在室温下将所述混合物搅拌了10分钟，且向其中添加了中间物1(14g，79.6mmol)。在缓慢加热至80℃的同时将反应物搅拌了2小时。当反应完成后，将反应物冷却至室温，向其中添加了50g异丙醇(isopropanol)，且对所获得的混合物进行了搅拌。通过过滤器对其中的沉淀物进行了过滤，利用水进行了洗涤，并接着添加至乙腈(acetonitrile)中，且在80℃下将所获得的混合物搅拌了30分钟。在将温度降至室温之后，对沉淀物进行了过滤及干燥以获得中间物2(27.3g，产率为65％)。
[中间物2]
Figure GDA0002015005570000571
3.第三步骤至第六步骤：中间物3至中间物6的合成
[反应流程1]
Figure GDA0002015005570000572
(1)第三步骤：中间物3的合成
将乙醇钠(sodium ethoxide)(34.2g，0.503mol)及250g乙醇(ethanol)放入圆底烧瓶中并在室温下搅拌了30分钟，向其中缓慢添加了氰乙酸乙酯(ethyl cyanoacetate)(45.5g，0.402mol)，且在室温下将所述混合物搅拌了30分钟。向其中缓慢滴加了邻甲苯基异硫氰酸酯(O-tolylisothiocyanate)(50g，0.335mol)，且将所获得的混合物加热至80℃并接着搅拌了3小时。当反应完成后，对生成物进行了冷却，自其移除了溶剂，且使用二氯甲烷(dichloromethane)获得了萃取物并分别使用10％的HCl及水进行了洗涤。在自其移除有机溶剂之后，向其中的固体化合物中添加了200g的MeOH，且在0℃下将所获得的混合物搅拌了30分钟，并接着进行了过滤以获得中间物3(73.8克，产率为84％)。
[中间物3]
Figure GDA0002015005570000581
1H NMR(质子核磁共振，proton nuclear magnetic resonance)(溶剂(solvent)：CDCl3(氘氯仿))：11.5(bs,1H),7.36-7.22(m,4H),4.61(s,1H),4.29(q,2H),1.37(t,3H)。
GC-MS(气相层析-质谱分析，gas chromatography-mass spectrometry)：262m/z(质荷比(mass-to-charge ratio))。
(2)第四步骤：中间物4的合成
将NaOH(45.7g，1.14mol)及240克水放入圆底烧瓶中，在0℃下将所述混合物搅拌了30分钟，向其中添加了中间物3(30g，0.114mol)，且将所述混合物加热至80℃并接着搅拌了3小时。当反应完成后，将温度降至0℃，且接着使用浓缩(conc.)的HCl(pH：约6)对反应物进行了酸化(acidify)。对其中生成的沉淀物进行了过滤，且接着利用水进行了洗涤并进行了干燥以获得中间物4(19.7g，产率为90％)。
[中间物4]
Figure GDA0002015005570000582
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：9.24(bs,1H),7.43-7.28(m,4H),4.08(s,2H)。
GC-MS：190m/z。
(3)第五步骤：中间物5的合成
将KOH(8.71g，0.155mol)及200g的MeOH放入圆底烧瓶中，并接着在室温下搅拌了30分钟，向其中分别添加了中间物4(20.5g，0.108mol)及2’-氯苯甲酰甲基溴(2’-chlorophenacyl bromide)(26.6g，0.114mol)，且在室温下将所述混合物搅拌了2小时。当反应完成后，向其中添加了200克水，在室温下将所获得的混合物搅拌了1小时，且对其中的沉淀物进行了过滤，并接着利用MeOH进行了洗涤且进行了干燥以获得中间物5(29.8g，产率为89％)。
[中间物5]
Figure GDA0002015005570000591
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.46-7.40(m,3H),7.33-7.24(m,4H),7.12(t,1H),6.64(bs,1H),6.46(s,1H),2.34(t,3H)。
GC-MS：324m/z。
(4)第六步骤：中间物6的合成
将KOH(10.4g，0.185mol)、170g丙酮(acetone)及80g水放入圆底烧瓶中，并接着在室温下进行了搅拌，向其中分别添加了中间物5(30g，92.4mmol)及2-碘丙烷(2-iodopropane)(31.5g，0.185mol)，且在60℃下将所述混合物搅拌了12小时。当反应完成后，通过蒸馏移除了丙酮(acetone)，使用二氯甲烷(dichloromethane)获得了萃取物并接着使用10％的HCl及饱和硫代硫酸钠(sat.sodium thiosulfate)进行了洗涤。在自其移除了有机溶剂之后，使用乙酸乙酯/己烷(Ethyl acetate/Hexane)形成了沉淀物以获得中间物6(19g，产率为56％)。
