CN109293633A - 一种非反应型线粒体追踪荧光探针ivpi-12及其应用 - Google Patents

一种非反应型线粒体追踪荧光探针ivpi-12及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI‑12，该探针化学结构中含十二碳烷基链，是式(I)所示结构的吲哚吡啶盐类化合物。本发明还公开了所述探针在标记或显示线粒体在细胞中分布，和在线粒体自噬观测中的应用，实验证实该探针能够在正常的活细胞中染色线粒体，尤其是在线粒体膜电位降低或消失时，仍然可以固定在线粒体上，表明该探针能够追踪线粒体的动态变化。该探针也具有较好的双光子性质，能够用于深层组织成像。本发明的探针具有低毒性，并能够实时追踪线粒体自噬的动态过程，在荧光生物标记领域具有广阔的应用前景。

Description

一种非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12及其应用
技术领域
本发明涉及一种靶向线粒体的荧光探针及其应用，尤其涉及一种含十二碳烷基链的非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12及其在标记或显示线粒体在细胞中分布，和在线粒体自噬观测中的应用。
背景技术
在整个细胞生理周期中，追踪线粒体的形态和数目对于生理学、病理学和药理学的研究具有重要的意义。研究表明在细胞凋亡的早期阶段，线粒体的形态将由管状的网状结构变为点状或碎片状。目前有很多工具可以观测线粒体的形态和数目，比如扫描电子显微镜(SEM)、免疫荧光法(IFM)和辅以荧光探针的荧光显微成像法。在这三种方法中，SEM和IFM的操作步骤非常复杂，仅仅适用于固定的生物样品，不能在活性生物样品中实时追踪线粒体的动态变化。而辅以荧光探针的荧光显微成像法由于具有操作步骤简便、对样品的损伤较小并且可用于活性生物样品成像等优点，成为实时追踪线粒体动态变化的简易有效方法。
目前的线粒体荧光探针主要分为两种：传统的阳离子盐型线粒体探针和反应型线粒体追踪探针。传统的阳离子型线粒体探针如罗丹明123、TMRM等，依靠线粒体较大的-180mV膜电位(MMP)靶向线粒体。一旦MMP降低或消失时，这些探针就会从线粒体上掉落，从而无法实现追踪线粒体。为了解决该问题，研究人员开发出反应型线粒体追踪探针，包括商业化的MitoTracker系列探针以及文献中报道的反应型线粒体追踪探针。MitoTracker系列探针是含有氯化苄基团的阳离子化合物。这些探针能够通过静电相互作用聚集到线粒体，然后氯化苄基团与线粒体蛋白或肽上的巯基等亲核物质发生亲核取代，从而通过共价键固定在线粒体上。目前文献中报道的反应型线粒体追踪探针均基于此相似的原理。比如Han等人报道了一个含有氯乙酰基的线粒体探针，氯乙酰基可以与线粒体蛋白上的巯基反应形成共价键(Han,S.,et al.,2012,Anal.Methods 4,1699-1703)；Sessler、Kang和Kim等人开发了一个基于萘二甲酰亚胺的带有氯化苄的线粒体探针，该探针也是可以与线粒体蛋白上的巯基发生亲核取代(Sessler,J.L.,Kang,C.,Kim,J.S.,et al.,2014,J.Am.Chem.Soc.136,14136-14142)；Xiao和Pang等人设计合成了一个在三苯基膦上含有醛基的线粒体探针，该探针可与线粒体膜蛋白上的氨基发生缩合反应，使之可以固定在线粒体上(Xiao,Y.,Pang,Y.,et al.,2015,Analyst,140,5488-5494)。
尽管这些反应型线粒体追踪探针可以用于追踪线粒体的形态和数目，但是它们会消耗线粒体蛋白上巯基或氨基。巯基是半胱氨酸残基的一部分，半胱氨酸残基的氧化还原态对于蛋白质的稳定性、酶活性和蛋白质结构等很多性质有重要影响。氨基是组成蛋白质的氨基酸的重要的组成成分。因此，不论是现有的商业化的MitoTracker探针还是已经报道的线粒体追踪型探针，在染色后会影响线粒体蛋白的性质，从而影响线粒体正常的新陈代谢状态，进而对活细胞产生高毒性。经检索，有关含十二碳烷基链的非反应型线粒体追踪荧光探针如(E)-4-(2-(1H-吲哚-3-烯基)乙烯基)-1-十二烷基吡啶-1-碘盐及其在标记或显示线粒体在正常活细胞中、线粒体膜电位降低的活细胞中或线粒体膜电位消失的细胞中分布的应用，或在观测细胞内线粒体自噬中的应用未见报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明要解决的问题是提供一种含十二碳烷基链的非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12及其在标记或显示线粒体在细胞中分布，和在线粒体自噬观测中的应用。
