CN109415377A - 化合物和包含其的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物和包含其的有机电子器件。

Description

化合物和包含其的有机电子元件
技术领域
本申请要求于2016年7月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0083592号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件的代表性实例包括有机发光器件。通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落回基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或经取代或未经取代的杂环，
L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，
R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R4和R5任选地彼此键合以形成五边形环，
m和n为整数0或1，并且
m和n中的至少一者为整数1。
此外，本说明书提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物被用于有机电子器件(包括有机发光器件)，因此可以降低有机电子器件的驱动电压并且改善其光效率，并且由于所述化合物的热稳定性而提高所述器件的使用寿命特性。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机电子器件(10)。
图2示出根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机电子器件(11)。
图3为示出化合物5的NMR数据的图。
图4为示出化合物47的NMR数据的图。
图5为示出化合物60的质量数据的图。
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或经取代或未经取代的杂环，
L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，
R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R4和R5任选地彼此键合以形成五边形环，
m和n为整数0或1，并且
m和n中的至少一者为整数1。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，和意指连接部分。
术语“取代”意指键合至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个进行取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；烷基；环烷基；甲硅烷基；氧化膦基；芳基；包含N、O、S、Se和Si原子中的一者或更多者的杂芳基，被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链的或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选10至60。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，该基团可以为 等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基是包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，稠合结构可以是其中芳族烃环与相应取代基稠合的结构。
苯并咪唑的稠环的实例包括 等，但不限于此。
吖啶的稠环的实例包括(螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶])等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指：对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基所取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位处取代的两个取代基、以及对脂族环中的同一碳进行取代的两个取代基可以理解为彼此"相邻基团"。
在本说明书中，相邻基团彼此键合以形成环的情况意指相邻基团彼此键合以形成如上所述的5元至8元烃环或5元至8元杂环，并且环可以为单环或多环，可以为脂族环、芳族环或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，烃环或杂环可以选自环烷基、芳基或杂芳基的上述实例，不同之处在于其为一价基团，并且烃环或杂环可以为单环或多环、脂族环或芳族环或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。对杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m和n为整数0或1，并且m和n中的至少一者为整数1。
在另一个示例性实施方案中，m和n为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或经取代或未经取代的杂环。
根据另一个示例性实施方案，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环。
根据又一个示例性实施方案，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自以下结构式中的任一者，并且以下结构可以另外被取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1-L101-N(L1Ar1)(L2Ar2)和A2-L102-N(L3Ar3)(L4Ar4)彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自以下结构式中的任一者。
在所述结构中，
L11为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
R’至R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R31和R32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，以及
所述结构可以另外被取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R31和R32彼此相同或不同，并且各自独立地与以下Ar1至Ar4的限定相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或经取代或未经取代的烷基。
根据另一个示例性实施方案，R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据又一个示例性实施方案，R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或经取代或未经取代的亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、亚萘基、或经甲基或苯基取代的亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有3至50个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的二价吡咯基、经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价噻吩基、经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二价呋喃基、或经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或者经甲基或苯基取代的二价吡咯基；未经取代或者经乙基或苯基取代的二价咔唑基；二价噻吩基；二价二苯并呋喃基；二价呋喃基；或二价二苯并呋喃基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L11、L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；或选自下述取代基中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L11、L101、L102和L1至L4为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在另一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
