CN108690023B - 一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物及制备方法和用途 - Google Patents

一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物及制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物及制备方法和用途，以赛塔城翠雀花（Delphinium pseudoaemulans C.Y.Yang et B.Wang）为原料，用溶剂提取，酸碱处理，溶剂萃取，通过硅胶柱层析法、制备薄层层析法、葡聚糖凝胶LH‑20柱层析法或高效液相色谱法中的两种、三种或四种方式进行分离，采取薄层层析法或高效液相色谱法检测分析，得到新的二萜类生物碱化合物。并对所述化合物进行了体外肿瘤细胞毒活性测定，实验结果表明：从赛塔城翠雀花中分离的二萜类生物碱化合物对人肺癌A549细胞以及人***Hela细胞表现出不同程度的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。

Description

一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物及制备方法和用途
技术领域
本发明涉及植物化学领域，具体涉及植物药材中从赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物及制备方法和用途。
背景技术
翠雀属(Delphinium)属于毛茛科(Ranunculeceae)植物，全世界约300多种，广布于北温带，我国约有140种，除台湾和海南两省外，全国均有分布，西南和西北是其主要分布地区，新疆有26种，3变种。我国本属植物有18种在民间供药用，治跌打损伤、风湿、牙痛、肠炎等症。另有4种用作土农药，杀虱和蚊、蝇幼虫。
该属植物中已定性的化学成分有二萜生物碱类、黄酮类、甾醇类、脂肪酸类等。其中最主要的成分是二萜生物碱，它不仅被认为是有效成分和毒性成分，也是其特征的化学成分，具有广泛的生物活性，尤其在抗炎、镇痛、抗心律失常和抗肿瘤等方面作用显著。
赛塔城翠雀花，生于萨乌尔山，海拔1900米山坡草地、灌丛及河谷潮湿地，产和布克赛尔县，属新疆特有植物，区域特异性明显，但是关于其化学成分尚未见报道。因此，对赛塔城翠雀属花中的二萜生物碱成分进行***深入研究，明确其药理活性的物质基础，发现特异活性的二萜生物碱类新化合物以及高效低毒的药物先导化合物，具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物及制备方法和用途，以赛塔城翠雀花(Delphinium pseudoaemulans C.Y.Yang et B.Wang)为原料，用溶剂提取，酸碱处理，溶剂萃取，通过硅胶柱层析法、制备薄层层析法、葡聚糖凝胶LH-20柱层析法或高效液相色谱法(pHPLC)中的两种、三种或四种方式进行分离，采取薄层层析法或高效液相色谱法(HPLC)检测分析，得到新的二萜类生物碱化合物，并对所述化合物进行了体外肿瘤细胞毒活性测定，实验结果表明：从赛塔城翠雀花中分离的二萜类生物碱化合物对人肺癌A549细胞以及人***Hela细胞表现出不同程度的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
本发明所述的一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物，该化合物的结构式为：
Figure BDA0001717006610000021
其中：
化合物1名称为赛塔翠碱A(pseudophnine A)；
化合物2名称为赛塔翠碱B(pseudophnine B)；
化合物3名称为赛塔翠碱C(pseudophnine C)；
化合物4名称为赛塔翠碱D(pseudophnine D)；
化合物5a名称为赛塔宁A(pseudorenine A)；
化合物5b名称为赛塔宁B(pseudorenine B)；
化合物6名称为赛塔定A(pseudonidine A)；
化合物7名称为赛塔定B(pseudonidine B)；
化合物8名称为赛塔定C(pseudonidine C)；
化合物5a和5b是一对区域异构体混合物。
所述赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物的制备方法，按下列步骤进行：
a、将赛塔城翠雀花全草为原料，粉碎后，室温下用溶剂为体积分数10-95％的乙醇水溶液、甲醇或者氯仿，采用冷浸、渗漉法提取、加热回流或超声提取，减压浓缩回收溶剂，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用质量分数1-5％硫酸、无水碳酸钠或氨水分散处理，得到的酸水层，用Na2CO3调pH＝10，再用有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯、***或正丁醇萃取，减压浓缩回收有机溶剂，得到总生物碱；
c、将步骤b得到的总生物碱经硅胶柱层析法、制备薄层层析法、葡聚糖凝胶LH-20柱层析法或制备高效液相色谱法中的两种、三种或四种方式进行分离；
d.采取薄层层析法或高效液相色谱分析法检测分析，得到新的二萜类生物碱化合物。
步骤c所用硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，所用填料为正向硅胶或反向硅胶，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿和甲醇；体积比20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的石油醚、丙酮和二乙胺0.2％；或体积比1:9-1:0的甲醇和水为洗脱剂，采用等度或梯度洗脱。
步骤c中所述薄层层析法为常压层析，展开***为氯仿和甲醇的混合物，氯仿、甲醇和水的混合物及氨水饱和过的石油醚和丙酮的混合物。
步骤c中所述葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比10:1的氯仿-甲醇，采用等度洗脱。
步骤c中所述高效液相色谱法的洗脱剂为体积比10:90的乙腈-甲酸水溶液，采用等度或梯度洗脱。
所述的一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物在制备抗肿瘤药物中的用途。
本发明所述的一种赛塔城翠雀花中二萜生物碱类化合物，对所得到的新的二萜生物碱类化合物进行了体外肿瘤细胞毒活性测定，实验结果表明：从赛塔城翠雀花中分离的二萜生物碱类化合物对人肺癌A549细胞以及人***Hela细胞表现出不同程度的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
本发明所述的一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物通过从植物中分离纯化得到，其中：
