CN108885279A - 硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜 - Google Patents
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Abstract
硅酮弹性体‑水凝胶混成的隐形眼镜包括硅酮弹性体层和通过抗分层粘合体粘附到所述硅酮弹性体层的水凝胶层,所述抗分层粘合体是由用以形成所述水凝胶层的可聚合组合物中所包括的弹性体可溶胀单体形成。
Description
技术领域
本发明的领域涉及硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜和其制造方法。
背景技术
近年来,可戴式电子产品受到广泛关注,包括含有为镜片提供附加功能的电子组件的电子隐形眼镜。已提出电子隐形眼镜的多种应用,例如用于糖尿病患者的具有葡萄糖传感器的镜片(例如,参见美国专利第8,874,182号)和含有具有动态孔径的电活性元件的镜片(例如,参见美国专利第8,215,770号)。电子镜片具有用于校正视力错误(例如近视控制和远视)的潜在应用,其中需要连续的焦点范围(即从近距离到远距离)。
从水凝胶制得的市售隐形眼镜由于其通常更为舒适而优于从非水凝胶材料制得的镜片。水凝胶隐形眼镜通常通过浇注模制工艺制得,其中将可聚合组合物分配到隐形眼镜模具中并经受固化条件(通常UV光或热),从而引起单体混合物聚合。将所得镜片从模具移出并水合以形成水凝胶,其通常包含约20重量%到60重量%的水。在水合工艺期间,镜片大小明显增大。在固化步骤期间并入到镜片中的非溶胀材料(例如电子组件)可在水合时引起水凝胶材料不均匀溶胀,此产生不适于眼睛使用的损坏或变形镜片。
其它背景公开案包括美国专利公开案第2014/0055741号、美国专利公开案第2015/0145155号、美国专利第9,176,332号、美国专利公开案第2015/0234204号、美国专利公开案第2015/0036100号、美国专利第4,099,859号和PCT公开案第WO/2014/194431号。
发明内容
在一个方面中,本发明提供硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜,其包含含有前侧和后侧的硅酮弹性体层,其中水凝胶层通过抗分层粘合体粘附到所述硅酮弹性体层的所述后侧,所述抗分层粘合体是由互穿到所述硅酮弹性体层中的所述水凝胶层的弹性体可溶胀组分形成。水凝胶层可由硅酮水凝胶材料或非硅酮水凝胶材料构成。混成的隐形眼镜可包含嵌入硅酮弹性体层内或粘附到所述硅酮弹性体层的前侧或后侧的物体。在一个实例中,物体是可变焦镜片。在另一实例中,物体是电子组件。
本发明的另一方面是制造弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的方法。所述方法包含使包含弹性体可溶胀组分的可聚合水凝胶组合物与硅酮弹性体层的后侧接触,并将所述水凝胶组合物固化以形成包含所述硅酮弹性体层与所述水凝胶层之间的抗分层粘合体的混成的隐形眼镜。在一些实例中,可聚合组合物可额外包含二乙烯基硅氧烷和铂催化剂。
附图说明
图1A绘示包含圆周水凝胶裙部的硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的局部/平面视图。
图1B绘示穿过断面线A-B的图1A的隐形眼镜的横断面侧视图。
图2绘示硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的实例,其包含嵌入硅酮弹性体层内的可变焦镜片。
图3绘示硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的实例,其包含粘附到硅酮弹性体层的前侧的可变焦镜片。
图4绘示硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的实例,其中水凝胶层粘附到弹性体层的前侧和后侧两者。
图5绘示硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的实例,其中硅酮弹性体层和水凝胶层具有大约相同的直径。
图6绘示硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的实例,其中硅酮弹性体层具有粘附到其后侧的电子组件。
图7绘示硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的实例,其中硅酮弹性体层具有嵌入式可变焦镜片和粘附到其后侧的电子组件。
具体实施方式