根据另一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的茚并芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的吡嗪基；经取代或未经取代的哒嗪基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的芴并苯并呋喃基；或经取代或未经取代的苯并呋喃二苯并呋喃基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
根据另一个示例性实施方案，Ar1至Ar4与相邻基团键合以形成芳族杂环。
根据又一个示例性实施方案，Ar1至Ar4与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的咔唑。
根据又一个示例性实施方案，Ar1至Ar4与相邻基团键合以形成未经取代或经叔丁基取代的咔唑。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar4可以为选自下述结构中的任一者。
在所述结构中，
R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，
a1、a6、a10、a23和a25各自为0至5的整数，
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15和b17至b32各自为0至4的整数，
a3和a22各自为0至7的整数，
a4、a7、a12、a15、a19、a26和a27各自为0至3的整数，
a11为0至9的整数，
a13、a20和a24各自为0至6的整数，
a18、b5、b10、b14和b16各自为0至2的整数，
当a18、b5、b10、b14和b16为2时，括号中的取代基彼此不同，以及
当a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20和a24各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或经取代或未经取代的芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在另一个示例性实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；或经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在又一个示例性实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基；或经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在又一个示例性实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；未经取代或经烷基取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基；或经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
根据又一个示例性实施方案，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经甲基取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的环戊基；或经取代或未经取代的环己基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在另一示例性实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟(-F)；腈基；三甲基甲硅烷基；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；或联苯基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，a1至a35和b1至b32各自为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的烷基。
根据另一个示例性实施方案，R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据又一个示例性实施方案，R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；或经取代或未经取代的叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4和R5可以彼此键合以形成五边形环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1可以由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m和n的限定与化学式1中限定的那些相同，
X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6，
X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8，
W1至W4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRa，并且W1至W4中的一者或更多者为N，
Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为O，X2为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为S，X2为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为CY1Y2，X2为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为SiY5Y6，X2为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为直接键，X2为O。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为直接键，X2为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为直接键，X2为CY1Y2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为直接键，X2为SiY5Y6。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为O，X4为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为S，X4为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为CY3Y4，X4为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为SiY7Y8，X4为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为直接键，X4为O。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为直接键，X4为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为直接键，X4为CY3Y4。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为直接键，X4为CY3Y4。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y3和Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y3和Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y5和Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y5和Y6彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y7和Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y7和Y8彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或经取代或未经取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；或经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R14至R23为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1可以由以下化学式4或5表示。
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和5中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m和n的限定与化学式1中限定的那些相同，
