CN109134254A - 一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法 - Google Patents

一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109134254A
CN109134254A CN201811138075.0A CN201811138075A CN109134254A CN 109134254 A CN109134254 A CN 109134254A CN 201811138075 A CN201811138075 A CN 201811138075A CN 109134254 A CN109134254 A CN 109134254A
Authority
CN
China
Prior art keywords
mixed solvent
lutein ester
preparing high
composition
industrial method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811138075.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109134254B (zh
Inventor
连运河
安晓东
高伟
王浩亮
杨丽微
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chenguang Biotech Group Co Ltd
Original Assignee
Chenguang Biotech Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chenguang Biotech Group Co Ltd filed Critical Chenguang Biotech Group Co Ltd
Priority to CN201811138075.0A priority Critical patent/CN109134254B/zh
Publication of CN109134254A publication Critical patent/CN109134254A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109134254B publication Critical patent/CN109134254B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，包括将叶黄素浸膏溶于一定比例的混合溶剂，充分溶解后搅拌结晶，过滤得滤饼，烘干滤饼得到叶黄素酯。该工艺技术简单，易实现工业化生产，溶剂可回收再利用，所得叶黄素酯纯度高达90％以上。

Description

一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法
技术领域
本发明涉及食品添加剂、医药技术领域，具体涉及一种由叶黄素浸膏制备叶黄素酯的新工艺。
背景技术
叶黄素是一种含氧的类胡萝卜素，它广泛存在于南瓜、菠菜、甘蓝、万寿菊花等植物体内。其中在万寿菊中含量最高。近年来的研究表明，游离态的叶黄素在体外的稳定性较差，极易发生氧化降解，而以叶黄素酯的形式存在的叶黄素的稳定性明显优于游离态的叶黄素。研究还发现叶黄素酯更易于为人体吸收，它可以在人体内自行转化成游离态的叶黄素，游离态的叶黄素具有抗氧化、消除自由基、抗癌、降低心血管病发病率的作用。在万寿菊等植物体内，游离的叶黄素含量较少，大多被月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸等修饰，其中含量最高的酯为叶黄素棕榈酸二酯。但是，万寿菊浸膏中的叶黄素酯的含量较低，仅占16-33％，其余大部分为胶质、脂肪酸、多糖等，从而大大地限制了叶黄素酯在食品、医药等高端领域的应用。
因此，如何提供一种工艺简单、产品纯度高的叶黄素酯工业化生产方法成为迫切需要本领域技术人员解决的技术问题。
发明内容
经过多年研究，申请人发现，以叶黄素浸膏为原料，利用特定的几种混合溶剂，经过简单的几个步骤便能制得高纯度的叶黄素酯。基于上述发现，申请人完成了本发明。
具体地，本发明提供了一种工艺简单、溶剂易回收利用、制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，包括以下步骤：
a)在搅拌条件下，将叶黄素浸膏溶解于混合溶剂中，形成溶液；
b)将步骤a)中的溶液进行搅拌结晶，过滤，得滤饼；
c)将步骤b)中的滤饼进行洗涤，真空干燥，得叶黄素酯；
其中，所述步骤a)中的混合溶剂选自乙酸乙酯、异丙醇、丙酮、正己烷、石油醚、正丁醇中的两种或两种以上。
本发明的进一步改进在于，所述步骤a)中叶黄素浸膏与混合溶剂的重量比为1:2-10，优选1:3-9；叶黄素浸膏为万寿菊花颗粒的石油醚、正己烷、异丙醇、四氢呋喃或正丁醇提取物，其叶黄素酯的含量为16％-33％
本发明的进一步改进在于，所述步骤a)中的混合溶剂选自如下之一：乙酸乙酯和正丁醇组成的混合溶剂，石油醚和丙酮组成的混合溶剂，异丙醇和丙酮组成的混合溶剂，正己烷和丙酮组成的混合溶剂，石油醚和正己烷组成的混合溶剂，异丙醇、石油醚和正丁醇组成的混合溶剂，乙酸乙酯、正己烷和丙酮组成的混合溶剂。
本发明的进一步改进在于，所述步骤a)中的混合溶剂选自如下之一：重量比为1:3-7的乙酸乙酯和正丁醇组成的混合溶剂，重量比为1:3-7的石油醚和丙酮组成的混合溶剂，重量比为1:3的异丙醇和丙酮组成的混合溶剂，重量比为1:3的正己烷和丙酮组成的混合溶剂，重量比为1:3的石油醚和正己烷组成的混合溶剂，重量比为1:1:2的异丙醇、石油醚和正丁醇组成的混合溶剂，重量比为1:1:1的乙酸乙酯、正己烷和丙酮组成的混合溶剂。
本发明的进一步改进在于，所述步骤a)中搅拌的时间是0.5-2h。
本发明的进一步改进在于，所述步骤b)中搅拌结晶的时间为1-12h，优选2-8h，搅拌结晶的温度为10℃-40℃，优选15℃-35℃；结晶及过滤的次数可以是一次或多次。
本发明取得了如下有益效果：
1)本发明制备的叶黄素酯的纯度高达90％以上，得率在64％以上。
2、本发明的制备工艺简单易操作，效率高，成本低，适合工业化大生产。
具体实施方式
本发明的具体实施方式仅为进一步解释和说明本发明的技术方案。
本发明的实施例中采用原辅料均为市购。
实施例1
a)将150kg叶黄素酯含量为16％的叶黄素浸膏加入带有搅拌装置的罐内。然后将300kg乙酸乙酯和900kg正丁醇加入罐内，常温搅拌0.5小时使之形成均匀溶液。b)然后保持温度在29-31℃之间结晶，搅拌10小时后板框过滤，形成滤饼。c)采用与前述溶剂同一重量比的混合溶剂(该实施例为：乙酸乙酯:正丁醇＝1:3)洗涤至板框液出口颜色由紫黑色变为红色。滤饼进行真空干燥，干燥温度为50℃，真空度为0.08MP，烘干12小时，得叶黄素酯产品。
实施例2-9/对照例1-12
实施例2-9与对照例1-12制备叶黄素酯的方法与实施例1基本相同，区别仅在于具体工艺参数的取值不同，详见下表：
*实施例1、3、对照例1、5、11：万寿菊花颗粒石油醚提取物；
实施例2、4、对照例2、6、7：万寿菊花颗粒正己烷提取物；
实施例5、6、对照例3、4：万寿菊花颗粒异丙醇提取物；
实施例7、8、对照例8、12：万寿菊花颗粒四氢呋喃提取物；
实施例9、对照例9、10：万寿菊花颗粒正丁醇提取物。
实验例
取实施例1-9、对照例1-12制备的叶黄素酯，利用紫外-可见光分光光度计测定其纯度，计算其得率，结果如下表。
可见，本发明制备的叶黄素酯(如实施例1-9)的纯度极高(91％以上)，得率也较高(64％以上)；而利用仅溶剂用量超出本发明保护范围的混合溶剂制备的叶黄素酯(如对照例1-3)的纯度明显下降(73.3％-75.8％)，得率也较低(51.3％-55.4％)；而利用非本发明保护范围内的混合溶剂制备的叶黄素酯(如对照例4-9)的纯度更低(55.6％-67.1％)，得率非常低(46.1％-60.6％)；而利用单一溶剂制备的叶黄素酯(如对照例10-12)的纯度较低(62.1％-70.1％),得率也很低(45.6％-56.6％)。