化合物1名称为赛塔翠碱A，为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 466.2787[M]+，理论值466.2799)确定其分子式为C25H40NO7 +；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudophnine A，其1H和13C NMR数据归属见表1[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物2为赛塔翠碱B，为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 452.2632[M]+,理论值452.2643)确定其分子式为C24H38NO7 +；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudophnine B，其1H和13C NMR数据归属见表1[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物3名称为赛塔翠碱C，为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 492.2959[M]+,理论值492.2956)确定其分子式为C27H42NO7 +；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudophnine C，其1H和13C NMR数据归属见表1[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物4名称为赛塔翠碱D，为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 478.2785[M]+，理论值478.2799)确定其分子式为C26H40NO7 +；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudophnine D，其1H和13C NMR数据归属见表2[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物5a名称为赛塔宁A和化合物5b名称为赛塔宁B(区域异构混合物)为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 725.3638[M]+，理论值725.3644)确定其分子式为C39H53N2O11 +；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudorenine A-B，其1H和13CNMR数据归属见表2[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物6名称为赛塔定A，为白色无定型粉末,经HRESI(+)MS(m/z 464.2645[M+H]+，理论值464.2643)确定其分子式为C25H37NO7；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudonidine A，其1H和13C NMR数据归属见表3[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物7名称为赛塔定B，为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 450.2489[M+H]+,理论值450.2486)确定其分子式为C24H35NO7；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构,将其命名为pseudonidine B。其1H和13C NMR数据归属见表3[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
化合物8名称为赛塔定C，为白色无定型粉末，经HRESI(+)MS(m/z 536.3223[M+H]+,理论值536.3218)确定其分子式为C29H45NO8；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，将其命名为pseudonidine C。其1H和13C NMR数据归属见表3[600MHz(1H)，150MHz(13C)，溶剂：CDCl3]。
本发明所述的一种赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物的结构鉴定：
表1 化合物1-3的1H(600MHz)和13C(150MHz)NMR数据[δ(ppm),J(Hz)]
Figure BDA0001717006610000041
Figure BDA0001717006610000051
表2 化合物4-5的1H(600MHz)和13C(150MHz)NMR数据[δ(ppm),J(Hz)]
Figure BDA0001717006610000052
Figure BDA0001717006610000061
表3 化合物6-8的1H(600MHz)和13C(150MHz)NMR数据[δ(ppm),J(Hz)]
Figure BDA0001717006610000062
Figure BDA0001717006610000071
附图说明
图1为本发明化合物1(赛塔翠碱A)的1H NMR图；
图2为本发明化合物1(赛塔翠碱A)的13C NMR图；
图3为本发明化合物2(赛塔翠碱B)的1H NMR图；
图4为本发明化合物2(赛塔翠碱B)的13C NMR图；
图5为本发明化合物3(赛塔翠碱C)的1H NMR图；
图6为本发明化合物3(赛塔翠碱C)的13C NMR图；
图7为本发明化合物4(赛塔翠碱D)的1H NMR图；
图8为本发明化合物4(赛塔翠碱D)的13C NMR图；
图9为本发明化合物5a和5b(赛塔宁A&B)的1H NMR图；
图10为本发明化合物5a和5b(赛塔宁A&B)的13C NMR图；
图11为本发明化合物6(赛塔定A)的1H NMR图；
图12为本发明化合物6(赛塔定A)的13C NMR图；
图13为本发明化合物7(赛塔定B)的1H NMR图；
图14为本发明化合物7(赛塔定B)的13C NMR图；
图15为本发明化合物8(赛塔定C)的1H NMR图；
图16为本发明化合物8(赛塔定C)的13C NMR图。
具体实施方式
所用试剂均为分析纯，高效液相色谱中乙腈为HPLC级别(美国Merk公司)。柱层析硅胶(100-200目，200-300目)：青岛海洋化工厂生产；薄层层析硅胶为GF254，烟台市黄务硅胶开发试验厂生产；Sephadex LH-20凝胶：Pharmacia Company生产。高效液相色谱(美国DIONEX公司)：P680HPLC泵，ASI-100自动进样器，TCC-100柱温箱，UVD170U紫外检测器(四波长)，四元洗脱剂，在线脱气机，Chromeleon色谱工作站。制备高效液相色谱(美国DIONEX公司)：P680HPLC泵，UVD170U紫外检测器(四波长)，四元洗脱剂，在线脱气机，Chromeleon色谱工作站。质谱用QSTAR Elite质谱仪(Applied Biosystems/MDS Sciex公司)测定；核磁共振用Varian Vnmrs 600/400型核磁共振仪(美国Varian公司)测定。
