CN109438170A - 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法 - Google Patents

一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109438170A
CN109438170A CN201811423031.2A CN201811423031A CN109438170A CN 109438170 A CN109438170 A CN 109438170A CN 201811423031 A CN201811423031 A CN 201811423031A CN 109438170 A CN109438170 A CN 109438170A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
hcfc
gas phase
catalyst
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811423031.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109438170B (zh
Inventor
徐庆瑞
王晓东
徐煜
陈成凯
吴陈兴
吴业铧
胡胜伟
李飞
占林喜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SUNMEI CHEMICAL CO Ltd ZHEJIANG
Original Assignee
SUNMEI CHEMICAL CO Ltd ZHEJIANG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SUNMEI CHEMICAL CO Ltd ZHEJIANG filed Critical SUNMEI CHEMICAL CO Ltd ZHEJIANG
Priority to CN201811423031.2A priority Critical patent/CN109438170B/zh
Publication of CN109438170A publication Critical patent/CN109438170A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109438170B publication Critical patent/CN109438170B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，在催化剂的存在下，1,1‑二氟‑2‑氯乙烯与氟氯甲烷进行加成反应，以产生1,1,1‑三氟‑2,3‑二氯丙烷，1,1,1‑三氟‑2,3‑二氯丙烷通过三种路径催化制备2,3,3,3‑四氟丙烯。本发明使用对人体和环境有害的1,1‑二氟‑2‑氯乙烯为初始原材料，对环境起到保护作用。本发明方法采用连续管式反应器进行反应，反应条件容易控制，设备操作简单；且该制备方法各步骤转化率较好，目标产物的收率较高，有广泛的工业化应用前景。