本发明所述的非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12，其特征在于：所述荧光探针化学结构中含十二碳烷基链，是式(I)所示结构的化合物：
式(I)所示化合物的化学名称为：(E)-4-(2-(1H-吲哚-3-烯基)乙烯基)-1-十二烷基吡啶-1-碘盐；命名为：非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12。
上述式(I)所示化合物(IVPI-12)的制备方法概述如下：
合成分为四步：首先4-甲基吡啶和1-碘十二烷加热回流得到1-十二烷基-4-甲基吡啶-1-碘化物；然后1H-吲哚-3-甲醛与1-十二烷基-4-甲基吡啶-1-碘化物通过Knoevenagel反应得到最终产物IVPI-12。
上述式(I)所示化合物(IVPI-12)制备反应式如下：
本发明所述非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12在标记或显示线粒体在正常活细胞中、线粒体膜电位降低的活细胞中或线粒体膜电位消失的细胞中分布的应用。
本发明所述非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12在观测细胞内线粒体自噬中的应用。
上述的应用中：所述正常活细胞是指细内线粒体膜电位处于正常值的动物细胞或癌细胞。
其中：所述癌细胞优选为HeLa细胞。
实验发现，本发明所述非反应型线粒体追踪荧光探针能够在正常活细胞、线粒体膜电位降低的活细胞和线粒体膜电位消失的细胞中高选择性标记线粒体，并且能够实时追踪线粒体自噬的动态过程，为线粒体相关的研究提供了简捷、直观的生物检测试剂。也预示本发明所述化合物IVPI-12作为线粒体荧光探针具有广泛的应用。
本发明公开了一种非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12及其生物应用。大量的实验证明：本发明所述的荧光探针IVPI-12能够在正常的活细胞中染色线粒体，尤其是在线粒体膜电位降低或消失时，仍然可以固定在线粒体上，表明IVPI-12能够追踪线粒体的动态变化。IVPI-12具有较好的双光子性质，能够用于深层组织成像。本发明的非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12具有低毒性，并能够实时追踪线粒体自噬的动态过程。上述结果表明IVPI-12在荧光生物标记领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1：由IVPI-12和线粒体追踪深红探针(MTDR)染色的正常活性HeLa细胞、CCCP处理的HeLa细胞和多聚甲醛固定的HeLa细胞的共聚焦荧光图片。
IVPI-12和MTDR的共定位系数在叠加的图片(Merge)中标记。激发波长：IVPI-12为473nm，MTDR为633nm；采集波段：IVPI-12为500-600nm，MTDR为650-750nm。
图2：由IVPI-12染色的正常活性HeLa细胞、多聚甲醛固定的HeLa细胞和大鼠骨骼肌组织的双光子荧光图片。
激发波长：840nm；采集波段：495-540nm。标尺为20μm。
图3：由不同浓度IVPI-12和MTDR染色的活性HeLa细胞的存活率。
图4：在10μM CCCP和7.5μM pepstatin A存在时，由IVPI-12(a,2μM)和LTR(0.2μM,b)染色的HeLa细胞共聚焦荧光图片。
c)a和b的叠加；图a、b、c中的白色框区域放大图片分别为图d、e、f；g)DIC图片；图d中的黄色箭头指的是由IVPI-12标记的线粒体，图e中的蓝色箭头指的是由LTR标记的酸性细胞器；h)IVPI-12沿着图f中白色箭头上的归一化的荧光强度分布图。IVPI-12,激发光为405nm,收集波段为450-540nm；LTR，激发光为543nm,收集波段为600-700nm。标尺为5μm。
