CN109574893A - 一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法 - Google Patents
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Abstract
一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：将二硫化碳与硫化钠溶液加入反应釜中，加热回流，反应得到硫代碳酸钠溶液；将浓度为25％‑30％的2‑氨基乙基硫酸酯钠盐溶液或2‑氯乙胺盐酸盐溶液加入硫代碳酸钠溶液中，滴加过程中控制温度为40‑45℃，滴加时间为1.5h‑2.5h，滴加完毕半小时后，升温至58‑62℃继续反应至硫代碳酸钠溶液的颜色彻底消失；加入盐酸进行反应，反应产生二硫化碳冷凝后可循环利用；将反应完全后所得溶液减压蒸馏浓缩，冷却结晶后过滤，所得晶体为硫酸钠或者氯化钠，所得滤液为巯基乙胺盐酸盐的水溶液；将巯基乙胺盐酸盐的水溶液进行减压蒸馏直至除去所有水分，冷却后即得产品巯基乙胺盐酸盐。该合成方法不仅简化了步骤，节约了生产成本，且所得产物的收率和纯度较高。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及到一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法。
背景技术
巯基乙胺盐酸盐，又称半胱胺盐酸盐，常温下为白色结晶性粉末，且易溶于水。它还是重要的化工原料和医药中间体，用途非常广泛，不仅可用于化妆品、动物饲料添加剂、重金属离子络合剂的生产，还可用作制备抗溃疡药物如雷尼替丁西咪替丁的原料。
现有的制备硫代碳酸钠合巯基乙胺盐酸盐的方法主要有三种：1、乙醇胺-硫酸-噻唑啉法，步骤如下：乙醇胺与浓硫酸反应生成2-氨基乙基硫酸酯，2-氨基乙基硫酸酯再与二硫化碳反应得到巯基噻唑啉，最后巯基噻唑啉在盐酸的作用下水解得到巯基乙胺盐酸盐。该方法的水解阶段周期较长，通常超过十五天，且水解过程中会放出大量硫化氢气体，硫化氢具有很强的毒性，不能直接进行排放，若要完全回收需经过多步的工艺处理，提高了成本；2、乙醇胺-硫酸-环乙胺法，步骤如下：乙酸胺与硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯，然后与氢氧化钠共热蒸馏得环乙胺，环乙胺在无水乙醇环境下通入干燥的硫化氢气体，并发生加成反应生成巯基乙胺盐酸盐，该方法操作复杂，在加成硫化氢时对反应条件的要求极为苛刻，且产率较低；3、硫化氢-氮丙啶法，步骤如下：将硫化氢与氮丙啶式吖丙啶在甲醇里搅拌反应，降温至5℃，在氮气中结晶得到白色晶体，溶于异丙醇中，吸入氯化氢气体，最后再降温到5℃结晶得到巯基乙胺盐酸盐。该方法虽然反应进行时间短，但是所用原料氮丙啶式吖丙啶的蒸汽在与空气混合后，容易引起燃烧***，且反应需要在氮气保护下降温结晶，对反应设备的要求较高，相应地将增加生产成本。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于提供一种操作简单、产率较高且可有效节约成本的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法。
为了解决上述问题，采用以下技术方案：一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：
步骤一、将二硫化碳与硫化钠溶液加入反应釜中，搅拌并加热回流，反应得到硫代碳酸钠溶液；
步骤二、将浓度为25％-30％的2-氨基乙基硫酸酯钠盐溶液或2-氯乙胺盐酸盐溶液滴加到步骤一制备得到的硫代碳酸钠溶液中，滴加过程中控制温度为40-45℃，滴加时间为1.5h-2.5h，滴加完毕半小时后，升温至58-62℃，继续反应至硫代碳酸钠溶液的颜色彻底消失；
步骤三、将盐酸加入步骤二所得溶液中进行反应，反应过程中温度控制为70-85℃，且将反应产生的二硫化碳经过冷凝管回收后返回步骤一中重新利用，当二硫化碳不再生成即反应完全；
步骤四、将步骤三反应完全后所得溶液减压蒸馏浓缩，冷却结晶后过滤，所得滤液为巯基乙胺盐酸盐的水溶液；
步骤五、将步骤四得到的巯基乙胺盐酸盐的水溶液进行减压蒸馏，除去所有水分后冷却即可得到产品巯基乙胺盐酸盐。
