CN109734929B - 一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法及其应用 - Google Patents

一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法及其应用 Download PDF

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本发明公开了一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法及其应用，是以4‑羟基‑2,5‑二甲基‑3(2H)‑呋喃为虚拟模板分子，利用改进的溶胶‑凝胶法制备获得以Fe3O4‑COOH磁性纳米球为磁性“核”、以虚拟模板分子印迹为“壳”的核‑壳结构的磁性分子印迹聚合物。本发明分子印迹固相萃取材料的形貌规整，磁性强，制备成本低廉，对麦芽酚有选择性吸附性能以及优异的抗干扰能力。以本发明分子印迹固相萃取材料为磁性固相萃取材料，对麦芽酚进行分离、富集和提取，具有有机溶剂使用更少、操作更为简单、快速、高效等特点，应用前景广泛。

Description

一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制 备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种分子印迹固相萃取材料的制备及应用，具体地说是一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法及其应用。
背景技术
麦芽酚是重要的食品添加剂，具有甜蜜的焦糖香，广泛应用于食品、饮料以及日化用品中，也常应用于改善烟草的香气和吸味品质。但是，人体过量摄入这些物质会导致头晕、恶心、呕吐和呼吸困难，甚至能够影响肝脏、肾脏的功能。因此，分离富集及准确评价食品中麦芽酚的含量具有重要意义。
分子印迹聚合物作为固相萃取填料可以对麦芽酚等香味化合物进行特异性识别，降低机体干扰，提高分析的灵敏度和准确度。但是传统的印迹聚合物的印迹位点存在包埋过深、难以洗脱且平衡时间长等缺点。目前，采用表面分子印迹技术可以解决此类问题，该技术使制备过程发生在载体表面，模板洗脱之后，留下的孔穴位于聚合物表面，识别位点更易接近目标物分子，且能够快速达到吸附平衡。其中磁性分子印迹材料作为近几年开发出来的新型材料，得到了广泛的应用。磁性分子印迹材料是将磁性材料与选择性分离材料相结合，得到具有磁性和快速选择性分离特性的复合材料，可以快速的从复杂样品中实现目标物的分离富集，在外加磁场的作用下，复合材料可以快速的从实际样品中分离出来，避免了传统SPE装柱、离心、过滤的繁琐操作，特别适合于复杂样品中目标物的分离富集，具有十分广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法及其应用。本发明分子印迹固相萃取材料的形貌规整，磁性强，制备成本低廉，对麦芽酚有选择性吸附性能以及优异的抗干扰能力。以本发明分子印迹固相萃取材料为磁性固相萃取材料，对麦芽酚进行分离、富集和提取，具有有机溶剂使用更少、操作更为简单、快速、高效等特点，应用前景广泛。
本发明核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法，是以4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃为虚拟模板分子，利用改进的溶胶-凝胶法制备获得麦芽酚分子印迹固相萃取磁性微球材料，具体包括以下步骤：
步骤1：磁性Fe3O4-COOH纳米球的合成
利用水热法合成表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球，其中加入少量柠檬酸盐作辅助还原剂；具体包括如下步骤：
准确称取3.0g FeCl3·6H2O、0.83g二水合柠檬酸钠和100mL乙二醇于250mL烧杯中，30℃下机械搅拌至完全溶解，加入4.80g无水乙酸钠，1500r min-1搅拌30min，把上述混合溶液转移至反应釜，200℃加热10h，自然冷却至室温，产物用去离子水、乙醇洗涤数次，置于普通干燥箱60℃干燥过夜，得到表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球。
步骤2：预聚合产物的合成
将0.1mmol虚拟模板分子和1mL功能单体溶解于10mL甲醇中，室温下静置1-4h；
为减少“模板渗漏”，选择麦芽酚的结构类似物——3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮为虚拟模板分子。
所述功能单体为3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)。
步骤3：磁性虚拟模板分子印迹微球体的合成
将20-300mg步骤1获得的磁性Fe3O4-COOH纳米球超声分散于甲醇和蒸馏水混合液中，超声溶解，依次加入1mL正硅酸四乙酯(TEOS)，2-6mL稀碱液，机械搅拌10min，将步骤2获得的预聚合产物溶液加入体系中，常温下机械搅拌0.5-4h，反应结束后使用磁铁使产物与溶液分离，分别水洗、醇洗数次，得到在磁性Fe3O4表面含有大量虚拟模板分子印迹的磁性微球体；
所述甲醇和蒸馏水混合液中，甲醇用量为20-35mL，水用量为5-20mL。
所述稀碱液为浓度28wt％的氨水。
步骤4：麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备
使用200mL甲醇和乙酸混合溶液对步骤3得到的磁性微球体进行多次超声洗涤，随后置于干燥箱中干燥至恒重，得到分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP。
所述甲醇和乙酸混合溶液中甲醇和乙酸的体积比为9:1。
本发明分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP是以Fe3O4-COOH磁性纳米球为磁性“核”，以分子印迹为“壳”的核-壳结构的磁性分子印迹聚合物。
本发明核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的应用，是以所述磁性分子印迹固相萃取材料对食品中麦芽酚分子进行吸附、富集和分离。
本发明的有益效果体现在：
1、以麦芽酚的结构类似物3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮为虚拟模板分子，集成利用溶胶-凝胶法和表面分子印迹技术，直接在磁性Fe3O4表面“一锅”合成麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物，避免了复杂繁琐的修饰过程。
2、合成的分子印迹固相萃取磁性材料具有高的磁性(56.33emu.g-1)、明显的核-壳结构和较好的分散性，且分子印迹层的厚度均匀，有益于复杂体系中痕量麦芽酚的磁性分离和富集。
3、以麦芽酚的结构类似物作为虚拟模板分子，可以有效地避免复杂体系中痕量麦芽酚定量分析应用过程中模板渗漏的问题，从而增加分析实验结果的准确度。
4、本发明与文献报道的制备方法相比较，本发明的方法可靠、步骤及设备简单，可控性强，材料的形貌新颖，成本低廉，具可批量制备的可能性，应用前景广泛。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物的透射电镜图。从图1中可以看出，制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物呈球形核-壳结构，分子印迹层包裹在磁性核上，没有自聚现象。
图2是本发明实施例2制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物的透射电镜图。从图2中可以看出，制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物呈球形核-壳结构，颗粒大小较均匀，分散性非常好，未见自聚颗粒。
图3是本发明实施例3制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物的透射电镜图。从图3中可以看出，制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物呈核-壳结构，颗粒基本呈球形，稍有自聚现象。
图4是本发明实施例4制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物的透射电镜图。从图4中可以看出，制备的磁性虚拟模板分子印迹聚合物呈球形核-壳结构，分散性较好，未见自聚颗粒。
图5是本发明制备的麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物的吸附容量图。从图5中可以看出，磁性虚拟模板分子印迹聚合物的吸附容量为609.99mg·g-1，表明材料对麦芽酚具有优良的选择性吸附性能。
图6a是饮料样品中麦芽酚的色谱图，图6b是本发明制备的麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物分离富集饮料样品中麦芽酚的色谱图。从图6中可以看出，饮料样品经磁性虚拟模板分子印迹聚合物的磁性分离富集后，基本消除了基质的干扰，麦芽酚达到了基线分离。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步描述。
实施例1：
本实施例中核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法如下：
1、磁性Fe3O4-COOH纳米球的合成
准确称取3.0g FeCl3·6H2O、0.83g二水合柠檬酸钠和100mL乙二醇于250mL烧杯中，30℃下机械搅拌至完全溶解，加入4.80g无水乙酸钠，1500r min-1搅拌30min，把上述混合溶液转移至反应釜，200℃加热10h，自然冷却至室温，产物用去离子水、乙醇洗涤数次，置于普通干燥箱60℃干燥过夜，得到表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球。
2、预聚合产物的合成
将0.1mmol 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮和1mL APTES溶解到10mL甲醇中，室温下静置2h，记为聚合溶液a；
3、磁性虚拟模板分子印迹微球体的合成
将200mg步骤1获得的磁性Fe3O4-COOH纳米球超声分散到30mL乙醇和5mL蒸馏水混合液中，超声溶解，依次加入1mL TEOS，4mL浓氨水(28wt％)，机械搅拌10min，将步骤2获得的聚合溶液a加入体系，常温下机械搅拌1h，反应结束后使用磁铁使产物与溶液分离，分别水洗、醇洗数次，得到在磁性Fe3O4表面含有大量虚拟模板分子印迹的磁性微球体；
4、麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备
使用200mL甲醇和乙酸混合溶液(体积比9:1)对步骤3得到的磁性微球体进行多次超声洗涤，随后置于干燥箱中干燥至恒重，得到分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP，如图1所示。
实施例2：
本实施例中核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法如下：
1、磁性Fe3O4-COOH纳米球的合成
准确称取3.0g FeCl3·6H2O、0.83g二水合柠檬酸钠和100mL乙二醇于250mL烧杯中，30℃下机械搅拌至完全溶解，加入4.80g无水乙酸钠，1500r min-1搅拌30min，把上述混合溶液转移至反应釜，200℃加热10h，自然冷却至室温，产物用去离子水、乙醇洗涤数次，置于普通干燥箱60℃干燥过夜，得到表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球。
2、预聚合产物的合成
将0.1mmol 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮和1mL APTES溶解到10mL甲醇中，室温下静置3h，记为聚合溶液a；
3、磁性虚拟模板分子印迹微球体的合成
将200mg步骤1获得的磁性Fe3O4-COOH纳米球超声分散到30mL乙醇和5mL蒸馏水混合液中，超声溶解，依次加入1mL TEOS，4mL浓氨水(28wt％)，机械搅拌10min，将步骤2获得的聚合溶液a加入体系，常温下机械搅拌1h，反应结束后使用磁铁使产物与溶液分离，分别水洗、醇洗数次，得到在磁性Fe3O4表面含有大量虚拟模板分子印迹的磁性微球体；
4、麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备
使用200mL甲醇和乙酸混合溶液(体积比9:1)对步骤3得到的磁性微球体进行多次超声洗涤，随后置于干燥箱中干燥至恒重，得到分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP，如图2所示。
实施例3：
本实施例中核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法如下：
1、磁性Fe3O4-COOH纳米球的合成
准确称取3.0g FeCl3·6H2O、0.83g二水合柠檬酸钠和100mL乙二醇于250mL烧杯中，30℃下机械搅拌至完全溶解，加入4.80g无水乙酸钠，1500r min-1搅拌30min，把上述混合溶液转移至反应釜，200℃加热10h，自然冷却至室温，产物用去离子水、乙醇洗涤数次，置于普通干燥箱60℃干燥过夜，得到表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球。
2、预聚合产物的合成
将0.1mmol 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮和1mL APTES溶解到10mL甲醇中，室温下静置3h，记为聚合溶液a；
3、磁性虚拟模板分子印迹微球体的合成
将200mg步骤1获得的磁性Fe3O4-COOH纳米球超声分散到30mL乙醇和5mL蒸馏水混合液中，超声溶解，依次加入1mL TEOS，3mL浓氨水(28wt％)，机械搅拌10min，将步骤2获得的聚合溶液a加入体系，常温下机械搅拌1h，反应结束后使用磁铁使产物与溶液分离，分别水洗、醇洗数次，得到在磁性Fe3O4表面含有大量虚拟模板分子印迹的磁性微球体；
4、麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备
使用200mL甲醇和乙酸混合溶液(体积比9:1)对步骤3得到的磁性微球体进行多次超声洗涤，随后置于干燥箱中干燥至恒重，得到分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP，如图3所示。
实施例4：
本实施例中核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法如下：
1、磁性Fe3O4-COOH纳米球的合成
准确称取3.0g FeCl3·6H2O、0.83g二水合柠檬酸钠和100mL乙二醇于250mL烧杯中，30℃下机械搅拌至完全溶解，加入4.80g无水乙酸钠，1500r min-1搅拌30min，把上述混合溶液转移至反应釜，200℃加热10h，自然冷却至室温，产物用去离子水、乙醇洗涤数次，置于普通干燥箱60℃干燥过夜，得到表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球。
2、预聚合产物的合成
将0.1mmol 3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮和1mL APTES溶解到10mL甲醇中，室温下静置3h，记为聚合溶液a；