Description

一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
技术领域
本发明属于化工合成领域，具体涉及一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法。
背景技术
2，3，3，3-四氟丙烯作为新一代制冷剂，制冷效果好，温室效应小，大气寿命短，可燃性低，毒性低，可广泛用于汽车，空调，冰箱等制冷电器中，还可应用于灭火剂、发泡剂、起泡剂、研磨抛光机等领域。但是比起同类替代品， 2，3，3，3-四氟丙烯制造成本高，价格高昂。
美国专利US7560602B2公开了以CF3CF2CF2CHCl2为原材料，先加氢脱氯生成CF3CF2CH3，再脱HF得到2，3，3，3-四氟丙烯。该制备法优点是消耗了有毒物质CF3CF2CH3，缺点是2，3，3，3-四氟丙烯的产量较低。
美国专利US2996555公开了以CX3CF2CH3(其中X为F、Cl、Br)为原料，通过以下两个反应方程式：CCl3CF2CH3+3HF→CF3CF2CH3+3HCl；CF3CF2CH3→ CF3CF＝CH2+HF，生成2，3，3，3-四氟丙烯。该制备方法转化率高，但是催化剂 CrOxFy的制备较困难。
因此，如何高效低廉地生产2，3，3，3-四氟丙烯是亟需解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，使用对人体和环境有害的2-氯-1,1-二氟乙烯为初始原材料，对环境起到保护作用，本发明方法采用连续管式反应器进行反应，反应条件容易控制，目标产物收率高。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以2-氯-1,1-二氟乙烯(CF2＝CHCl)与氟氯甲烷(CH2ClF)为原料，在催化剂条件下进行加成反应，以产生中间体1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)；
(2)所述中间体1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)通过三个不同路径合成2,3,3,3-四氟丙烯，包括如下路径：
(a)所述1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)与HF在催化剂作用下，直接进行气相反应制得2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
(b)所述1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)气相脱氯化氢制备2- 氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)，2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf) 与HF在催化剂作用下气相氟化脱氯制得2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
(c)所述1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)气相脱氯化氢制备2- 氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)，2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf) 气相氟化加成制得2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)，2-氯-1,1,1,2- 四氟丙烷(HCFC-244bb)气相脱氯化氢制备2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf)。
优选的，步骤(1)使用的催化剂为SbF3-SbF5-AlCl3/C，其中Sb3+、Sb5+、Al3+的摩尔比为1:1:1，所述加成反应的反应温度为50～350℃，优选100～300℃，更优选150～250℃，反应压力为2～4bar，接触时间为1～30s，优选3～15s，更优选5～10s。
优选的，步骤(1)和步骤(2)均在管式反应器中进行气相连续反应，可以选用单管分级反应器或多管串联反应器，所述管式反应器的材质为耐腐蚀性的不锈钢材、蒙乃尔合金、哈斯特洛依耐蚀镍基合金或铬镍铁合金。
优选的，步骤(2)中路径(a)中，催化剂为Cr2O3、Cr2O3-Al2O3、 Cr2O3-Al2O3-FeCl3-MgCl2、Al2O3-ZnCl2、Cr2O3-Ni/C、Cr2O3-Ni/Al2O3中的一种或多种混合物，优选Cr2O3-Al2O3-FeCl3-MgCl2、Al2O3-ZnCl2、Cr2O3-Ni/C、Cr2O3-Ni/Al2O3中的一种或多种混合物，更优选Cr2O3-Ni/C、Cr2O3-Ni/Al2O3中的一种或两种混合物，所述催化剂是通过将共沉积、掺杂的一种或者二者共同作用的方法制备的， Cr2O3-Ni/C催化剂中Cr、Ni的质量比为20:1～20，优选20:5～10，Cr2O3-Ni/Al2O3催化剂中Cr、Ni的质量比为20:1～10，优选20:4～6。
优选的，步骤(2)的路径(a)中，HCFC-243db气相氟化的反应的反应压力为1～10bar，优选4～6bar，HF与HCFC-243db的摩尔比为10～50:1，优选15～25:1，反应温度为150～340℃，优选220～280℃，反应接触时间10～200s，优选80～140s。
优选的，步骤(2)的路径(b)中，HCFC-243db气相脱氯化氢过程所用催化剂为CrF3或CrOxFy中的一种或两种混合物；HFO-1233xf与HF氟化过程中所用的催化剂为采用共沉淀法制备系列La-Cr2O3、Y-Cr2O3、Co-Cr2O3、Ga-Cr2O3、Mg-Cr2O3、 Fe-Cr2O3、Zn-Cr2O3、Cr2O3-Ni/C催化剂中的一种或几种混合物。
优选的，步骤(2)的路径(b)中，HCFC-243db气相脱氯化氢过程的反应温度为200～350℃，反应压力为1～5bar，反应接触时间为30～60s；HF氟化过程中的反应温度为280～350℃，反应压力为6～8bar，反应接触时间为100～ 150s，HF进料流速与含HFO-1233xf的物料进料流速之比为10～20:1。
优选的，步骤(2)的路径(c)中，HCFC-243db气相脱氯化氢过程所用催化剂为CrF3或CrOxFy中的一种或两种混合物；气相氟化加成过程所用催化剂为 Zn-Cr2O3、Mg-Cr2O3、Cr2O3-Ni/C中的一种或几种混合物；HCFC-244bb气相脱氯化氢过程所用催化剂为CsCl/MgF2、SbF5/C、Cr2O3-Ni/C中的一种或两种混合物。