Claims (10)

1.一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，包括以下步骤：
a)在搅拌条件下，将叶黄素浸膏溶解于混合溶剂中，形成溶液；
b)将步骤a)中的溶液进行搅拌结晶，过滤，得滤饼；
c)将步骤b)中的滤饼进行洗涤，真空干燥，得叶黄素酯；
其中，所述步骤a)中的混合溶剂选自乙酸乙酯、异丙醇、丙酮、正己烷、石油醚、正丁醇中的两种或两种以上。
2.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，所述步骤a)中叶黄素浸膏与混合溶剂的重量比为1:2-10。
3.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，所述步骤a)中的叶黄素浸膏为万寿菊花颗粒的石油醚、正己烷、异丙醇、四氢呋喃或正丁醇提取物。
4.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，所述步骤a)中叶黄素浸膏的叶黄素酯含量为16％-33％。
5.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，所述步骤a)中的混合溶剂选自如下之一：乙酸乙酯和正丁醇组成的混合溶剂，石油醚和丙酮组成的混合溶剂，异丙醇和丙酮组成的混合溶剂，正己烷和丙酮组成的混合溶剂，石油醚和正己烷组成的混合溶剂，异丙醇、石油醚和正丁醇组成的混合溶剂，乙酸乙酯、正己烷和丙酮组成的混合溶剂。
6.根据权利要求5所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，所述步骤a)中的混合溶剂选自如下之一：重量比为1:3-7的乙酸乙酯和正丁醇组成的混合溶剂，重量比为1:3-7的石油醚和丙酮组成的混合溶剂，重量比为1:3的异丙醇和丙酮组成的混合溶剂，重量比为1:3的正己烷和丙酮组成的混合溶剂，重量比为1:3的石油醚和正己烷组成的混合溶剂，重量比为1:1:2的异丙醇、石油醚和正丁醇组成的混合溶剂，重量比为1:1:1的乙酸乙酯、正己烷和丙酮组成的混合溶剂。
7.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，其特征在于：所述步骤a)中搅拌的时间为0.5-2h。
8.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，其特征在于：所述步骤b)中结晶和过滤的次数为一次或多次。
9.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，其特征在于：所述步骤b)中搅拌结晶的时间为1-12h。
10.根据权利要求1所述的一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法，其特征在于：所述步骤b)中搅拌结晶的温度为10℃-40℃。
CN201811138075.0A 2018-09-28 2018-09-28 一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法 Active CN109134254B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811138075.0A CN109134254B (zh) 2018-09-28 2018-09-28 一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811138075.0A CN109134254B (zh) 2018-09-28 2018-09-28 一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109134254A true CN109134254A (zh) 2019-01-04
CN109134254B CN109134254B (zh) 2021-06-01

