CN108855219B - 一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种蛋黄‑蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料，属于纳米材料领域领域。本发明以四氢呋喃为溶剂，加入2,4,6‑三甲酰间苯三酚,对苯二胺，和Pd NCs@ZIF‑8，室温反应24小时，经过过滤，水洗，干燥，将所得样品放入乙酸/1,4‑二氧六环溶液体系，室温反应72小时，经过过滤，水洗，干燥，得到蛋黄‑蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料。蛋黄‑蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料这种包裹了金属纳米粒子的材料具备的特殊结构在催化方面有着良好的效果。该材料制备条件温和，制备操作简单，对催化对硝基苯酚有很好的效果，在催化方面有巨大的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于纳米材料领域，涉及一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料合成方法及应用。
背景技术
共价有机框架材料不仅具有高度有序和均匀分布的孔道结构，比表面高，而且其骨架组分具有多样性，因此在催化、吸附和制备纳米材料等很多领域有良好的应用前景，已成为孔材料研究领域新的热点。近年来，为了实现集多功能于一体的复合型材料，科学工作者着力于把不同的材料结合起来，合成出新型的蛋黄-蛋壳型（yolk-shell）核壳结构，从而发挥两种或多种不同材料各自的优越性。核壳材料的壳层不仅可以调节纳米粒子的表面特性，同时还可以通过特殊梯度结构，将外壳粒子特有的超疏水性能、催化性能、光电性能等赋予内核微粒，从而实现材料的多功能化。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料，其对催化对硝基苯酚有很好的效果，在催化方面有巨大的应用潜力。
为实现上述发明目的，本发明采取的具体技术方案如下：
本发明提供的包一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料，此纳米材料是以金属纳米粒子为核，以共价有机框架复合材料为壳，形成一种核壳结构或者蛋黄-蛋壳结构。
所述复合材料的制备方法如下：以四氢呋喃为溶剂，加入2,4,6-三甲酰间苯三酚，对苯二胺，和Pd NCs@ZIF-8，室温反应24小时，经过过滤，水洗，干燥，将所得样品放入乙酸/1,4-二氧六环溶液体系，室温反应72小时，经过过滤，水洗，干燥，得到蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料。
其中所选用的模板剂为ZIF-8，所述金属纳米粒子为金，银，钯，铂中的任意一种。
其中金属纳米粒子与模板剂的质量比为1:25。
所述的蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料在用于催化对硝基苯酚的应用：用于催化对硝基苯酚还原为对硝基苯胺，反应压力为0.1 Mpa，反应温度为室温，反应时间为10-15分钟。
相对于传统材料，本发明提供了一种金属@空心共价有机框架笼复合材料，具有如下显著优点：
（1）采用多孔有机聚合物作为蛋黄-蛋壳结构的壳结构，具有比表面积大，易于性能调控等优点。
（2）具备有蛋黄-蛋壳空心有机框架笼结构复合材料可以有效解决金属纳米粒子团聚问题。
（3）金属@空心共价有机框架笼复合材料具有的独特结构，对催化还原对硝基苯酚有良好的效果。
（4）本发明中的所制备的材料，可循环利用，且催化活性高。
附图说明
图1是Pd NCs@H-TpPa的X射线粉末衍射图。
图2是Pd NCs@H-TpPa的的傅里叶变换红外光谱图。
图3是Pd NCs@H-TpPa的固体核磁共振碳谱图。
图4是Pd NCs@H-TpPa的透射电镜图。
图5是Pd NCs@H-TpPa催化还原对硝基苯酚的UV-vis图。
图6是Pd NCs@H-TpPa催化还原对硝基苯酚的循环效率图。
具体实施方式
以下是本发明的几个实施例，进一步说明本发明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
一种蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料制备：
Pd NCs@ZIF-8的制备：通常，将0.5 ml所需浓度的Pd纳米粒子溶液，5 ml 2-甲基咪唑（25 mM）溶液和5ml Zn(NO3)2·6H2O（25mM）溶液混合，然后在不搅拌的情况下在室温下反应24 h。通过离心收集产物，用甲醇洗涤数次，并真空干燥过夜。
Pd NCs@H-TpPa的制备：将含有Pd NCs @ ZIF-8（50 mg），对苯二胺（Pa）（15 mg，0.14 mmol）的四氢呋喃溶液（50 mL）搅拌5 min。然后，用移液管加入5 ml溶解了2,4,6-三甲酰间苯三酚（Tp）（20 mg，0.1 mmol）的四氢呋喃溶液。在磁力搅拌下反应24 h。过滤收集产物，用四氢呋喃洗涤3次，真空干燥过夜。接下来，在20 mL密闭小瓶中加入产物（50 mg），1,4-二氧六环（2 mL）和乙酸水溶液（3 M，350 μL），常温常压下静置72 h，离心收集产物，分别用水，丙酮，四氢呋喃洗涤，真空干燥过夜。
实施例2
在Pd NCs@ TpPa催化剂的典型反应中，加入12 mg分散在6 mL蒸馏水中的NaBH4，加入8 mL 对硝基苯酚(0.18 mmol/L)。向该溶液中加入10 mg催化剂(Pd NCs @ TpPa)并搅拌。通过测量混合物的UV-vis吸收光谱来监测反应进程。短时间间隔记录UV-vis光谱以监测反应的进展。测量溶液的吸收光谱在250-550 nm的范围内。为了研究催化剂的耐久性，反应20 min后将催化剂离心分离，并将澄清的上清液小心倒出。用水和甲醇充分洗涤催化剂，然后在50 ℃真空烘箱中干燥2 h。然后，催化剂在相同的反应条件下重新用于随后的再循环。还原过程的速率常数通过测量400 nm处吸光度随时间的变化来确定。
实施例3
类似实施例2，采用功能多孔有机聚合物为催化剂，催化剂循环使用4次后，催化还原对硝基苯酚的效率仍能达到90%（图6），说明催化剂具有良好的可循环性能。
以上所述仅为本发明的代表实施例，凡是依据本发明申请专利范围内所做的修饰与变化，皆应属于本发明的涵盖范围。
Claims (2)
1.蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料的制备方法，其特征在于：以金属纳米粒子为核，先将金属纳米粒子用模板剂包裹，再通过用聚合物包覆，最后通过酸和二氧六环处理后腐蚀模板剂，得到以共价有机框架材料为壳的蛋黄-蛋壳结构；具体包括以下步骤：