优选的，步骤(2)的路径(c)中，HCFC-243db脱氯化氢过程的反应温度为200～350℃，反应压力为1～5bar，反应接触时间为30～60s；HF氟化加成过程中的反应温度为200～320℃，反应压力为6～10bar，反应接触时间为90～ 120s，HF进料流速与含HFO-1233xf的物料进料流速之比为10～20:1；HFC-244bb 气相脱氯化氢过程中的反应温度为320～380℃，反应压力为2～10bar，反应接触时间为100～180s。
由于采用上述技术方案，具有以下有益效果：
本发明使用对人体和环境有害的1,1-二氟-2-氯乙烯为初始原材料，对环境起到保护作用。本发明方法采用连续管式反应器进行反应，反应条件容易控制，设备操作简单；且该制备方法各步骤转化率较好，目标产物的收率较高，有广泛的工业化应用前景。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步说明：
图1为本发明制备2，3，3，3-四氟丙烯的流程图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
向长度为1.5m，内径为100mm的蒙乃尔合金管反应器Ⅰ中，装入催化剂 SbF3-SbF5-AlCl3/C，反应器Ⅰ的温度设为220℃，压力设为4bar；将CH2ClF与 CF2＝CHCl按摩尔比为10:1混合后通入反应器Ⅰ中，控制停留时间为10s，反应产物经20℃循环水冷却回收液体产物，气体产物循环至反应器Ⅰ中。
将HCFC-243db经计量泵输送至预热器，后进入汽化混合器，再进入装有CrF3催化剂的长1m，内径为60mm的哈斯特洛依耐蚀镍基合金管的反应器Ⅱ中。控制反应温度为320℃，反应压力为5bar，停留时间为60s。反应产物经40℃碱洗、水洗，干燥后，气体产物HCFC-1233xf进入长1.5m，内径100mm的蒙乃尔合金管反应器Ⅲ中；反应器Ⅲ中装填的催化剂为Cr2O3-Ni/C。向反应器Ⅲ中通入无水 HF气体，控制无水HF和HCFC-1233xf的进料流速之比为10:1；反应器Ⅲ的温度为340℃，压力为3bar，反应停留时间为30s。反应产物经过碱洗、水洗，精馏后可得到HFO-1234yf。
反应的总转化率为48.2％，HFO-1234yf的收率为75.7％(以CF2＝CHCl计)。
实施例1-5
向长度为1.5m，内径为100mm的蒙乃尔合金管反应器Ⅰ中加入催化剂 SbF3-SbF5-AlCl3/C，其中Sb3+、Sb5+、Al3+的摩尔比为1:1:1，通入2-氯-1,1-二氟乙烯(CF2＝CHCl)与氟氯甲烷(CH2ClF)，应产物经过碱洗、水洗、精馏后制成 HCFC-243db，反应条件和反应结果如表1所示。
表1：HCFC-243db的制备。
实施例6-10
将实施例1-5中制成的HCFC-243db经计量泵输送至预热器后，通入长度为 1.5m，内径为100mm的蒙乃尔合金管反应器Ⅱ，反应器Ⅱ装填催化剂Cr2O3-Ni/C，其中Cr和Ni的质量比为2:1。向反应器Ⅱ通入无水HF气体，反应产物经过碱洗、水洗、精馏后得到HFO-1234yf，反应条件和反应结果如表2所示。
表2：通过步骤2(a)制备HFO-1234yf。
结合实施例1和实施例6的反应总转化率为32.7％，结合实施例2和实施例7的反应总转化率为41.2％，结合实施例3和实施例8的反应总转化率为49.5％，结合实施例4和实施例9的反应总转化率为52.2％，结合实施例5和实施例10 的反应总转化率为53.9％。
实施例11-15
将实施例1-5中制成的HCFC-243db将HCFC-243db经计量泵输送至预热器，后进入汽化混合器，再进入装有CrF3催化剂的长1m，内径为60mm的哈斯特洛依耐蚀镍基合金管的反应器Ⅲ中，生成HFO-1233xf；反应产物经40℃碱洗、水洗，干燥后，气体产物HCFC-1233xf进入长1.5m，内径100mm的蒙乃尔合金管反应器Ⅳ中，反应器Ⅳ装有催化剂La-Cr2O3，反应产物经过碱洗、水洗，精馏后可得到HFO-1234yf，生成HFO-1233xf和HFO-1234yf的反应条件和反应结果如表3 所示。
表3：通过步骤2(b)制备HFO-1234yf。
结合实施例1和实施例11的反应总转化率为30.2％，结合实施例2和实施例12的反应总转化率为44.6％，结合实施例3和实施例13的反应总转化率为 48.2％，结合实施例4和实施例14的反应总转化率为49.7％，结合实施例5和实施例15的反应总转化率为45.9％。
实施例16-20
将使用实施例11-15方法制成的气体HFO-1233xf通入长1.5m，内径100mm 的蒙乃尔合金管反应器Ⅴ中，反应器Ⅴ中装填的催化剂为Zn-Cr2O3，向反应器Ⅴ中通入无水HF气体，反应产物经40℃碱洗、水洗，干燥后生成HFC-244bb；将上一步生成的HFC-244bb通入长1m，内径为60mm的哈斯特洛依耐蚀镍基合金管的反应器Ⅵ中，加入催化剂CsCl/MgF2，反应产物经过碱洗、水洗，精馏后生成 HFO-1234yf，生成HFC-244bb和HFO-1234yf的反应条件和反应结果如表4所示。
表4：通过步骤2(c)制备HFO-1234yf。
结合实施例1和实施例11的反应总转化率为25.8％，结合实施例2和实施例12的反应总转化率为39.8％，结合实施例3和实施例13的反应总转化率为 42.5％，结合实施例4和实施例14的反应总转化率为43.4％，结合实施例5和实施例15的反应总转化率为41.1％。
以上仅为本发明的具体实施例，但本发明的技术特征并不局限于此。任何以本发明为基础，为解决基本相同的技术问题，实现基本相同的技术效果，所作出地简单变化、等同替换或者修饰等，皆涵盖于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以2-氯-1,1-二氟乙烯(CF2＝CHCl)与氟氯甲烷(CH2ClF)为原料，在催化剂条件下进行加成反应，以产生中间体1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)
(2)所述中间体1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)通过三个不同路径合成2,3,3,3-四氟丙烯，包括如下路径：
(a)所述1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)与HF在催化剂作用下，直接进行气相反应制得2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；
