CN109293524B - 一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其步骤如下：1、丙烯腈与双丙酮醇在浓硫酸的催化下一步合成反应，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；2、将双丙酮丙烯酰胺粗用液碱水解，去除高熔点的丙烯酰胺；3、水解后进行减压分馏，得到无色透明的熔融状液体；4、将熔融状液体加入二甲苯中进行重结晶，用石油醚洗涤置换二甲苯，干燥，得到高纯度双丙酮丙烯酰胺。该方法简单环保，不仅收率高达80％以上，而且所得双丙酮丙烯酰胺纯度高，纯度达99.5％以上。

Description

一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法。
背景技术
双丙酮丙烯酰胺是合成交联剂的主要原料，以前主要用于发胶的制备，近年来，由于水性涂料大量使用交联剂双丙酮丙烯酰胺以提高涂料的附着力，因而其用量增大，围绕它的合成研究也逐渐增多，竞争激烈，从而对质量要求更高，因此找到一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法具有现实意义。
关于双丙酮丙烯酰胺的合成研究始于60年代，最早采用丙酮为原料与丙烯腈在硫酸催化剂一步合成，见GB1045869，CN106117074，CN104557594，CN102146047，CN102060730，SU1651523和SU1456407。后来美国报道了连续合成方法，见US3542875，US3542867，US4140715，US4140714和US4239885。也有采用双丙酮醇为原料与丙烯腈合成双丙酮丙烯酰胺的，见PE2027599，JP2000264865和JP8280350。
近年来又开发了以丙烯酰胺为原料与双丙酮醇合成双丙酮丙烯酰胺的工艺，见CN104262190和CN104030393，及以异丙叉丙酮为原料与丙烯腈合成双丙酮丙烯酰胺的工艺，见CN102964265，JP5973553，JP5973552，JP5984854，JP59141551，JP59141550，JP6054346，JP6054347。
以上4条路线各有优缺点，以丙酮为原料与丙烯腈一步合成法具有工艺简单，工业化容易实现，投资少，收率较高的优点，缺点是产品质量较差(纯度＜99.0％)。采用丙酮二聚合成双丙酮醇，提纯后再与丙烯腈反应合成双丙酮丙烯酰胺是目前投产的主要工艺，它具有收率高、成本低、质量好的优点，无疑是最佳路线，但双丙酮丙烯酰胺的纯度有限，达不到电子级。另外两条路线不具工业价值。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的问题，本发明提供了一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，该方法简单环保，不仅收率高达80％以上，而且所得双丙酮丙烯酰胺纯度高，纯度达99.5％以上。
实现本发明上述目的所采用的的技术方案为：
一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，包括如下步骤：
1、在反应容器中，加入浓硫酸，降温至-10℃-0℃，接着滴加丙烯腈，滴完后在-5℃-5℃下反应15-30min，紧接着滴加双丙酮醇，丙烯腈、双丙酮醇和硫酸的摩尔比为1:1:2.5-1，滴完后控制体系的温度在15℃以下并反应2-4h，然后升温至35-40℃，继续反应4-6小时，反应结束后，得到混合液，向所得混合液中滴加氨水中和至pH值为7-8，滴加氨水过程中始终控制体系的温度低于50℃，静置分层，取上层液，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
2、向双丙酮丙烯酰胺粗品中加入液碱，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为0.02-0.08，升温至60-70℃并水解0.5-1.5小时，静置分层，得有机层和水层，向有机层中加入硫酸溶液中和至pH值为7-8，静置分层，取上层有机相；