Family

ID=64813103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811138075.0A Active CN109134254B (zh) 2018-09-28 2018-09-28 一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109134254B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020228786A1 (zh) * 2019-05-14 2020-11-19 晨光生物科技集团股份有限公司 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法
CN113527165A (zh) * 2021-07-14 2021-10-22 广州智特奇生物科技股份有限公司 叶黄素酯晶型化合物及其制备方法和应用
WO2022155338A1 (en) 2021-01-14 2022-07-21 Kemin Industries, Inc. Process for crystallization of high purity lutein esters from marigold extracts

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004018417A1 (en) * 2002-08-26 2004-03-04 Kancor Flavours And Extracts Ltd An improved process for the preparation of xanthophyll crystals
CN101486671A (zh) * 2009-02-27 2009-07-22 大连医诺生物有限公司 高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法
CN101891664A (zh) * 2010-07-21 2010-11-24 云南瑞宝生物科技有限公司 一种纯化叶黄素酯的方法
CN102757373A (zh) * 2012-07-31 2012-10-31 沈阳天峰生物制药有限公司 一种由万寿菊花粒制备高纯度叶黄素酯的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004018417A1 (en) * 2002-08-26 2004-03-04 Kancor Flavours And Extracts Ltd An improved process for the preparation of xanthophyll crystals
CN101486671A (zh) * 2009-02-27 2009-07-22 大连医诺生物有限公司 高纯度叶黄素酯的制备、稳态化及其污染物脱除方法
CN101891664A (zh) * 2010-07-21 2010-11-24 云南瑞宝生物科技有限公司 一种纯化叶黄素酯的方法
CN102757373A (zh) * 2012-07-31 2012-10-31 沈阳天峰生物制药有限公司 一种由万寿菊花粒制备高纯度叶黄素酯的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
赵临襄等: "《化学制药工艺学》", 31 August 2015, 中国医药科技出版社 *
郑建仙: "《植物活性成分开发》", 30 June 2005, 中国轻工业出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020228786A1 (zh) * 2019-05-14 2020-11-19 晨光生物科技集团股份有限公司 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法
WO2022155338A1 (en) 2021-01-14 2022-07-21 Kemin Industries, Inc. Process for crystallization of high purity lutein esters from marigold extracts
CN113527165A (zh) * 2021-07-14 2021-10-22 广州智特奇生物科技股份有限公司 叶黄素酯晶型化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN109134254B (zh) 2021-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109134254A (zh) 一种制备高纯度叶黄素酯的工业化方法
KR100782434B1 (ko) 올레오 수지로부터 안정한 상업 등급의 루테인 페이스트를분리, 정제 및 제조하는 방법
CN104435134B (zh) 一种从牡丹籽皮中提取类黄酮的方法
WO2010102508A1 (zh) 制备低粘度高流动性类胡萝卜素油悬浮液的方法及其应用
CN110105257A (zh) 一种同步提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法
CN103130699B (zh) 一种食品级高含量叶黄素酯及其制备方法
CN102349647B (zh) 含叶黄素酯的组合物及其制备方法
CN1238433C (zh) 一种天然辣椒红色素的提取纯化方法
CN103319389A (zh) 一种由万寿菊浸膏制备食品级叶黄素晶体的方法
CN104059007A (zh) 一种从万寿菊花朵中提取叶黄素酯的方法
CN101260071A (zh) 叶黄素的分离与纯化方法
US8921615B2 (en) Process for preparing xanthophyll crystal
CN103080238B (zh) 用于制造含玉米黄质和/或其酯的高富集萃取物的方法
CN101429146B (zh) 一种由万寿菊花瓣制备得到叶黄素晶体及其生产方法
CN107987001B (zh) 一种快速制备高含量天然叶黄素酯的方法
CN115637059B (zh) 一种偏黄色调甜菜红的生产方法
CN103819572A (zh) 一种桑叶多糖生产的提取工艺
CN101759618A (zh) 从万寿菊中提取叶黄素酯类化合物的方法
CN102260587A (zh) 一种提取葡萄籽油和原花青素的方法
CN102031011B (zh) 一种提高辣椒红色素产率的方法
CN1723799A (zh) 一种由叶黄素树脂制备食品添加剂叶黄素粉末的方法
EP3967680A1 (en) Method for preparing water-soluble astaxanthin, and astaxanthin aqueous solution prepared using said method
CN109384758B (zh) 一种果蔬加工废弃物中萃取黄酮的方法
CN108250119A (zh) 从侧金盏花油树脂中提纯制备高含量天然虾青素酯的方法
CN111233686A (zh) 一种左卡尼汀重结晶的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant