CN109679367B - 蓝色酸性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,涉及到一种蓝色酸性染料及其制备方法,具体涉及到一种靛吩咛结构的染料、制备方法及其在纤维材料上的染色应用。
背景技术
酸性染料是指含有磺酸基等基团且能与羊毛、蚕丝等蛋白质纤维或锦纶纤维之间形成盐键的一类水溶性染料。由于对羊毛、蚕丝和锦纶等纺织品的需求量日益增多,酸性染料的使用量也相应增大。尽管酸性染料在染着羊毛、蚕丝及锦纶时可以与纤维之间形成盐键,但其结合强度仍较低,所以酸性染料在纤维上的湿处理牢度通常都不是很理想。从分子结构上来说,增大分子的相对质量、减小磺酸基等亲水性基团所占比例可以改善酸性染料的湿处理牢度。但在实际应用中发现,相对分子质量过大会在一定程度上削弱酸性染料的匀染性能。
染料分子的平面性对染料的湿处理牢度具有较大的影响。染料的分子结构共平面性越高,则染料与纤维之间的作用力越大,染料的耐水洗和湿摩擦等牢度越好。因此,在染料分子中引入大平面结构单元是提升染料湿处理牢度的有效方法。
靛吩咛是一种典型的蓝色醌式杂环化合物,具有较大的π共轭体系。由于组成分子的各单元之间以双键相连,靛吩咛醌式骨架上的所有原子均处于同一平面,分子平面性极好。到目前为止,以靛吩咛结构作为发色体制备酸性染料尚未见报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种蓝色酸性染料及其制备方法;本发明通过在靛吩咛结构上引入多种基团,使所制备的蓝色酸性染料具有溶解度高、上染率高、匀染性好等优点,尤其是具有很好的耐水洗和耐摩擦等湿处理色牢度的优点。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种蓝色酸性染料,该蓝色酸性染料结构通式如式I所示:
R1为氢原子或≤6个碳原子的烷基,R2为氢原子、氟原子或氯原子。
作为本发明的蓝色酸性染料的改进:两个磺酸基分别位于两个苯环上,且取代位置为氮取代基的邻位或对位。
作为本发明的蓝色酸性染料的进一步改进:在碱性条件下,相应钠盐的结构通式如式Ⅱ所示:
R1为氢原子或≤6个碳原子的烷基,R2为氢原子、氟原子或氯原子。
本发明还同时提供了上述蓝色酸性染料的制备方法,包括以下步骤:
1)、先将靛红/靛红衍生物以及噻吩溶于甲苯,得甲苯溶液;再将硫酸(浓硫酸)加入甲苯溶液中,于0~25℃反应1~3h,制备获得靛吩咛/靛吩咛衍生物;
噻吩:靛红/靛红衍生物=1.5~2.5:1的摩尔比,硫酸:靛红/靛红衍生物=10~30:1的摩尔比;
靛红/靛红衍生物的结构通式如式III所示;靛吩咛/靛吩咛衍生物的结构通式如式IV所示:
式Ⅲ、式Ⅳ中,R1为氢原子或≤6个碳原子的烷基,R2为氟原子、氯原子。
2)、将靛吩咛/靛吩咛衍生物溶于硫酸(浓硫酸)中于20~50℃磺化反应1~3h,硫酸:靛吩咛衍生物=10~30:1的摩尔比,得蓝色酸性染料。
作为本发明的蓝色酸性染料的制备方法的改进:
所述步骤1)的反应结束后,将所得反应液加入至乙腈中,从而析出沉淀,将所得的沉淀干燥(60℃干燥至恒重),得靛吩咛/靛吩咛衍生物。
注:上述步骤1)中,乙腈的用量是反应液的5~10体积倍,即,乙腈:(甲苯+浓硫酸)=5~10:1的体积比。
作为本发明的蓝色酸性染料的制备方法的进一步改进:
所述步骤2)的磺化反应结束后,将所得反应液加入至乙腈中,从而析出沉淀,将所得的沉淀干燥(60℃干燥至恒重),得蓝色酸性染料。
注:上述步骤2)中,乙腈的用量是反应液的10~20体积倍,即,乙腈:浓硫酸=10~20:1的体积比。
作为酸性染料,必须具备至少两个要求:一、染料具有水溶性,二、染料具有对蛋白质纤维的亲和力,例如有形成范德华力或离子键(盐键)的能力。传统的靛吩咛及其衍生物(或者称未做磺化处理的靛吩咛及其衍生物)均无亲水基团(不能溶于水),也无酸性基团(不能形成离子键),也即无法作为酸性染料。本发明采用磺化反应将磺酸基引入靛吩咛及其衍生物后,使其具有水溶性以及对蛋白质的亲和力(磺酸基可以与蛋白质上的氨基形成盐键),才能满足成为酸性染料的要求,也才能在酸性染料领域发挥靛吩咛平面结构的作用。
本发明旨在开发一种具有高湿处理色牢度的蓝色酸性染料,发明人通过对近期有关醌式杂环化合物的研究进行总结分析后发现,靛吩咛化合物以醌式噻吩结构为母体,具有大醌式共轭平面体系。然而传统靛吩咛化合物均为疏水结构,无法作为酸性染料对蛋白质纤维进行染色。本发明尝试采用磺化反应在靛吩咛结构上引入磺酸基,赋予其水溶性及与蛋白质纤维形成盐键的能力,特别地,靛吩咛的结构平面性使得制备的染料在蛋白质纤维上具有很好的耐水洗色牢度和耐摩擦色牢度。
本发明具有如下技术优势:
(1)以靛红及其衍生物为原料,首先制备靛吩咛及其衍生物,再以其为原料,通过磺化反应制备磺化靛吩咛衍生物,反应条件温和、操作简便、收率高,总产物收率达80%以上。
(2)制备的磺化靛吩咛衍生物在用作酸性染料时,具有性能稳定、溶解性好、上染率高、匀染性好等优点,尤其是与现有酸性染料相比,具有更好的耐水洗和耐摩擦等湿处理色牢度的优点;平衡上染率达95%以上,染色样品的耐水洗色牢度为4-5级,干摩擦色牢度为5级,湿摩擦色牢度为4-5级。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1是染料2的质谱图,m/z=586归属为染料2的[M]-峰。
图2是染料3的质谱图,m/z=641、320分别归属为染料3的[M-H]-和[M-2H]2-峰。
图3是染料4的质谱图,m/z=376归属为染料4的[M-2H]2-峰。
图4是染料5的质谱图,m/z=310归属为染料5的[M-2H]2-峰。
图5是染料6的质谱图,m/z=653归属为染料6的[M-H]-峰。
图6是染料2-6在DMF中的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的和内容更加明晰,下面结合实施例和附图进一步详细说明。这些实施例仅是进一步阐述本发明而非本发明的保护仅限于此。为方便说明,靛吩咛酸性染料均以游离酸形式表示,但实际形式可能是金属盐,更可能是碱金属盐,尤其是钠盐。下述实施例中所用试剂除特别说明之外,均市售可得。
浓硫酸是指质量分数为98%的硫酸溶液。
实施例1、蓝色酸性染料的制备方法,反应式为:
依次进行如下步骤:
1)、将靛红(50mmol,7.36g)、噻吩(100mmol,8.41g)加入到装有甲苯(50mL)的250mL三口烧瓶中,搅拌,在室温(10~25℃)时加入浓硫酸(50mL,920mmol),反应2h后,将反应液倒入至乙腈(500mL),有深蓝色固体析出,使用布氏漏斗过滤,得到深蓝色滤饼,深蓝色滤饼用清水清洗3次(每次的用水量为500mL),将产品置于60℃烘箱内干燥至恒重,得到靛吩咛衍生物(化合物1),蓝色固体,9.96g,收率93%。
2)、在室温时,将浓硫酸(6mL,110mmol)加入装有化合物1(10mmol,4.26g)的反应瓶中,于25℃搅拌反应2h后,将反应液倒入至乙腈(100mL),有深蓝色固体析出,使用布氏漏斗过滤,得到深蓝色滤饼,将滤饼在60℃烘箱内干燥至恒重,得到染料2(蓝色固体),5.50g,收率94%。ESI-MS(m/z,negative):586[M]-;λmax:646nm。
实施例2~实施例5
将实施例1中的原料靛红替换为N-乙基靛红、N-己基靛红、5-氟靛红及5-氯靛红等靛红衍生物,其它反应条件不变,同样可以高收率地得到相应的靛吩咛染料,结果如表1所示。
表1
实验1、溶解度测试
称取一定量的染料于250mL的烧杯中,加入100mL 25℃的温水,用机械搅拌器搅拌5min后进行抽滤(抽滤时,压力0.075Mpa,5A定性滤纸),观察滤纸残留情况。降低化合物浓度(g/L),直至滤纸上无化合物残留,此时的染料浓度(g/L)即为该染料的溶解度。测试结果记录于下表2中:
表2
染料名称 | 溶解度(g/L) |
染料2 | 120 |
染料3 | 150 |
染料4 | 110 |
染料5 | 120 |
染料6 | 100 |
染料7 | 120 |
染料7(红色染料)为:
实验2、将染料2~7和商品染料C.I.酸性蓝40用于羊毛织物的染色