3、将步骤1.2所得的上层有机相进行减压分馏，得到无色透明的熔融状液体；
4、将熔融状液体加入二甲苯中，加热至溶解完全，静置自然降温至结晶完全，过滤，得滤液和滤饼，将滤饼用石油醚洗涤，干燥，得到高纯度双丙酮丙烯酰胺。
进一步，减压分馏的方法为：采用理论塔板数为2的分馏柱，先抽真空至压强为0.09-0.095MPa，分馏出水和低沸物，当釜温达130℃时，抽真空至压强为1-4mmHg，控制回流比为1:1-1.5，分馏柱顶温不再上升，收集125-126℃下的馏分，得无色透明的熔融状液体。
进一步，步骤2所得的水层进行循环套用，用于双丙酮丙烯酰胺粗品的水解。
进一步，将步骤4所得的母液进行循环套用，用于溶解步骤3所得的熔融状液体。
进一步，浓硫酸的质量百分比浓度为96％。
进一步，步骤4中，将熔融状液体加入二甲苯中，加热至60-80℃，搅拌溶解完全。
与现有技术相比，本发明的有益效果与优点在于：
1、该方法工艺流程简单，采用双丙酮醇与丙烯腈一步合成，收率高，收率高达80％以上，且所得双丙酮丙烯酰胺纯度高，纯度高达99.5％～99.9％。
2、在双丙酮丙烯酰胺粗品分离纯化中，增加液碱以水解残余的丙烯酰胺，去除高熔点的丙烯酰胺，避免后续分馏操作中堵塞冷凝器，从而使分馏提纯变得简单易行。
2、采用二甲苯为溶剂起到分散结晶目的，产品在二甲苯中溶解度较小，二甲苯沸点高、性质稳定，可反复循环套用，不仅可以提高收率，而且环保，节约了成本。
4、采用沸点为30-60℃的石油醚洗涤置换出结晶中的二甲苯，使干燥变得容易，而石油醚与二甲苯沸点差距大，易于分离纯化，回收利用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其步骤是：
1、在1000ml四口反应品种中，加入255g 96wt％的浓硫酸，搅拌降温至-10℃，接着滴加55.6g丙烯腈，滴完后在0℃下反应15min，紧接着滴加116g双丙酮醇，滴完后控制体系的温度在12℃并反应3h，然后升温至40℃，继续反应5小时，取样用气相色谱进行检测，(色谱条件：强极性柱，柱温100℃，保温3分钟，20℃/分钟，升至230℃，保温10分钟，进样温230℃，检测器温230℃)，丙烯腈含量＜1wt％，丙烯酰胺含量为2-3wt％为反应终点，得到混合液，向所得混合液中滴加490ml 17wt％的氨水中和至pH值为7.5，滴加氨水过程中始终控制体系的温度低于50℃，静置分层，取上层液，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
2、向双丙酮丙烯酰胺粗品中加入10g 20wt％的液碱，升温至60℃并水解1小时，静置降温至40℃，分层，得有机层和水层，水层为稀释的液碱，用于下批双丙酮丙烯酰胺粗品的水解，向有机层中加入30wt％的硫酸溶液中和至pH值为7.5，静置分层，分去下层水相，取上层有机相；
3、将步骤2所得的上层有机相装入层理论塔板数为2的分馏柱，先用水泵抽真空至压强为0.095MPa，分馏出水和低沸物(如丙酮、异丙叉丙酮和少量丙烯腈等)，当釜温上升至130℃时，改油泵抽真空至压强为4mmHg，控制回流比为1:1，分馏柱顶温不再上升，收集125-126℃下的馏分，得136.7g无色透明的熔融状液体，熔点55～56℃，沸点120℃左右，收率80.9％(以丙烯腈计)，纯度为99.7％。
4、将熔融状液体加入1.5倍质量的二甲苯中，加热至60℃，搅拌溶解完全溶解，静置自然降温(25℃)至结晶完全，过滤，得母液和滤饼，母液进行循环套用，用于溶解下批所得的熔融状液体，将滤饼用2.5倍质量的石油醚洗涤，40℃下干燥8小时，得到95.7g双丙酮丙烯酰胺，白色针状结晶，熔点55～56℃，重结晶收率70％，纯度为99.8％。
实施例2
一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其步骤是：