X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6，
X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8，
W1至W4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRa，并且W1至W4中的一者或更多者为N，以及
Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1可以由以下化学式6至21表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
在化学式6至21中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m和n的限定与化学式1中限定的那些相同，
X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6，
X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8，
W1至W4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRa，并且W1至W4中的一者或更多者为N，以及
Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1可以为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过下述制备方法来制备。在下述制备例中将描述代表性实例，但是根据需要，可以添加或不包括取代基，并且可以改变取代基的位置。此外，可以基于本领域中已知的技术改变起始材料、反应物、反应条件等。
[一般制备方法]
一般合成方法1
通过使用[中间体1-1]和碱(例如，丁基锂)使[中间体1-1]与[芳基胺1]偶联来合成[中间体1-2]。可以由所获得的[中间体1-2]通过在酸性条件下的螺环化反应来获得[中间体1-3]，并由[中间体1-3]通过使用[芳基胺2]和钯催化剂利用适当的偶联反应来合成最终化合物。(在所述式中，X为卤素元素，例如Br、Cl和I)
一般合成方法2
使用[中间体1-1]并且利用使用[芳基胺2]和钯催化剂的适当的偶联反应来合成[中间体2-2]，并且通过使用碱(例如，丁基锂)使[中间体2-2]与[芳基胺1]偶联，从而合成[中间体2-3]。由所获得的[中间体2-3]通过在酸性条件下的螺环化反应来合成最终化合物。(在所述式中，X为卤素元素，例如Br、Cl和I)
此外，本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件接触另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非另外特别说明，否则当一部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可以由单层结构构成，而且可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，作为本发明的有机电子器件的代表性实例，有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机材料层。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件可以选自有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的一个或两个或更多个层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及具有两个或更多个层的有机材料层，所述有机材料层设置在发光层与第一电极之间，或者设置在发光层与第二电极之间，其中有机材料层的两个或更多个层中的至少一者包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括具有两个或更多个层的电子传输层，并且电子传输层的两个或更多个层中的至少一者包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述化合物也可以包含在电子传输层的两个或更多个层中的一个层中，并且可以包含在电子传输层的两个或更多个层中的每个层中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当在电子传输层的两个或更多个层中的每个层中包含所述化合物时，除所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，其包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有正常型结构的有机发光器件，其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极依次堆叠在基底上。
当包含化学式1的化合物的有机材料层为电子传输层时，电子传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域中已知的那些，例如，可以使用金属或金属配合物。根据一个实例，包含化学式1的化合物的电子传输层还可以包含LiQ。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有倒置型结构的有机发光器件，其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极依次堆叠在基底上。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和2中所示的结构，但不限于此。
图1例示了有机发光器件(10)的结构，其中第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)依次堆叠在基底(20)上。图1为根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2例示了有机发光器件的结构，其中第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、电子阻挡层(80)、发光层(40)、电子传输层(90)、电子注入层(100)和第二电极(50)依次堆叠在基底(20)上。图2为根据本说明书的另一个示例性实施方案的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即所述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入有机材料层。可以在本发明中使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和将空穴注入发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highest occupiedmolecular orbital，HOMO)优选为正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是这样的层，其可以通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层来改善器件的使用寿命和效率，并且根据需要，可以使用公知的材料形成在发光层与电子注入层之间的合适部分处。
用于发光层的发光材料是这样的材料：其可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
可以包含以下化学式1A的结构作为用于本说明书的有机发光器件的有机材料层的发光层的主体的材料。
[化学式1A]
在化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
p为0至6的整数，并且
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的亚咔唑基。
在另一个示例性实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；三亚苯基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；亚噻吩基；亚呋喃基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；或未经取代或者经乙基或苯基取代的亚咔唑基。