赛塔城翠雀花采自新疆维吾尔自治区塔城地区和布克赛尔县，由中国科学院新疆生态地理研究所标本馆冯缨研究员鉴定为Delphinium pseudoaemulans C.Y.Yang etB.Wang。
实施例1
取10.0kg赛塔城翠雀花全草，粉碎后室温下用50L的体积分数为80％乙醇渗漉法提取，减压蒸干溶剂，得到赛塔城翠雀花粗提物浸膏；
将得到的粗提物浸膏用体积浓度为2％的H2SO4分散，得到的酸水层，用Na2CO3调pH＝10，再用氯仿萃取，减压蒸干氯仿，得到总生物碱浸膏；
将得到的总生物碱浸膏用硅胶柱层析法，填料为正相硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿和甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分再经正相硅胶柱分离，用体积比20:1,10:1,5:1,2:1,1:1和0:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到3个组分B1–B3；将组分B1再经正相硅胶柱分离，用体积比40:1-0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；再将组分B2再经正相硅胶柱分离，用体积比40:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行等度洗脱，进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱得到化合物赛塔定A；将组分B3再经正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将组分B3-2经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到4个组分C1–C4，组分C-2经制备薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂制备得到化合物赛塔翠碱A；
将得到的E组分和F组分分别经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经正相硅胶柱分离，用体积比5:1石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂，进行等度洗脱后，再经薄层层析法进一步分离，以体积比82:16:2氯仿-甲醇-水为展开剂分别得到化合物赛塔翠碱D和赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物。
实施例2
取10.0kg赛塔城翠雀花全草，粉碎后室温下用50L的95％乙醇回流提取，减压蒸干溶剂，得到赛塔城翠雀花粗提物浸膏；
将得到的粗提物浸膏用体积浓度为3％的H2SO4分散，得到的酸水层，用氨水调pH＝10，***萃取，减压蒸干***，得到总生物碱浸膏；
将得到的总生物碱浸膏用正相硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分再经正相硅胶柱分离，用体积比20:1,10:1,5:1,2:1,1:1和0:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到3段组分B1–B3；组分B1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到的组分进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱，得到化合物赛塔定A；将B3组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将B3-2组分经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到4个组分C1–C4，将组分C-2经葡聚糖凝胶LH-20柱分离，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱A；
将得到的E组分和F组分本别经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱后，再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物。
实施例3
取10.0kg赛塔城翠雀花全草，粉碎后室温下用50L的浓度为40％乙醇渗漉法提取，减压蒸干溶剂，得到赛塔城翠雀花粗提物浸膏；
将得到的粗提物浸膏用浓度为5％的H2SO4分散，得到的酸水层，用Na2CO3调pH＝10，乙酸乙酯萃取，减压蒸干乙酸乙酯得到总生物碱浸膏；
将得到的总生物碱浸膏用正相硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1氯仿-甲醇等度洗脱得到3个组分B1–B3；将组分B1再经正相硅胶柱分离，体积比40:1-0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2再经正相硅胶柱分离，体积比40:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行等度洗脱，进一步通过高效制备液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱，得到化合物赛塔定B；将组分B3再经正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将组分B3-2经制备薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经制备薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到4个组分C-1到C-4；将组分C-2经制备薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂制备得到化合物赛塔翠碱A；
将E组分和F组分分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到组分E5-1到E5-3，F9-1到F9-10,将组分E5-3、F9-10分别再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物。
实施例4
取10.0kg赛塔城翠雀花全草，粉碎后室温下用50L的氯仿超声提取，减压蒸干溶剂，得到赛塔城翠雀花粗提物浸膏；
将得到的粗提物浸膏用浓度为1％的H2SO4分散，得到的酸水层，用氨水调pH＝10，正丁醇萃取，减压蒸干正丁醇，得到总生物碱浸膏；
