CN106749118A - 山梨坦辛酸酯乳化剂 - Google Patents
山梨坦辛酸酯乳化剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106749118A CN106749118A CN201611067964.3A CN201611067964A CN106749118A CN 106749118 A CN106749118 A CN 106749118A CN 201611067964 A CN201611067964 A CN 201611067964A CN 106749118 A CN106749118 A CN 106749118A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sorb
- acid
- emulsifying agent
- smooth caprylate
- sorbierite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明的目的在于提供了一种山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,其特征在于以市售的D‑山梨醇、辛酸为原料,经过醚化,酯化,然后通过抽真空,加入水利用水汽蒸馏原理通过抽真空及降膜蒸发器在真空条件下脱酸脱出辛酸,最后经颗粒状硅酸镁吸附制得山梨坦辛酸酯乳化剂。本发明对反应过程物料加入量及配比进行合理调整,对脱酸等工序中的反应温度和时间进行优化选择,工艺合理,操作简单。由本发明制得的山梨坦辛酸酯乳化剂,气味淡、色浅、透明度高,酸值低、脂肪酸残留少、钾、钠离子含量低、不易返酸、稳定性好,同时具有增溶、助乳化、增粘、防腐增效,安全温和性能,且配伍性能好,适用于日用化工化妆品等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,属有机化学中酯类化合物的合成技术领域。
背景技术
山梨坦脂肪酸酯常用作W/O型乳化剂,是一种重要的非离子表面活性剂,其优异的乳化、分散性能,另外其具有无毒、无刺激性、低挥发和无不愉快气味、临界胶束浓度较高和胶束自由能较低等特点,可广泛应用于石油、纺织、塑料、农药、食品、化妆品、医药等行业。
山梨坦脂肪酸酯产品出现在1940年,最早的制备方法是山梨醇与脂肪酸按一定比例,在碱/酸性催化剂的存在下,在高温下直接酯化制得,美国I.C.I.A.M(原Atlas PowderCo.Lta)公司,于1945年首次开发该系列产品。目前该类物质的合成路线主要有一步法和二步法,两步法又分为先酯化后醚化和先醚化后酯化。国内主要采用传统的一步法碱催化工艺,该工艺生产出的产品色泽深、副产物多、单酯质量分数低、多呈浑浊状态、质量不稳定。二步法合成工艺,先酯化后醚化易造成酯化过度,直链酯的质量分数高、颜色深、液态下产品流动性差、透明度不好,羟值也难以降到指标的合格范围,特别是在产物单酯、双酯及多酯质量分数、质量稳定性和色泽方面与国外相比尚有一定的差距。先醚化后酯化易造成醚化过度,质量稳定性和色泽方面与国外相比也有一定的差距。另外传统工艺合成出的山梨坦脂肪酸酯产物十分复杂,产品色泽深,单酯含量不高。有研究报道食品级的山梨坦单月桂酸酯中含有65种化合物,包括山梨醇、异山梨糖苷和失水山梨醇的单、双、三酯等,其中有些是致敏或致癌物质。1996年后国内开始使用脂肪酶作催化剂来合成该类物质,其具有合成条件温和(约60℃),酸的转化率高,单酯含量高等优点。但是,由于脂肪酶的价格以及回收问题,导致其距工业化生产还有一定差距。
目前,山梨坦脂肪酸酯的研究主要集中在月桂酸、棕榈酸、椰油酸、油酸、硬脂酸等高碳链脂肪酸上,山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法则鲜见报道。
发明内容
为了解决上述问题,本发明的目的在于提供了一种山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,具体为一种可以制得气味淡、色浅、透明度高,酸值低、脂肪酸残留少、不易返酸、稳定性好,同时具有增溶、助乳化、增粘、防腐增效,安全温和性能的山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法。其特征在于以市售的D-山梨醇、辛酸为原料,经过醚化,酯化,然后通过抽真空及降膜蒸发器在真空条件下脱酸脱出辛酸,最后经颗粒状硅酸镁吸附制得山梨坦辛酸酯乳化剂。
为达到上述的目的,本发明采用如下技术方案,
(1)醚化:在反应釜中依次加入D-山梨醇、次亚磷酸钠,缓慢升温至120℃,待D-山梨醇开始熔化时,点动搅拌,保温至熔融完全,加入酸性催化剂,继续升温至160~190℃,并在此温度下反应,馏出反应生成的水,反应5~10小时后,醚化度达到0.8~1.2,将物料降温至60~90℃;
(2)酯化:加入一定量的碱性催化剂,次亚磷酸钠,加入一定比例质量分数为99%的辛酸,接冷凝回流装置,升温至130~170℃,回流反应2~10小时,酸值降至≤30mgKOH/g。