根据又一个示例性实施方案，L103至L106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键或者选自以下结构。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L103为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L104为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L105和L106为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，R24为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或者经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或未经取代或者经具有60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吲哚咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或经取代或未经取代的二苯并噻咯基。
在又一个示例性实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或者经烷基或芳基取代的咔唑基；未经取代或者经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经芳基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或者经烷基或芳基取代的苯并咔唑基；未经取代或者经烷基或芳基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；未经取代或经芳基取代的苯并唑基；未经取代或经芳基取代的苯并噻唑基；未经取代或者经烷基或芳基取代的二氢吖啶基；未经取代或者经烷基或芳基取代的呫吨基；或未经取代或者经烷基或芳基取代的二苯并噻咯基。
在又一个示例性实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或者经甲基、乙基或苯基取代的咔唑基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或者经甲基或苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或者经甲基或苯基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；未经取代或者经苯基或萘基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或者经甲基或苯基取代的二氢吖啶基；未经取代或者经甲基或苯基取代的呫吨基；或未经取代或者经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢或者选自以下结构。
可以包含以下化学式1B的结构作为用于本说明书的有机发光器件的有机材料层的发光层的主体的材料。
[化学式1B]
在化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
q为0至7的整数，并且
当q为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，R25为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，q为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的亚咔唑基。
在又一个示例性实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；三亚苯基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；亚噻吩基；亚呋喃基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；或未经取代或者经乙基或苯基取代的亚咔唑基。
根据又一个示例性实施方案，L107至L109彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键或者选自以下结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L107至L109为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或未经取代或者经具有60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吲哚咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或经取代或未经取代的二苯并噻咯基。
在又一个示例性实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或者经烷基或芳基取代的咔唑基；未经取代或者经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经芳基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或者经烷基或芳基取代的苯并咔唑基；未经取代或者经烷基或芳基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；未经取代或经芳基取代的苯并唑基；未经取代或经芳基取代的苯并噻唑基；未经取代或者经烷基或芳基取代的二氢吖啶基；未经取代或者经烷基或芳基取代的呫吨基；或未经取代或者经烷基或芳基取代的二苯并噻咯基。
在又一个示例性实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或者经甲基、乙基或苯基取代的咔唑基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或者经甲基或苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或者经甲基或苯基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；未经取代或者经苯基或萘基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或者经甲基或苯基取代的二氢吖啶基；未经取代或者经甲基或苯基取代的呫吨基；或未经取代或者经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自以下结构。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式2或化学式3表示的化合物作为发光层的主体，由化学式1表示的杂环化合物可以以1重量％至30重量％的量掺杂。根据另一个示例性实施方案，由化学式1表示的杂环化合物可以以2重量％至20重量％的量掺杂。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为具有高电子迁移率的材料，其可熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
基于与应用于有机发光器件的原理相似的原理，根据本说明书的化合物甚至可以在包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中起作用。
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体说明本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不应理解为本申请的范围受限于以下详细描述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书而提供。
<合成例>
合成例1：中间体1-1的合成
根据以下反应式合成中间体1-1。
将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(80.0g，0.258mol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(60.2g，0.284mol)放入1L烧瓶中，并向其中放入四氢呋喃(500mL)和溶解在水(340mL)中的碳酸钾(107.0g，0.774mol)。升高反应器的温度直至混合物回流，并同时用少量四氢呋喃稀释四三苯基膦钯催化剂(1.34g，1.16mmol)，然后向其中引入所得产物。回流之后，确认反应终止，然后再将反应器冷却。在通过使用水和乙酸乙酯溶剂萃取产物以除去水层之后，用无水硫酸镁处理剩余产物，然后过滤并浓缩以获得目标产物。通过用乙酸乙酯和己烷进行重结晶纯化来获得<中间体1-1>(65g，产率72％)。
质量[M+1]＝351
合成例2：中间体1-2的合成
根据以下反应式合成中间体1-2。
在氮气气氛下将<中间体1-1>(65.0g，0.186mol)放入1L烧瓶中，并用二氯甲烷(600mL)稀释。将烧瓶转移至冰浴中，然后向其中添加吡啶(22.0g，0.214mol)，随后向其中滴加三氟甲磺酸酐(68.1g，0.1867mmol)。滴加之后，除去冰浴，将混合物加热至室温，并搅拌2小时。反应完成之后，用乙酸乙酯和水进行萃取，并用无水硫酸镁处理有机层，然后过滤并通过使用柱色谱法进行浓缩以获得<中间体1-2>(58.0g，产率65％)。
利用TLC和HPLC确定反应。
合成例3：中间体1-3的合成
根据以下反应式合成中间体1-3。