[中间物6]
Figure GDA0002015005570000592
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.42-7.40(m,1H),7.34-7.20(m,7H),6.27(s,1H),4.72-4.63(m,1H),2.28(s,3H),1.28(d,6H)。
GC-MS：366m/z。
4.第七步骤：由化学式P-1表示的化合物的合成
在氮气条件下将中间物2(1.50g，2.83mmol)及中间物6(1.0g，2.83mmol)放入圆底烧瓶中，向其中添加了7.5克甲苯(toluene)及POCl3(2.6g，17.0mmol)，且在缓慢加热至110℃的同时将所述混合物搅拌了5小时。当反应完成后，将温度降至室温，且使用甲基乙基酮(methyl ethyl ketone，MEK)获得了萃取物并分别使用10％的NaCl、水及10％的HCl进行了洗涤。在移除有机层之后，对剩余物进行了干燥并接着添加至双(三氟甲)磺酰亚胺锂(Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide)(1.2g，4.2mmol)中，向其中添加了10g二甲基亚砜(DMSO)，且在室温下将所获得的混合物搅拌了30分钟(阴离子交换制造)。将反应物滴入(dropping)水中以形成沉淀物，且对所述沉淀物进行了过滤及分离。将经过滤的固体化合物溶解于40g乙腈(acetonitrile)中，向其中添加了3g活性碳，且将所获得的混合物搅拌了30分钟。通过过滤器移除了活性碳，且通过蒸馏移除了自其获得的滤液，并进行了干燥以获得由化学式P-1表示的化合物(2.69g，产率为82％)。
[化学式P-1]
Figure GDA0002015005570000601
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.54-7.34(m,10H),7.23-7.18(m,4H),7.09-7.03(m,8H),6.42(d,4H),4.69-4.50(m,1H),4.00(m,2H),2.31(s,3H),1.96-1.80(m,8H),1.68-1.36(m,8H),1.25-1.08(m,10H)。
LC-Mass(液相层析-质谱分析，liquid chromatography-mass spectrometry)：877m/z(当LC-Mass为+模式时，仅检测到阳离子的分子量)。
合成例2：由化学式P-2表示的化合物的合成
(1)中间物5-1的合成
除了使用2’-氟苯甲酰甲基溴(2’-fluorophenacyl bromide)(14.4g，66mmol)替代了2’-氯苯甲酰甲基溴(2’-chlorophenacyl bromide)以外，根据与中间物5的合成相同的方法合成了中间物5-1(16.1g，产率为83％)。
[中间物5-1]
Figure GDA0002015005570000602
(2)中间物6-1的合成
除了使用中间物5-1(16.1g，52mmol)及1,6-二碘己烷(1,6-Diiodohexane)(8.5g，25mmol)替代了中间物5及2-碘丙烷(2-iodopropane)以外，根据与中间物6相同的方法合成了中间物6-1(13.2g，产率为相对于中间物5-1的产率为38％)。
[中间物6-1]
Figure GDA0002015005570000611
(3)由化学式P-2表示的化合物的合成
在氮气条件下将中间物2(1.0g，1.89mmol)及中间物6-1(0.66g，0.94mmol)放入圆底烧瓶中，向其中添加了5g甲苯(toluene)及POCl3(1.7g，11.3mmol)，且在缓慢加热至110℃的同时将所述混合物搅拌了5小时。当反应完成后，将温度降至室温，且使用甲基乙基酮(methyl ethyl ketone，MEK)获得了萃取物并分别使用10％的NaCl、水及10％的HCl进行了洗涤。在移除有机层之后，对剩余物进行了干燥，向其中添加了双(三氟甲)磺酰亚胺锂(Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide)(0.8g，2.8mmol)，向其中添加了7g二甲基亚砜(DMSO)，且在室温下将所获得的混合物搅拌了30分钟(阴离子交换制造(anionexchange process))。接着，将反应物滴入(dropping)水中以形成沉淀物，且通过过滤器对所述沉淀物进行了分离。将所获得的固体化合物添加至40g乙腈(acetonitrile)中，向其中添加了2g活性碳，且将所获得的混合物搅拌了30分钟。当通过过滤器移除了活性碳后，通过蒸馏移除了自其获得的滤液，并进行了干燥以获得由化学式P-2表示的化合物(1.3g，产率为相对于中间物6-1的产率为61％)。