(3)脱酸:接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.080~-0.085MPa,鼓泡脱酸2.5h。降温至70℃,加入1~10%的去离子水,搅拌10~30min,在温度为90~110℃,真空度为-0.070~-0.090MPa条件下抽真空0.5~1h,后转入降膜蒸发器,在温度为130~160℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸1~15h,待酸值降至<1.0mgKOH/g,降温至60~90℃;
(4)酯化物精制:加入一定量的磷酸、去离子水、颗粒状硅酸镁吸附剂,升温至90~110℃,脱除其中的低沸点物质,将物料降温至60~90℃,过滤得到精制的山梨坦辛酸酯乳化剂。
所述醚化反应中酸性催化剂可以采用磷酸、硫酸、对甲苯磺酸、固体超强酸等,其加入量为山梨醇总重量的0.05~1.0%。
所述醚化反应中次亚磷酸钠其加入量为山梨醇总重量的0.03~5%。
所述酯化反应过程中山梨醇和辛酸的摩尔比为1∶1.0~5.0。
所述次亚磷酸钠其加入量为山梨醇和辛酸总重量的0.5~5%;碱性催化剂加入量为山梨醇和辛酸总重量的0.1~1%。
所述酯化反应的反应温度优选为150~160℃;酯化反应的反应时间优选为3~4h。
所述脱酸过程抽真空条件下氮气鼓泡脱酸工序中的温度优选为140~160℃,真空度为-0.080~-0.085MPa,时间为2.5h;去离子水的加入量优选3.0~5.0%,温度优选90~100℃,真空度优选为-0.085~-0.090MPa,时间优选1.0h,降膜蒸发器真空条件下脱酸工序中的温度优选150~160℃,真空度优选≤100Pa,时间优选4~8h。
所述酯化物精制过程磷酸加入量与酯化过程加入的碱性催化剂的量的摩尔比为1∶1~1.05;去离子水加入量为山梨醇和辛酸总重量的0.5~3%、颗粒状硅酸镁吸附剂为山梨醇和辛酸总重量的0.5~5%。
所述制得的山梨坦辛酸酯乳化剂,酸值0.1~0.5mgKOH/g,羟值280~300mgKOH/g,皂化值190~205mgKOH/g,色泽≤100Hazen。
本发明与现有技术相比,具有以下突出优点和积极效果:
通过抽真空条件下氮气鼓泡脱出大部分的辛酸后,加入水利用水汽蒸馏原理通过抽真空及降膜蒸发器在真空条件下脱出剩余辛酸,同时通过颗粒状硅酸镁精制吸附过程制取山梨坦辛酸酯乳化剂。另外对反应过程物料加入量及配比进行合理调整,对脱酸等工序中的反应温度和时间进行优化选择,工艺合理,操作简单。由本发明制得的山梨坦辛酸酯乳化剂,气味淡、色浅、透明度高,酸值低、脂肪酸残留少、钾、钠离子含量低、不易返酸、稳定性好,同时具有增溶、助乳化、增粘、防腐增效,安全温和性能,且配伍性能好,适用于日用化工化妆品等领域。
具体实施方式
下面给出本发明的实施例。
实施例1
(1)醚化:在反应釜中依次加入1274kg的D-山梨醇、1.274kg次亚磷酸钠,缓慢升温至120℃,待D-山梨醇开始熔化时,点动搅拌,保温至熔融完全,加入2.61kg对甲苯磺酸,继续升温至160℃,并在此温度下反应,馏出反应生成的水,反应5小时后,醚化度达到0.8,将物料降温至60~90℃,得到山梨坦粗产物1173.2kg;
(2)酯化:加入2.438kg氢氧化钠,5.75kg次亚磷酸钠,加入1059kg质量分数为99%的辛酸,接冷凝回流装置,升温至150℃,回流反应3小时,得到酸值在30mgKOH/g的粗产物。
(3)脱酸:接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.080~-0.085MPa,维持温度150℃,鼓泡脱酸2.5h。降温至70℃,加入66kg的去离子水,搅拌10~30min,在温度为100℃,真空度为-0.090MPa条件下抽真空1h,后转入降膜蒸发器,升温至160℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸8h,酸值降至<1.0mgKOH/g,降温至60~90℃;
(4)酯化物精制:加入2.34kg磷酸、20kg去离子水、20kg颗粒状硅酸镁吸附剂,升温至90~110℃,脱除其中的低沸点物质,将物料降温至60~90℃,过滤得到精制的山梨坦辛酸酯乳化剂。酸值0.5mgKOH/g,羟值285.7mgKOH/g,皂化值195.2mgKOH/g,色泽≤100Hazen。
实施例2
(1)醚化:在反应釜中依次加入1274kg的D-山梨醇、2.5kg次亚磷酸钠,缓慢升温至120℃,待D-山梨醇开始熔化时,点动搅拌,保温至熔融完全,加入4.5kg磷酸85%,继续升温至180℃,并在此温度下反应,馏出反应生成的水,反应6小时后,醚化度达到1.0,将物料降温至60~90℃,得到山梨坦粗产物1153.2kg;
(2)酯化:加入9.657kg氢氧化钾,5.75kg次亚磷酸钠,加入1677kg质量分数为99%的辛酸,接冷凝回流装置,升温至150℃,回流反应3小时,得到酸值在28.9mgKOH/g的粗产物。
(3)脱酸:接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.080~-0.085MPa,维持温度160℃,鼓泡脱酸1.5h。降温至70℃,加入150kg的去离子水,搅拌10~30min,在温度为100℃,真空度为-0.090MPa条件下抽真空1h,后转入降膜蒸发器,升温至150℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸4h,酸值降至<1.0mgKOH/g,降温至60~90℃;