图5：IVPI-12实时追踪线粒体自噬的动态过程荧光图片。
具体实施方式
实施例1 IVPI-12的合成
取0.15g 1H-吲哚-3-甲醛(1mmol)和0.39g 1-十二烷基-4-甲基吡啶-1-碘化物(1mmol)加入到5mL乙醇中并搅拌。然后加入200μL四氢吡咯，在室温下搅拌5h。反应结束后，将混合物倒入石油醚中，析出橙红色固体。重结晶后，得到橙红色固体终产物即为(E)-4-(2-(1H-吲哚-3-烯基)乙烯基)-1-十二烷基吡啶-1-碘盐，产率约为73％。
1H NMR(300MHz,CDCl3),δ(ppm):8.14(s,1H),7.76-7.63(m,5H),7.62(d,J＝3.60Hz,1H),7.33(s,1H),7.27(s,1H),7.19(d,J＝2.40Hz,2H),6.58(d,J＝15.60Hz,1H),4.25(s,1H),1.75(s,2H),1.23(s,18H),0.87(t,J＝6.60Hz,3H).13C NMR(400MHz,DMSO),δ(ppm):155.03,143.78,138.03,137.02,132.85,125.40,123.39,122.36,121.61,120.90,117.28,114.12,113.07,59.51,31.74,30.89,29.45,29.34,29.23,29.15,28.84,25.89,22.53,14.38.HRMS(m/z)＝389.30,C27H37N2 +。
上述化合物(IVPI-12)制备反应式如下：
实施例2细胞培养和染色方法
细胞培养：
HeLa细胞生长在含有10％的FBS和1％青霉素和链霉素的H-DMEM培养基中。
所有的细胞都在含有5％的CO2的37℃的恒温培养箱中培养。
细胞染色：
IVPI-12溶解在DMSO中配成浓度为1mM的储存液。
HeLa细胞在盖玻片上生长48h，然后加入终浓度为2μM的IVPI-12在37℃孵育30min，完成染色。
实施例3 IVPI-12和MTDR的复染实验
MTDR溶解在DMSO中配成浓度为0.1mM的储存液。
①在活细胞中：活性HeLa细胞先由0.2μM MTDR孵育30min，然后由2μM IVPI-12孵育30min；②在线粒体膜电位降低的活细胞中：活性HeLa细胞先由0.2μM MTDR孵育30min，然后由2μM IVPI-12孵育30min；再用15μM CCCP处理30min；③在线粒体膜电位消失的细胞中：活性HeLa细胞先由0.2μM MTDR孵育30min，然后由2μM IVPI-12孵育30min；再用4％的多聚甲醛固定理30min。每次染另一个探针前，细胞用PBS洗3次。
结果见图1。
图1：由IVPI-12和MTDR染色的正常活性HeLa细胞、CCCP处理的HeLa细胞和多聚甲醛固定的HeLa细胞的共聚焦荧光图片。
IVPI-12和MTDR的共定位系数在叠加的图片(Merge)中标记。激发波长：IVPI-12为473nm，MTDR为633nm；采集波段：IVPI-12为500-600nm，MTDR为650-750nm。
实施例4双光子细胞、组织成像
细胞成像：由2μM的IVPI-12在37℃孵育活性HeLa细胞30min，再用4％的多聚甲醛固定已经染色的HeLa细胞30min，然后用双光子荧光显微镜分别对活性和固定的HeLa细胞成像。
组织成像：大鼠骨骼肌组织直接从维斯塔鼠中获得。在室温下用5μM IVPI-12孵育1h。然后用双光子荧光显微镜进行成像。
结果见图2。
图2：由IVPI-12染色的正常活性HeLa细胞、多聚甲醛固定的HeLa细胞和大鼠骨骼肌组织的双光子荧光图片。激发波长：840nm；采集波段：495-540nm。标尺为20μm。
实施例5细胞毒性测试实验
IVPI-12的毒性测试是用MTT试剂完成的。
将HeLa和SiHa细胞分别种于96孔板中，平均每个孔的细胞密度为10000个/mL,生长24h。然后在实验组分别加入浓度为2,1,0.5μM的IVPI-12和MTDR(200μL/孔)，对照组加入H-DMEM(200μL/孔)。然后将两个96孔板放入含有5％的CO2的37℃的恒温培养箱中24h。然后在实验组和对照组中分别加入MTT(5mg/mL)。在培养箱中放置4h后，将每个孔中的液体取出，分别加入200μL DMSO，以溶解紫色晶体。20min后，用酶标仪测试每个孔在570nm的吸光度。计算细胞的存活率。该细胞毒性实验重复3次。