将<中间体1-2>(55.0g，0.114mol)、***(14.8g，0.228mol)和四三苯基膦钯(0.59g，0.51mmol)放入0.5L烧瓶，并向其中引入N,N-二甲基甲酰胺(300mL)。将内部温度升高至130℃，将烧瓶搅拌18小时，然后使反应终止。在减压下将反应溶剂蒸馏并除去后，用乙酸乙酯和水进行萃取，并用无水硫酸镁处理有机层，然后过滤并通过使用柱色谱法进行浓缩以获得<中间体1-3>(29.0g，产率71％)。
质量[M+1]＝360
合成例4：中间体1-4的合成
根据以下反应式合成中间体1-4。
将<中间体1-3>(29.0g，0.081mol)和氢氧化钾(9.1g，0.161mol)放入0.5L烧瓶中，并向其中引入乙醇(300mL)和水(100mL)。通过回流使混合物反应并将烧瓶搅拌约30小时，将所得产物冷却至室温，然后通过使用稀盐酸使其酸化，将沉淀的固体过滤并用正己烷洗涤，然后在氮气下干燥以获得<中间体1-4>(25.0g，产率82％)。
利用TLC和HPLC确定反应。
合成例5：中间体1-5的合成
根据以下反应式合成中间体1-5。
将<中间体1-4>(25.0g，0.066mol)和甲磺酸(200mL)放入0.5L烧瓶中，将所得混合物加热至120℃并搅拌4小时。冷却之后，通过将反应溶液滴加至过量的水中使混合物固化，再将所获得的固体用甲苯纯化以获得<中间体1-5>(15.0g，产率63％)。
质量[M+1]＝361
合成例6：中间体1-6的合成
根据以下反应式合成中间体1-6。
在将<中间体1-5>(10.0g，27.7mmol)添加到0.5L烧瓶中的300mL二氯甲烷中并将所得混合物搅拌之后，向其中缓慢滴加在50mL二氯甲烷中稀释的溴(13.3g，83.2mmol)，然后在室温下将所得混合物搅拌60小时。此后，过滤产生的固体，然后用二氯甲烷和己烷洗涤。用甲苯和N-甲基吡咯烷酮使固体重结晶以获得<中间体1-6>(3.5g，产率24％)。
合成例7：中间体1-7的合成
根据以下反应式合成中间体1-7。
在氮气气氛下将9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(2.7g，8.38mmol)和100mL四氢呋喃放入0.25L烧瓶中，并将所得混合物冷却至-78℃。向经冷却的反应溶液中滴加2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液(4.36mL，10.9mmol)，然后在相同温度下将所得混合物搅拌1小时。此后，在相同温度下向其中引入<中间体1-6>(3.47g，6.70mmol)，然后将所得混合物缓慢加热至室温并搅拌18小时。反应完成之后，通过向其中添加水使反应终止，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。用无水硫酸镁处理有机层，然后过滤并在减压下浓缩。由通过反应获得的固体，通过使用乙酸乙酯和正己烷利用硅胶柱色谱法获得<中间体1-7>(3.2g，产率63％)。
合成例8：中间体1-8的合成
根据以下反应式合成中间体1-8。
将<中间体1-7>(3.2g，4.20mmol)、乙酸(100mL)和两滴硫酸放入0.25L烧瓶中，并将所得混合物加热并在80℃的温度下搅拌2小时。反应完成之后，过滤产生的产物，然后用水和乙醇洗涤，然后用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得<中间体1-8>(2.9g，产率93％)。
合成例9：中间体2-1的合成
根据以下反应式合成化合物1。
在氮气气氛下将3-氯苯并[b,d]呋喃(25.0g，0.123mol)、苯胺(12.6g，0.135mol)、叔丁醇钠(35.6g，0.370mol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.89g，3.70mmol)放入1L烧瓶中的350mL甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将混合物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁处理剩余产物，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和正己烷重结晶以获得<中间体2-1>(22.0g，产率69％)。
质量[M+1]＝260
合成例10：化合物1的合成
根据以下反应式合成化合物1。
在氮气气氛下将<中间体1-8>(2.9g，3.90mmol)、<中间体2-1>(2.23g，8.58mmol)、叔丁醇钠(1.87g，19.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.20g，0.39mmol)放入0.1L烧瓶中的50mL甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将混合物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁处理剩余产物，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和正己烷重结晶以获得<化合物1>(2.1g，产率49％)。
质量[M+1]＝1100
合成例11：化合物5的合成
根据以下反应式合成化合物5。
通过使用<中间体1-8>和4-(叔丁基)-N-苯基苯胺以与合成例10中相同的方式合成化合物5。化合物5的NMR数据示于下图3中。
质量[M+1]＝1032
合成例12：中间体2-2的合成
根据以下反应式合成<中间体2-2>。
通过使用5-甲基吡啶-2-胺和1-溴-4-(叔丁基)苯以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-2>。
质量[M+1]＝241
合成例13：化合物20的合成
根据以下反应式合成化合物20。
通过使用<中间体1-8>和<中间体2-2>以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成化合物20。
质量[M+1]＝1100
合成例14：中间体2-3的合成
根据以下反应式合成<中间体2-3>。
通过使用4-(三甲基甲硅烷基)苯胺和(4-溴苯基)三甲基硅烷以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-3>。
质量[M+1]＝314
合成例15：化合物25的合成
根据以下反应式合成化合物25。
通过使用<中间体1-8>和<中间体2-3>以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成化合物25。
质量[M+1]＝1208
合成例16：化合物26的合成
通过使用<中间体1-8>和双(4-(叔丁基)苯基)胺以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成化合物26。
质量[M+1]＝1145
合成例17：中间体2-4的合成
根据以下反应式合成<中间体2-4>。
通过使用4-(叔丁基)苯胺和(4-溴苯基)三甲基硅烷以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-4>。
质量[M+1]＝298
合成例18：化合物42的合成
通过使用<中间体1-d>和<中间体2-4>以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成化合物42。
质量[M+1]＝1100
合成例19：中间体3-1的合成
根据以下反应式合成中间体3-1。
将二苯并[b,d]呋喃-4-醇(50.0g，0.271mol)、氰化锌(51.0g，0.434mol)和四三苯基膦钯(1.57g，1.36mmol)放入1L烧瓶中，并向其中引入乙腈(500mL)。将混合物回流、搅拌并反应18小时，然后使反应终止。在减压下将反应溶剂蒸馏并除去之后，用无水硫酸镁处理通过用乙酸乙酯和水进行萃取而获得的有机层，然后过滤并通过使用柱色谱法进行浓缩以获得<中间体3-1>(29.0g，产率51％)。
质量[M+1]＝210
合成例20：中间体3-2的合成
根据以下反应式合成中间体3-2。
在氮气气氛下将<中间体3-1>(29.0g，0.139mol)放入1L烧瓶中，并用二氯甲烷(600mL)稀释。将烧瓶转移至冰浴中，向其中添加吡啶(16.4g，0.208mol)，随后向其中滴加三氟甲磺酸酐(50.9g，0.180mmol)。滴加之后，除去冰浴，将混合物加热至室温，并搅拌2小时。反应完成之后，用乙酸乙酯和水进行萃取，并用无水硫酸镁处理有机层，然后通过过滤并使用柱色谱法进行浓缩以获得<中间体3-2>(33.0g，产率70％)。
利用TLC和HPLC确定反应。
合成例21：中间体3-3的合成
根据以下反应式合成中间体3-3。
通过使用<中间体3-2>以与合成例1中相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-3>。
质量[M+1]＝360
合成例22：中间体3-4的合成
根据以下反应式合成中间体3-4。
通过使用<中间体3-3>以与合成例4中相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-4>。