[化学式P-2]
Figure GDA0002015005570000621
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.50-7.03(m,44H),6.42(m,8H),4.13-3.99(m,6H),3.70(m,2H),2.30(s,6H),2.04-0.84(m,48H)。
LC-Mass(液相层析-质谱分析)：861m/z(阳离子的实际分子量为1722，但由于阳离子为二价的，因此检测到实际分子量的一半)。
合成例3：由化学式P-3表示的化合物的合成
(1)中间物6-2的合成
除了使用2-碘乙醇(2-iodoethanol)(10.3g，60mmol)替代了中间物5(15g，46mmol)及2-碘丙烷(2-iodopropane)以外，根据与中间物6的合成相同的方法合成了中间物6-2(15.1g，产率为89％)。
[中间物6-2]
Figure GDA0002015005570000622
(2)中间物7的合成
在氮气条件下将三聚氯化氰(cyanuric chloride)(0.36g，1.9mmol)及10mL(毫升)二氯甲烷(methylene chloride)放入圆底烧瓶中并冷却至-5℃，在维持于低温下的同时向其中缓慢添加了溶解于5mL的二氯甲烷(methylene chloride)/水(4:1v/v)的混合溶剂中的中间物6-2(2.8g，7.6mmol)及NaOH(0.3g，7.6mmol)。在使所获得的混合物反应1小时之后，使温度缓慢升高，且将反应物回流了一天。对反应物进行了冷却，利用水对自其获得的有机层进行了洗涤，且自其移除了溶剂以获得中间物7(1.37g，产率为相对于三聚氯化氰(cyanuric chloride)的产率为61％)。
[中间物7]
Figure GDA0002015005570000631
(3)由化学式P-3表示的化合物的合成
除了使用中间物7(0.71g，0.6mmol)替代了中间物6-1以外，根据与由化学式P-2表示的化合物的合成方法相同的方法获得了由化学式P-3表示的化合物(1.2g，产率为相对于中间物7的产率为56％)。
[化学式P-3]
Figure GDA0002015005570000641
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.52-7.33(m,30H),7.21-7.03(m,36H),6.46(m,12H),4.46-4.22(m,12H),4.06-3.99(m,6H),2.32(s,9H),1.96-0.89(m,60H)。
LC-Mass(液相层析-质谱分析)：905m/z。
比较合成例1：由化学式A-1表示的化合物的合成
(1)在冰浴中对4,4’-二氯苯甲酮(4,4’-dichlorobenzophenone)[由东京化学工业有限公司(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制造](10g，90mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(100ml(毫升))进行了冷却，向其中添加了氢化钠(60％，4.3g，90mmol)，且对所述混合物进行了搅拌，并且向其中逐渐地添加了N-乙基苯胺(6.5g，30mmol)。在室温下将所述混合物搅拌了5小时，向其中添加了水以执行二氯甲烷萃取，且通过硅胶管柱层析法对自其获得的萃取物进行了纯化以获得由化学式BP2表示的化合物(3.1g，产率为24％)。
Figure GDA0002015005570000642
(2)在氮气气氛下执行以下反应。将32.2重量份的硫氰酸钾及160.0重量份的丙酮放入配备有冷却管及搅拌器的烧瓶中，并接着在室温下搅拌了30分钟。随后，历时10分钟向其中滴加了50.0重量份的2-氟苯甲酸氯(由东京化学工业有限公司制造)。当添加完成后，在室温下将所获得的混合物搅拌了2小时。随后，对反应混合物进行了冷却，向其中滴加了40.5重量份的N-乙基-邻甲苯胺(由东京化学工业有限公司制造)。当添加完成后，在室温下将所获得的混合物搅拌了30分钟。随后，对反应混合物进行了冷却，且向其中滴加了34.2重量份的30％的氢氧化钠水溶液。当添加完成后，在室温下将所获得的混合物搅拌了30分钟。随后，在室温下向其中滴加了31.3重量份的氯乙酸。