步骤一中所发生反应的化学方程式如下：
CS2+Na2S→S＝C(-SNa)2。
当步骤二加入的是2-氨基乙基硫酸酯钠盐溶液时，其所发生反应的化学方程式如下：
S＝C(-SNa)2+H2NCH2CH2OSO3Na→S＝C(-SNa)(-SCH2CH2NH2)+Na2SO4，相对应的步骤四中冷却结晶后析出的固体为硫酸钠晶体和氯化钠晶体。
当步骤二加入的是2-氯乙胺盐酸盐溶液时，其所发生反应的化学方程式如下：
S＝C(-SNa)2+ClCH2CH2NH2·HCl→S＝C(-SNa)(-SCH2CH2NH2)+NaCl，相对应的步骤四中冷却结晶后析出的固体为氯化钠晶体。
步骤三中所发生反应的化学方程式如下：
S＝C(-SNa)(-SCH2CH2NH2)+2HCl→H2SCH2CH2NH2·HCl+NaCl+CS2↑。
其中，步骤一中二硫化碳与硫化钠的摩尔比为1:1.05-1:1，反应温度为40-45℃，反应时间为2-3h。
其中，步骤一中搅拌速度为60r/min。
其中，步骤一中所得硫代碳酸钠溶液的浓度为45％-50％。
其中，步骤二中升温后的温度为60℃。
其中，步骤三中反应开始后2h内将温度控制为70℃，2h后将反应温度提升至85℃并继续反应完全。
其中，步骤三中盐酸的浓度为25-35％。
更进一步的，步骤三中盐酸的浓度为30％。
和现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明中合成巯基乙胺盐酸盐的方法不会污染环境，且步骤三中反应得到的二硫化碳气体并不需要经过特殊处理，而是通过冷凝为液体后重新返回步骤一中作为原料使用，不仅简化了工艺流程，而且符合绿色环保和循环利用的双重要求。
2、本发明中合成巯基乙胺盐酸盐的方法不仅具有操作简单、生产周期较短、对生产设备的要求较低、安全可靠的优点，而且所得产物的收率、纯度均较高，经过试验表明，使用本发明中的合成方法总收率可达到93％以上，纯度可达到95％以上。从各个角度上来看，在实际生产中该合成方法可完全代替现有的巯基乙胺盐酸盐生产工艺，并取得明显更佳的经济效益。
具体实施方式
下面给出实施例以对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的普通技术人员根据该实施例对本发明所做出的一些非本质的改进或调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：
步骤一、将200kg二硫化碳与600kg浓度为35％的硫化钠溶液加入3000ml搪瓷反应釜中，开启搅拌，缓慢加热回流，控制反应温度为40-45℃，搅拌速度为60r/min，反应2.5h后得到硫代碳酸钠溶液；
步骤二、将860kg浓度为25％的2-氨基乙基硫酸酯钠盐溶液滴加到上述3000ml搪瓷反应釜中，滴加过程中控制温度为40-45℃，滴加时间为2h，滴加完毕后待温0.5h，然后缓慢升温至60℃，并保持该温度继续反应，直至硫代碳酸钠溶液的颜色(深红色或者褐黄色)彻底消失即到达反应终点；
步骤三、将660kg浓度为30％的盐酸缓慢加入反应釜中，反应产生的二硫化碳通过冷凝回收后可作为步骤一中的反应原料重新利用，反应前期温度控制为70℃，滴加时间控制为2h，滴加完毕后，缓慢升温至85℃，当釜中没有二硫化碳蒸出时即反应完全；
步骤四、将步骤三反应完全后所得溶液减压蒸馏浓缩，当釜内溶液体积减少至约800L以后，降温冷却析出硫酸钠晶体和氯化钠晶体，然后通过过滤除去硫酸钠晶体和氯化钠晶体，剩余滤液为巯基乙胺盐酸盐的水溶液；
步骤五、将步骤四得到的巯基乙胺盐酸盐的水溶液进行减压蒸馏直至除去所有水分，冷却后即得固体巯基乙胺盐酸盐570kg，经检测纯度为95.1％，总收率约为93.03％。
实施例2
一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：
步骤一、将200kg二硫化碳与600kg浓度为35％的硫化钠溶液加入3000ml搪瓷反应釜反应釜中，开启搅拌，缓慢加热回流，控制反应温度为40-45℃，搅拌速度为60r/min，反应2.5h后得到硫代碳酸钠溶液；
步骤二、将613kg浓度为25％的2-氯乙胺盐酸盐溶液滴加到上述3000ml搪瓷反应釜中，滴加过程中控制温度为40-45℃，滴加时间为2h，滴加完毕后待温0.5h，然后缓慢升温至60℃，并保持该温度继续反应，直至硫代碳酸钠溶液的颜色(深红色或者褐黄色)彻底消失即到达反应终点；