利用TLC和HPLC确定反应。
合成例23：中间体3-5的合成
根据以下反应式合成中间体3-5。
通过使用<中间体3-4>以与合成例5中相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-5>。
质量[M+1]＝361
合成例24：中间体3-6的合成
根据以下反应式合成中间体3-6。
通过使用<中间体3-5>以与合成例6中相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-6>。
质量[M+1]＝517
合成例25：中间体3-7的合成
根据以下反应式合成中间体3-7。
通过使用<中间体3-6>以与合成例7中相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-7>。
质量[M+1]＝760
合成例26：中间体3-8的合成
根据以下反应式合成中间体3-8。
通过使用<中间体3-6>以与合成例8中相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-8>。
质量[M+1]＝742
合成例27：中间体2-5的合成
根据以下反应式合成<中间体2-5>。
通过使用9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和溴苯以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-5>。
质量[M+1]＝286
合成例28：化合物11的合成
根据以下反应式合成化合物11。
通过使用<中间体3-8>和<中间体2-5>以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成<化合物11>。
确定质量[M+1]＝1152
合成例29：中间体4-1的合成
根据以下反应式合成中间体4-1。
通过使用二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸以与合成例1中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-1>。
确定质量[M+1]＝351
合成例30：中间体4-2的合成
根据以下反应式合成中间体4-2。
通过使用<中间体4-2>以与合成例2中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-2>。
利用TLC和HPLC确定反应。
合成例31：中间体4-3的合成
根据以下反应式合成中间体4-3。
通过使用<中间体4-2>以与合成例3中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-3>。
质量[M+1]＝360
合成例32：中间体4-4的合成
根据以下反应式合成中间体4-4。
通过使用<中间体4-3>以与合成例4中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-4>。
利用TLC和HPLC确定反应。
合成例33：中间体4-5的合成
根据以下反应式合成中间体4-5。
通过使用<中间体4-4>以与合成例5中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-5>。
质量[M+1]＝361
合成例34：中间体4-6的合成
根据以下反应式合成中间体4-6。
通过使用<中间体4-5>以与合成例6中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-6>。
质量[M+1]＝517
合成例35：中间体4-7的合成
根据以下反应式合成中间体4-7。
通过使用<中间体4-6>以与合成例7中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-7>。
质量[M+1]＝762
合成例36：中间体4-8的合成
根据以下反应式合成中间体4-8。
通过使用<中间体4-7>以与合成例8中相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-8>。
质量[M+1]＝743
合成例37：中间体2-6的合成
根据以下反应式合成<中间体2-6>。
通过使用4-(叔丁基)苯胺和2-溴萘以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-6>。
质量[M+1]＝276
合成例38：化合物24的合成
根据以下反应式合成化合物24。
通过使用<中间体4-8>和<中间体2-6>以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成<化合物24>。
质量[M+1]＝1132
合成例39：中间体5-1的合成
根据以下反应式合成中间体5-1。
通过使用3-溴萘-2-醇和(2-氯-6-氟苯基)硼酸以与合成例1中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-1>。
质量[M+1]＝273
合成例40：中间体5-2的合成
根据以下反应式合成中间体5-2。
在将<中间体5-1>(32.0g，0.153mol)和碳酸钾(63.4g，0.459mol)引入1L烧瓶之后，将所得混合物用二甲基乙酰胺(400mL)稀释，将所得混合物回流并搅拌，并反应3小时，然后使反应终止。在将反应溶剂在减压下蒸馏之后，用无水硫酸镁处理通过用乙酸乙酯和水进行萃取而获得的有机层，然后过滤并浓缩，并用乙酸乙酯和乙醇使所得产物重结晶以获得<中间体5-2>(33.0g，产率85％)。
质量[M+1]＝253
合成例41：中间体5-3的合成
根据以下反应式合成中间体5-3。
将<中间体5-2>(17.0g，0.067mol)和四氢呋喃(180mL)放入0.5L烧瓶中，将烧瓶转移至丙酮-干冰浴中以将内部温度降低至-78℃，然后向其中缓慢滴加2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液(30.9mL，0.077mol)，然后将所得混合物搅拌1小时。此后，向其中缓慢滴加硼酸三甲酯(9.0mL，0.081mol)，然后将所得混合物进一步搅拌30分钟。此后，16小时后使反应终止，用水处理所得产物，然后用无水硫酸镁处理通过用乙酸乙酯和卤水进行萃取而获得的有机层，然后过滤并浓缩并通过用乙酸乙酯和正己烷重结晶以获得<中间体5-3>(11.7g，产率59％)。
利用TLC和HPLC确定产物。
合成例42：中间体5-4的合成
根据以下反应式合成中间体5-4。
通过使用<中间体5-3>作为起始材料以与合成例1中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-4>。
质量[M+1]＝434
合成例43：中间体5-5的合成
根据以下反应式合成中间体5-5。
通过使用<中间体5-4>以与合成例2中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-5>。
利用TLC和HPLC确定产物。
合成例44：中间体5-6的合成
根据以下反应式合成中间体5-6。
通过使用<中间体5-5>以与合成例3中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-6>。
质量[M+1]＝444
合成例45：中间体5-7的合成
根据以下反应式合成中间体5-7。
通过使用<中间体5-6>以与合成例4中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-7>。
利用TLC和HPLC确定产物。
合成例46：中间体5-8的合成
根据以下反应式合成中间体5-8。
通过使用<中间体5-7>以与合成例5中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-8>。
质量[M+1]＝445
合成例47：中间体5-9的合成
根据以下反应式合成中间体5-9。
通过使用<中间体5-8>以与合成例6中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-9>。
质量[M+1]＝523
合成例48：中间体5-10的合成
根据以下反应式合成中间体5-10。
通过使用<中间体5-9>以与合成例7中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-10>。
质量[M+1]＝766
合成例49：中间体5-11的合成
根据以下反应式合成中间体5-11。
通过使用<中间体5-10>以与合成例8中相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-11>。
质量[M+1]＝748
合成例50：中间体2-7的合成
根据以下反应式合成<中间体2-7>。
通过使用4-叔丁基苯胺和溴苯以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-7>。
质量[M+1]＝226
合成例51：化合物48的合成
根据以下反应式合成化合物48。