3、磁性虚拟模板分子印迹微球体的合成
将200mg步骤1获得的磁性Fe3O4-COOH纳米球超声分散到30mL乙醇和5mL蒸馏水混合液中，超声溶解，依次加入1mL TEOS，4mL浓氨水(28wt％)，机械搅拌10min，将步骤2获得的聚合溶液a加入体系，常温下机械搅拌1h，反应结束后使用磁铁使产物与溶液分离，分别水洗、醇洗数次，得到在磁性Fe3O4表面含有大量虚拟模板分子印迹的磁性微球体；
4、麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备
使用200mL甲醇和乙酸混合溶液(体积比9:1)对步骤3得到的磁性微球体进行多次超声洗涤，随后置于干燥箱中干燥至恒重，得到分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP，如图4所示。
实施例5：麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物的吸附特性。
本发明制备的麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物吸附特性的评价的具体方法如下：称取10mg磁性虚拟模板分子印迹聚合物和磁性非印迹聚合物分别放入盛有10mL不同浓度梯度(100、200、400、600、800、1000、1500、2000mg·L-1)的麦芽酚的棕色锥形瓶(25mL)中。室温(25℃)振荡30min后，使用外部磁铁进行分离，待上清液清澈后，用注射器吸取1mL通过0.22μm有机滤膜过滤进入色谱瓶。采用高效液相色谱仪测定麦芽酚的浓度。磁性虚拟模板分子印迹聚合物和磁性非印迹聚合物在不同浓度(100～2000mg·L-1)的麦芽酚溶液中表现出了不同的吸附容量。磁性虚拟模板分子印迹聚合物对于麦芽酚的总吸附容量达到了610mg·g-1(如图5所示)。
实施例6：麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物应用于麦芽酚的分离富集。
本发明制备的麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物应用于磁性固相萃取，具体方法如下：准确称取15mg Fe3O4@DMIP分子印迹聚合物材料于锥形瓶中，加入10mL饮料待测液。将锥形瓶密封后放入振荡器中，在25℃下振荡10min，磁分离，弃去上层水相，准确加入5mL乙腈，超声15min后加入0.5g无水硫酸钠去除多余的水分，磁分离，取出有机解析液并通过0.22μm滤膜过滤，装入色谱瓶中，供HPLC进样分析。
检测结果表明，图6a是饮料样品直接进样的色谱图，图6b是饮料样品经材料富集分离后的色谱图。可明显看出，本发明应用麦芽酚磁性虚拟模板分子印迹聚合物在分离分析麦芽酚的过程中基本消除了基质的干扰，杂质峰数量少且含量明显降低，麦芽酚达到了基线分离。

Claims (3)

1.一种核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备方法，其特征在于：
是以3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮为虚拟模板分子，利用改进的溶胶-凝胶法制备获得以Fe3O4-COOH磁性纳米球为磁性“核”、以虚拟模板分子印迹为“壳”的核-壳结构的磁性分子印迹聚合物；包括以下步骤：
步骤1：磁性Fe3O4-COOH纳米球的合成
利用水热法合成表面具有大量羧基的磁性Fe3O4-COOH纳米球，其中加入少量柠檬酸盐作辅助还原剂；
步骤2：预聚合产物的合成
将0.1mmol虚拟模板分子和1mL功能单体溶解于10mL甲醇中，室温下静置1-4h；
步骤3：磁性虚拟模板分子印迹微球体的合成
将20-300mg步骤1获得的磁性Fe3O4-COOH纳米球超声分散于甲醇和蒸馏水混合液中，超声溶解，依次加入1mL正硅酸四乙酯，3-4mL稀碱液，机械搅拌10min，将步骤2获得的预聚合产物溶液加入体系中，常温下机械搅拌0.5-4h，反应结束后使用磁铁使产物与溶液分离，分别水洗、醇洗数次，得到在磁性Fe3O4表面含有大量虚拟模板分子印迹的磁性微球体；
步骤4：麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的制备
使用200mL甲醇和乙酸混合溶液对步骤3得到的磁性微球体进行多次超声洗涤，随后置于干燥箱中干燥至恒重，得到分子印迹固相萃取磁性材料Fe3O4@DMMIP；
步骤2中，所述虚拟模板分子为3-羟基-2,6-双(羟基甲基)-吡喃-4-酮，所述功能单体为3-氨丙基三乙氧基硅烷；
步骤3中，所述甲醇和蒸馏水混合液中，甲醇用量为30mL，水用量为5mL；
步骤3中，所述稀碱液为浓度28wt％的氨水。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
步骤4中，所述甲醇和乙酸混合溶液中甲醇和乙酸的体积比为9:1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法得到的核壳微球结构的麦芽酚磁性分子印迹固相萃取材料的应用，其特征在于：
是以所述磁性分子印迹固相萃取材料对食品中麦芽酚分子进行吸附、富集和分离。
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