本文中揭示适用于外壳电子产品或其它不可溶胀组分的弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜。隐形眼镜包含含有前侧和后侧的硅酮弹性体层。术语“后侧”是指当佩戴镜片时面向患者角膜的所述层的侧面。包含至少一种弹性体可溶胀组分的水凝胶层粘附于硅酮弹性体层的后侧上且具有适于角膜放置的表面曲率。硅酮弹性体与水凝胶层通过硅酮弹性体层与互穿到所述硅酮弹性体层中的水凝胶层的弹性体可溶胀组分之间的抗分层粘合体粘附在一起。在一个实例中,硅酮弹性体层的整个后侧粘附到水凝胶层。在另一实例中,硅酮弹性体层的后侧的一部分粘附到水凝胶层。
硅酮弹性体(业内还称为硅酮橡胶)是基于聚有机硅氧烷(例如聚二甲基硅氧烷(PDMS))的材料。硅酮弹性体层可由固化硅酮弹性体组成,或基本上由固化硅酮弹性体组成。举例来说,硅酮弹性体层可不含除聚有机硅氧烷以外的任何聚合组分。在一些实例中,硅酮弹性体层可含有添加剂,例如着色剂、UV滤色器或润滑性增强剂。硅酮弹性体层的水含量通常少于1wt.%。在一些实例中,硅酮弹性体层的水含量少于0.5wt.%或少于0.3wt.%。硅酮弹性体层具有足够的光学透明度用作隐形眼镜中的组件。在一些实例中,在500nm到780nm或381nm到780nm范围内的透光率是至少80%、85%、90%、95%或97%(根据ISO18369测量)。在一个实例中,硅酮弹性体层的杨氏模量(Young’s modulus)为至少0.3MPa或0.5MPa直到约1.5MPa或2.0MPa,如通过ANSI Z80.20标准使用英斯特朗(Instron)3342型或3343型机械测试***或等效方法所测量。在整个本揭示内容中,对“实例”或“具体实例”或类似词组的提及打算引入混成的隐形眼镜、或混成的隐形眼镜的组件、或制造方法的一或多个特征(视上下文而定),除非特征的特定组合相互排斥或如果上下文另外指示,否则所述特征可与先前所述或随后所述实例(即特征)的任一组合组合。用于制作硅酮弹性体层的适宜硅酮弹性体包括来自NuSil技术的MED 6015、MED 6755和MED 6033,和来自道康宁(DowCorning)的SYLGARD弹性体。硅酮弹性体调配物可根据制造商的建议来固化。
硅酮弹性体层可具有适于其预期目的的任何尺寸和形状。因此,如本文中所使用,术语“层”并不限于任何特定尺寸或形状。在一个实例中,硅酮弹性体层是镜片状的,此意味着其后(即后面)侧具有对应于患者角膜曲率的凹曲率且前(即前面)侧具有凸曲率。在另一实例中,硅酮弹性体层具有平坦的后侧。在另一实例中,硅酮弹性体层的曲率比角膜的曲率浅。硅酮弹性体层可使用任何适宜方法来成型,例如浇注模制、注射模制或车床加工。
水凝胶层可为硅酮水凝胶材料或非硅酮水凝胶材料,并且是通过将包含一或多种亲水性单体的可聚合组合物固化来形成。硅酮水凝胶是通过将包含至少一种硅氧烷单体和至少一种亲水性单体的可聚合组合物固化来形成。“硅氧烷单体”含有至少一个Si-O基团。可聚合组合物和形成硅酮水凝胶隐形眼镜的方法为业内所熟知(例如美国专利第8,865,789号)。本领域中还称为“常规水凝胶”的不含硅酮的水凝胶包含至少一种亲水性单体且无硅氧烷单体。如本文中所使用,术语“单体”是指包含至少一个可聚合基团(例如乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基等)的任何分子,其能够与相同或不同的其它分子反应以形成聚合物或共聚物。因此,所述术语涵盖可聚合预聚物和大分子单体,除非另有指示,否则单体的大小无限制。交联剂是具有两个或更多个可聚合基团的单体。如本文中所使用,“含乙烯基”单体是具有存在于其分子结构中的可聚合碳-碳双键(即,乙烯基)的任何单体,其中在自由基聚合下,乙烯基的碳-碳双键的反应性弱于存在于丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯可聚合基团中的碳-碳双键。因此,如本文中所使用,当丙烯酸酯基和甲基丙烯酸酯基中存在碳-碳双键时,所述基团不视为“乙烯基”。因此,举例来说,在下文实例部分中所描述的单体中,仅结构VIII的单体视为含乙烯基单体。
用于水凝胶层的可聚合组合物的单体中的至少一者是“弹性体可溶胀组分”,如本文中所使用,其是指能够使用以形成硅酮弹性体层的硅酮弹性体溶胀的单体。给定单体是否能够使硅酮弹性体溶胀是通过在室温(20-25℃)下将11.5mm×100μm的由固化硅酮弹性体组成的圆盘浸入未固化的液体单体中24小时来确定。在24小时时,将圆盘从液体单体移出并测量其直径。通过方程式((D最终-11.5)/11.5)*100计算直径变化百分比,其中D最终是在24小时时测量的圆盘直径(以mm计)。在具体实例中,弹性体可溶胀组分能够使由硅酮弹性体组成的圆盘溶胀至少5%、10%或15%直到约25%、30%或35%。在整个本揭示内容中,当提供一系列下限范围和一系列上限范围时,涵盖所提供范围的所有组合,如同具体地列示每一组合一般。举例来说,在上文的溶胀%清单中,涵盖所有9个可能的溶胀%范围(即5%到25%、5%到30%......15%到30%和15%到35%)。同样,在整个本揭示内容中,当在第一个值前面使用限定词来呈现一系列值时,除非上下文另外指明,否则所述限定词打算暗示性地位于所述系列中的每一值前面。举例来说,对于上文所列示的值,限定词“从约”打算暗示性地位于10%和15%两者前面,并且限定词“到约”暗示性地位于30%和35%两者前面。