1、在1000ml四口反应品种中，加入255g 96wt％的浓硫酸，搅拌降温至-5℃，接着滴加55.6g丙烯腈，滴完后在5℃下反应30min，紧接着滴加116g双丙酮醇，滴完后控制体系的温度在10℃并反应4h，然后升温至45℃，继续反应4小时，取样用气相色谱进行检测，(色谱条件：强极性柱，柱温100℃，保温3分钟，20℃/分钟，升至230℃，保温10分钟，进样温230℃，检测器温230℃)，丙烯腈含量＜1wt％，丙烯酰胺含量为2-3wt％为反应终点，得到混合液，向所得混合液中滴加490ml 17wt％的氨水中和至pH值为8，滴加氨水过程中始终控制体系的温度低于50℃，静置分层，取上层液，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
2、向双丙酮丙烯酰胺粗品中加入10g 20wt％的液碱(用实施例1步骤2所得的水层加氢氧化钠配制)，升温至65℃并水解1小时，静置降温至40℃，分层，得有机层和水层，水层为稀释的液碱，用于下批双丙酮丙烯酰胺粗品的水解，向有机层中加入30wt％的硫酸溶液中和至pH值为8，静置分层，分去下层水相，取上层有机相；
3、将步骤2所得的上层有机相装入层理论塔板数为2的分馏柱，先用水泵抽真空至压强为0.09MPa，分馏出水和低沸物(如丙酮、异丙叉丙酮和少量丙烯腈等)，当釜温上升至130℃，改油泵抽真空至压强为3mmHg，控制回流比为1:1.2，分馏柱顶温不再上升，收集125-126℃下的馏分，得131.3g微黄色的熔融状液体，熔点55～56℃，沸点120℃左右，收率77.7％(以丙烯腈计)，纯度为99.6％。
4、将熔融状液体加入1.5倍质量的实施例1步骤4所得母液中，加热至60℃，搅拌溶解完全溶解，静置自然降温(25℃)至结晶完全，过滤，得母液和滤饼，母液进行循环套用，用于溶解下批所得的熔融状液体，将滤饼用3倍质量的石油醚洗涤，40℃下干燥8小时，得到118.2g双丙酮丙烯酰胺，白色针状结晶，熔点55～56℃，重结晶收率90％，纯度为99.7％。
实施例3
一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其步骤是：
1、在1000ml四口反应品种中，加入255g 96wt％的浓硫酸，搅拌降温至-5℃，接着滴加55.6g丙烯腈，滴完后在-5℃下反应30min，紧接着滴加116g双丙酮醇，滴完后控制体系的温度在10℃并反应3h，然后升温至45℃，继续反应4小时，取样用气相色谱进行检测，(色谱条件：强极性柱，柱温100℃，保温3分钟，20℃/分钟，升至230℃，保温10分钟，进样温230℃，检测器温230℃)，丙烯腈含量＜1wt％，丙烯酰胺含量为2-3wt％为反应终点，得到混合液，向所得混合液中滴加490ml 17wt％的氨水中和至pH值为8，滴加氨水过程中始终控制体系的温度低于50℃，静置分层，取上层液，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
2、向双丙酮丙烯酰胺粗品中加入10g 20wt％的液碱，升温至70℃并水解1小时，静置降温至40℃，分层，得有机层和水层，水层为稀释的液碱，用于下批双丙酮丙烯酰胺粗品的水解，向有机层中加入30wt％的硫酸溶液中和至pH值为7.5，静置分层，分去下层水相，取上层有机相；
3、将步骤2所得的上层有机相装入层理论塔板数为2的分馏柱，先用水泵抽真空至压强为0.092MPa，分馏出水和低沸物(如丙酮、异丙叉丙酮和少量丙烯腈等)，当釜温上升至130℃，改油泵抽真空至压强为3mmHg，控制回流比为1:1.1，分馏柱顶温不再上升，收集125-126℃下的馏分，得130g浅黄色的熔融状液体，熔点55～56℃，沸点120℃左右，收率77％(以丙烯腈计)，纯度为99.6％。
4、将熔融状液体加入1.5倍质量的实施例2步骤4所得母液中，加热至65℃，搅拌溶解完全溶解，静置自然降温(25℃)至结晶完全，过滤，得母液和滤饼，母液进行循环套用，用于溶解下批所得的熔融状液体，将滤饼用3倍质量的石油醚洗涤，40℃下干燥8小时，得到119.0g双丙酮丙烯酰胺，白色针状结晶，熔点55～56℃，重结晶收率91.5％，纯度为99.6％。

