CN109096144A - 一种合成二乙基羟胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成二乙基羟胺的方法，包括：（1）将负载有杂多酸的固体酸催化剂装入固定床反应器，控制催化剂床层温度为40~60℃；（2）将三乙胺、醋酸和过氧化氢的混合水溶液注入所述固定床反应器，使得所述混合水溶液在所述固定床反应器中的停留时间为2~24h；（3）所述固定床反应器的出口得到的产物进入裂解反应釜，裂解即得产物；所述裂解反应釜的温度为100~120°C，压力为600‑700mmHg。本发明可以降低生产过程中的安全隐患且产品纯度较高，是一种满足二乙基羟胺工业化需求，实用性很强的新方法。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种制备二乙基羟胺的生产工艺。
背景技术
N,N-二乙基羟胺(DEHA)纯品为无色透明液体，工业品为淡黄色透明液体。相对密度1.867(0～20℃)、熔点-25℃、沸点125～130℃、闪点45℃、折射率1.4195(20℃)。DEHA是一种新型的高效阻聚剂，它阻聚效率高，而且阻聚效率不受温度变化的影响，它不但在单体的液相中有很高的阻聚效率，而且在气相中也具有良好的阻聚性能；而且DEHA本身无毒，对产品无污染，在单体中的溶解度大，而且也容易从单体中除去，使用方便。N,N-二乙基羟胺也是聚合反应的优良终止剂。
N,N-二乙基羟胺的合成方法比较多。从合成成本、原料价格及产率、产品纯度等工业化角度出发，合成DEHA最普遍的两种方法是二乙胺氧化法和三乙胺氧化裂解法。目前国内外大多数厂家主要采用三乙胺氧化裂解法生产N,N-二乙基羟胺，但通过三乙胺与双氧水通过氧化、脱水、裂解制备N,N-二乙基羟胺的方法明显存在反应步骤多，生产工艺复杂，总收率低、产品纯度较低且难以完全脱除产品所含水分等缺点，特别是反应中会产生大量的乙烯等易燃易爆气体，从而使生产过程中存在一定的安全隐患。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种采用过氧乙酸进氧化合成二乙基羟胺的方法。该方法采用过氧乙酸作为催化剂，以固定床连续反应方式进行，通过多相催化制备氧化三乙胺，然后经过裂解反应釜和精馏塔得到产率为80％以上的二乙基羟胺。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种合成二乙基羟胺的方法，包括以下步骤：
(1)将负载有杂多酸的固体酸催化剂装入固定床反应器，控制催化剂床层温度为40～60℃；
(2)将三乙胺、醋酸和过氧化氢的混合水溶液注入所述固定床反应器，使得所述混合水溶液在所述固定床反应器中的停留时间为2～24h；
(3)所述固定床反应器的出口得到的产物进入裂解反应釜，裂解即得产物；所述裂解反应釜的温度为100～120℃，压力为600～700mmHg。
进一步的，步骤(1)优选的温度为50～60℃。
进一步的，步骤(1)所述的杂多酸为磷钨酸。
进一步的，步骤(1)所述的固体酸催化剂为Amberlyst-15。
进一步的，步骤(1)所述的负载有杂多酸的固体酸催化剂，其催化剂固载量为10～30％wt；所述的负载有杂多酸的固体酸催化剂的加入量为总反应物质量的2～10％。固载量根据固载前后固体酸催化剂的质量差计算得到。
进一步的，步骤(1)所述的负载有杂多酸的固体酸催化剂，其制备方法包括：
将固体酸催化剂浸没于醇溶剂中3～4h，之后烘干至衡重，然后加入杂多酸的水溶液搅拌4～6h，之后水洗至中性，烘干至衡重，即得。
优选的，所述醇溶剂为乙醇。
优选的，所述烘干为于30～40℃烘干.