在一些实例中,弹性体可溶胀组分具有至多4的亲水性-亲脂性平衡(HLB)值或至多1,200道尔顿(dalton,Da)的分子量,或至多4的HLB值和至多1,200Da的分子量两者。使用下式计算单体的HLB值:HLB=(20*MWh)/MWt,其中MWh是单体的亲水性部分的分子量,并且MWt是单体的总分子量。不具有亲水性部分的单体的HLB值为0。单体可具有一个以上的亲水性部分,在所述情况下在HLB计算中将每一亲水性部分的分子量加在一起。举例来说,在下文结构III的单体(称为FMM)中,分子的亲水性部分是-OCH2CH2N-和-OCH2CH2O-,其合并分子量为119Da,并且FMM的总分子量是1324Da。因此,FMM的HLB值计算为(20*119)/1324=1.8。在具体实例中,弹性体可溶胀组分的HLB值为0到3。在另一实例中,弹性体可溶胀组分的总分子量为小于1,000或小于750。在多分散单体(例如一些大分子单体)的情况下,术语“分子量”是指单体的绝对数量平均分子量,如通过1H NMR末端基团分析(NMR)所测定。
例示性弹性体可溶胀硅氧烷单体描述于下文实例3中。在一个实例中,弹性体可溶胀硅氧烷单体包含单一可聚合基团(即其为单官能性)。在另一实例中,硅氧烷单体包含两个或更多个可聚合基团。在此实例中,硅氧烷单体用作交联剂,其可增强硅酮弹性体层与水凝胶层之间的粘合,由此增加抗分层性。例示性可交联硅氧烷单体包括甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷、丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷、乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷和具有两种不同类型的可聚合基团的聚二甲基硅氧烷(例如甲基丙烯酰氧基丙基封端和乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷)。
例示性弹性体可溶胀不含硅氧烷的单体是甲基丙烯酸甲基酯(MMA)。用于常规水凝胶调配物中的其它低分子量疏水性单体(例如甲基丙烯酸异丁基酯和甲基丙烯酸戊基酯)可用作弹性体可溶胀组分。在具体实例中,水凝胶层包含甲基丙烯酸2-羟基乙基酯(HEMA)与MMA的聚合产物(即共聚物)。在另一具体实例中,水凝胶层包含HEMA与至少10wt.%、20wt.%或30wt.%MMA的聚合产物。如本文中所使用,对两种具体单体的聚合产物或共聚物的提及打算涵盖从所述两种具体单体和一或多种额外未揭示的单体共聚形成的共聚物。
据信,在水凝胶层形成期间,弹性体可溶胀组分互穿到硅酮弹性体层中并在硅酮弹性体层与水凝胶层之间形成抗分层粘合体。在一个实例中,粘合体包含互穿聚合物网络(IPN),其中在水凝胶形成期间,弹性体可溶胀组分围绕硅酮弹性体聚合以形成与硅酮弹性体联锁的聚合物网络。在另一实例中,粘合体包含弹性体可溶胀组分与硅酮弹性体之间的共价键。在一些实例中,硅酮弹性体层与水凝胶层之间的抗分层粘合体包含IPN和弹性体可溶胀组分与硅酮弹性体之间的共价键两者。术语“抗分层”意指在121-124℃下高压灭菌30分钟之后硅酮弹性体层与水凝胶层彼此保持粘附。
混成的隐形眼镜的水凝胶层具有适于与人类角膜接触的尺寸和性质,即其是眼科上可接受的。参照图1A和1B,在一个实例中,混成的隐形眼镜的水凝胶层(2)的弦直径大于硅酮弹性体层(1)的弦直径,由此形成围绕硅酮弹性体层***的水凝胶材料的圆周裙部(即环形物)。在一个实例中,水凝胶层的弦直径比硅酮弹性体层的弦直径大约1.0mm、2.0mm或3.0mm直到约0.6mm、7.0mm或8.0mm。在另一实例中,参照图5,硅酮弹性体层(1)与水凝胶层(2)具有相同或大约相同的弦直径。水凝胶层具有适于角膜放置的后表面曲率。水凝胶层的厚度足以提供在患者佩戴时可适当地移动而且舒适的生物相容性混成的隐形眼镜。适当镜片移动可通过狭缝灯评估使用标准上推测试来确定。在一个实例中,混成的隐形眼镜的上推测试等级为约35%或40%直到约60%或65%。在一个实例中,水凝胶层的中心厚度为至少约5μm、10μm或25μm直到约50μm、75μm或100μm。如本文中所使用,中心厚度是指当完全水合时水凝胶层中心的横断面厚度,如使用雷德ET-3(Rehder ET-3)型电子厚度计或等效厚度计仪器所测量。水凝胶层的厚度可在整个层中是均匀的或其可为非均匀的,例如,其可朝向镜片***逐渐变薄。混成的隐形眼镜对于佩戴者具有适当的屈光校正,并且可为球面镜片、复曲面镜片或多焦点镜片。混成的镜片的折射率、曲率和厚度可由镜片的任一层促成。