Pd NCs@ZIF-8的制备：将0.5 ml所需浓度的Pd纳米粒子溶液，5 ml 25 mM 2-甲基咪唑溶液和5ml 25mM Zn(NO3)2·6H2O溶液混合，然后在不搅拌的情况下在室温下反应24 h，通过离心收集产物，用甲醇洗涤数次，并真空干燥过夜；
Pd NCs@H-TpPa的制备：将含有50 mgPd NCs @ ZIF-8，15 mg对苯二胺Pa的四氢呋喃溶液50 mL搅拌5 min；然后，用移液管加入5 ml溶解了20 mg 2,4,6-三甲酰间苯三酚Tp的四氢呋喃溶液；在磁力搅拌下反应24 h；过滤收集产物，用四氢呋喃洗涤3次，真空干燥过夜；接下来，在20 mL密闭小瓶中加入50 mg产物，2 mL1,4-二氧六环和3 M，350 μL乙酸水溶液，常温常压下静置72 h，离心收集产物，分别用水，丙酮，四氢呋喃洗涤，真空干燥过夜。
2.一种如权利要求1所述方法制备的蛋黄-蛋壳结构金属@空心共价有机框架笼复合材料在用于催化对硝基苯酚的应用，其特征在于：用于催化对硝基苯酚还原为对硝基苯胺，反应压力为0.1 Mpa，反应温度为室温，反应时间为10-15分钟。
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Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
| CN110038644B (zh) * | 2019-03-01 | 2022-04-15 | 山东师范大学 | 一种基于高内相乳液模法的共价有机框架复合材料及其制备方法和应用 |
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| CN116078431B (zh) * | 2022-12-13 | 2024-06-14 | 湘潭大学 | 一种基于中空TTI-COF的Au基催化材料及其催化4-硝基苯酚还原的应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104084238A (zh) * | 2014-07-08 | 2014-10-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆Pd/ZnO核壳催化剂及其制备方法 |
| CN104492491A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆毫米级大球Pd/Al2O3蛋壳型催化剂及其制备方法 |
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| CN106328391A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-01-11 | 上海交通大学 | 共价有机框架复合材料、复合电极的制备方法及应用 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104084238A (zh) * | 2014-07-08 | 2014-10-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆Pd/ZnO核壳催化剂及其制备方法 |
| CN104492491A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-08 | 大连理工大学 | 一种ZIF-8膜包覆毫米级大球Pd/Al2O3蛋壳型催化剂及其制备方法 |
| CN105252015A (zh) * | 2015-10-29 | 2016-01-20 | 中山大学 | 蛋黄-蛋壳结构Au@空心炭纳米球复合材料及其制备和应用 |
| CN107362829A (zh) * | 2016-05-13 | 2017-11-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 负载型共价有机框架双金属催化剂及其制备方法和应用 |
| CN106328391A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-01-11 | 上海交通大学 | 共价有机框架复合材料、复合电极的制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Confining functional nanoparticles into colloidal imine-based COF spheres by a sequential encapsulation-crystallization method;David Rodríguez-San-Miguel et al;《Chemistry - A European Journal》;20171231;8623-8627 * |
| Fabrication of yolk-shell Pd@ZIF-8 nanoparticles and their excellent catalytic size-selectivity in the hydrogenation of olefins;Fei-Long Li et al;《Cryst Eng Comm》;20160201;第1-10页 * |
| Highly stable covalent organic framework–Au nanoparticles hybrids for enhanced activity for nitrophenol reduction;Pradip Pachfule et al;《Chem. Commun.》;20140107;3169-3172 * |
| Metal@COFs: Covalent Organic Frameworks as Templates for Pd Nanoparticles and Hydrogen Storage Properties of Pd@COF-102 Hybrid Material;Suresh Babu Kalidindi et al;《Chem. Eur. J.》;20121231;1-10 * |
| Pd NPs-Loaded Homochiral Covalent Organic Framework for Heterogeneous Asymmetric Catalysis;Hui-Chao Ma et al;《Chem. Mater.》;20170707;第29卷;6518-6524 * |
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| Publication number | Publication date |
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| CN108855219A (zh) | 2018-11-23 |
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