CN109400736A - 双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法 - Google Patents

双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法 Download PDF

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柴建啟
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张淑芬
杨莹莹
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Abstract

本发明公开了一种双酯化3,4,5‑三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法。以3,4,5‑三羟基苯甲酸经过乙酰化、酰氯化反应生成的3,4,5‑三乙酰苯甲酰氯为酯化剂，在N,N‑二甲基甲酰胺)溶剂中与蔗渣木聚糖进行酯化反应合成蔗渣木聚糖3,4,5‑三羟基苯甲酸酯；然后以苯甲酸为酯化剂，三乙胺为催化剂进行第二步酯化反应，在二氯甲烷溶剂中合成双酯化3,4,5‑三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯衍生物。本发明基于木聚糖酯化衍生物独特的生物活性，通过引入两种活性基团，所得产物不仅提高了木聚糖的生物活性，同时也拓宽了木聚糖衍生物在医药、生物、功能材料等领域的应用范围。

Description

双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成 方法
技术领域
本发明涉及精细化工领域，提供一种双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法。
背景技术
蔗渣是广西制糖产业的工业残留物，其中富含的木聚糖可以经过物理和化学改性转化为有高附加值的产品。木聚糖的单酯化改性是木聚糖常用的改性方法之一，木聚糖通过酯化后其产品不仅在结构和热稳定性等都有所提高和改善，还增强了抗氧化、抗HIV、抗肿瘤、抗病毒等生物活性。
将生物活性较强的没食子酸即3,4,5-三羟基苯甲酸与蔗渣木聚糖进行酯化，可以增强木聚糖的抗HIV活性。由于木聚糖的单酯化只引入一种生物活性基团，一般取代度也较低，产生的抗HIV效果不理想。为进一步提高蔗渣木聚糖的生物活性，在蔗渣木聚糖链上引入第二种活性基团对蔗渣木聚糖进行双酯化反应，使其衍生物引入两种生物活性基团，可较大幅度提高蔗渣木聚糖衍生物的抗HIV等生物活性。
本发明首先以3,4,5-三羟基苯甲酸经过乙酰化、酰氯化反应生成的3,4,5-三乙酰苯甲酰氯为酯化剂，在N,N-二甲基甲酰胺(DMA)溶剂中与蔗渣木聚糖进行酯化反应合成蔗渣木聚糖3,4,5-三羟基苯甲酸酯；然后以苯甲酸为酯化剂，三乙胺为催化剂进行第二步酯化反应，在二氯甲烷溶剂中合成双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯衍生物。产物不仅提高了木聚糖的生物活性，同时也拓宽了木聚糖衍生物在医药、生物、功能材料等领域的应用范围。
发明内容
本发明是为了克服蔗渣木聚糖单酯化在抗HIV方面的局限性、实现蔗渣木聚糖具有两种不同的基团产生抗HIV活性，所以提供了一种双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将5～10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)将6～10g3,4,5-三羟基苯甲酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入15～22mL分析纯醋酸酐和11～16mL分析纯吡啶，控制冰浴温度为5～15℃，搅拌下反应5～6小时。加入30～40mL质量分数为20％～30％的盐酸溶液，搅拌均匀得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物。
(3)抽滤步骤(2)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物，并用10～15mL蒸馏水充分洗涤沉淀3次后抽滤，滤饼送至50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酸。
(4)取5～10g步骤(3)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸加入到250mL四口烧瓶中，并向其中加入30～45mL分析纯环己烷和1～2mL分析纯N,N’-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后，体系升温至60～80℃，搅拌下滴加15～45mL分析纯二氯亚砜，控制在20～30分钟内滴加完毕，继续搅拌反应2～4小时。
(5)将步骤(4)所得反应液倒入旋转蒸发仪中，在60～80℃的条件下蒸发浓缩20～60分钟，得红棕色的固体。将其置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯。
(6)称取2～5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖于250mL四口烧瓶中，然后加入10～20mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺、1～4.5g脱水剂N,N-二环己基碳二亚胺和0.2～0.6g催化剂过硫酸铵，搅拌25分钟。
(7)称取1.5～6.0g步骤(5)所得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯于100mL烧杯中，加入20～35mL N,N-二甲基甲酰胺，水浴中加热至35～40℃，搅拌溶解得三乙酰没食子酰氯溶液。置于100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(8)将步骤(7)所得溶液缓慢加入到步骤(6)所得体系中；在60℃条件下回流，连续反应4小时。
(9)抽滤步骤(8)所得物料，并分别依次用15～25mL分析纯丙酮、20～25mL的分析纯无水乙醇各洗涤、抽滤3次，得滤饼。滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯。
(10)称取3～8g步骤(9)所得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯于30～50mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中；在室温下搅拌20～30分钟，直至悬浮液pH不再发生变化。
(11)将步骤(10)所得悬浮液抽滤，滤饼用10～15mL蒸馏水洗涤3次，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚酯。
(12)将0.5～1g苯甲酸、20～30mL质量分数为3％～5％氢氧化钠溶液依次加入到250mL的四口烧瓶中，在室温下搅拌反应0.5～1小时，得苯甲酸钠盐溶液。
(13)称取1～5g步骤(11)所得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖酯加入到步骤(12)所得苯甲酸钠盐溶液中，室温下搅拌2～4小时。加入10～15mL质量分数为1％～5％的盐酸调节反应液pH至6～7，再加入0.5～1.0mL分析纯三乙胺，升温至30～45℃，搅拌下反应3～7小时。反应结束后用10～15mL质量分数为5％的盐酸调pH至4～5，降温至20～30℃，继续反应1小时。