当添加完成后，在加热及回流的同时将所获得的混合物搅拌了7小时。随后，将反应混合物冷却至室温，并接着倒入120.0重量份的自来水中，向其中添加了200重量份的甲苯，且将所获得的混合物搅拌了30分钟。停止搅拌，且使生成物静置达30分钟以使有机层与水层分离。在分离并废弃水层之后，利用200重量份的盐酸、随后是200重量份的自来水及最后是200重量份的饱和盐水对有机层进行了洗涤，并接着进行了过滤以获得干燥的有机层。使用蒸发器(evaporator)对所获得的有机层进行了处理，以移除溶剂并获得柠檬黄液体。通过管柱层析法对所获得的柠檬黄液体进行了纯化。在减压下在60℃下对经纯化的柠檬黄液体进行了干燥，以获得49.9重量份的由化学式B-I-7表示的化合物(产率为51％)。
Figure GDA0002015005570000651
(3)在氮气气氛下执行以下反应。将7.6重量份的由化学式(B-I-7)表示的化合物、10.0重量份的由化学式BP2表示的化合物及20.0重量份的甲苯放入配备有冷却管及搅拌器的烧瓶中，向其中添加了11.4重量份的氧氯化物，且在95℃～100℃下将所述混合物搅拌了3小时。随后，将反应混合物冷却至室温，并接着利用170.0重量份的异丙醇进行了稀释。随后，将经稀释的反应溶液倒入300.0重量份的饱和盐溶液中，向其中添加了100重量份的甲苯，且将所获得的混合物搅拌了30分钟。随后，停止搅拌，且使生成物静置达30分钟以使有机层与水层分离。在分离并废弃水层之后，使用300重量份的饱和盐溶液对有机层进行了洗涤。向有机层中添加了适量的硫酸钠，且将所获得的混合物搅拌了30分钟并接着进行了过滤以获得干燥的有机层。利用蒸发器对所获得的有机层进行了处理以对溶剂进行蒸馏及移除，进而获得蓝紫色固体。通过管柱层析法对蓝紫色固体进行了纯化。在减压下在60℃下对经纯化的蓝紫色固体进行了干燥，以获得17.8重量份的由化学式A-II-16表示的化合物(产率为100％)。
Figure GDA0002015005570000661
LC-Mass(液相层析-质谱分析)：715.3m/z。
(4)在氮气气氛下执行以下反应。将10.0重量份的由化学式(A-II-16)表示的化合物、5重量份的双(三氟甲磺酰基)酰亚胺锂(由东京工业有限公司(Tokyo Industry Co.,Ltd.)制造)及30.0重量份的N,N-二甲基甲酰胺放入配备有冷却管及搅拌器的烧瓶中，并接着在40℃下搅拌了3小时。随后，将反应混合物冷却至室温并历时1小时滴加至500.0重量份的自来水中同时搅拌了1小时，以获得深蓝色悬浮液。对所获得的悬浮液进行了过滤以获得蓝绿色固体。在减压下在60℃下对蓝绿色固体进行了进一步干燥，以获得11.9重量份的由化学式A-1表示的化合物(产率为90％)作为染料。
[化学式A-1]
Figure GDA0002015005570000662
比较合成例2：由化学式A-2表示的化合物的合成
在氮气条件下将由BP2表示的化合物(1.03g，2.45mmol)及中间物6(0.9g，2.45mmol)放入圆底烧瓶中，向其中添加了5.2g甲苯(toluene)及POCl3(1.50g，9.8mmol)，且在缓慢加热至110℃的同时将所述混合物搅拌了5小时。当反应完成后，将温度降至室温，且使用甲基乙基酮(methyl ethyl ketone，MEK)获得了萃取物并分别使用10％的NaCl、水及10％的HCl进行了洗涤。在移除有机层之后，对剩余物进行了干燥，向其中添加了双(三氟甲)磺酰亚胺锂(Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide)(1.2克，4.2毫摩尔)，向其中添加了10克二甲基亚砜(DMSO)，且在室温下将所获得的混合物搅拌了30分钟(阴离子交换制造(anion exchange process))。将反应物滴入(dropping)水中以形成沉淀物，且对所述沉淀物进行了过滤及分离。将经过滤的固体化合物溶解于40克乙腈(acetonitrile)中，向其中添加了3克活性碳，且将所获得的混合物搅拌了30分钟。在通过过滤器移除活性碳之后，通过蒸馏移除了自其获得的滤液，并接着进行了干燥以获得由化学式A-2表示的化合物(2.01克，产率为79％)。
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.58-7.40(m,11H),7.22-7.03(m,11H),6.45(d,4H),4.53-4.44(m,1H),4.09(q,4H),2.31(s,3H),1.39(t,6H),1.18(d,12H)。
LC-Mass(液相层析-质谱分析)：1049m/z。
[化学式A-2]
Figure GDA0002015005570000671