水凝胶层的平衡水含量(EWC)可为至少约10wt.%、20wt.%或30wt.%并且至多约40wt.%、50wt.%或60wt.%。为测量EWC,将完全水合的水凝胶层(即未粘合到硅酮弹性体层)的过量表面水擦除,并称重水凝胶层以获得水合重量。将水凝胶层在烘箱中在80℃下在真空下干燥,并称重。通过从水合层的重量减去干燥水凝胶层的重量来确定重量差。水凝胶层的wt.%EWC=(重量差/水合重量)×100。
硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜可进一步包含嵌入硅酮弹性体层内或粘附到硅酮弹性体层的前侧或后侧的物体。在一个实例中,所述物体可为可变焦光学镜片,例如液体弯月形镜片(例如,参见美国专利第8,348,424号)、电润湿镜片、液晶镜片或电活性镜片(例如,参见US 2008/0208335)。其它可嵌入硅酮弹性体层内或粘附到硅酮弹性体层的前表面的物体包括电极、电池、天线、电路、MEM装置、传感器等。可通过将物体浸入液体(即未固化的)硅酮弹性体内且然后将所述弹性体固化为其所需形状(例如通过浇注模制)来将所述物体嵌入硅酮弹性体层内。举例来说,如图2中所绘示,硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜可包含水凝胶层(1)、硅酮弹性体层(2)和嵌入硅酮弹性体层内的物体(例如可变焦镜片(3))。在另一实例中,可通过模具转移方法或通过在硅酮弹性体已固化之后将物体胶合到硅酮弹性体来将所述物体粘附到或部分嵌入硅酮弹性体层的前表面中。在一此实例中,硅酮弹性体-水凝胶混成的镜片可具有图3中所绘示的构形,其中可变焦镜片(3)粘附到硅酮弹性体层(2)的前侧。如本文中所使用,词组“部分嵌入......内”打算意指物体并非完全嵌入硅酮弹性体层内,如图2中所绘示。举例来说,图6绘示由硅酮弹性体层(1)部分嵌入的电子组件(4)。图6图解说明硅酮弹性体层的整个后侧不需要粘附到水凝胶层,并且硅酮弹性体层的后侧的仅一部分可通过抗分层粘合体粘附到水凝胶层。在一些实例中,硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜包含至少一个嵌入硅酮弹性体层内的物体和至少一个粘附到硅酮弹性体层的前侧或后侧的物体。一个此实例绘示于图7中。
本文中所描述的硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜可使用业内所熟知的方法来制造。在一般方面中,一种方法包含使包含弹性体可溶胀组分的可聚合水凝胶组合物与硅酮弹性体层的后侧接触,并将所述水凝胶组合物固化以在硅酮弹性体层与水凝胶层之间形成抗分层粘合体。所述方法可进一步包含使水凝胶层水合并包装硅酮弹性体-水凝胶隐形眼镜。
硅酮弹性体层可通过任何适宜方法形成为所需形状,例如浇注模制、旋转浇注、溶剂浇注、热成型、注射模制或车床加工。在一个实例中,硅酮弹性体层是通过浇注模制方法形成,其中将一定量的液体硅酮弹性体分配到界定硅酮弹性体层的前表面的第一模具构件中。将界定硅酮弹性体的后表面的第二模具构件耦接到所述第一模具构件以形成第一模具组合件,其经受引起硅酮弹性体固化(例如热固化、UV固化等)的条件。在具体实例中,将模具半体去耦(即分离)使得硅酮弹性体层由第一模具构件保留。此可通过使用具有不同表面性质的第一和第二模具构件来实现,所述不同表面性质促进硅酮弹性体层粘附到第一模具构件。举例来说,第一模具构件的模制表面可较第二模具构件的模制表面更具极性。在具体实例中,第一和第二模具构件是从聚丙烯形成,并且使第一模具构件的模制表面经氧等离子体处理以使得其较第二模具构件的模制表面更具极性。在其它实例中,第一和第二模具构件可从具有不同极性的不同材料制得。
在硅酮弹性体层已固化之后,将包含弹性体可溶胀组分的可聚合水凝胶组合物分配到硅酮弹性体层的后侧上并固化。在一个实例中,在将水凝胶层分配到硅酮弹性体层上时,硅酮弹性体层保持粘附到第一模具构件。然后,将称为“阳模构件”的第三模具构件(其界定水凝胶层的后表面)耦接到第一模具构件以形成第二模具组合件。使第二模具组合件经受可聚合水凝胶组合物固化的条件以形成水凝胶层,所述水凝胶层包含硅酮弹性体层与水凝胶层之间的抗分层粘合体。在另一实例中,将硅酮弹性体层从第一模具组合件移出,置于隐形眼镜阴模构件中,并将可聚合水凝胶组合物分配在隐形眼镜阴模构件中的硅酮弹性体层上。将阳模构件耦接到阴模构件以形成模具组合件,使所述模具组合件经受引起可聚合水凝胶组合物固化(例如热固化、UV固化等)的条件。在此实例中,硅酮弹性体层可定位于模具组合件内使得水凝胶层围绕硅酮弹性体层形成并完全包封硅酮弹性体层,使得所得弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜可视为包含粘附到硅酮弹性体层的前侧和后侧两者的水凝胶层,如图4中所绘示。在其它实例中,水凝胶层可通过以下来形成:利用可聚合水凝胶组合物喷涂或浸涂硅酮弹性体层,将水凝胶固化且任选地将水凝胶层车床加工成所需形状。