Claims (6)

1.一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1.1、在反应容器中，加入浓硫酸，降温至-10℃-0℃，接着滴加丙烯腈，滴完后在-5℃-5℃下反应15-30min，紧接着滴加双丙酮醇，丙烯腈、双丙酮醇和硫酸的摩尔比为1:1:2.5-1，滴完后控制体系的温度在15℃以下并反应2-4h，然后升温至35-40℃，继续反应4-6小时，反应结束后，得到混合液，向所得混合液中滴加氨水中和至pH值为7-8，滴加氨水过程中始终控制体系的温度低于50℃，静置分层，取上层液，得到双丙酮丙烯酰胺粗品；
1.2、向双丙酮丙烯酰胺粗品中加入液碱，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为0.02-0.08，升温至60-70℃并水解0.5-1.5小时，静置分层，得有机层和水层，向有机层中加入硫酸溶液中和至pH值为7-8，静置分层，取上层有机相；
1.3、将步骤1.2所得的上层有机相进行减压分馏，得到无色透明的熔融状液体；
1.4、将熔融状液体加入二甲苯中，加热至溶解完全，静置自然降温至结晶完全，过滤，得滤液和滤饼，将滤饼用石油醚洗涤，干燥，得到高纯度双丙酮丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述的高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于减压分馏的方法为：采用理论塔板数为2的分馏柱，先抽真空至压强为0.09-0.095MPa，分馏出水和低沸物，当釜温达130℃时，抽真空至压强为1-4mmHg，控制回流比为1:1-1.5，分馏柱顶温不再上升，收集125-126℃下的馏分，得无色透明的熔融状液体。
3.根据权利要求2所述的高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：步骤1.2所得的水层进行循环套用，用于双丙酮丙烯酰胺粗品的水解。
4.根据权利要求2所述的高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：将步骤1.4所得的母液进行循环套用，用于溶解步骤1.3所得的熔融状液体。
5.根据权利要求2所述的高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：浓硫酸的质量百分比浓度为96％。
6.根据权利要求2所述的高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：步骤1.4中，将熔融状液体加入二甲苯中，加热至60-80℃，搅拌溶解完全。
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Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

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Denomination of invention: A Preparation Method of High Purity Diacetone Acrylamide

Granted publication date: 20210817

License type: Common License

Record date: 20230506

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
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Application publication date: 20190201

Assignee: Yunnan Benyi Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000117

Denomination of invention: A Preparation Method of High Purity Diacetone Acrylamide

Granted publication date: 20210817

License type: Common License

Record date: 20230519

Application publication date: 20190201

Assignee: Yunnan Goudeli Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000118

Denomination of invention: A Preparation Method of High Purity Diacetone Acrylamide

Granted publication date: 20210817

License type: Common License

Record date: 20230519

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20190201

Assignee: Yunnan Weiqiang An Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000119

Denomination of invention: A Preparation Method of High Purity Diacetone Acrylamide

Granted publication date: 20210817

License type: Common License

Record date: 20230522

Application publication date: 20190201

Assignee: Yunnan Benyi Lanche Environmental Protection Technology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000120

Denomination of invention: A Preparation Method of High Purity Diacetone Acrylamide

Granted publication date: 20210817

License type: Common License

Record date: 20230522

EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract
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Assignee: Feile New Material Technology (Shandong) Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000094

Date of cancellation: 20230807

EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract
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Assignee: Yunnan Benyi Lanche Environmental Protection Technology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000120

Date of cancellation: 20240426

Assignee: Yunnan Weiqiang An Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000119

Date of cancellation: 20240426

Assignee: Yunnan Goudeli Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000118

Date of cancellation: 20240426

Assignee: Yunnan Benyi Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JINGCHU University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023420000117

Date of cancellation: 20240426