CN109232241A - 一种三羟甲基丙烷酯的制备方法 - Google Patents

一种三羟甲基丙烷酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于冷冻机油等的三羟甲基丙烷酯的制备方法，属有机化学中酯类化合物的合成技术领域。一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：以三羟甲基丙烷、脂肪族二元羧酸和脂肪族一元羧酸为原料，在真空下回流反应，然后进行脱酸，制得三羟甲基丙烷酯粗品，再经吸附处理得产品。本发明合成的三羟甲基丙烷酯具有优异的高低温性能、粘温性能、热氧化安定性、润滑性和低挥发性，与二氟甲烷冷冻剂的互溶性优异，可用于冷冻机油等工业润滑油。

Description

一种三羟甲基丙烷酯的制备方法
技术领域
本发明涉及用于冷冻机油等的三羟甲基丙烷酯的制备方法，属有机化学中酯类化合物的合成技术领域。
背景技术
三羟甲基丙烷酯因其分子中的季碳原子位上没有氢原子，具有优异的高低温性能、粘温性能、热氧化安定性、润滑性和低挥发性等优点。三羟甲基丙烷酯分子结构中***二元酸，可以增加酯基的数量，增强分子在摩擦表面的吸附作用力，使油膜具有更好的抗剪切性能，同时可以增大分子量，提高粘度，与二氟甲烷冷冻剂的互溶性优异，可用于冷冻机油等工业润滑油。
在冷冻机油上使用的酯类，要求很高的电绝缘性和耐热性等性能，要求夹杂物和导电的杂质含量低，酸值和羟值都低，在高温下的水解稳定性和热稳定性都优异等。
酯类是由羧酸与醇类反应得到的，一般为了得到羟基值低的酯类，要用羧酸过量的体系进行。对于这种酯化反应，一般使用硫酸、对甲苯磺酸等作催化剂。这类催化剂在酯化反应容易生成副产品。在用碱进行中和、用吸附剂进行吸附处理的过程中，能除去生产的副产品及残留的催化剂。但是，要完全除去副产品和残留的催化剂是很困难的，残留的副产品和催化剂是降低酯类热氧化稳定性的主要原因。
CN104271547A公开了涉及一种降低酯中残留的副产物、热稳定性高的冷冻机油用酯及其制造方法。通过以选自亚硫酸盐、亚硫酸氢盐及焦亚硫酸盐中的一种或两种以上的盐类，对碳原子数5～10的新戊多元醇与碳原子数4～12的脂肪族羧酸反应得到的酯粗产物进行处理，得到冷冻机油用酯。但该处理工艺复杂，产生的固废较多。
基于此，做出本申请案。
发明的内容
本发明的目的是提供可用于冷冻机油等的三羟甲基丙烷酯，所述三羟甲基丙烷酯具有与二氟甲烷冷冻剂的互溶性优异等性能。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：以三羟甲基丙烷、脂肪族二元羧酸和脂肪族一元羧酸为原料，在真空下回流反应，然后进行脱酸，制得三羟甲基丙烷酯粗品，再经吸附处理得产品。
所述的步骤具体为，1)以三羟甲基丙烷、脂肪族二元羧酸和一部分脂肪族一元羧酸为原料，在真空<-0.080Mpa下，升温至150℃～220℃，反应3～10h得酯化半成品；2)在步骤1)得到的酯化半成品补加剩余的脂肪族一元羧酸，在真空下，升温至180℃～220℃，反应3～10h得酯化粗品；3)脱酸：将步骤2)得到的酯化粗品充氮气鼓泡脱酸，升温到150～200℃，真空度≤100Pa，脱酸2～4h；4)将步骤3)脱酸后的产品加入吸附剂，吸附处理得产品。
所述步骤1)中的脂肪族二元羧酸为己二酸、壬二酸或癸二酸中的一种或多种。
所述步骤1)和步骤2)中的脂肪族一元羧酸为直链或支链的C5～C10一元羧酸。
所述脂肪族一元羧酸为戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸中的一种或多种。
所述步骤1)中三羟甲基丙烷与脂肪族二元羧酸的摩尔比为1：0～0.7。
所述三羟甲基丙烷与脂肪族一元羧酸的摩尔比为1:1.6～3.1。
所述步骤1)中脂肪族一元羧酸与步骤2)中的脂肪族一元羧酸摩尔比为1:1～2。
所述步骤3)中氮气鼓泡脱酸，升温到150～200℃，真空度≤100Pa，脱酸2～4h；
所述的步骤4)中吸附剂为硅酸镁、硅酸铝中的一种或两种。
所述的步骤4)中吸附剂用量为三羟甲基丙烷和脂肪族羧酸的总重量的0.2％～1.0％。
本发明以市售三羟甲基丙烷和脂肪族一元羧酸和脂肪族二元羧酸为原料，在真空条件下进行酯化反应，然后进行真空蒸馏脱酸，吸附剂吸附处理，过滤后制得三羟甲基丙烷酯。