将得到的总生物碱浸膏用正相硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到3段组分B1–B3；将组分B1再经正相硅胶柱分离，体积比40:1-0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2再经正相硅胶柱分离，体积比40:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行等度洗脱，进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱，得到化合物赛塔定A；将组分B3再经正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将组分B3-2经制备薄层，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经制备薄层，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经ODS反相硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到4段组分C-1到C-4；将组分C-2经薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂制备得到化合物赛塔翠碱A；
将得到的E组分和F组分分别经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经正相硅胶柱分离，用体积比5:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行等度洗脱后，再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物。
实施例5
取10.0kg赛塔城翠雀花全草，粉碎后室温下用50L的甲醇超声提取，减压蒸干溶剂，得到赛塔城翠雀花粗提物浸膏；
将得到的粗提物浸膏用浓度为1％的H2SO4分散，得到的酸水层，用氨水调pH＝10，正丁醇萃取，减压蒸干正丁醇,得到总生物碱浸膏；
将得到的总生物碱浸膏用正相硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到3段组分B1–B3；将组分B1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到的组分进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱，得到化合物赛塔定A；将B3经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将B3-2经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经ODS反相硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到4段组分C3-5-1到C3-5-4；将组分C3-5-1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱A；
将得到的E组分和F组分分别经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱后，再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物。
实施例6
取10.0kg赛塔城翠雀花全草，粉碎后室温下用50L的氯仿超声提取，减压蒸干溶剂，得到赛塔城翠雀花粗提物浸膏；
将得到的粗提物浸膏用浓度为1％的H2SO4分散，得到的酸水层，用氨水调pH＝10，正丁醇萃取，减压蒸干正丁醇，得到总生物碱浸膏；
将得到的总生物碱浸膏用正相硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分再经正相硅胶柱分离，用体积比20:1,10:1,5:1,2:1,1:1和0:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到3段组分B1–B3；将组分B1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到的组分进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱得到化合物赛塔定B；将B3经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将B3-2经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱得到4个组分C-1到C-4；将组分C-2经薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂制备得到化合物赛塔翠碱A；
将得到E组分和F组分分别经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱后，再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物。
实施例7
本发明所述的赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物在制备抗肿瘤药物中的用途，以人肺癌细胞A549和人***细胞Hela为例：
所得到二萜生物碱类化合物的肿瘤细胞毒性活性筛选：
实验细胞：
人肺腺癌细胞A549、人***细胞Hela，厂家：中科院上海生命科学院细胞库
实验仪器：
二氧化碳培养箱，厂家：德国Binder公司；
Spectra Max M5多功能酶标仪，厂家：美国Molecular Devices公司；
倒置相差显微镜，厂家：德国Leica公司；
恒温水槽，型号：LH586-1型，厂家：上海市科乐理化机械厂；
电子天平，型号：Sartorius BS 110S，厂家：北京赛多利斯天平有限公司；
精密天平，型号：PGL，厂家：艾德姆衡器(武汉)有限公司；
实验试剂：
二甲基亚砜；规格：500mL；性状：无色液体；厂家：上海百赛生物技术股份有限公司；批号：1963C070；
实验内容：
供试样品配制：将赛塔城翠雀花中分离得到的二萜类生物碱，用二甲亚砜(DMSO)配置成一定浓度的储备液，临用前稀释；
用3-(4，5-二甲基噻唑-2)-2，5-二苯基四氮唑溴盐(MTT)比色法检测不同浓度梯度二萜生物碱类化合物对人肺癌A549细胞以及人***Hela细胞的生长抑制作用，取对数生长期的A549，Hela细胞，用0.25％的胰酶蛋白酶消化后用含10％胎牛血清的高塘培养基把细胞制成悬液，并细胞计数，以每孔3000个细胞浓度，100μL体积接种于96孔板，于温度37℃，浓度5％CO2条件下培养24h，24小时后弃上清液加药，加入药品至终浓度10，25，50，75和100μg/ml，每种药浓度设5个重复孔，同时设置调零孔、对照孔及抗肿瘤阳性药物(阿霉素，DOX)；细胞在浓度5％二氧化碳，温度37℃条件下继续培养48h，48h后弃上清液，加入10μL终浓度为5mg/mL的MTT溶液，温度37℃条件下继续培养4h后弃上清液，加入150μL的二甲亚砜(DMSO)溶液，震荡10s后在570nm处测处测得的OD值可间接反应化合物的抗癌活性，计算化合物对A549，Hela细胞的抑制率，然后用SPSS软件计算其IC50值；