(b)所述1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)气相脱氯化氢制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)，2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)与HF在催化剂作用下气相氟化脱氯制得2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；
(c)所述1,1,1-三氟-2,3-二氯丙烷(HCFC-243db)气相脱氯化氢制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)，2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HFO-1233xf)气相氟化加成制得2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)，2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)气相脱氯化氢制备2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
2.根据权利要求1所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)使用的催化剂为SbF3-SbF5-AlCl3/C，其中Sb3+、Sb5+、Al3+的摩尔比为1:1:1，所述加成反应的反应温度为50～350℃，反应压力为2～4bar，接触时间为1～30s。
3.根据权利要求2所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和步骤(2)均在管式反应器中进行气相连续反应，可以选用单管分级反应器或多管串联反应器，所述管式反应器的材质为耐腐蚀性的不锈钢材、蒙乃尔合金、哈斯特洛依耐蚀镍基合金或铬镍铁合金。
4.根据权利要求1所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中路径(a)中，催化剂为Cr2O3、Cr2O3-Al2O3、Cr2O3-Al2O3-FeCl3-MgCl2、Al2O3-ZnCl2、Cr2O3-Ni/C、Cr2O3-Ni/Al2O3中的一种或多种混合物，所述催化剂是通过将共沉积、掺杂的一种或者二者共同作用的方法制备的，Cr2O3-Ni/C催化剂中Cr、Ni的质量比为20:1～20，Cr2O3-Ni/Al2O3催化剂中Cr、Ni的质量比为20:1～10。
5.根据权利要求4所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的路径(a)中，HCFC-243db气相氟化的反应的反应压力为1～10bar，HF和HCFC-243db的摩尔比为10～50:1，反应温度为150～340℃，反应接触时间10～200s。
6.根据权利要求1所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的路径(b)中，HCFC-243db气相脱氯化氢过程所用催化剂为CrF3或CrOxFy中的一种或两种混合物；HFO-1233xf与HF氟化过程中所用的催化剂为采用共沉淀法制备系列La-Cr2O3、Y-Cr2O3、Co-Cr2O3、Ga-Cr2O3、Mg-Cr2O3、Fe-Cr2O3、Zn-Cr2O3、Cr2O3-Ni/C催化剂中的一种或几种混合物。
7.根据权利要求6所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的路径(b)中，HCFC-243db气相脱氯化氢过程的反应温度为200～350℃，反应压力为1～5bar，反应接触时间为30～60s；HF氟化过程中的反应温度为280～350℃，反应压力为6～8bar，反应接触时间为100～150s，HF进料流速与含HFO-1233xf的物料进料流速之比为10～20:1。
8.根据权利要求1所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的路径(c)中，HCFC-243db气相脱氯化氢过程所用催化剂为CrF3或CrOxFy中的一种或两种混合物；气相氟化加成过程所用催化剂为Zn-Cr2O3、Mg-Cr2O3、Cr2O3-Ni/C中的一种或几种混合物；HCFC-244bb气相脱氯化氢过程所用催化剂为CsCl/MgF2、SbF5/C、Cr2O3-Ni/C中的一种或两种混合物。
9.根据权利要求8所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的路径(c)中，HCFC-243db脱氯化氢过程的反应温度为200～350℃，反应压力为1～5bar，反应接触时间为30～60s；HF氟化加成过程中的反应温度为200～320℃，反应压力为6～10bar，反应接触时间为90～120s，HF进料流速与含HFO-1233xf的物料进料流速之比为10～20:1；HFC-244bb气相脱氯化氢过程中的反应温度为320～380℃，反应压力为2～10bar，反应接触时间为100～180s。
10.根据权利要求1所述的一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和步骤(2)均发生在管式反应器内，所述管式反应器的材质为耐腐蚀性的不锈钢材、蒙乃尔合金、哈斯特洛依耐蚀镍基合金或铬镍铁合金。
CN201811423031.2A 2018-11-27 2018-11-27 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法 Active CN109438170B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811423031.2A CN109438170B (zh) 2018-11-27 2018-11-27 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811423031.2A CN109438170B (zh) 2018-11-27 2018-11-27 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109438170A true CN109438170A (zh) 2019-03-08
CN109438170B CN109438170B (zh) 2022-02-01