本发明的有益效果是：通过使用本发明得到的一种三羟甲基丙烷酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：
1.本发明采用脂肪族羧酸两步加料的方法，第一步先加脂肪族二元羧酸和部分脂肪族一元羧酸，反应完毕酸值<0.50mgKOH/g，确保脂肪族二元羧酸反应完全，然后再加入剩余的脂肪族一元羧酸反应。两步投料法使脂肪族二元羧酸嵌入分子中，二元羧酸反应完全，酯化反应完毕后粗酯中残余的酸为脂肪族一元羧酸，有利于粗品中酸的脱除。
2.本发明采用两步加料法，不加入催化剂，使产品中无催化剂等其它杂质，产品纯度高，产品具有高的氧化安定性。
3.本发明脱酸后的酸值小于0.50mgKOH/g，采用吸附剂吸附残余的酸，产品质量高。
4.本发明采用脂肪族二元羧酸嵌入酯分子中，通过调节加入量的不同，来调节酯的粘度，扩大了产品的应用范围。
5.本发明合成的三羟甲基丙烷酯具有优异的高低温性能、粘温性能、热氧化安定性、润滑性和低挥发性，与二氟甲烷冷冻剂的互溶性优异，可用于冷冻机油等工业润滑油。
具体实施方式
实施例1
本实施例的一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：1)在反应釜中依次加入三羟甲基丙烷134g(1mol)、己二酸73g(0.5mol)、辛酸43.2g(0.3mol)、壬酸47.4g(0.3mol)、癸酸51.6g(0.3mol)，开搅拌，在真空-0.085Mpa,升温到180～185℃，反应7小时，除去反应生成的水得酯化半成品，用中和滴定法测酯化半成品的酸值为0.30mgKOH/g；2)再往反应釜中依次加入辛酸57.6g(0.4mol)、壬酸63.2g(0.4mol)、癸酸68.8g(0.4mol)，在真空-0.095Mpa，开搅拌，升温到200～205℃，反应5小时，除去反应生产的水得酯化粗品；3)酯化粗品充氮气鼓泡脱酸，升温到190℃，真空度≤70Pa，脱酸2h，酸值0.40mgKOH/g；4)脱酸后的酯化产品加入3.8g癸酸铝，升温到100℃，搅拌1小时，过滤得成品。
通过本实施例得到的三羟甲基丙烷酯酯精品的酸值0.09mgHOH/g，羟值9.8mgkOH/g，色泽(Pt-Co)40。
实施例2
本实施例的一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：1)在反应釜中依次加入三羟甲基丙烷134g(1mol)、壬二酸56.4g(0.3mol)、戊酸40.8g(0.4mol)、己酸46.4g(0.4mol)、庚酸65g(0.5mol)，开搅拌，在真空-0.080Mpa,升温到170～175℃，反应6小时，除去反应生成的水得酯化半成品，用中和滴定法测酯化半成品的酸值为0.25mgKOH/g；2)再往反应釜中依次加入戊酸40.8g(0.4mol)、己酸46.4g(0.4mol)、庚酸65g(0.5mol)，在真空-0.090Mpa，开搅拌，升温到190～195℃，反应9小时，除去反应生产的水得酯化粗品；3)酯化粗品充氮气鼓泡脱酸，升温到190℃，真空度≤70Pa，脱酸2h，酸值0.30mgKOH/g；4)脱酸后的酯化产品加入2.2g癸酸镁，升温到100℃，搅拌1小时，过滤得成品。
通过本实施例得到的三羟甲基丙烷酯酯精品的酸值0.05mgHOH/g，羟值8.7mgkOH/g，色泽(Pt-Co)45。
实施例3
本实施例的一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：1)在反应釜中依次加入三羟甲基丙烷134g(1mol)、癸二酸40.4g(0.2mol)、庚酸39g(0.3mol)、辛酸43.2g(0.3mol)、壬酸63.2g(0.4mol)，开搅拌，在真空-0.085Mpa,升温到200～205℃，反应5小时，除去反应生成的水得酯化半成品，用中和滴定法测酯化半成品的酸值为0.20mgKOH/g；2)再往反应釜中依次加入庚酸78g(0.6mol)、辛酸86.4g(0.6mol)、壬酸126.4g(0.8mol)，在真空-0.097Mpa，开搅拌，升温到200～205℃，反应6小时，除去反应生产的水得酯化粗品；3)酯化粗品充氮气鼓泡脱酸，升温到190℃，真空度≤70Pa，脱酸2h，酸值0.4mgKOH/g；4)脱酸后的酯化产品加入3.1g癸酸铝，升温到100℃，搅拌1小时，过滤得成品。
