CN108675999B - 一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法 - Google Patents

一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种醋酸铜催化制备式(III)所示的8‑(9‑亚砜基‑10‑二氢菲)喹啉类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的底物8‑苄基喹啉类化合物和式(Ⅱ)所示的苯硫酚类化合物在1,4‑二氧六环为溶剂的反应介质中，在催化剂和配体的作用下于空气条件下进行充分反应，制得目标产物，所述目标产物通过后处理制得8‑(9‑亚砜基‑10‑二氢菲)喹啉类化合物；反应式中，R1选自下列之一：氢、烷基、甲氧基、硝基；R2选自下列之一：氢、甲基、卤素。本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；反应在常压、较温和的温度下进行；催化剂为醋酸铜，便宜低毒，节约成本，对设备的要求较低。
Figure DDA0002768906120000011

Description

一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物 的方法
技术领域
本发明属于医药制备技术领域，具体涉及一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法。
背景技术
8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物是一类重要的有机合成中间体，在医药制备工业领域具有广泛且极其重要的应用。同时，8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物其本身也是很重要药物的分子骨架，如文献中报道可以抑制肿瘤细胞的增值和抑制AIDS病毒的活性等。已知的制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物方法主要是通过过渡金属催化，经过多步的偶联、氧化得到，存在反应步骤多、反应效率低和方法适用范围不广泛等缺点。本方法通过采用价格低廉，毒性较低的醋酸铜作为催化剂，实现了8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的高效制备，具有适用范围广泛、产率优良和成本低，在相关的医药制备工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
一种醋酸铜催化制备式(III)所示的8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的底物8-苄基喹啉类化合物和式(Ⅱ)所示的苯硫酚类化合物在1,4-二氧六环为溶剂的反应介质中，在催化剂和配体的作用下于空气条件下进行充分反应，制得目标产物，所述目标产物通过后处理制得8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物；所述催化剂为0.1摩尔当量的醋酸铜，所述配体为2摩尔当量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯；
Figure GDA0002768906110000021
反应式中，R1选自下列之一：氢、烷基、甲氧基、硝基；R2选自下列之一：氢、甲基、卤素。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物和1,4-二氧六环溶剂的比为3mmol/10mL。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物与1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的比为3mmol/6mmol。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物与醋酸铜的比为3mmol/0.3mmol。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物和苯硫酚的当量比为1:1-1.5。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为80℃，反应时间为10小时。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为1小时。
一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-5:1。
本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；反应在常压、较温和的温度下进行；催化剂为醋酸铜，便宜低毒，节约成本，对设备的要求较低；所用溶剂1，4-二氧六环和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，所得产物在医药制备领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明中产物3a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物3a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物3b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物3b的13C NMR谱；
图5为本发明中产物3c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物3c的13C NMR谱；
图7为本发明中产物3d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物3d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物3e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物3e的13C NMR谱；
图11为本发明中产物3f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物3f的13C NMR谱；
图13为本发明中产物3g的1H NMR谱；
图14为本发明中产物3g的13C NMR谱；
图15为本发明中产物3h的1H NMR谱；
图16为本发明中产物3h的13C NMR谱。
具体实施方式
以下结合说明书附图对本发明做进一步详细描述，并给出具体实施方式。
本发明合成步骤，在一个25mL的圆底烧瓶中分别加入3mmol的8-苄基喹啉类化合物和3.6mmol的苯硫酚类化合物，然后依次加入10mL1,4-二氧六环、0.3mmol醋酸铜和6mmol的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，反应在80℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品，产率90-95％，反应式和数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
Figure GDA0002768906110000051
实施例1：3a产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入658mg(3mmol)8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3a953mg，产率93％。核磁共振氢谱见图1，核磁共振碳谱见图2。
8-(9-Oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3a)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.86(d,J＝2.4Hz,1H),8.14-8.12(m,3H),7.73(d,J＝4.0Hz,1H),7.49-7.45(m,3H),7.44-7.35(m,6H),7.31-7.28(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.1,149.6,145.8,139.2,138.1,137.6,136.5,132.6,129.9,129.9,129.0,128.8,128.5,128.4,127.2,127.1,126.3,121.2,53.9；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C23H18NO 324.1388,found324.1399。
实施例2：3b产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入700mg(3mmol)2-甲基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3b 971mg，产率91％。核磁共振氢谱见图3，核磁共振碳谱见图4。
2-Methyl-8-(9-oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3b)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.16-8.13(m,2H),7.95(d,J＝8.4Hz,1H),7.39-7.37(m,2H),7.35-7.24(m,8H),7.18(d,J＝8.4Hz,1H),2.49(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.7,158.0,145.2,139.1,138.0,137.9,136.2,132.4,130.1,129.5,128.9,128.8,128.4,127.2,126.7,126.5,125.4,121.9,54.3,25.2；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C24H20NO 338.1545,found338.1566。
实施例3：3c产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入700mg(3mmol)3-甲基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3c 992mg，产率93％。核磁共振氢谱见图5，核磁共振碳谱见图6。