细胞生长抑制率(％)＝(对照组OD值-加药组OD值)/(对照组OD值-空白组OD值)
实验结果表4所示：
表4 赛塔城翠雀花中新的二萜类生物碱化合物的细胞毒活性
Figure BDA0001717006610000131
结果表明：本发明所述的赛塔城翠雀花中二萜类生物碱化合物对人肺癌A549细胞以及人***Hela细胞表现出不同程度的细胞毒活性。

Claims (5)

1.一种从赛塔城翠雀花中分离的二萜生物碱类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
Figure FDA0002700618820000011
其中：
化合物1名称为赛塔翠碱A(pseudophnine A)
化合物2名称为赛塔翠碱B(pseudophnine B)
化合物3名称为赛塔翠碱C(pseudophnine C)
化合物4名称为赛塔翠碱D(pseudophnine D)
化合物5a名称为赛塔宁A(pseudorenine A)
化合物5b名称为赛塔宁B(pseudorenine B)
化合物7名称为赛塔定B(pseudonidine B)
化合物5a和5b是一对区域异构体混合物。
2.根据权利要求1所述的赛塔城翠雀花中二萜生物碱类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将赛塔城翠雀花全草为原料，粉碎后，室温下用溶剂为体积分数10-95％的乙醇水溶液、甲醇或者氯仿，采用冷浸、渗漉法提取、加热回流或超声提取，减压浓缩回收溶剂，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用1-5％硫酸、无水碳酸钠或氨水分散处理，得到的酸水层，用Na2CO3调pH＝10，再用有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯、***或正丁醇萃取，减压浓缩回收有机溶剂，得到总生物碱；
c、将步骤b得到的总生物碱经正向硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分再经正相硅胶柱分离，用体积比20:1,10:1,5:1,2:1,1:1和0:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到3个组分B1–B3；
将组分B1再经正相硅胶柱分离，用体积比40:1-0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，或组分B1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱；得到化合物赛塔翠碱C；
将组分B3经正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，或将B3组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2氯仿-甲醇等度洗脱；得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3；
将组分B3-2经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C；
组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到4个组分C1–C4；
组分C2经制备薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂，或将组分C2经葡聚糖凝胶LH-20柱分离，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱；制备得到化合物赛塔翠碱A；
将得到的E组分和F组分分别经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，或将E组分和F组分分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱；分别得到组分E1–E6，F1–F10；
将组分E5和F9分别经正相硅胶柱分离，用体积比5:1石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行等度洗脱后，或将组分E5和F9分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱后；再经薄层层析法进一步分离，以体积比82:16:2氯仿-甲醇-水为展开剂分别得到化合物赛塔翠碱D和赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物；
d.采取薄层层析法或高效液相色谱分析法检测分析，得到8个二萜类生物碱化合物。
3.根据权利要求1所述的赛塔城翠雀花中二萜生物碱类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将赛塔城翠雀花全草为原料，粉碎后，室温下用溶剂为体积分数10-95％的乙醇水溶液、甲醇或者氯仿，采用冷浸、渗漉法提取、加热回流或超声提取，减压浓缩回收溶剂，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用1-5％硫酸、无水碳酸钠或氨水分散处理，得到的酸水层，用Na2CO3调pH＝10，再用有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯、***或正丁醇萃取，减压浓缩回收有机溶剂，得到总生物碱；
c、将步骤b得到的总生物碱经正向硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1氯仿-甲醇等度洗脱得到3个组分B1–B3；将组分B1再经正相硅胶柱分离，体积比40:1-0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2再经正相硅胶柱分离，体积比40:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行等度洗脱，进一步通过高效制备液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱，得到化合物赛塔定B；将组分B3再经正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将组分B3-2经制备薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经制备薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
或将得到的B组分经正相硅胶柱分离，用体积比20:1,10:1,5:1,2:1,1:1和0:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到3段组分B1–B3；将组分B1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱C；将组分B2经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到的组分进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱得到化合物赛塔定B；将B3经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3，将B3-2经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱，得到4个组分C-1到C-4；将组分C-2经制备薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂制备得到化合物赛塔翠碱A；
将E组分和F组分分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经正相硅胶柱分离，用体积比60:1-1:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到组分E5-1到E5-3，F9-1到F9-10,将组分E5-3、F9-10分别再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；
或将得到E组分和F组分分别经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱后，再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；
其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物；
d.采取薄层层析法或高效液相色谱分析法检测分析，得到8个二萜类生物碱化合物。
4.根据权利要求1所述的赛塔城翠雀花中二萜生物碱类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将赛塔城翠雀花全草为原料，粉碎后，室温下用溶剂为体积分数10-95％的乙醇水溶液、甲醇或者氯仿，采用冷浸、渗漉法提取、加热回流或超声提取，减压浓缩回收溶剂，得到浸膏；
b、将步骤a得到的浸膏用1-5％硫酸、无水碳酸钠或氨水分散处理，得到的酸水层，用Na2CO3调pH＝10，再用有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯、***或正丁醇萃取，减压浓缩回收有机溶剂，得到总生物碱；
c、将步骤b得到的总生物碱经正向硅胶柱分离，用体积比100:1，80:1，60:1，40:1，20:1，10:1，5:1，2:1，1:1和0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到6个组分A-F；
将得到的B组分经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到3段组分B1–B3；
将组分B1再经正相硅胶柱分离，体积比40:1-0:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，或将组分B1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱；得到化合物赛塔翠碱C；
将组分B2再经正相硅胶柱分离，体积比40:1的氯仿-甲醇为洗脱剂进行等度洗脱，或将将组分B2经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:1的氯仿-甲醇等度洗脱；进一步通过高效液相pHPLC，体积比35:65的甲醇-0.1％甲酸水等度洗脱，得到化合物赛塔定A；
将组分B3经正相硅胶柱分离，用体积比100:1-1:1的氯仿-甲醇+0.2％二乙胺为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3；将组分B3-2经制备薄层，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经制备薄层，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
或将组分B3经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔宁A、赛塔宁B和两个组分B3-2和B3-3；将B3-2经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂制备得到化合物赛塔定C，将组分B3-3经薄层层析法，以体积比10:1的氯仿-甲醇为展开剂得到化合物赛塔定B；
将得到的C组分经ODS反相硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到4段组分C-1到C-4；将组分C-2经薄层层析法，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂制备得到化合物赛塔翠碱A；或将C组分经ODS反相硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，得到4段组分C3-5-1到C3-5-4；将组分C3-5-1经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱，得到化合物赛塔翠碱A；
将得到的E组分和F组分分别经ODS反向硅胶柱层析，用体积比1:9-1:0的甲醇-水为洗脱剂***进行梯度洗脱，分别得到组分E1–E6，F1–F10；将组分E5和F9分别经正相硅胶柱分离，用体积比5:1的石油醚-丙酮+0.2％二乙胺为洗脱剂进行等度洗脱后，或将组分E5和F9分别经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，用体积比1:2的氯仿-甲醇等度洗脱后；再经薄层层析进一步分离，以体积比82:16:2的氯仿-甲醇-水为展开剂得到化合物赛塔翠碱D和化合物赛塔翠碱B；其中化合物赛塔宁A和赛塔宁B是一对区域异构体混合物；
d.采取薄层层析法或高效液相色谱分析法检测分析，得到8个二萜类生物碱化合物。
5.根据权利要求1所述的从赛塔城翠雀花中分离的二萜生物碱类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途。
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