结果见图3。
图3：由不同浓度IVPI-12和MTDR染色的活性HeLa细胞的存活率。
实施例6用IVPI-12追踪线粒体自噬过程实验
(1)溶酶体追踪探照灯(LTR)溶解在DMSO中配成浓度为0.1mM的储存液。HeLa细胞先由2μM IVPI-12孵育30min，然后用10μM CCCP和7.5μM pepstatin A处理4h。然后用0.2μMLTR染色15min。在进行荧光成像过程中，CCCP和pepstatin A不能移除。
(2)监测IVPI-12和溶酶体追踪近红外探针(LT-NIR)在线粒体自噬过程中的复染率的变化。HeLa细胞先由2μM IVPI-12和0.2μM LT-NIR孵育，然后用10μM CCCP和7.5μMpepstatin A处理。分别记录0h、0.5h、1h、2h、3h和4h时间点的荧光图片并得到了该时间点的复染率。
结果见图4和图5。
图4：在10μM CCCP和7.5μM pepstatin A存在时，由IVPI-12(a,2μM)和LTR(0.2μM,b)染色的HeLa细胞共聚焦荧光图片。c)a和b的叠加；图a、b、c中的白色框区域放大图片分别为图d、e、f；g)DIC图片；图d中的黄色箭头指的是由IVPI-12标记的线粒体，图e中的蓝色箭头指的是由LTR标记的酸性细胞器；h)IVPI-12沿着图f中白色箭头上的归一化的荧光强度分布图。IVPI-12,激发光为405nm,收集波段为450-540nm；LTR，激发光为543nm,收集波段为600-700nm。标尺为5μm。
图5：IVPI-12实时追踪线粒体自噬的动态过程荧光图片。

Claims (5)

1.一种非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12，其特征在于：所述荧光探针化学结构中含十二碳烷基链，是式(I)所示结构的化合物：
其化学名称为：(E)-4-(2-(1H-吲哚-3-烯基)乙烯基)-1-十二烷基吡啶-1-碘盐；命名为：非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12。
2.权利要求1所述非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12在标记或显示线粒体在正常活细胞中、线粒体膜电位降低的活细胞中或线粒体膜电位消失的细胞中分布的应用。
3.权利要求1所述非反应型线粒体追踪荧光探针IVPI-12在观测细胞内线粒体自噬中的应用。
4.权利要求2所述的应用，其特征在于：所述正常活细胞是指细内线粒体膜电位处于正常值的动物细胞或癌细胞。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于：所述癌细胞为HeLa细胞。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851553A (zh) * 2018-12-25 2019-06-07 济南大学 一种线粒体-核仁迁移型膜电位荧光探针及其合成和应用
CN110305055A (zh) * 2019-07-12 2019-10-08 济南大学 一种识别线粒体粘度的荧光探针及其制备方法与应用
CN110776458A (zh) * 2019-11-01 2020-02-11 济南大学 一种检测线粒体膜电位的荧光探针及其制备方法和应用
CN111362927A (zh) * 2020-04-16 2020-07-03 江西科技师范大学 界面靶向型线粒体探针及其制备方法和应用
CN111398269A (zh) * 2020-04-09 2020-07-10 湖北科技学院 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法
CN111393411A (zh) * 2020-04-09 2020-07-10 湖北科技学院 作为ph指示剂的吲哚吡啶盐衍生物及其合成方法
CN113848197A (zh) * 2021-10-26 2021-12-28 常熟理工学院 一种荧光探针的用途