比较合成例3：由化学式A-3表示的化合物的合成
(1)中间物8的合成
将KOH(10.4g，0.185mol)、170g丙酮(acetone)及80g水放入圆底烧瓶中，并接着在室温下进行了搅拌，向其中分别添加了中间物5(30g，92.4mmol)及碘乙烷(iodoethane)(28.9g，0.185mol)，且在60℃下将所述混合物搅拌了12小时。当反应完成后，通过蒸馏移除了丙酮(acetone)，使用二氯甲烷(dichloromethane)获得了萃取物并使用10％的HCl及饱和硫代硫酸钠(sat.sodium thiosulfate)进行了洗涤。在移除有机溶剂之后，使用乙酸乙酯/己烷(Ethyl acetate/Hexane)执行了沉淀并获得中间物8(26g，产率为80％)。
[中间物8]
Figure GDA0002015005570000672
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.45-7.26(m,8H),6.28(s,1H),3.94(q,2H),2.28(s,3H),1.34(t,3H)。
GC-MS：352m/z。
(2)由化学式A-3表示的化合物的合成
在氮气条件下将中间物2(1.29g，2.45mmol)及中间物8(0.86g，2.45mmol)放入圆底烧瓶中，向其中添加了6.5g甲苯(toluene)及POCl3(1.50g，9.8mmol)，且在加热至110℃的同时将所述混合物缓慢搅拌了5小时。当反应完成后，将温度降至室温，且使用甲基乙基酮(methyl ethyl ketone，MEK)获得了萃取物并分别使用10％的NaCl、水及10％的HCl进行了洗涤。在移除有机层之后，对剩余物进行了干燥，向其中添加了双(三氟甲)磺酰亚胺锂(Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide)(1.2g，4.2mmol)，向其中添加了10g二甲基亚砜(DMSO)，且在室温下将所述混合物搅拌了30分钟(阴离子交换制造(anion exchangeprocess))。将反应物滴入(dropping)水中以形成沉淀物，且通过过滤器对所述沉淀物进行了分离。将经过滤的固体化合物溶解于4g克乙腈(acetonitrile)中，向其中添加了3克活性碳，且将所获得的混合物搅拌了30分钟。通过过滤器移除了活性碳，且通过蒸馏移除了自其获得的滤液，以获得由A-3表示的化合物(2.41g，产率为86％)。
1H NMR(溶剂(solvent)：CDCl3)：7.54-7.34(m,10H),7.23-7.18(m,4H),7.09-7.03(m,8H),6.43(d,4H),4.11(q,2H),4.00(t,4H),2.33(s,3H),1.96-1.80(m,8H),1.68-1.36(m,8H),1.20-1.08(m,7H)。
LC-Mass(液相层析-质谱分析)：863m/z。
[化学式A-3]
Figure GDA0002015005570000681
(实例)
光敏性树脂组成物的制备
将根据实例1至实例3以及比较例1至比较例3的各光敏性树脂组成物制备成具有表1中所示的组成。具体而言，将光聚合起始剂溶解于溶剂中，且在室温下将所述溶液搅拌了2小时。然后，向其中添加了粘合剂树脂及光可聚合单体，且在室温下将所述混合物搅拌了2小时。随后，向其中添加了染料(端视情形为颜料分散液)，在室温下将所述混合物搅拌了1小时，向其中添加了其他添加剂，且在室温下将所获得的混合物搅拌了1小时。将所述溶液过滤了三次以移除杂质进而制备光敏性树脂组成物。
(表1)
(单位：重量％)
Figure GDA0002015005570000691
粘合剂树脂
丙烯酸系粘合剂树脂(甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯＝15/85(w/w)，重量平均分子量＝22,000g/mol，酸值＝100mgKOH/g)。
着色剂
(染料P-1)由化学式P-1表示的化合物
(染料P-2)由化学式P-2表示的化合物
(染料P-3)由化学式P-3表示的化合物
(染料A-1)由化学式A-1表示的化合物
(染料A-2)由化学式A-2表示的化合物
(染料A-3)由化学式A-3表示的化合物
光可聚合化合物
二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritolhexaacrylate，DPHA)
光聚合起始剂
肟系起始剂(巴斯夫公司(BASF Corp.(社))，OXE-01)
溶剂
丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA)
其他添加剂