(4)酯化物精制:加入2.0kg磷酸、100kg去离子水、120kg颗粒状硅酸镁吸附剂,升温至90~110℃,脱除其中的低沸点物质,将物料降温至60~90℃,过滤得到精制的山梨坦辛酸酯乳化剂。酸值0.46mgKOH/g,羟值279.87mgKOH/g,皂化值200.2mgKOH/g,色泽≤80Hazen。
实施例3
(1)醚化:在反应釜中依次加入1274kg的D-山梨醇、1.274kg次亚磷酸钠,缓慢升温至120℃,待D-山梨醇开始熔化时,点动搅拌,保温至熔融完全,加入5.61kg固体超强酸,继续升温至180℃,并在此温度下反应,馏出反应生成的水,反应10小时后,醚化度达到1.2,将物料降温至60~90℃,得到山梨坦粗产物1089.2kg;
(2)酯化:加入5.68kg氢氧化钠,7.35kg次亚磷酸钠,加入1950kg质量分数为99%的辛酸,接冷凝回流装置,升温至150℃,回流反应3小时,得到酸值在30mgKOH/g的粗产物。
(3)脱酸:接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.080~-0.085MPa,维持温度150℃,鼓泡脱酸2.5h。降温至70℃,加入100kg的去离子水,搅拌10~30min,在温度为100℃,真空度为-0.090MPa条件下抽真空1h,后转入降膜蒸发器,升温至160℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸8h,酸值降至<1.0mgKOH/g,降温至60~90℃;
(4)酯化物精制:加入3.21kg磷酸、40kg去离子水、50kg颗粒状硅酸镁吸附剂,升温至90~110℃,脱除其中的低沸点物质,将物料降温至60~90℃,过滤得到精制的山梨坦辛酸酯乳化剂。酸值0.38mgKOH/g,羟值281.7mgKOH/g,皂化值197.3mgKOH/g,色泽≤100Hazen。
Claims (6)
1.山梨坦辛酸酯乳化剂,其特征在于其合成方法步骤如下:
(1)醚化:在反应釜中依次加入D-山梨醇、次亚磷酸钠,缓慢升温至120℃,待D-山梨醇开始熔化时,点动搅拌,保温至熔融完全,加入酸性催化剂,继续升温至160~190℃,并在此温度下反应,馏出反应生成的水,反应5~10小时后,醚化度达到0.8~1.2,将物料降温至60~90℃;
(2)酯化:加入碱性催化剂,次亚磷酸钠,质量分数为99%的辛酸,接冷凝回流装置,升温至130~170℃,回流反应2~10小时,酸值降至≤30mgKOH/g;
(3)脱酸:接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.080~-0.085MPa,鼓泡脱酸2.5h。降温至70℃,加入1~10%的去离子水,搅拌10~30min,在温度为90~110℃,真空度为-0.070~-0.090MPa条件下抽真空0.5~1h,后转入降膜蒸发器,在温度为130~160℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸1~15h,待酸值降至<1.0mgKOH/g,降温至60~90℃;
(4)酯化物精制:加入磷酸、去离子水、颗粒状硅酸镁吸附剂,升温至90~110℃,将物料降温至60~90℃,过滤得到精制的山梨坦辛酸酯乳化剂。
2.如权利要求1所述的山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,其特征在于所述醚化反应中酸性催化剂可以采用磷酸、硫酸、对甲苯磺酸、固体超强酸等,其加入量为山梨醇总重量的0.05~1.0%;醚化反应中次亚磷酸钠其加入量为山梨醇总重量的0.03~5%。
3.如权利要求1所述的山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,其特征在于所述酯化反应过程中山梨醇和辛酸的摩尔比为1∶1.0~5.0;;次亚磷酸钠其加入量为山梨醇和辛酸总重量的0.5~5%;碱性催化剂加入量为山梨醇和辛酸总重量的0.1~1%;酯化反应的反应温度优选为150~160℃;酯化反应的反应时间优选为3~4h。
4.如权利要求1所述的山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,其特征在于所述脱酸过程抽真空条件下氮气鼓泡脱酸工序中的温度为140~160℃,真空度为-0.080~-0.085MPa,时间为2.5h;去离子水的加入量3.0~5.0%,温度90~100℃,真空度-0.085~-0.090MPa,时间1.0h,降膜蒸发器真空条件下脱酸工序中的温度150~160℃,真空度≤100Pa,时间4~8h。
5.如权利要求1所述的山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,其特征在于所述酯化物精制过程磷酸加入量与酯化过程加入的碱性催化剂的量的摩尔比为1∶1~1.05;去离子水加入量为山梨醇和辛酸总重量的0.5~3%、颗粒状硅酸镁吸附剂为山梨醇和辛酸总重量的0.5~5%。