优选的，所述杂多酸的水溶液，浓度为1～5％wt。
进一步的，步骤(2)中，三乙胺、双氧水、醋酸物质的量比为1:1～1.1:1～2。
进一步的，步骤(3)优选的温度为105～110℃。
进一步的，步骤(3)优选的压力为660～680mmHg。
本发明反应的氧化时间为2～24h。
本发明的有益效果在于：
本发明中固载杂多酸催化剂活性大、选择性高，且可以重复使用。通过双氧水和醋酸的产物过氧乙酸作为氧化剂氧化合成二乙基羟胺，与传统的氧化剂双氧水比较，二乙基羟胺的产率更高、纯度更优且降低了在裂解过程中产物乙烯的安全隐患。
具体实施方案
实施例1
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌3h之后在温度为40℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为1.0％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌6h，搅拌后水洗至中性，40℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂58.4g(固载量14.25％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取9.5gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在60℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)和200g(11.11mol)水、60.06g(1.00mol)冰醋酸(HOAc)和113.36g(1.00mol)30％的双氧水混合液以恒速注入反应器，停留24h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是110℃，压力为660。得到目标产物二乙基羟胺收率85.87％，气相色谱分析纯94.5％。
实施例2
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌4h之后在温度为40℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为2.0％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌4h，搅拌后水洗至中性，40℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂61.41g(固载量18.57％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取49gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在50℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)和200g(11.11mol)水、66.06g(1.1mol)冰醋酸(HOAc)和124.7g(1.1mol)30％的双氧水的混合液以恒速注入反应器，停留12h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是105℃，压力为680mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率86.09％，气相色谱分析纯94.7％。
实施例3
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌4h之后在温度为40℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为3.0％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌4h，搅拌后水洗至中性，40℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂64.57g(固载量22.57％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取20gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在40℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)和100g(11.11mol)水、90.08g(1.5mol)冰醋酸(HOAc)和113.36g(1.0mol)30％的双氧水混合液以恒速注入反应器，停留2h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是120℃，压力为600mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率89.01％，气相色谱分析纯94.5％。
实施例4
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌4h之后在温度为40℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为4.0％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌4h，搅拌后水洗至中性，40℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂62.33g(固载量19.78％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取42gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在55℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)和200g(11.11mol)水、99.08g(1.65mol)冰醋酸(HOAc)和124.7g(1.1mol)30％的双氧水混合液以恒速注入反应器，停留6h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是100℃，压力为700mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率87.03％，气相色谱分析纯95.1％。
实施例5
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌4h之后在温度为30℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为5.0％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌4h，搅拌后水洗至中性，30℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂67.18g(固载量25.57％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取21.4gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在45℃，优选55～60℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)和200g(11.11mol)水溶液、120.1g(2.00mol)冰醋酸(HOAc)和113.36g(1.00mol)30％的双氧水混合液以恒速注入反应器，停留18h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是115℃，压力为640mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率88.79％，气相色谱分析纯94.5％。
实施例6
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌3h之后在温度为40℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为2.5％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌4h，搅拌后水洗至中性，40℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂55.4g(固载量10％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取10.7gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在60℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)和200g(11.11mol)水溶液、120.1g(2.00mol)冰醋酸(HOAc)和113.36g(1.00mol)30％的双氧水混合液以恒速注入反应器，停留24h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是120℃，压力为680mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率89.79％，气相色谱分析纯94.1％。
实施例7对比实施例
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
首先将Amberlyst-15浸没于乙醇溶液中，室温条件下搅拌3h之后在温度为40℃条件下烘干至衡重备用。将质量浓度为5％的磷钨酸(H3PW12O40·XH2O)水溶液加到50.0g处理过的Amberlyst-15中，室温搅拌6h，搅拌后水洗至中性，40℃烘干至衡重，得到Amberlyst-15固载的磷钨酸催化剂71.5g(固载量30％)。
(2)二乙基羟胺的制备：
取10.7gAmberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在60℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)、200g(11.11mol)水溶液和113.36g(1.00mol)30％的双氧水混合液以恒速注入反应器，停留24h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是120℃，压力为680mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率75.79％，气相色谱分析纯94.3％。
实施例8对比实施例
(1)Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂制备:
取按照实施例5(1)制备得到的Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂15g
(2)二乙基羟胺的制备：
将15g的Amberlyst-15固载磷钨酸的催化剂装入固定床反应器，催化剂床层保温在60℃。将101.2g(1.00mol)三乙胺(DEA)、200g(11.11mol)水溶液和103g(2.00mol)过氧乙酸混合液以恒速注入反应器，停留10h后于反应器出口得到氧化三乙胺进入裂解反应釜以及精馏塔，裂解反应的温度是120℃，压力为680mmHg。得到目标产物二乙基羟胺收率88.21％，气相色谱分析纯94.2％。
Claims (10)
1.一种合成二乙基羟胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将负载有杂多酸的固体酸催化剂装入固定床反应器，控制催化剂床层温度为40~60℃；优选50~60℃；
（2）将三乙胺、醋酸和过氧化氢的混合水溶液注入所述固定床反应器，使得所述混合水溶液在所述固定床反应器中的停留时间为2~24h；
（3）所述固定床反应器的出口得到的产物进入裂解反应釜，裂解即得产物；所述裂解反应釜的温度为100~120°C，压力为600~700mmHg。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述的杂多酸为磷钨酸。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述的固体酸催化剂为Amberlyst-15。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述的负载有杂多酸的固体酸催化剂，其催化剂固载量为10~30%wt；所述的负载有杂多酸的固体酸催化剂的加入量为总反应物质量的2~10%。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述的负载有杂多酸的固体酸催化剂，其制备方法包括：
将固体酸催化剂浸没于醇溶剂中3~4h，之后烘干至衡重，然后加入杂多酸的水溶液搅拌4~6h，之后水洗至中性，烘干至衡重，即得。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述烘干为于30~40℃烘干。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述杂多酸的水溶液，浓度为1~5%wt。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，三乙胺、双氧水、醋酸物质的量比为1:1~1.1:1~2。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）的温度为105~110℃。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）的压力为660~680mmHg。
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