CN109678891A - 一种钯离子荧光探针化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种钯离子荧光探针化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种钯离子荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物的制备方法为：将罗丹明B溶于有机溶剂与乙二胺反应，得到罗丹明酰胺；将5‑氨基‑4,6‑二氯嘧啶、1‑萘胺加入有机溶剂，反应得到6‑氯‑N4‑(萘‑1‑基)嘧啶‑4,5‑二胺，将6‑氯‑N4‑(萘‑1‑基)嘧啶‑4,5‑二胺、乙酸、多聚磷酸、十二烷基三甲基氯化铵溶于三氯氧磷，反应得到6‑氯‑8‑甲基‑9‑(萘‑1‑基)‑9H‑嘌呤；将罗丹明酰胺、6‑氯‑8‑甲基‑9‑(萘‑1‑基)‑9H‑嘌呤、碳酸氢钠加入有机溶剂，反应得到所述钯离子荧光探针化合物。本发明的钯离子荧光探针化合物灵敏度高、抗干扰性强，可广泛用于钯离子的检测。

Description

一种钯离子荧光探针化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于金属离子检测的荧光探针技术领域，具体涉及一种钯离子荧光探针化合物及其制备方法和应用。
技术背景
钯(Pd)是最重要的铂族元素之一，由于其在许多催化反应和工业应用中的广泛应用，起着至关重要的作用。由于其惰性，生物相容性和作为催化剂的多功能性，它广泛用于有机合成，药物设计和药物，如燃料电池、牙冠、医疗器械、催化转换器等。一定量的钯可能作为杂质留在最终产品中可能对我们的健康造成不良影响。人体摄入一定量的钯后，钯会与人体中的蛋白质、DNA、RNA等生物大分子结合，干扰人体的正常代谢。因此对自然环境和生物体内钯离子检测尤为重要。
目前常用的检测钯离子(Pd2+)的方法包括原子吸收光谱、电感耦合等离子体原子发射光谱、电感耦合等离子体质谱和X射线荧光，然而，所有这些方法都需要复杂和昂贵仪器、复杂的样品制备、严格的实验条件，以及专业和经验丰富的操作人员；相比之下，荧光测定可以避免这些常规方法在痕量分析和检测方面的缺点，同时保持高选择性和准确性。
罗丹明B荧光染料是一种性能优异的荧光物质，具有光稳定性好、荧光量子产率高、消光系数高、激发和发射波长均在可见光区域内，因此合成结构稳定、选择性好、灵敏度高，能够用于水相体系中的可检测钯离子的罗丹明B类荧光探针具有非常重要的意义和研究价值。
尽管如此，许多已报道的钯离子荧光探针仍然存在水溶性差、合成步骤复杂、选择性差、测试条件苛刻等问题。
发明内容
基于此，本发明的目的之一是提供一种钯离子荧光探针化合物。
具体技术方案如下：
一种钯离子荧光探针化合物，所述化合物具有如下结构通式Ⅰ：
本发明的目的之二是提供一种上述钯离子荧光探针化合物的制备方法。其合成路线如下图所示：
其中，式Ⅱ中间体为罗丹明酰胺，式Ⅳ中间体为6-氯-N4-(萘-1-基)嘧啶-4,5-二胺，式Ⅲ中间体为6-氯-8-甲基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤，式Ⅰ化合物即为本发明所述钯离子荧光探针化合物。
另一技术方案如下：
一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备式Ⅱ中间体(罗丹明酰胺)
将罗丹明B溶于有机溶剂中，预热10-30min，加入乙二胺，78～80℃回流反应15～18h，冷却，45～55℃蒸除有机溶剂，将反应体系用二氯甲烷和水萃取，收集有机相，加入干燥剂无水硫酸钠，过滤并蒸除滤液中的溶剂，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷进行柱层析分离得到式Ⅱ中间体；
(2)制备式Ⅲ中间体(6-氯-8-甲基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤)
将5-氨基-4,6-二氯嘧啶、1-萘胺加入到有机溶剂中，完全溶解后加入浓盐酸，78～80℃回流反应24～26h，冷却，减压除去溶剂，用浓度为1M的NaOH溶解，然后用乙酸乙酯萃取，45～55℃蒸除乙酸乙酯，用甲醇与水重结晶，45～55℃烘干，得到式Ⅳ中间体；
将所述式Ⅳ中间体、乙酸、多聚磷酸、十二烷基三甲基氯化铵溶于三氯氧磷中，78～80℃回流20～36h，将反应物冷却至室温后，68～72℃蒸除溶剂，在0～5℃冰水浴下向反应体系中加入冰水混合物，过滤，水洗，45～55℃烘干，得到式Ⅲ中间体；
(3)制备钯离子荧光探针化合物