通过本实施例得到的三羟甲基丙烷酯酯精品的酸值0.06mgHOH/g，羟值8.5mgkOH/g，色泽(Pt-Co)40。
实施例4
本实施例的一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：1)在反应釜中依次加入三羟甲基丙烷134g(1mol)、己二酸58.4g(0.4mol)、辛酸43.2g(0.3mol)、壬酸47.4g(0.3mol)、癸酸51.6g(0.3mol)，开搅拌，在真空-0.085Mpa，升温到155～160℃，反应8小时，除去反应生成的水得酯化半成品，用中和滴定法测酯化半成品的酸值为0.26mgKOH/g；2)再往反应釜中依次加入辛酸86.4g(0.6mol)、壬酸94.8g(0.6mol)、癸酸103.2g(0.6mol)，在真空-0.095Mpa，开搅拌，升温到210～215℃，反应6小时，除去反应生产的水得酯化粗品；3)酯化粗品充氮气鼓泡脱酸，升温到205℃，真空度≤70Pa，脱酸2h，酸值0.18mgKOH/g；4)脱酸后的酯化产品加入1.65g癸酸镁，升温到100℃，搅拌1小时，过滤得成品。
通过本实施例得到的三羟甲基丙烷酯酯精品的酸值0.04mgHOH/g，羟值7.5mgkOH/g，色泽(Pt-Co)35。
以上内容是结合本发明的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明，不能认定本发明具体实施只局限于上述这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种三羟甲基丙烷酯的制备方法，包括如下步骤：以三羟甲基丙烷、脂肪族二元羧酸和脂肪族一元羧酸为原料，在真空下回流反应，反应先加脂肪族二元羧酸和部分脂肪族一元羧酸，反应完毕，然后再加入剩余的脂肪族一元羧酸反应，然后进行脱酸，制得三羟甲基丙烷酯粗品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：该方法具体步骤为：
1)以三羟甲基丙烷、脂肪族二元羧酸和一部分脂肪族一元羧酸为原料，在真空<-0.080Mpa下，升温至150℃～220℃，反应3～10h得酯化半成品；
2)在步骤1)得到的酯化半成品补加剩余的脂肪族一元羧酸，在真空<-0.080Mpa下，升温至180℃～220℃，反应3～10h得酯化粗品；
3)脱酸：将步骤2)得到的酯化粗品充氮气鼓泡脱酸，升温到150～200℃，真空度≤100Pa，脱酸2～4h；
4)将步骤3)脱酸后的产品加入吸附剂，吸附处理得产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中的脂肪族二元羧酸为己二酸、壬二酸和癸二酸中的一种或多种混合。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)和步骤2)中的脂肪族一元羧酸为直链或支链的C5～C10一元羧酸。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述脂肪族一元羧酸为戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中三羟甲基丙烷与脂肪族二元羧酸的摩尔比为1：0～0.7。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述三羟甲基丙烷与脂肪族一元羧酸的摩尔比为1:1.6～3.1。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中脂肪族一元羧酸与步骤2)中的脂肪族一元羧酸摩尔比为1:1～2。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤3)中氮气鼓泡脱酸，升温到150～200℃，真空度≤100Pa，脱酸2～4h。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤4)中吸附剂为硅酸镁、硅酸铝中的一种或两种；吸附剂用量为三羟甲基丙烷和脂肪族羧酸的总重量的0.2％～1.0％。
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