Family

ID=65555797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811423031.2A Active CN109438170B (zh) 2018-11-27 2018-11-27 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109438170B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778079A (zh) * 2019-11-05 2021-05-11 浙江环新氟材料股份有限公司 2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷和2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
WO2021093029A1 (en) * 2019-11-13 2021-05-20 Fujian Yongjing Technology Co., Ltd New process for synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) and 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane (243db)
CN113527045A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江省化工研究院有限公司 一种氟氯丙烷的制备方法
CN113527040A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江省化工研究院有限公司 一种卤代丙烯的制备方法
CN113943204A (zh) * 2021-10-30 2022-01-18 山东东岳化工有限公司 五氟一氯乙烷资源化利用的方法
WO2022218204A1 (zh) * 2021-04-15 2022-10-20 浙江省化工研究院有限公司 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN115215722A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 浙江省化工研究院有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯和1-氯-3,3,3-三氟丙烯的联产制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090088593A1 (en) * 2007-09-28 2009-04-02 Honeywell International Inc. Method For Producing Fluorinated Organic Compounds
CN101979364A (zh) * 2010-09-30 2011-02-23 浙江环新氟材料股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
US20140012050A1 (en) * 2008-04-09 2014-01-09 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Process for the Preparation of 2,3,3,3,-Tetrafluoropropene (R-1234yf)
CN105377797A (zh) * 2013-07-12 2016-03-02 大金工业株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
CN106008141A (zh) * 2008-09-11 2016-10-12 法国阿科玛公司 制备2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法
WO2017013406A1 (en) * 2015-07-17 2017-01-26 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
WO2018046927A1 (en) * 2016-09-07 2018-03-15 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Catalyst and process using the catalyst for manufacturing fluorinated hydrocarbons

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090088593A1 (en) * 2007-09-28 2009-04-02 Honeywell International Inc. Method For Producing Fluorinated Organic Compounds
US20140012050A1 (en) * 2008-04-09 2014-01-09 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Process for the Preparation of 2,3,3,3,-Tetrafluoropropene (R-1234yf)
CN106008141A (zh) * 2008-09-11 2016-10-12 法国阿科玛公司 制备2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法
CN101979364A (zh) * 2010-09-30 2011-02-23 浙江环新氟材料股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
CN105377797A (zh) * 2013-07-12 2016-03-02 大金工业株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
WO2017013406A1 (en) * 2015-07-17 2017-01-26 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
WO2018046927A1 (en) * 2016-09-07 2018-03-15 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Catalyst and process using the catalyst for manufacturing fluorinated hydrocarbons

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778079A (zh) * 2019-11-05 2021-05-11 浙江环新氟材料股份有限公司 2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷和2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
US11760707B2 (en) * 2019-11-13 2023-09-19 Fujian Yongjing Technology Co., Ltd Process for the synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2021093029A1 (en) * 2019-11-13 2021-05-20 Fujian Yongjing Technology Co., Ltd New process for synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) and 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane (243db)
CN114773148B (zh) * 2019-11-13 2024-05-28 福建永晶科技股份有限公司 合成2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的方法
JP2022513540A (ja) * 2019-11-13 2022-02-09 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド ２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）および２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）の新しい合成方法
CN114773148A (zh) * 2019-11-13 2022-07-22 福建永晶科技股份有限公司 合成2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的方法
US11629110B2 (en) * 2019-11-13 2023-04-18 Fujian Yongjing Technology Co., Ltd Process for manufacture of 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane
JP7287965B2 (ja) 2019-11-13 2023-06-06 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド ２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）および２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）の新しい合成方法
CN113527045A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江省化工研究院有限公司 一种氟氯丙烷的制备方法
CN113527040A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江省化工研究院有限公司 一种卤代丙烯的制备方法
CN113527045B (zh) * 2020-04-22 2023-09-26 浙江省化工研究院有限公司 一种氟氯丙烷的制备方法
CN113527040B (zh) * 2020-04-22 2023-09-01 浙江省化工研究院有限公司 一种卤代丙烯的制备方法
CN115215722A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 浙江省化工研究院有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯和1-氯-3,3,3-三氟丙烯的联产制备方法
WO2022218204A1 (zh) * 2021-04-15 2022-10-20 浙江省化工研究院有限公司 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN115215722B (zh) * 2021-04-15 2023-10-03 浙江省化工研究院有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯和1-氯-3,3,3-三氟丙烯的联产制备方法
CN113943204A (zh) * 2021-10-30 2022-01-18 山东东岳化工有限公司 五氟一氯乙烷资源化利用的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109438170B (zh) 2022-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109438170A (zh) 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
CN101687731B (zh) 用于制造氢氟烯烃的方法
CN1852880B (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
US9035111B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
ES2602787T3 (es) Método para producir compuestos orgánicos fluorados
CN102001910B (zh) 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
CN103274895B (zh) 氟化有机化合物的制备方法
CN101215220A (zh) 1,1,1,3-四氟丙烯的制备方法
EP1084093B1 (en) Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
CN102282114B (zh) 1,1,3,3-四氟丙烯的异构化
CN102958879B (zh) 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
CN112105594A (zh) 1,2－二氟乙烯和/或1,1,2－三氟乙烷的制造方法
CN106660907B (zh) 反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
CN101356143A (zh) 氟化有机化合物的制备方法
CN101665404A (zh) 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN103508843B (zh) 一种气相氟化制备1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
CN106946647B (zh) 一种混合料常温异构化制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN104159878A (zh) 1，3，3，3-四氟丙烯的制备
CN106179426B (zh) 一种合成2,3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法和用途
US20230081584A1 (en) Preparation method of 1-chloro-2,3,3-trifluoropropene
CN102211974B (zh) 一种1，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
CN109438171A (zh) 一种气相连续合成2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN103524293B (zh) 2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法
JP5939283B2 (ja) クロロプロペンの製造方法及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
EP3805189B1 (en) Method for producing fluorine group-containing haloolefin 1233xf

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: A preparation method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Effective date of registration: 20220930

Granted publication date: 20220201

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Wuyi sub branch

Pledgor: ZHEJIANG SANMEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.

Registration number: Y2022330002419

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20230526

Granted publication date: 20220201

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Wuyi sub branch

Pledgor: ZHEJIANG SANMEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.

Registration number: Y2022330002419

CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Xu Qingrui

Inventor after: Wang Xiaodong

Inventor after: Xu Yu

Inventor after: Chen Chenkai

Inventor after: Wu Chenxing

Inventor after: Wu Yehua

Inventor after: Hu Shengwei

Inventor after: Li Fei

Inventor after: Zhan Linxi

Inventor before: Xu Qingrui

Inventor before: Wang Xiaodong

Inventor before: Xu Yu

Inventor before: Chen Chengkai

Inventor before: Wu Chenxing

Inventor before: Wu Yehua

Inventor before: Hu Shengwei

Inventor before: Li Fei

Inventor before: Zhan Linxi