如上文所描述,可聚合水凝胶组合物的一或多种弹性体可溶胀组分互穿到硅酮弹性体层中以形成产生抗分层粘合体的互穿聚合物网络。在一些实例中,抗分层粘合体还可包含共价连接。硅酮弹性体层与水凝胶层之间的共价连接可通过将铂催化剂和弹性体可溶胀含乙烯基的交联剂纳入可聚合水凝胶组合物中来实现。在一个实例中,弹性体可溶胀含乙烯基的交联剂是二乙烯基硅氧烷。在具体实例中,二乙烯基硅氧烷是二乙烯基官能化的PDMS。在其它实例中,弹性体可溶胀含乙烯基的交联剂可包含单一乙烯基和不同(即非乙烯基)的可聚合基团,例如丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基。
在水凝胶层已固化之后,可任选地洗涤混成的隐形眼镜以提取未反应或部分反应的来自水凝胶层的成分并使水凝胶层水合。用于水凝胶隐形眼镜的提取和水合方法为业内所已知(例如,参见美国专利第8,865,789号)。不同于水凝胶层,混成的隐形眼镜的弹性体层在水中不明显溶胀。在一些情况下,混成的隐形眼镜的水凝胶层与弹性体层之间的差异溶胀可引起显著变形且甚至分层。可通过形成具有相对较低的溶胀百分比的水凝胶层来降低发生此的可能性。如本文中所使用,水凝胶层的“溶胀百分比”是通过下式来测定:(Dw-Dd/Dw)×100,其中Dd是由固化的可聚合水凝胶组合物组成的干燥(未洗涤)的+1.0屈光度隐形眼镜的弦直径(即固化的水凝胶不粘合到硅酮弹性体层),并且Dw是经洗涤并水合之后的+1.0屈光度隐形眼镜的弦直径。在各个实例中,水凝胶层溶胀约-5%或0%直到约10%或15%或20%。
水凝胶层的溶胀百分比可通过改变组合物中所包括的交联剂的量来改变。增加交联剂的量通常使水凝胶层的溶胀百分比降低。水凝胶的溶胀百分比还可通过将稀释剂纳入可聚合组合物中来降低。如本文中所使用,术语“稀释剂”是指可在水凝胶固化后从其洗涤出的可聚合组合物的非反应性成分。在一个实例中,水凝胶层包含硅酮水凝胶且可聚合水凝胶组合物包含含硅酮的稀释剂。在具体实例中,含硅酮的稀释剂是PDMS聚合物或含PDMS的共聚物。在另一具体实例中,含硅酮的稀释剂是PDMS与聚乙二醇的共聚物(即PDMS-共-PEG)。
在一些实例中,在终端消费者使用之前可不需要洗涤水凝胶层。在所述实例中,硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜可以未水合状态(干燥)包装且终端消费者可通过用人工泪液润湿镜片在使用之前立即使水凝胶层水合。此在其中混成的隐形眼镜包含如果在盐水溶液中浸渍延长时段可变得不可操作的功能性组件(例如电子组件)的实例中可为有利的。在其它实例中,水凝胶层可经洗涤以去除未反应的材料且然后在最终包装混成的隐形眼镜之前经干燥。在其它实例中,水凝胶层经洗涤且混成的隐形眼镜经呈水合状态的水凝胶层包装。
在包装之前,混成的隐形眼镜可经受进一步处理。举例来说,在其中硅酮弹性体层形成隐形眼镜的前表面的实施例中,其可经受处理使得前表面具亲水性。举例来说,硅酮弹性体层可经等离子体处理或经亲水性涂层涂覆以使得隐形眼镜的前表面更易润湿。在一些实例中,如果需要,水凝胶层还可包括表面处理,例如等离子体处理或表面涂层。
可将混成的隐形眼镜置于任何适宜容器中,例如泡罩包装、玻璃小瓶或其它适当容器,所有在本文中均称为“包装”。如果待用呈水合状态的水凝胶层包装混成的镜片,那么可任选地将包装溶液(例如磷酸盐或硼酸盐缓冲盐水)添加到容器。将包装密封,并将密封的混成的隐形眼镜通过灭菌量的辐射(包括热或蒸汽)来灭菌,例如通过高压灭菌、γ辐射、电子束辐射、紫外辐射等。最终产品是无菌经包装的眼科上可接受的硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜。
以下实例说明本发明的某些方面和优点,其不应理解为本发明受限于此。
实例1:双浇注方法以形成水凝胶与硅酮弹性体混成的隐形眼镜
将约95uL硅酮弹性体(MED-6015,NuSil)分配到经氧等离子体处理的聚丙烯隐形眼镜阴模构件中。将从未经处理的聚丙烯制得的阳模构件安装在每一阴模的顶部上以提供第一模具组合件,将所述第一模具组合件置于设置为100℃的温度下的烘箱中40分钟。在打开模具组合件时,部分固化的弹性体镜片保持附接到阴模构件。接下来,将约95uL的可聚合组合物分配到弹性体镜片顶部上的每一阴模构件中。所使用的可聚合组合物是用于形成斯坦菲康A(stenfilcon A)、伊恩菲康A(enfilcon A)、科目菲康A(comfilcon A)和奥库菲康(ocufilcon)的相同组合物。放置阳模构件与含有固化弹性体和可聚合组合物的每一阴模构件接触以形成第二模具组合件。使用热或紫外光将模具组合件固化,如不同可聚合组合物的每一者所要求。固化之后,将混成的镜片从模具移出并经受提取和水合。将承受住提取和水合的镜片包装并高压灭菌。仅斯坦菲康A镜片承受住提取、水合和高压灭菌。