氟系界面活性剂(迪爱生有限公司(DIC Co.,Ltd.(社))，F-554(10％的稀释溶液))
(评估)
评估1：亮度及耐热性的评估
通过使用涂布机(三笠有限公司(Mikasa Co.,Ltd.(社))，光涂布(Opticoat)MS-A150)并在90℃的热板(hot-plate)上进行预烘烤(在后烘烤(post baking，PSB)之前)，以可获得预定厚度的转速(rpm)分别涂布了根据实例1至实例3以及比较例1至比较例3的光敏性树脂组成物。随后，通过利用曝光机(优志旺有限公司(Ushio Inc.(社))，HB-50110AA)在50mJ/cm2(毫焦/平方厘米)的曝光条件下对经涂布组成物进行曝光并在230℃下在烘箱中烘烤30分钟(在后烘烤(PSB)之后)，完成了薄膜样本。在烘箱烘烤之前及之后，通过使用MCPD 3000设备对薄膜样本的色坐标及亮度(Y)进行了量测，且结果示于表2中，并且另外，参考后烘烤之前及之后的色坐标变化对del(E*)进行了计算以评估耐热性，且结果示于表3中。
评估2：耐光性的评估
通过以下方式来评估耐光性：利用氙灯(xenon lamp)(强度为0.68W(瓦))在60℃下将评估1中的薄膜样本曝光达2小时、通过使用MCPD 3000(多通道光检测器，multichannel photo detector)比色计设备量测其色坐标、参考后烘烤(PSB)之前及之后的色坐标的变化将所述色坐标转换成del(E*)，且结果示于表2中。
(表2)
Figure GDA0002015005570000701
(表3)
耐热性 耐光性
实例1 0.65 1.97
实例2 2.58 3.17
实例3 2.63 3.62
比较例1 8.84 6.59
比较例2 4.31 3.21
比较例3 1.69 3.98
参考表2及表3，相较于根据比较例1至比较例3的光敏性树脂组成物而言，根据实例1至实例3的光敏性树脂组成物显示出优异的耐热性及耐光性特性。
尽管本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，然而应理解本发明并非仅限于所揭示的实施例，而是相反地旨在涵盖包含于随附权利要求的精神及范围内的各种润饰及等效配置。

Claims (22)

1.一种化合物，包含
阳离子及阴离子，
其中所述阳离子由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0004036269580000011
其中，在化学式1中，
R1至R4独立地为氢原子、未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C20环烷基、未经取代的C6至C20芳基或者未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R1及R2中的一者必需为未经取代的C3至C20环烷基，且R3及R4中的一者必需为未经取代的C3至C20环烷基，
R5及R6独立地为经C1至C10烷基、C3至C12环烷基或C6至C12芳基取代的C3至C20烷基或者经C1至C20烷基取代的C6至C20芳基，其限制条件是R5及R6中的一者必需为经C1至C10烷基、C3至C12环烷基或C6至C12芳基取代的C3至C20烷基，
R7为经卤素原子取代的C6至C20芳基，且
X为O或S。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1及R2中的一者以及R3及R4中的一者必需为未经取代的C5至C20环烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述阳离子由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004036269580000021
[化学式1-2]
Figure FDA0004036269580000022
[化学式1-3]
Figure FDA0004036269580000031
其中，在化学式1-1至化学式1-3中，
R1及R4独立地为未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C20环烷基、未经取代的C6至C20芳基或者未经取代的C2至C20杂芳基，
R5为经C1至C20烷基取代的C6至C20芳基，
R7为经卤素原子取代的C6至C20芳基，
Ra、Rb、Rc及Rd独立地为氢原子，且R9至R11独立地为氢原子、未经取代的C1至C10烷基或者未经取代的C6至C12芳基，其限制条件是R9至R11中的至少两者为未经取代的C1至C10烷基或者未经取代的C6至C12芳基，
X为O或S，且