6.如权利要求1所述的山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法,其特征在于所述制得的山梨坦辛酸酯乳化剂,酸值0.1~0.5mgKOH/g,羟值280~300mgKOH/g,皂化值190~205mgKOH/g,色泽≤100Hazen。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201611067964.3A CN106749118A (zh) | 2016-11-23 | 2016-11-23 | 山梨坦辛酸酯乳化剂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201611067964.3A CN106749118A (zh) | 2016-11-23 | 2016-11-23 | 山梨坦辛酸酯乳化剂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106749118A true CN106749118A (zh) | 2017-05-31 |
Family
ID=58904212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611067964.3A Pending CN106749118A (zh) | 2016-11-23 | 2016-11-23 | 山梨坦辛酸酯乳化剂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106749118A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107821436A (zh) * | 2017-10-12 | 2018-03-23 | 合肥柏堰捷成保洁有限公司 | 一种保洁用消毒水及其制备方法 |
CN108929435A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-04 | 南京威尔药业股份有限公司 | 低聚山梨糖醇含量的聚山梨酯80的合成方法 |
CN109232241A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-18 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷酯的制备方法 |
CN109293510A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-02-01 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种季戊四醇酯的制备方法 |
CN115582112A (zh) * | 2022-10-19 | 2023-01-10 | 浙江锦润生物科技有限公司 | 一种复合催化剂及其在酯化反应或酯交换反应中的应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101948451A (zh) * | 2010-08-18 | 2011-01-19 | 南京威尔化工有限公司 | 高纯度1,4-失水山梨醇的制备方法 |
CN103087015A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-05-08 | 湖北葛店人福药用辅料有限责任公司 | 一种药用辅料油酸山梨坦的制备方法 |
WO2014025413A1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Isp Investments Inc. | Eco-friendly non-aqueous antimicrobial composition comprising hinokitiol with 1,3-propanediol and/or sorbitan caprylate |
CN105859661A (zh) * | 2016-05-09 | 2016-08-17 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种失水山梨醇单辛酸酯的制备方法 |
CN106109296A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-16 | 彭燕辉 | 一种保湿精华水及其制备方法 |
-
2016
- 2016-11-23 CN CN201611067964.3A patent/CN106749118A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101948451A (zh) * | 2010-08-18 | 2011-01-19 | 南京威尔化工有限公司 | 高纯度1,4-失水山梨醇的制备方法 |
WO2014025413A1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Isp Investments Inc. | Eco-friendly non-aqueous antimicrobial composition comprising hinokitiol with 1,3-propanediol and/or sorbitan caprylate |