实例2:硅酮弹性体在水凝胶可聚合组合物中的溶胀性
假定斯坦菲康A可聚合组合物在固化期间渗透到硅酮弹性体中并与硅酮弹性体形成互穿聚合物网络,由此在硅酮水凝胶层与硅酮弹性体层之间形成粘合体,此防止在提取和水合期间所述两个层分层。为测试斯坦菲康A是否较来自实例1的其它水凝胶可聚合组合物显著更多地渗透到硅酮弹性体中,在室温下将从固化的MED6015制得的11.5mm(直径)×100μm圆盘浸入可聚合组合物的每一者中直到圆盘溶胀完成为止(15分钟直到24小时)。测量圆盘直径变化并计算溶胀百分比作为直径增加百分比。表1中所示的结果指示,斯坦菲康A可聚合组合物较其它可聚合组合物使MED6015溶胀明显更多。
表1:镜片单体混合物中的MED6015溶胀
实例3:硅酮弹性体在水凝胶单体中的溶胀性
使用实例2中所描述的相同方法进一步测试来自斯坦菲康A可聚合组合物的每一个别单体是否均可渗透到MED6015圆盘中。还包括乙醇和乙酸乙酯。已知乙醇不会使MED6015显著溶胀,而乙酸乙酯则是硅酮弹性体的良好溶剂。结果显示于表2中。X22-1622是指结构I的硅氧烷单体:
X22-1640是指结构II的硅氧烷单体,其中m=5-6,n=80-90且p=7-8
表2:液体单体中的MED6015溶胀
液体单体 | 溶胀% |
X22-1622 | 23% |
X22-1640 | 1% |
N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(VMA) | 0% |
甲基丙烯酸甲基酯(MMA) | 21% |
乙醇 | 2% |
乙酸乙酯 | 24% |
实例4:硅酮弹性体在硅氧烷单体中的溶胀性
使用实例2中所描述的相同方法测试其它硅氧烷单体渗透到MED6015圆盘中的能力。MED6015圆盘直径的变化%连同每一单体的平均分子量和近似HLB值一起显示于表3中。除上文所提供的X22-1622和X22-1640的结构外,所测试的每一单体的分子结构均提供于表格下方。
表3:硅氧烷单体中的MED6015溶胀
硅氧烷单体 | 直径变化% | MW Wt. | HLB值 | 结构编号 |
X22-1622 | 23% | 585 | 2.1 | I |
X22-1640 | 1% | 8000-11000 | 0.7 | II |
FMM | 4% | 1324 | 1.8 | III |
TRIS | 28% | 423 | 0 | IV |
SiGMA | 3% | 436 | 4.1 | V |
MCS-M11 | 22% | 800-1200 | 0 | VI |
MCR-M07 | 24% | 600-800 | 0 | VII |
MCR-M11 | 19% | 800-1000 | 0 | VII |
DMS-500 | 33% | 500 | 0 | VIII |
DMS-700 | 25% | 700 | 0 | VIII |
表3中所列示的每一硅氧烷单体的分子结构如下(X22-1640和X22-1662除外,其在先前已提供):
实例5:硅酮弹性体与硅酮水凝胶的交联
如实例1中所指示,当在硅酮弹性体(MED6015)上双浇注时,科姆菲康A的可聚合组合物不产生抗分层的混成的隐形眼镜。然而,使用实例1中所描述的双浇注方法(只是将水凝胶热固化而非UV固化)通过向科姆菲康A可聚合组合物添加乙烯基封端的聚二乙烯基二甲基硅氧烷(DMS-700)、铂催化剂(Pt(II))、热起始剂(Vazo)和乙烯基官能化的交联剂(四二甲基硅氧基硅烷(TDSS))能够在硅酮弹性体层与水凝胶层之间实现抗分层粘合。下表4的第1列显示添加到科姆菲康A组合物的额外组分和量(以总可聚合组合物的重量%计)。水凝胶层与硅酮弹性体层之间是否形成抗分层粘合体指示于表4的列2和列3中。
表4:
实例6:双浇注方法以形成HEMA-MMA水凝胶与硅酮弹性体混成的隐形眼镜
制造具有不同甲基丙烯酸甲基酯(MMA)和甲基丙烯酸2-羟基-乙基酯(HEMA)的不含硅氧烷的水凝胶可聚合组合物并测试与硅酮弹性体的粘合。调配物是由0.4份乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、0.5份2,2’-偶氮双(2-甲基丙腈)(VAZO-64)和表5中所示量的MMA和HEMA组成。
MED6015镜片是通过在烘箱中在100℃的温度下在适于形成-1.0D隐形眼镜的聚丙烯模具组合件中固化40分钟来形成。用等离子体预处理阴模半体以在脱模时促进固化的MED6015粘附到阴模半体。将不含硅氧烷的水凝胶可聚合组合物分配到阴模半体中的MED6015镜片上,并用适于形成+6.0D隐形眼镜的聚丙烯阳模半体封闭。将镜片在烘箱中在100℃的温度下固化1小时。
固化之后,打开模具组合件并投用水以软化HEMA涂层。用短时乙醇提取、水合、高压灭菌和摩擦对镜片施加应力。汇总于下表5中的结果显示,通过向调配物添加20%或更多的MMA可防止分层。