(14)将20～30mL无水乙醇加入步骤(13)所得反应液中，搅拌析出沉淀后抽滤，滤饼用15～20mL去离子水和5～10mL无水乙醇洗涤、抽滤2～3次。将所得滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得目标产物双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯。
(15)用酸碱滴定法测定蔗渣木聚糖双酯化衍生物进行羧酸酯化取代度，操作方法如下：准确称量约0.5g的产物样品，放入250mL锥形瓶中，加入5mL去离子水，然后滴入3滴酚酞指示剂。加入2.5mL浓度0.5mol/L的氢氧化钠溶液，摇匀。在室温下震荡皂化1小时。用10mL去离子水冲洗塞子与锥形瓶的内壁，再用0.5mol/L盐酸标准溶液滴定至无色，即为终点。记录消耗盐酸标准溶液的体积V1。在相同条件下，用酯化前的蔗渣木聚糖进行空白滴定，记录消耗盐酸标准溶液体积V0。羧酸酯化取代度(DS)的计算公式如下：
式中：
Wc——双酯化蔗渣木聚糖中含有酯羰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖使用HCI标准溶液体积，mL；
V1——滴定目标产物所用的HCl标准溶液体积，mL；
CHCl——HCl的浓度，mol/L；
m——样品的质量，g；
M——酰基脱水木糖单元的相对分子质量；
132——蔗渣木聚糖脱水单元的相对分子质量；
DS——酯羰基取代度。
本发明通过在合成蔗渣木聚糖没食子酸酯的基础上，与对苯甲酸进行二次酯化引入另一种具有抗HIV活性的基团合成3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯双酯化衍生物。合成工艺条件易控，产物不仅在生物活性、水溶性、表面活性等应用性能方面有所提高，而且在医药、材料等领域也具有一定的潜在应用价值。
附图说明
图1为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖IR图。
图4为双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的IR图。
图5为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图6为双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的XRD图。
图7为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图8为双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的TG及DTG曲线。
具体实施方式
实施例：
(1)将6g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)将8g 3,4,5-三羟基苯甲酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入18mL分析纯醋酸酐和15mL分析纯吡啶，控制冰浴温度为5℃，搅拌下反应6小时。加入30mL质量分数为25％的盐酸溶液，搅拌均匀得得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物。
(3)抽滤步骤(2)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物，并用15mL蒸馏水充分洗涤沉淀3次后抽滤，滤饼送至50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酸。
(4)取6g步骤(3)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入35mL分析纯环己烷和1mL分析纯N,N’-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后，体系升温至70℃，搅拌下滴加25mL分析纯二氯亚砜，控制在25分钟内滴加完毕，继续搅拌反应3小时。
(5)将步骤(4)所得反应液倒入旋转蒸发仪中，在65℃的条件下蒸发浓缩30分钟，得红棕色的固体。将其置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯。
(6)称取3g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖于250mL四口烧瓶中，然后加入12mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺、2g脱水剂N,N-二环己基碳二亚胺和0.4g催化剂过硫酸铵，搅拌25分钟。
(7)称取4g步骤(5)所得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯于100mL烧杯中，加入25mL N,N-二甲基甲酰胺，水浴中加热至35℃，搅拌溶解得三乙酰没食子酰氯溶液。置于100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(8)将步骤(7)所得溶液缓慢加入到步骤(6)所得体系中；在60℃条件下回流，连续反应4小时。
(9)抽滤步骤(8)所得物料，并分别依次用20mL分析纯丙酮、25mL的分析纯无水乙醇各洗涤、抽滤3次，得滤饼。
(10)将步骤(9)所得滤饼置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯。
(11)称取6g步骤(10)所得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯于40mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中；在室温下搅拌所得，直至悬浮液pH不再发生变化。
(12)将步骤(11)所得悬浮液抽滤，滤饼用15mL蒸馏水洗涤3次，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚酯。
(13)将0.7g苯甲酸、20mL质量分数为3％的氢氧化钠溶液依次加入到250mL的四口烧瓶中，在10℃的温度下磁力搅拌反应1小时，制得苯甲酸钠盐溶液。
(14)称取2g步骤(12)所得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖酯加入到步骤(13)所得苯甲酸钠盐溶液中，室温下搅拌3小时。加入15mL质量分数为3％的盐酸调节反应液pH至6，再加入1.0mL分析纯三乙胺，升温至35℃，搅拌下反应5小时。反应结束后用15mL质量分数为5％的盐酸调pH至4，降温至25℃，继续反应1小时。
(15)将步骤(14)所得反应液倒入100mL烧杯中，然后向其中加入30mL的无水乙醇，析出沉淀抽滤，将抽滤所得滤饼用15mL去离子水和10mL无水乙醇先后洗涤并抽滤，重复3次。将所得滤饼置于50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得目标产物双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯。
(14)采用酸碱滴定法对双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的酯化度进行测定，测得DS＝0.37。
产物经IR分析，在1731.25cm-1和1249.56cm-1处出现了两个新的特征吸收峰，分别对应的是酯羰基和酚羟基；1510.55cm-1是苯环的红外特征吸收峰。XRD分析图谱可以看出衍射峰的高度随着被测物质结晶含量的增多而变高，结晶区域的宽度也有所变宽；峰值越高、越细，说明该双酯化衍生物的结晶度越高，结晶区域越大。通过观察产品的SEM图的外部形貌，可知经过双酯化改性生成的目标产物，颗粒之间的空隙明显的缩小，同时表面与木聚糖相比较更粗糙。经TG-DTG分析，双酯化产物的热重分解过程和蔗渣木聚糖大致相同，说明双酯化衍生物的热稳定性变化不大。