CN103087015A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-05-08 | 湖北葛店人福药用辅料有限责任公司 | 一种药用辅料油酸山梨坦的制备方法 |
CN105859661A (zh) * | 2016-05-09 | 2016-08-17 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种失水山梨醇单辛酸酯的制备方法 |
CN106109296A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-16 | 彭燕辉 | 一种保湿精华水及其制备方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107821436A (zh) * | 2017-10-12 | 2018-03-23 | 合肥柏堰捷成保洁有限公司 | 一种保洁用消毒水及其制备方法 |
CN108929435A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-04 | 南京威尔药业股份有限公司 | 低聚山梨糖醇含量的聚山梨酯80的合成方法 |
CN108929435B (zh) * | 2018-08-02 | 2020-12-15 | 南京威尔药业集团股份有限公司 | 低聚山梨糖醇含量的聚山梨酯80的合成方法 |
CN109232241A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-18 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷酯的制备方法 |
CN109293510A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-02-01 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种季戊四醇酯的制备方法 |
CN115582112A (zh) * | 2022-10-19 | 2023-01-10 | 浙江锦润生物科技有限公司 | 一种复合催化剂及其在酯化反应或酯交换反应中的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106749118A (zh) | 山梨坦辛酸酯乳化剂 | |
CN102964245B (zh) | 一种高质量单硬脂酸甘油酯的制备方法 | |
CN106588830B (zh) | 一种山梨坦辛酸酯乳化剂的合成方法 | |
CN102086271B (zh) | 一种高透明高耐热性液态钙锌热稳定剂的制备方法 | |
CN101948451B (zh) | 高纯度1,4-失水山梨醇的制备方法 | |
CN101198677A (zh) | 使用脂肪酸制备脂肪酸烷基酯的方法和设备 | |
CA2393403C (en) | Method for commercial preparation of linoleic acid | |
CN102782100A (zh) | 可用作生物润滑剂的酸酐衍生物 | |
CN114315570B (zh) | 一种工业化制备中碳链甘油三酯的方法 | |
CN103087015A (zh) | 一种药用辅料油酸山梨坦的制备方法 | |
CN104531365B (zh) | 一种聚甘油酯的制备方法 | |
CN105085980A (zh) | 柠檬酸醚酯增塑剂的合成 | |
CN102559394A (zh) | 低热量食用植物油制备工艺 | |
CN104086412B (zh) | 用菜油脂肪酸生产油酸丁酯的工艺方法 | |
BRPI0513484B1 (pt) | processos para preparar óleos vegetais hidróxi-funcionais e óleos vegetais hidróxi-funcionais assim obtidos | |
CN108863785B (zh) | 一种低倾点季戊四醇油酸酯混合酯及其合成方法 | |
CN1031706C (zh) | 一种乙氧基喹的生产方法 | |
CN102993009B (zh) | 一种单硬脂酸甘油酯α晶体的制备方法 | |
GB403750A (en) | Improvements in the manufacture and production of artificial materials | |
CN102229527A (zh) | 工艺方法 | |
CN113881717A (zh) | 结构油脂的制备方法、由该方法制备的结构油脂 | |
KR101688859B1 (ko) | 색상이 개선된 무수당 알코올 에스테르 및 그 제조방법 | |
ZA200601185B (en) | Process for preparing purified fatty acids | |
CN114163326A (zh) | 结构油脂的制备方法、由该方法制备的结构油脂 | |
CN108727185B (zh) | 一种采用薄膜蒸发器制备多元醇酯的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170531 |