将步骤(2)中的式Ⅲ中间体溶于有机溶剂后，加入碳酸氢钠、步骤(1)中的式Ⅱ中间体，78～80℃回流20～36h，冷却，过滤，除去有机溶剂，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷进行柱层析分离，得到浅黄色产物，即所述钯离子荧光探针化合物。
优选地，步骤(1)-(3)中所述有机溶剂为乙醇。
优选地，步骤(1)所述罗丹明B、乙二胺的摩尔比为4～5∶40～50。
优选地，步骤(2)所述5-氨基-4,6-二氯嘧啶、1-萘胺、浓盐酸、NaOH的摩尔比为28～32∶56～64∶56～64∶45～55。
优选地，步骤(2)所述重结晶用甲醇与水的体积比为V甲醇:V水＝95～105∶475～525。
优选地，步骤(2)所述式Ⅳ中间体、乙酸、多聚磷酸、十二烷基三甲基氯化铵的摩尔比为18.1～18.9∶96～100∶73～76∶0.09～0.11。
优选地，步骤(1)和(2)所述洗脱剂的体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1:95～105；步骤(3)所述洗脱剂的体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1:140～160。
优选地，步骤(3)所述式Ⅱ中间体、式Ⅲ中间体、碳酸氢钠的摩尔比为3.2～3.6∶3.2～3.6∶16～18。
本发明的目的之三是提供上述钯离子荧光探针化合物的应用。
具体技术方案如下：
一种所述钯离子荧光探针化合物在钯离子检测中的应用。
优选地，以所述钯离子荧光探针化合物作为钯离子检测物质的荧光探针。
本发明具有以下有益效果：
本发明以罗丹明B为荧光基团，乙二胺为连接基团，6-氯-8-甲基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤为识别基团合成了一种基于罗丹明B的钯离子(Pd2+)荧光探针化合物。该方法合成步骤简单，原料易得，便于制备，所得产品为固体粉末，易于存储；所制备的钯离子荧光探针化合物对钯离子具有专一性的识别，灵敏度高，对其他金属离子的抗干扰能力强，可用于制作钯离子荧光探针，广泛用于生物化学、环境科学、医学等领域的钯离子检测，具有广泛的应用前景。
附图说明：
图1为实施例2中钯离子荧光探针化合物加入钯离子(Pd2+)前后的紫外吸收光谱图；
图2为实施例2中钯离子荧光探针化合物加入钯离子(Pd2+)前后的荧光光谱图；
图3为实施例2中钯离子荧光探针化合物在乙醇溶液中对钯离子(Pd2+)的荧光光谱响应图，其中横坐标为荧光发射波长(nm)，纵坐标为荧光强度，图中每条曲线分别代表随钯离子浓度的增加的荧光光谱；
图4为实施例2中钯离子荧光探针化合物在乙醇溶液中对不同的金属离子选择干扰性检测的荧光响应图，其中横坐标为不同金属离子，纵坐标为荧光强度；
图5为实施例2中钯离子荧光探针化合物与钯离子(Pd2+)络合比的Job-plot曲线；
图6为实施例2中钯离子荧光探针化合物的核磁共振1H-NMR谱图。
图7为实施例2中钯离子荧光探针化合物的核磁共振13C-NMR谱图。
图8为实施例2中钯离子荧光探针化合物的质谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的实质，下面结合具体实施例对本发明作进一步的阐述。
实施例中所采用的试剂均为市售分析纯或化学纯。
实施例1
(1)制备罗丹明酰胺
向100mL圆底烧瓶中加入乙醇(30mL)、罗丹明B(2g，4.5mmol)，预热20min，加入乙二胺(3.0mL，44.98mmol)，78～80℃回流反应15～18h，冷却，50℃蒸除乙醇，将反应体系用200mL二氯甲烷和50mL水萃取，收集有机相，加入5g干燥剂无水硫酸钠，过滤得滤液，50℃蒸除滤液中的溶剂得粗产物，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷(体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1∶100)进行柱层析分离得到罗丹明酰胺。
(2)制备6-氯-8-甲基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤
向100mL圆底烧瓶中加入5-氨基-4,6-二氯嘧啶(5g，30mmol)，1-萘胺(8.584g，60mmol)，溶于乙醇(50mL)中，完全溶解后加入浓盐酸(5mL，60mmol)，78～80℃回流反应24～26h，冷却，减压除去溶剂，加入NaOH(1M，50mL)溶解，用400mL乙酸乙酯萃取，50℃蒸除乙酸乙酯，用甲醇与水重结晶(体积比为V甲醇:V水＝100∶500)，过滤，50℃烘干，得到浅紫色固体，即6-氯-N4-(萘-1-基)嘧啶-4,5-二胺。