CN116217545A (zh) * 2021-12-06 2023-06-06 中国科学院上海药物研究所 一类线粒体靶向的正电子发射或荧光探针、其制备方法及应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106588750A (zh) * 2016-12-07 2017-04-26 山东大学 一种含十八碳烷基链的免洗且快速靶向线粒体的荧光探针及其应用
CN106632264A (zh) * 2016-12-19 2017-05-10 山东大学 一种能够用两种荧光颜色清楚区分和同时成像细胞膜脂筏与非脂筏微区的探针及其应用
CN107024462A (zh) * 2017-04-17 2017-08-08 山东大学 一组用于同时显示活细胞中细胞核构造与细胞整体形态的荧光探针

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106588750A (zh) * 2016-12-07 2017-04-26 山东大学 一种含十八碳烷基链的免洗且快速靶向线粒体的荧光探针及其应用
CN106632264A (zh) * 2016-12-19 2017-05-10 山东大学 一种能够用两种荧光颜色清楚区分和同时成像细胞膜脂筏与非脂筏微区的探针及其应用
CN107024462A (zh) * 2017-04-17 2017-08-08 山东大学 一组用于同时显示活细胞中细胞核构造与细胞整体形态的荧光探针

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张若瑶: "原位成像/追踪线粒体以及原位成像质膜超微结构的长烷基链型活细胞荧光探针的研制", 《山东大学博士论文》 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851553A (zh) * 2018-12-25 2019-06-07 济南大学 一种线粒体-核仁迁移型膜电位荧光探针及其合成和应用
CN110305055A (zh) * 2019-07-12 2019-10-08 济南大学 一种识别线粒体粘度的荧光探针及其制备方法与应用
CN110776458B (zh) * 2019-11-01 2021-10-26 济南大学 一种检测线粒体膜电位的荧光探针及其制备方法和应用
CN110776458A (zh) * 2019-11-01 2020-02-11 济南大学 一种检测线粒体膜电位的荧光探针及其制备方法和应用
CN111398269B (zh) * 2020-04-09 2023-03-03 湖北科技学院 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法
CN111393411A (zh) * 2020-04-09 2020-07-10 湖北科技学院 作为ph指示剂的吲哚吡啶盐衍生物及其合成方法
CN111393411B (zh) * 2020-04-09 2021-05-04 湖北科技学院 作为ph指示剂的吲哚吡啶盐衍生物及其合成方法
CN111398269A (zh) * 2020-04-09 2020-07-10 湖北科技学院 通过吲哚吡啶盐衍生物制备ph试纸的方法
CN111362927A (zh) * 2020-04-16 2020-07-03 江西科技师范大学 界面靶向型线粒体探针及其制备方法和应用
CN113848197A (zh) * 2021-10-26 2021-12-28 常熟理工学院 一种荧光探针的用途
CN113848197B (zh) * 2021-10-26 2023-10-13 常熟理工学院 一种荧光探针的用途
CN116217545A (zh) * 2021-12-06 2023-06-06 中国科学院上海药物研究所 一类线粒体靶向的正电子发射或荧光探针、其制备方法及应用
WO2023104009A1 (zh) * 2021-12-06 2023-06-15 中国科学院上海药物研究所 一类线粒体靶向的正电子发射或荧光探针、其制备方法及应用
CN116217545B (zh) * 2021-12-06 2024-01-02 中国科学院上海药物研究所 一类线粒体靶向的正电子发射或荧光探针、其制备方法及应用

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