羊毛织物的染色工艺:羊毛织物2g,浴比1:50,染料浓度1%(o.w.f),平平加O用量0.5g/L,冰醋酸调节pH值为4。染浴配制完毕后,升温至40℃,将已经在50℃水中润湿的羊毛织物挤干后投入染浴中开始染色。升温至98℃染色60min。染色结束后取出织物,用冷水洗并烘干。
染色结果如下表3:
表3
上染率/% | 布样K/S值 | 耐水洗色牢度(变色) | 耐湿摩擦色牢度 | |
染料2 | 96 | 29.8 | 4 | 4-5 |
染料3 | 99 | 33.2 | 4-5 | 4-5 |
染料4 | 99 | 30.5 | 4-5 | 5 |
染料5 | 96 | 27.8 | 4-5 | 4-5 |
染料6 | 97 | 28.5 | 4 | 4-5 |
染料7 | 99 | 33.0 | 3 | 3-4 |
C.I.酸性蓝40 | 91 | 23.0 | 2-3 | 3 |
实验3、将染料2~7和商品染料C.I.酸性蓝40用于蚕丝织物的染色
蚕丝织物的染色工艺:蚕丝织物2g,浴比1:50,染料浓度1%(o.w.f),平平加O用量0.5g/L,冰醋酸调节pH值为3。染浴配制完毕后,将蚕丝织物投入染浴中开始染色。温度升至90℃染色60min。染色结束后取出织物,冷水冲洗并烘干。
染色结果如下表4:
表4
上染率/% | 布样K/S值 | 耐水洗色牢度(变色) | 耐湿摩擦色牢度 | |
染料2 | 95 | 18.8 | 4 | 4-5 |
染料3 | 99 | 19.7 | 4 | 4-5 |
染料4 | 97 | 16.8 | 4-5 | 5 |
染料5 | 95 | 17.8 | 4 | 4-5 |
染料6 | 95 | 16.5 | 4 | 4 |
染料7 | 99 | 18.0 | 3 | 3 |
C.I.酸性蓝40 | 85 | 12.3 | 2-3 | 3 |
综合上述实验结果,可知,靛吩咛酸性染料对羊毛、蚕丝织物染色的上染率可达95%以上,与对照组商品染料实验结果相比,上染率更高、所得染色织物的K/S值更高,耐水洗和耐湿摩擦等耐湿处理色牢度等级更高。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (5)
3.如权利要求1或2所述的蓝色酸性染料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)、先将靛红/靛红衍生物以及噻吩溶于甲苯,得甲苯溶液;再将硫酸加入甲苯溶液中,于0~25℃反应1~3h,制备获得靛吩咛/靛吩咛衍生物;
噻吩:靛红/靛红衍生物=1.5~2.5:1的摩尔比,硫酸:靛红/靛红衍生物=10~30:1的摩尔比;
靛红/靛红衍生物的结构通式如式III所示;靛吩咛/靛吩咛衍生物的结构通式如式IV所示:
式Ⅲ、式Ⅳ中,R1为氢原子或≤6个碳原子的烷基,R2为氟原子、氯原子;
2)、将靛吩咛/靛吩咛衍生物溶于硫酸中于20~50℃磺化反应1~3h,硫酸:靛吩咛衍生物=10~30:1的摩尔比,得蓝色酸性染料。
4.根据权利要求3所述的蓝色酸性染料的制备方法,其特征在于:
所述步骤1)的反应结束后,将所得反应液加入至乙腈中,从而析出沉淀,将所得的沉淀干燥,得靛吩咛/靛吩咛衍生物。
5.根据权利要求3所述的蓝色酸性染料的制备方法,其特征在于:
所述步骤2)的磺化反应结束后,将所得反应液加入至乙腈中,从而析出沉淀,将所得的沉淀干燥,得蓝色酸性染料。
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Thiophene-S,S-dioxidized Indophenine: A Quinoid-Type Building Block with High Electron Affinity for Constructing n-Type Polymer Semiconductors with Narrow Band Gaps;Deng Yunfeng et al.;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20160202;第55卷;3459-3462 * |
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