3-Methyl-8-(9-oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3c)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.68(d,J＝2.2Hz,1H),8.10-8.09(m,2H),7.41(d,J＝8.1Hz,1H),7.42-7.34(m,3H),7.33-7.30(m,6H),7.26-7.22(m,1H),2.45(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.2,151.6,144.1,138.8,138.4,137.5,134.9,132.5,130.6,129.9,129.0,128.8,128.8,128.4,128.3,127.1,126.5,126.3,53.9,18.6；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C24H20NO 338.1545,found338.1555。
实施例4：3d产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入700mg(3mmol)4-甲基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3d 992mg，产率93％。核磁共振氢谱见图7，核磁共振碳谱见图8。
4-Methyl-8-(9-oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3d)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.67(d,J＝4.3Hz,1H),8.10(d,J＝1.4Hz,2H),7.46-7.42(m,5H),7.38-7.31(m,3H),7.26-7.22(m,2H),7.18(d,J＝4.2Hz,1H),2.65(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ199.3,149.2,145.5,144.4,139.5,138.5,137.6,132.5,130.0,129.5,129.0,128.8,128.43,128.40,127.1,125.9,123.1,122.0,54.2,18.9；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C24H20NO 338.1545,found338.1553。
实施例5：3e产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入700mg(3mmol)5-甲基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3e 949mg，产率89％。核磁共振氢谱见图9，核磁共振碳谱见图10。
6-Methyl-8-(9-oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinolin(3e)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.75(d,J＝1.6Hz,1H),8.12-8.08(m,2H),7.99(d,J＝8.2Hz,1H),7.45-7.42(m,5H),7.33-7.26(m,5H),2.40(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.2,148.7,144.5,138.5,138.4,137.5,136.1,135.5,132.6,132.0,129.9,129.0,128.8,128.6,128.5,127.1,126.0,121.2,53.6,21.8；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C24H20NO 338.1545,found338.1567。
实施例6：3f产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入742mg(3mmol)2,6-二甲基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3f 942mg，产率85％。核磁共振氢谱见图11，核磁共振碳谱见图12。
2,6-Dimethyl-8-(9-oxo-9,
10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3f)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.24-8.21(m,2H),7.56-7.51(m,3H),7.49-7.40(m,6H),7.33(t,J＝7.3Hz,1H),7.31(d,J＝8.2Hz,1H),2.55(s,3H),2.44(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.8,157.0,143.8,138.6,138.1,135.6,135.0,132.4,131.6,130.1,129.0,128.8,128.4,127.2,126.6,125.7,121.9,54.1,25.1,21.8；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C25H22NO 352.1701,found352.1706。
实施例7：3g产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入748mg(3mmol)3-甲氧基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3g 970mg，产率87％。核磁共振氢谱见图13，核磁共振碳谱见图14。
3-Methoxy-8-(9-oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3g)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(d,J＝2.9Hz,1H),8.10-8.08(m,2H),7.41-7.36(m,4H),7.36-7.31(m,4H),7.26-7.23(m,2H),3.86(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.1,153.3,143.5,141.0,138.7,138.4,137.5,132.6,129.9,129.1,129.0,128.7,128.5,127.2,127.1,127.0,126.1,112.7,55.5,54.0；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C24H20NO2 354.1494,found354.1501。
实施例8：3h产物的制备
室温下，在25mL圆底烧瓶中加入748mg(3mmol)5-甲氧基-8-苄基喹啉和397mg(3.6mmol)苯硫酚，54mg(0.1equiv)醋酸铜，912mg(2equiv)DBU，在1，4-二氧六环10mL中80℃条件下反应10小时，反应完成冷却后向体系中加入10mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得所述的化合物3g 1003mg，产率90％。核磁共振氢谱见图15，核磁共振碳谱见图16。
5-Methoxy-8-(9-oxo-9,10-dihydro-9-thiaphenanthren-10-yl)quinoline(3h)黄色油状液体；
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.82(dd,J＝4.2,1.8Hz,1H),8.13-8.07(m,2H),7.46-7.38(m,3H),7.36-7.27(m,7H),7.26-7.21(m,1H),6.73(d,J＝8.1Hz,1H),3.90(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ199.5,154.5,149.9,146.3,138.8,137.5,132.5,131.0,130.7,129.84,129.76,129.0,128.7,128.4,127.0,121.0,120.3,103.9,55.7,53.4；
ESI-HRMS m/z:[M+H]+Calculated for C24H20NO2 354.1494,found354.1489。

Claims (9)

1.一种醋酸铜催化制备式(III)所示的8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的底物8-苄基喹啉类化合物和式(II)所示的苯硫酚类化合物在1,4-二氧六环为溶剂的反应介质中，在催化剂和配体的作用下于空气条件下进行充分反应，制得目标产物，所述目标产物通过后处理制得8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物；所述催化剂为0.1摩尔当量的醋酸铜，所述配体为2摩尔当量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯；
Figure FDA0002768906100000011
反应式中，R1选自下列之一：氢、烷基、甲氧基、硝基；R2选自下列之一：氢、甲基、卤素。
2.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物和1,4-二氧六环溶剂的比为3mmol/10mL。
3.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物与1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的比为3mmol/6mmol。
4.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物与醋酸铜的比为3mmol/0.3mmol。
5.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述8-苄基喹啉类化合物和苯硫酚的当量比为1:1-1.5。
6.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为80℃，反应时间为10小时。
7.根据权利要求1所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为1小时。
9.根据权利要求7所述的一种醋酸铜催化制备8-(9-亚砜基-10-二氢菲)喹啉类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-5:1。
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