向100mL圆底烧瓶中加入乙酸(5.882g，98mmol)、多聚磷酸(25g，74mmol)、十二烷基三甲基氯化铵(0.5g，0.1mmol)、6-氯-N4-(萘-1-基)嘧啶-4,5-二胺(5g，18.5mmol)溶于三氯氧磷(60mL，浓度为98％)，78～80℃回流20～36h，将反应冷却至室温后，70℃蒸除溶剂，在0～5℃冰水浴下向反应体系中加入90mL冰水混合物，过滤并用100mL水水洗固体，50℃烘干得黄色固体，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷(体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1∶100)进行柱层析分离得到6-氯-8-甲基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤。
(3)制备钯离子荧光探针化合物
向100mL圆底烧瓶中加入6-氯-8-甲基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤(1g，3.4mmol)，用20mL乙醇溶解后，加入罗丹明酰胺(1.54g，3.4mmol)、碳酸氢钠(1.43g，17mmol)，78～80℃回流20～36h，冷却，将烧瓶中的固体过滤得滤液，除去滤液中有机溶剂，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷(体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1∶150)进行柱层析分离，得到浅黄色产物，即钯离子荧光探针化合物。
实施例2
利用实施例1中所述的钯离子荧光探针化合物进行测试。
将所述钯离子荧光探针化合物溶于乙醇溶液中，浓度为20μM，其他金属离子浓度为100μM，用荧光光谱仪和紫外分光光度计进行测试。
如图1，为本发明的钯离子荧光探针化合物加入钯离子前后的紫外变化图谱，探针化合物本身在550-580nm处没有紫外吸收峰，探针化合物分子与钯离子络合之后，在562nm处出现新的吸收峰。
如图2，为本发明的钯离子荧光探针化合物加入钯离子前后的荧光变化图谱，结果表明该探针在乙醇溶液中本身无吸收，但随着钯离子的加入，584nm处产生强烈的荧光。
如图3，为本发明的钯离子荧光探针化合物与钯离子反应的荧光增量对钯离子浓度曲线，向含有20μM的本发明钯离子荧光探针化合物中加入0-100μM的钯离子时，荧光强度随钯离子浓度增加而不断增强。
如图4，为本发明的钯离子荧光探针化合物在不同干扰金属离子存在的情况下与钯离子反应后的荧光强度柱状图，结果表明，其它金属离子的存在对本发明钯离子荧光探针化合物识别钯离子无明显干扰。
如图5，为本发明的钯离子荧光探针化合物和钯离子的浓度总和为100μM，通过改变二者的浓度比(钯离子荧光探针化合物和钯离子物质的量比依次为1∶9，2∶8，3∶7，4∶6，5∶5，6∶4，7∶3，8∶2，9∶1)得到584nm处的荧光强度与该浓度下钯离子荧光探针化合物自身荧光强度的差值，与离子占总浓度的比例作图。通过此图可知，当钯离子所占比例为0.5时纵坐标达到最高值，可以确定钯离子荧光探针化合物与钯离子之间主要以1∶1形式结合形成稳定的络合物。
如图6，为本发明的钯离子荧光探针化合物的1H-NMR谱图，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.18(d,J＝8.1Hz,1H),8.12(d,J＝8.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.85–7.81(m,1H),7.71(dd,J＝8.3,7.3Hz,1H),7.65–7.57(m,3H),7.55–7.45(m,3H),7.08–6.98(m,2H)6.42–6.34(m,6H),3.30(q,J＝7.0Hz,10H),2.19(s,3H),1.24(s,1H),1.06(t,J＝7.0Hz,12H)。
如图7，为本发明的钯离子荧光探针化合物的13C-NMR谱图，13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ167.94,154.20,153.98,153.22,152.44,134.32,133.20,131.16,130.73,130.25,128.81,128.18,127.25,126.23,124.10,122.80,122.42,108.60,97.81,64.79,44.12,14.18,12.85。