A为金刚烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述阳离子由化学式1a至化学式3a中的一者表示：
[化学式1a]
Figure FDA0004036269580000032
[化学式2a]
Figure FDA0004036269580000041
[化学式3a]
Figure FDA0004036269580000042
其中，在化学式1a至化学式3a中，
R1及R4独立地为未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C20环烷基、未经取代的C6至C20芳基或者未经取代的C2至C20杂芳基，
Ra至Rd独立地为氢原子，
Re及Rf独立地为氢原子或卤素原子，
Rg及Rh独立地为氢原子或未经取代的C1至C20烷基，
Re及Rf中的至少一者为卤素原子，
Rg及Rh中的至少一者为未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢原子、未经取代的C1至C10烷基或者未经取代的C6至C12芳基，
R9至R11中的至少两者为未经取代的C1至C10烷基，
X为O或S，且
A为金刚烷基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中所述阳离子由化学式1-1a至化学式1-3a中的一者表示：
[化学式1-1a]
Figure FDA0004036269580000051
[化学式1-2a]
Figure FDA0004036269580000052
[化学式1-3a]
Figure FDA0004036269580000061
其中，在化学式1-1a至化学式1-3a中，
R1及R4独立地为未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C20环烷基、未经取代的C6至C20芳基或者未经取代的C2至C20杂芳基，
Ra至Rd独立地为氢原子，
Re及Rf独立地为氢原子或卤素原子，
Re及Rf中的至少一者为卤素原子，
Rg为未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢原子或者未经取代的C1至C10烷基，
R9至R11中的至少两者为未经取代的C1至C10烷基，
X为O或S，且
A为金刚烷基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中所述阳离子由化学式1-1a-Ⅰ至化学式1-3a-Ⅰ表示：
[化学式1-1a-Ⅰ]
Figure FDA0004036269580000062
[化学式1-2a-Ⅰ]
Figure FDA0004036269580000071
[化学式1-3a-Ⅰ]
Figure FDA0004036269580000072
其中，在化学式1-1a-Ⅰ至化学式1-3a-Ⅰ中，
Ra至Rd独立地为氢原子，
Re为卤素原子，
Rg为未经取代的C1至C20烷基，
R9至R11独立地为氢原子或者未经取代的C1至C10烷基，R9至R11中的至少两者为未经取代的C1至C10烷基，
X为O或S，
Ri至Rl独立地为氢原子，且
A为金刚烷基。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中Re为F或Cl。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式1-i至化学式1-v中的一者表示：
[化学式1-i]
Figure FDA0004036269580000081
[化学式1-ii]
Figure FDA0004036269580000082
[化学式1-iii]
Figure FDA0004036269580000091
[化学式1-iv]
Figure FDA0004036269580000092
[化学式1-v]
Figure FDA0004036269580000093
其中，在化学式1-i至化学式1-v中，
Y-为阴离子，且
X为O或S。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述阴离子由选自化学式A至化学式F中的一者表示：
[化学式A]
Figure FDA0004036269580000101
[化学式B]
Figure FDA0004036269580000102
[化学式C]
PW12O40 3-
[化学式D]
SiW12O40 4-
[化学式E]
CF3SO3 -
[化学式F]
ClO4 -。
10.一种化合物，由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0004036269580000111
其中，在化学式2中，