Claims (1)

1.一种双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将5~10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
(2)将6~10g3,4,5-三羟基苯甲酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入15~22mL 分析纯醋酸酐和11~16mL分析纯吡啶，控制冰浴温度为5~15℃，搅拌下反应5~6小时；加入30~40mL 质量分数为20％~30％的盐酸溶液，搅拌均匀得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物；
(3)抽滤步骤(2)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸粗产物，并用10~15 mL蒸馏水充分洗涤沉淀3次后抽滤，滤饼送至50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酸；
(4)取5~10g步骤(3)所得3,4,5-三乙酰苯甲酸加入到250mL四口烧瓶中，并向其中加入30~45mL分析纯环己烷和1~2mL分析纯N,N’-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后，体系升温至60~80℃，搅拌下滴加15~45mL分析纯二氯亚砜，控制在20~30分钟内滴加完毕，继续搅拌反应2~4小时；
(5)将步骤(4)所得反应液倒入旋转蒸发仪中，在60~80℃的条件下蒸发浓缩20~60分钟，得红棕色的固体；将其置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯；
(6)称取2~5 g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖于250 mL四口烧瓶中，然后加入10~20 mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺、1~4.5 g脱水剂N,N-二环己基碳二亚胺和0.2~0.6 g催化剂过硫酸铵，搅拌25分钟；
(7)称取1.5~6.0g步骤(5)所得3,4,5-三乙酰苯甲酰氯于100 mL烧杯中，加入20~35 mLN,N-二甲基甲酰胺，水浴中加热至35~40℃，搅拌溶解得三乙酰没食子酰氯溶液；置于100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(8)将步骤(7)所得溶液缓慢加入到步骤(6)所得体系中；在60℃条件下回流，连续反应4小时；
(9)抽滤步骤(8)所得物料，并分别依次用15~25 mL分析纯丙酮、20~25 mL的分析纯无水乙醇各洗涤、抽滤3次，得滤饼；滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯；
(10)称取3~8 g步骤(9)所得三乙酰蔗渣木聚糖没食子酸酯于30~50 mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中；在室温下搅拌20~30分钟，直至悬浮液pH不再发生变化；
(11)将步骤(10)所得悬浮液抽滤，滤饼用10~15mL蒸馏水洗涤3次，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚酯；
(12)将0.5~1g苯甲酸、20~30mL质量分数为3%~5%氢氧化钠溶液依次加入到250mL的四口烧瓶中，在室温下搅拌反应0.5~1小时，得苯甲酸钠盐溶液；
(13)称取1~5g步骤(11)所得3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖酯加入到步骤(12)所得苯甲酸钠盐溶液中，室温下搅拌2~4小时；加入10~15mL质量分数为1%~5%的盐酸调节反应液pH至6~7，再加入0.5~1.0mL分析纯三乙胺，升温至30~45℃，搅拌下反应3~7小时；反应结束后用10~15mL质量分数为5%的盐酸调pH至4~5，降温至20~30℃，继续反应1小时；
(14)将20~30mL无水乙醇加入步骤(13)所得反应液中，搅拌析出沉淀后抽滤，滤饼用15~20mL去离子水和5~10mL无水乙醇洗涤、抽滤2~3次；将所得滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，即得双酯化3,4,5-三羟基苯甲酸基蔗渣木聚糖苯甲酸酯。
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