如图8，为本发明的钯离子荧光探针化合物的质谱图，MS(ESI)m/z∶743.3[M+H]+。在乙醇体系中，钯离子可与本发明的钯离子荧光探针化合物中的内酰胺基团羰基氧和嘌呤上的氮作用，从而诱导内酰胺环发生开环反应，产生强荧光，并在562nm处产生吸收峰，溶液颜色由无色变为紫粉色，同时在584nm处的荧光也显著增强，并且荧光强度与钯离子浓度在一定范围内呈现优良的线性关系，定量检测钯离子的线性范围为0-40μM，荧光探针分子与钯离子络合常数为1.15×104M-1。通过线性拟合得出探针对钯离子的最低检出限为4.95×10-8M。

Claims (10)

1.一种钯离子荧光探针化合物，其特征在于，所述化合物具有如下结构通式(Ⅰ)：
2.根据权利要求1所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备式Ⅱ中间体
将罗丹明B溶于有机溶剂中，预热10-30min，加入乙二胺，78～80℃回流反应15～18h，冷却，45～55℃蒸除有机溶剂，将反应体系用二氯甲烷和水萃取，收集有机相，加入干燥剂无水硫酸钠，过滤并蒸除滤液中的溶剂，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷进行柱层析分离得到式Ⅱ中间体；
(2)制备式Ⅲ中间体
将5-氨基-4,6-二氯嘧啶、1-萘胺加入到有机溶剂中，完全溶解后加入浓盐酸，78～80℃回流反应24～26h，冷却，减压除去溶剂，用浓度为1M的NaOH溶解，然后用乙酸乙酯萃取，45～55℃蒸除乙酸乙酯，用甲醇与水重结晶，45～55℃烘干，得到式Ⅳ中间体；
将所述式Ⅳ中间体、乙酸、多聚磷酸、十二烷基三甲基氯化铵溶于三氯氧磷中，78～80℃回流20～36h，将反应物冷却至室温后，68～72℃蒸除溶剂，在0～5℃冰水浴下向反应体系中加入冰水混合物，过滤，水洗，45～55℃烘干，得到式Ⅲ中间体；
(3)制备钯离子荧光探针化合物
将步骤(2)中的式Ⅲ中间体溶于有机溶剂后，加入碳酸氢钠、步骤(1)中的式Ⅱ中间体，78～80℃回流20～36h，冷却，过滤，除去有机溶剂，使用洗脱剂甲醇/二氯甲烷进行柱层析分离，得到浅黄色产物，即所述钯离子荧光探针化合物。
3.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)-(3)中所述有机溶剂为乙醇。
4.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述罗丹明B、乙二胺的摩尔比为4～5∶40～50。
5.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述5-氨基-4,6-二氯嘧啶、1-萘胺、浓盐酸、NaOH的摩尔比为28～32∶56～64∶56～64∶45～55。
6.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述重结晶用甲醇与水的体积比为V甲醇:V水＝95～105∶475～525。
7.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述式Ⅳ中间体、乙酸、多聚磷酸、十二烷基三甲基氯化铵的摩尔比为18.1～18.9∶96～100∶73～76∶0.09～0.11。
8.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)和(2)所述洗脱剂的体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1:95～105；步骤(3)所述洗脱剂的体积比为V甲醇:V二氯甲烷＝1:140～160。
9.根据权利要求2所述的一种钯离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述式Ⅱ中间体、式Ⅲ中间体、碳酸氢钠的摩尔比为3.2～3.6∶3.2～3.6∶16～18。
10.权利要求1所述的钯离子荧光探针化合物在钯离子检测中的应用。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110498803A (zh) * 2019-09-06 2019-11-26 山东师范大学 一种基于罗丹明内酰肼结构的化合物及其制备方法与应用
CN111875611A (zh) * 2020-05-21 2020-11-03 湖南师范大学 一种抗癌铂前药还原活化的荧光探针及其制备方法与应用