R21至R24独立地为氢原子、未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C20环烷基、未经取代的C6至C20芳基或者未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R21及R22中的一者必需为未经取代的C3至C20环烷基，且R23及R24中的一者必需为未经取代的C3至C20环烷基，
R25为经F或Cl取代的C6至C20芳基，
R26为经C1至C10烷基取代的C6至C20芳基，
L1为未经取代的C1至C20亚烷基，
X为O或S，且
Y-为阴离子。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中R21及R22中的一者为未经取代的C3至C20环烷基，且另一者为未经取代的C6至C20芳基，并且
R23及R24中的一者为未经取代的C3至C20环烷基，且另一者为未经取代的C6至C20芳基。
12.根据权利要求11所述的化合物，其中所述C3至C20环烷基为环戊基或环己基。
13.根据权利要求10所述的化合物，其中所述由化学式2表示的化合物是由化学式2-i至化学式2-iv中的一者表示：
[化学式2-i]
Figure FDA0004036269580000121
[化学式2-ii]
Figure FDA0004036269580000122
[化学式2-iii]
Figure FDA0004036269580000131
[化学式2-iv]
Figure FDA0004036269580000132
其中，在化学式2-i至化学式2-iv中，
X为O或S，
L2为未经取代的C1至C10亚烷基，且
Y-为阴离子。
14.根据权利要求10所述的化合物，其中所述Y-由选自化学式A至化学式F中的一者表示：
[化学式A]
Figure FDA0004036269580000141
[化学式B]
Figure FDA0004036269580000142
[化学式C]
PW12O40 3-
[化学式D]
SiW12O40 4-
[化学式E]
CF3SO3 -
[化学式F]
ClO4 -。
15.一种化合物，由化学式3表示：
[化学式3]
Figure FDA0004036269580000151
其中，在化学式3中，
R31至R34独立地为氢原子、未经取代的C1至C20烷基、未经取代的C3至C20环烷基、未经取代的C6至C20芳基或者未经取代的C2至C20杂芳基，其限制条件是R31及R32中的一者必需为未经取代的C3至C20环烷基，且R33及R34中的一者必需为未经取代的C3至C20环烷基，
R35为经F或Cl取代的C6至C20芳基，
R36为经C1至C10烷基取代的C1至C20烷基，且
L3为由化学式L-3表示的三价连接基，
[化学式L-3]
Figure FDA0004036269580000152
其中，在化学式L-3中，
L4为未经取代的C1至C10亚烷基，
X为O或S，且
Y-为阴离子。
16.根据权利要求15所述的化合物，其中R31及R32中的一者为未经取代的C3至C20环烷基，且另一者为未经取代的C6至C20芳基，并且
R33及R34中的一者为未经取代的C3至C20环烷基，且另一者为未经取代的C6至C20芳基。
17.根据权利要求16所述的化合物，其中所述C3至C20环烷基为环戊基或环己基。
18.根据权利要求15所述的化合物，其中所述由化学式3表示的化合物是由化学式3-iii至化学式3-v中的一者表示：
[化学式3-iii]
Figure FDA0004036269580000161
[化学式3-iv]
Figure FDA0004036269580000171
[化学式3-v]
Figure FDA0004036269580000181
其中，在化学式3-iii至化学式3-v中，
X为O或S，且
Y-为阴离子。
19.根据权利要求15所述的化合物，其中所述Y-由选自化学式A至化学式F中的一者表示：
[化学式A]
Figure FDA0004036269580000182
[化学式B]
Figure FDA0004036269580000183
[化学式C]
PW12O40 3-
[化学式D]
SiW12O40 4-
[化学式E]
CF3SO3 -
[化学式F]
ClO4 -。
20.一种光敏性树脂组成物，包含
如权利要求1、10或15中任一项所述的化合物，
粘合剂树脂，
光可聚合化合物，
光聚合起始剂，以及
溶剂。
21.根据权利要求20所述的光敏性树脂组成物，其中所述光敏性树脂组成物还包含颜料。
22.一种彩色滤片，使用如权利要求20所述的光敏性树脂组成物来制造。
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