表5:
MMA份数 | HEMA份数 | 分层镜片数量 | 总产率 |
0 | 99.1 | 4/9 | 38% |
10 | 89.1 | 3/7 | 36% |
20 | 79.1 | 0 | 100% |
30 | 69.1 | 0 | 100% |
60 | 39.1 | 0 | 100% |
本文揭示内容涉及某些说明性实例,应理解,所述实例是以实例方式而非以限制方式呈现。尽管论述例示性实例,但先前详细描述的目的应解释为覆盖所述实例的所有修改、替代和等效形式,所述修改、替代和等效形式可落于由附加揭示内容所界定的本发明的精神和范围内。
本揭示内容中所引用的所有参考文献的全部内容均是以引用的方式并入本文中,其并入程度使其与本揭示内容一致。
从考量本说明书和实践本文中所揭示的本发明,所属领域技术人员应明了本发明的其它实施例。仅打算将本发明说明书和各实例视为例示性,本发明的真正范围和精神是由下文权利要求书和其等效物所指示。
本发明以任一顺序和/或以任一组合包括以下方面/实施例/特征:
1.一种硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜,其包含含有前侧和后侧的硅酮弹性体层;和粘附到所述硅酮弹性体层的所述后侧的水凝胶层,其中在所述硅酮弹性体层与所述水凝胶层之间存在由互穿到所述硅酮弹性体层中的所述水凝胶层的弹性体可溶胀组分形成的抗分层粘合体。
2.根据1所述的混成的隐形眼镜,其中所述弹性体可溶胀组分能够使由所述硅酮弹性体组成的圆盘溶胀至少5%或10%。
3.根据1或2所述的混成的隐形眼镜,其中所述弹性体可溶胀组分的HLB值为小于4或小于3或小于2或小于1或0。
4.根据1到3中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述弹性体可溶胀组分的分子量为小于1,200道尔顿或小于1,000道尔顿或小于700道尔顿。
5.根据1到4中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层是硅酮水凝胶。
6.根据1到4中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层是不含硅氧烷的水凝胶。
7.根据6所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层包含甲基丙烯酸2-羟基乙基酯(HEMA)与甲基丙烯酸甲基酯(MMA)的共聚物。
8.根据7所述的混成的隐形眼镜,其中所述共聚物是通过将包含至少10wt.%MMA或至少20wt.%MMA或至少30wt.%MMA的聚合组合物固化来形成。
9.根据1到8中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述粘合体包含由所述弹性体可溶胀组分形成的互穿聚合物网络。
10.根据1到9中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述粘合体包含所述水凝胶层的乙烯基官能化的组分与所述硅酮弹性体层之间的共价连接。
11.根据1到5中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述粘合体包含所述水凝胶层的乙烯基官能化的组分与所述硅酮弹性体层之间的共价连接,并且其中所述乙烯基官能化的组分包含二乙烯基硅氧烷。
12.根据1到11中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层形成围绕所述硅酮弹性体层的圆周裙部。
13.根据1到12中任一项所述的混成的隐形眼镜,其中所述硅酮弹性体层形成所述隐形眼镜的前表面且经诸如等离子体或亲水性涂层处理以提供亲水性表面。
14.根据1到13中任一项所述的混成的隐形眼镜,其进一步包含嵌入所述硅酮弹性体层内或粘附到所述硅酮弹性体层的所述前侧或后侧的物体。
15.根据14所述的混成的隐形眼镜,其中所述物体是可变焦镜片或电子组件。
16.一种制造弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的方法,其包含:使包含弹性体可溶胀组分的可聚合水凝胶组合物与硅酮弹性体层的后侧接触,并将所述水凝胶组合物固化以形成包含所述硅酮弹性体层与所述水凝胶层之间的抗分层粘合体的混成的隐形眼镜。
17.根据16所述的方法,其进一步包含使所述水凝胶层水合。
18.根据16或17所述的方法,其进一步包含将所述混成的隐形眼镜密封于包装中。
19.根据16到18中任一项所述的方法,其中所述可聚合组合物包含二乙烯基硅氧烷和铂催化剂。
20.根据16到18中任一项所述的方法,其中所述硅酮弹性体层是通过包含以下的方法形成:将一定量的液体硅酮弹性体分配到界定所述硅酮弹性体层的前表面的第一模具构件中;将界定所述硅酮弹性体的后表面的第二模具构件耦接到所述第一模具构件以形成第一模具组合件;并使所述第一模具组合件经受引起所述硅酮弹性体固化的条件。