CN112094270A (zh) * 2020-08-28 2020-12-18 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的镉离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112110922A (zh) * 2020-08-28 2020-12-22 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112321588A (zh) * 2020-11-27 2021-02-05 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的锌离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112341463A (zh) * 2020-03-17 2021-02-09 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的荧光探针化合物及其制备方法和应用
CN114507213A (zh) * 2022-03-03 2022-05-17 河北师范大学 荧光化合物、荧光探针和荧光可视化试纸及其制备方法和应用
WO2023093399A1 (zh) * 2021-11-25 2023-06-01 江苏科技大学 一种基于苯并噻唑母体的钯离子检测荧光探针及其制备方法与应用

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110498803A (zh) * 2019-09-06 2019-11-26 山东师范大学 一种基于罗丹明内酰肼结构的化合物及其制备方法与应用
CN110498803B (zh) * 2019-09-06 2021-01-08 山东师范大学 一种基于罗丹明内酰肼结构的化合物及其制备方法与应用
CN112341463A (zh) * 2020-03-17 2021-02-09 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的荧光探针化合物及其制备方法和应用
CN111875611A (zh) * 2020-05-21 2020-11-03 湖南师范大学 一种抗癌铂前药还原活化的荧光探针及其制备方法与应用
CN112094270A (zh) * 2020-08-28 2020-12-18 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的镉离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112110922A (zh) * 2020-08-28 2020-12-22 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112110922B (zh) * 2020-08-28 2021-11-16 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112094270B (zh) * 2020-08-28 2021-12-07 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的镉离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112321588A (zh) * 2020-11-27 2021-02-05 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的锌离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN112321588B (zh) * 2020-11-27 2021-12-07 江苏科技大学 一种基于嘌呤母体的锌离子检测荧光探针及其制备方法与应用
WO2023093399A1 (zh) * 2021-11-25 2023-06-01 江苏科技大学 一种基于苯并噻唑母体的钯离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN114507213A (zh) * 2022-03-03 2022-05-17 河北师范大学 荧光化合物、荧光探针和荧光可视化试纸及其制备方法和应用

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