通过使用<中间体5-11>和<中间体2-7>以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成<化合物48>。
质量[M+1]＝1083
合成例52：中间体2-8的合成
根据以下反应式合成<中间体2-8>。
通过使用苯胺和1-溴-9,9-二甲基芴以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-8>。
质量[M+1]＝226
合成例53：中间体6-1的合成
根据以下反应式合成中间体6-1。
在氮气气氛下将<中间体1-8>(6.5g，0.013mol)、<中间体2-8>(9.31g，0.033mol)、叔丁醇钠(5.42g，0.056mol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.45g，0.88mmol)放入0.25L烧瓶中的95mL甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将混合物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁处理剩余产物，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后获得<中间体6-1>(7.2g，产率62％)。
质量[M+1]＝927
合成例54：中间体6-2的合成
根据以下反应式合成中间体6-2。
在氮气气氛下放入9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(2.5g，7.68mmol)和100mL四氢呋喃，并将所得混合物冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液(3.57mL，8.92mmol)滴加到经冷却的反应溶液中，然后在相同温度下将所得混合物搅拌1小时。此后，在相同温度下向其中引入<中间体6-2>(7.20g，7.76mmol)，然后将所得混合物缓慢加热至室温并搅拌18小时。反应完成之后，通过向其中添加水使反应终止，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。用无水硫酸镁处理有机层，然后过滤并在减压下浓缩。由通过反应获得的固体，通过使用乙酸乙酯和己烷利用硅胶柱色谱法获得<中间体1-7>(5.6g，产率62％)。
质量[M+1]＝1171
合成例55：化合物49的合成
根据以下反应式合成化合物49。
放入<中间体6-1>(3.2g，4.20mmol)、乙酸(100mL)和两滴硫酸，将所得混合物加热并在80℃的温度下搅拌2小时。反应完成之后，过滤产生的固体，然后用乙醇洗涤。将获得的固体分离并通过柱色谱法纯化，然后再重结晶以获得<化合物49>(15g，产率62％)。
质量[M+1]＝1152
合成例56：中间体2-8的合成
根据以下反应式合成<中间体2-8>。
通过使用4-叔丁基苯胺和1-溴-3-甲基苯以与合成例9中相同的方式进行实验，从而合成<中间体2-8>。
质量[M+1]＝226
合成例57：化合物47的合成
根据以下反应式合成化合物47。
通过使用<中间体1-8>和N-(4-叔丁基)苯基-3-甲基苯胺以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成化合物47。化合物47的NMR数据示于下图4中。
质量[M+1]＝1061
合成例58：中间体7-1的合成
根据以下反应式合成中间体7-1。
通过使用<中间体1-6>和2-溴-N,N-二苯基苯胺以与合成例7中相同的方式进行实验，从而合成<中间体7-1>。
质量[M+1]＝763
合成例59：化合物60的合成
根据以下反应式合成化合物60。
通过使用<中间体7-1>和双(4-(叔丁基)苯基)胺以与合成例10中相同的方式进行实验，从而合成化合物60。化合物60的质量数据示于下图5中。
质量[M+1]＝1147
通过与合成例中描述的合成方法相同的方法，除了合成例中合成的化合物之外，还可以合成对应于本申请的化学式1的化合物。
<实施例>
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corning7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后进行干燥。
在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积HAT至厚度为由此形成空穴注入层。在其上真空沉积以下HT-A至厚度为作为空穴传输层，随后，沉积HT-B至厚度为发光层用H-A作为主体并以2重量％至10重量％的量掺杂有化合物1，并真空沉积至厚度为然后，以1:1的比例沉积ET-A和Liq至厚度为在其上沉积掺杂有10重量％的银(Ag)且厚度为的镁(Mg)和厚度为的铝以形成负电极，从而制造有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料、LiF和铝的沉积速率分别保持在 和至
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实施例1中的化合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实施例1中的化合物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替实施例1中的化合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物42代替实施例1中的化合物1。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物48代替实施例1中的化合物1。
实施例7.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用H-B代替实施例1中的主体H-A。
实施例8.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实施例7中的化合物1。
实施例9.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实施例7中的化合物1。
实施例10.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替实施例7中的化合物1。
实施例11.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物42代替实施例7中的化合物1。
实施例12.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物48代替实施例7中的化合物1。
实施例13.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用H-C代替实施例1中的主体H-A。
实施例14.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实施例13中的化合物1。
实施例15.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实施例13中的化合物1。
实施例16.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替实施例13中的化合物1。
实施例17.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物42代替实施例13中的化合物1。
实施例18.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物48代替实施例13中的化合物1。
<比较例>
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-1代替实施例1中的化合物1。
比较例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-2代替实施例1中的化合物1。
比较例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-3代替实施例1中的化合物1。
比较例4.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-1代替实施例7中的化合物1。
比较例5.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-2代替实施例7中的化合物1。
比较例6.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-3代替实施例7中的化合物1。
比较例7.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-1代替实施例13中的化合物1。
比较例8.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-2代替实施例13中的化合物1。
比较例9.