21.根据20所述的方法,其进一步包含:
使所述第一和第二模具构件去耦接使得所述硅酮弹性体层由所述第一模具构件保留,其中在所述硅酮弹性体层由所述第一模具构件保留时使所述可聚合水凝胶组合物与所述硅酮弹性体层的所述后侧接触,并且其中将界定所述水凝胶层的后表面的第三模具构件耦接到所述第一模具构件以形成第二模具组合件。
Claims (23)
1.一种硅酮弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜,其包含:
a)包含前侧和后侧的硅酮弹性体层;和
b)粘附到所述硅酮弹性体层的所述后侧的水凝胶层;
其中在所述硅酮弹性体层与所述水凝胶层之间存在抗分层粘合体,所述抗分层粘合体是由互穿到所述硅酮弹性体中的所述水凝胶层的弹性体可溶胀组分形成。
2.根据权利要求1所述的混成的隐形眼镜,其中所述弹性体可溶胀组分能够使由所述硅酮弹性体组成的圆盘溶胀至少10%。
3.根据权利要求1或2所述的混成的隐形眼镜,其中所述弹性体可溶胀组分的HLB值为0到4。
4.根据任一前述权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述弹性体可溶胀组分的分子量为至多1,200道尔顿。
5.根据任一前述权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层是硅酮水凝胶。
6.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层是不含硅氧烷的水凝胶。
7.根据权利要求6所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层包含甲基丙烯酸2-羟基乙基酯HEMA与甲基丙烯酸甲基酯MMA的共聚物。
8.根据权利要求7所述的混成的隐形眼镜,其中所述共聚物是通过将包含至少20wt.%MMA的聚合组合物固化来形成。
9.根据任一前述权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述粘合体包含由所述弹性体可溶胀组分形成的互穿聚合物网络。
10.根据权利要求1到5中任一权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述粘合体包含所述水凝胶层的乙烯基官能化的组分与所述硅酮弹性体层之间的共价连接。
11.根据权利要求10所述的混成的隐形眼镜,其中所述乙烯基官能化的组分包含二乙烯基硅氧烷。
12.根据任一前述权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述水凝胶层形成围绕所述硅酮弹性体层的圆周裙部。
13.根据任一前述权利要求所述的混成的隐形眼镜,其中所述硅酮弹性体层形成所述隐形眼镜的前表面且经处理以提供亲水性表面。
14.根据权利要求13所述的混成的隐形眼镜,其中所述硅酮弹性体层经等离子体或亲水性涂层处理。
15.根据任一前述权利要求所述的混成的隐形眼镜,其进一步包含嵌入所述硅酮弹性体层内或粘附到所述硅酮弹性体层的所述前侧的物体。
16.根据权利要求15所述的混成的隐形眼镜,其中所述物体是可变焦镜片。
17.根据权利要求15所述的混成的隐形眼镜,其中所述物体是电子组件。
18.一种制造弹性体-水凝胶混成的隐形眼镜的方法,其包含:
a)使包含弹性体可溶胀组分的可聚合水凝胶组合物与硅酮弹性体层的后侧接触;和
b)将所述水凝胶组合物固化以形成混成的隐形眼镜,所述混成的隐形眼镜在所述硅酮弹性体层与所述水凝胶层之间包含抗分层粘合体。
19.根据权利要求18所述的方法,其进一步包含使所述水凝胶层水合。
20.根据权利要求18或19所述的方法,其进一步包含将所述混成的隐形眼镜密封于包装中。
21.根据权利要求18到20中任一权利要求所述的方法,其中所述可聚合组合物包含二乙烯基硅氧烷和铂催化剂。
22.根据权利要求18到21中任一权利要求所述的方法,其中所述硅酮弹性体层是通过包含以下的方法形成:
将一定量的液体硅酮弹性体分配到界定所述硅酮弹性体层的前表面的第一模具构件中;
将界定所述硅酮弹性体的后表面的第二模具构件耦接到所述第一模具构件以形成第一模具组合件;和
使所述第一模具组合件经受引起所述硅酮弹性体固化的条件。
23.根据权利要求22所述的方法,其进一步包含:
将所述第一和所述第二模具构件去耦,使得所述硅酮弹性体层由所述第一模具构件保留,
其中在所述硅酮弹性体层由所述第一模具构件保留时使所述可聚合水凝胶组合物与所述硅酮弹性体层的所述后侧接触,并且其中将界定所述水凝胶层的后表面的第三模具构件耦接到所述第一模具构件以形成第二模具组合件。
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