步骤三、将660kg浓度为30％的盐酸缓慢加入反应釜中，反应产生的二硫化碳通过冷凝回收后可作为步骤一中的反应原料重新利用，反应前期温度控制为70℃，滴加时间控制为2h，滴加完毕后，缓慢升温至85℃，当釜中没有二硫化碳蒸出时即反应完全；
步骤四、将步骤三反应完全后所得溶液减压蒸馏浓缩，当釜内溶液体积减少至约800L以后，降温冷却析出氯化钠晶体，然后通过过滤除去氯化钠晶体，剩余滤液为巯基乙胺盐酸盐的水溶液；
步骤五、将步骤四得到的巯基乙胺盐酸盐的水溶液进行减压蒸馏直至除去所有水分，冷却后即得固体巯基乙胺盐酸盐575kg，经检测纯度为95.05％，总收率约为93.27％。
本领域的技术人员应该清楚的是，以上所列举的实施例1和实施例2分别对应步骤二中加入2-氨基乙基硫酸酯钠盐溶液和2-氯乙胺盐酸盐溶液的情况。另外，步骤三中将步骤二中反应得到的S＝C(-SNa)(-SCH2CH2NH2)和一定浓度的盐酸反应得到的巯基乙胺盐酸盐溶液，此时实施例1中的巯基乙胺盐酸盐溶液中还存在反应产生的硫酸钠和氯化钠，实施例2中的巯基乙胺盐酸盐溶液中还存在反应产生的氯化钠，而巯基乙胺盐酸盐在水中的溶解度非常大，可达到300g/100g水，在步骤四中降温冷却进行结晶，可以使得绝大部分的副产物以晶体的形式析出，从而提高了最终所得产物固体巯基乙胺盐酸盐的纯度。
此外，本领域的技术人员还应清楚，本发明中各原料的用量及浓度、加热温度的控制以及其他反应条件参数对于收率具有较大影响，步骤二中滴加过程中的温度控制、滴加完后过半小时升温有利于将溶液中所有的硫代碳酸钠反应完全，而步骤三中S＝C(-SNa)(-SCH2CH2NH2)和盐酸反应的温度控制亦可有效促进反应的进行，以上因素相互作用并最终提高了所得产物固体巯基乙胺盐酸盐的收率。
Claims (8)
1.一种硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一、将二硫化碳与硫化钠溶液加入反应釜中，搅拌并加热回流，反应得到硫代碳酸钠溶液；
步骤二、将浓度为25％-30％的2-氨基乙基硫酸酯钠盐溶液或2-氯乙胺盐酸盐溶液滴加到步骤一制备得到的硫代碳酸钠溶液中，滴加过程中控制温度为40-45℃，滴加时间为1.5h-2.5h，滴加完毕半小时后，升温至58-62℃，继续反应至硫代碳酸钠溶液的颜色彻底消失；
步骤三、将盐酸加入步骤二所得溶液中进行反应，反应过程中温度控制为70-85℃，且将反应产生的二硫化碳经过冷凝管回收后返回步骤一中重新利用，当二硫化碳不再生成即反应完全；
步骤四、将步骤三反应完全后所得溶液减压蒸馏浓缩，冷却结晶后过滤，所得滤液为巯基乙胺盐酸盐的水溶液；
步骤五、将步骤四得到的巯基乙胺盐酸盐的水溶液进行减压蒸馏，除去所有水分后冷却即可得到产品巯基乙胺盐酸盐。
2.根据权利要求1所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤一中二硫化碳与硫化钠的摩尔比为1:1.05-1:1，反应温度为40-45℃，反应时间为2-3h。
3.根据权利要求2所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤一中搅拌速度为60r/min。
4.根据权利要求1所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤一中所得硫代碳酸钠溶液的浓度为45％-50％。
5.根据权利要求1所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤二中升温后的温度为60℃。
6.根据权利要求1-5任一项所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤三中反应开始后2h内将温度控制为70℃，2h后将反应温度提升至85℃并继续反应完全。
7.根据权利要求1所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤三中盐酸的浓度为25-35％。
8.根据权利要求7所述的硫代碳酸钠合成巯基乙胺盐酸盐的方法，其特征在于：步骤三中盐酸的浓度为30％。
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