以与实施例13中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-3代替实施例13中的化合物1。
对于实施例1至18和比较例1至9的有机发光器件，在10mA/cm的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm的电流密度下测量达到与初始亮度相比95％值的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
当将表1中的实施例1至18和比较例1至9相互比较时，通过包含由化学式1表示的化合物制造的有机发光器件的情况通过防止由于由三维结构引起的分子间紧密堆积而导致的分子间荧光猝灭而表现出优异的性能。此外，在失去一个电子的状态(阳离子状况)下，HOMO的电子密度分布分布在已知具有通常稳定的阳离子状态的含氮的螺环吲哚并吖啶部分，从而致使器件的使用寿命改善。因此，可以确定实施例1至18中制造的有机发光器件与比较例1至9中制造的包含基于芘或基于芴的化合物的有机发光器件相比具有更好的效率和使用寿命特性。

Claims (21)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或经取代或未经取代的杂环，
L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，
R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R4和R5任选地彼此键合以形成五边形环，
m和n为整数0或1，并且
m和n中的至少一者为整数1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m和n的限定与化学式1中限定的那些相同，
X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6，
X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8，
W1至W4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRa，并且W1至W4中的一者或更多者为N，以及
Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式4或5表示：
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和5中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m和n的限定与化学式1中限定的那些相同，
X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6，
X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8，
W1至W4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRa，并且W1至W4中的一者或更多者为N，以及
Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中A1-L101-N(L1Ar1)(L2Ar2)和A2-L102-N(L3Ar3)(L4Ar4)彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下结构式中的任一者：
在所述结构中，
L11为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
R’至R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R31和R32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，以及
所述结构任选地另外被取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式6至21表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
在化学式6至21中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m和n的限定与化学式1中限定的那些相同，
X1和X2中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY1Y2或SiY5Y6，
X3和X4中的任一者为直接键，并且余者为O、S、CY3Y4或SiY7Y8，
W1至W4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRa，并且W1至W4中的一者或更多者为N，以及
Y1至Y8、Ra和R14至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或选自下述取代基中的任一者：
。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1至Ar4为选自下述取代基中的任一者：
在所述结构中，
R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地与相邻基团键合以形成环，
a1、a6、a10、a23和a25各自为0至5的整数，
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15和b17至b32各自为0至4的整数，
a3和a22各自为0至7的整数，
a4、a7、a12、a15、a19、a26和a27各自为0至3的整数，
a11为0至9的整数，
a13、a20和a24各自为0至6的整数，
a18、b5、b10、b14和b16各自为0至2的整数，
当a18、b5、b10、b14和b16为2时，括号中的取代基彼此不同，以及
当a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20和a24各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
9.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
11.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
12.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且所述电子注入层或所述电子传输层包含所述化合物。
13.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述化合物。
14.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1A表示的化合物：
[化学式1A]
在化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
p为0至6的整数，并且
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者选自以下结构：
。
16.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者选自以下结构：
。
17.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1B表示的化合物：
[化学式1B]
在化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，
q为0至7的整数，并且
当q为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
18.根据权利要求17所述的有机电子器件，其中L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者选自以下结构：
。
19.根据权利要求17所述的有机电子器件，其中Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构：
。
20.根据权利要求9所述的有机电子器件，还包括：
选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
21.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180037695A (ko) * 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2020036441A1 (ko) * 2018-08-14 2020-02-20 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR102233638B1 (ko) * 2018-08-17 2021-03-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR102230977B1 (ko) * 2018-08-20 2021-03-23 주식회사 엘지화학 유기발광소자
US11588118B2 (en) * 2018-10-30 2023-02-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070033383A (ko) * 2004-07-02 2007-03-26 짓쏘 가부시끼가이샤 발광 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자
CN101010409A (zh) * 2004-09-24 2007-08-01 Lg化学株式会社 新化合物和使用该化合物的有机发光器件（1）
CN101035878A (zh) * 2004-09-24 2007-09-12 Lg化学株式会社 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件（10）
WO2007105906A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
CN102712842A (zh) * 2009-11-13 2012-10-03 株式会社Lg化学 新稠环化合物和使用其的有机电子器件
KR20120135501A (ko) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150030309A (ko) * 2013-09-11 2015-03-20 엘지디스플레이 주식회사 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR20150034612A (ko) * 2013-09-26 2015-04-03 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW545080B (en) * 2000-12-28 2003-08-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and method of manufacturing the same
WO2002086818A2 (en) 2001-04-20 2002-10-31 Koninklijke Philips Electronics N.V. Image processing apparatus for and method of improving an image and an image display apparatus comprising the image processing apparatus
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
EP2796529B1 (en) 2011-12-23 2016-07-20 Cheil Industries Inc. Compound for an organic optoelectronic device, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
CN105218302B (zh) * 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
KR101636864B1 (ko) 2012-10-08 2016-07-06 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101429035B1 (ko) 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102030354B1 (ko) * 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160029634A (ko) * 2014-09-05 2016-03-15 주식회사 엘지화학 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101757556B1 (ko) 2014-11-27 2017-07-13 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102201104B1 (ko) * 2015-01-13 2021-01-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070033383A (ko) * 2004-07-02 2007-03-26 짓쏘 가부시끼가이샤 발광 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자
CN101010409A (zh) * 2004-09-24 2007-08-01 Lg化学株式会社 新化合物和使用该化合物的有机发光器件（1）
CN101035878A (zh) * 2004-09-24 2007-09-12 Lg化学株式会社 新型化合物以及使用该化合物的有机发光器件（10）
WO2007105906A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
CN102712842A (zh) * 2009-11-13 2012-10-03 株式会社Lg化学 新稠环化合物和使用其的有机电子器件
KR20120135501A (ko) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150030309A (ko) * 2013-09-11 2015-03-20 엘지디스플레이 주식회사 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR20150034612A (ko) * 2013-09-26 2015-04-03 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用

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