CN108658777A - 一种对硝基苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对硝基苯甲酸的合成方法,以2‑对硝基苯甲酰基‑2‑乙酰氨基‑1,3‑丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应,反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸;本发明的方法反应条件温和,在较低温度和常压下进行,对于设备要求低,反应路线短,易于控制,安全可靠,得到的粗品易于分离,得率高,产品纯度高,适于推广。
Description
技术领域本发明涉及化工合成技术领域,尤其涉及一种对硝基苯甲酸的合成方法。
背景技术
对硝基苯甲酸,是一种黄色结晶粉末,无臭,能升华。微溶于水,能溶于乙醇等有机溶剂。遇明火、高热可燃;受热分解。对硝基苯甲酸主要运用于医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐,对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素v、对氨基苯甲酰谷氨酸、贝尼尔,以及生产活性艳红M-8B、活性红紫X-2R 以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金属表面除锈剂、防晒剂等,中国香兰素出口量年均增长率为12%。
目前,对硝基苯甲酸的合成方法一般是采用对硝基甲苯通过氧化而得;这种方法工艺较为复杂,反应需要在较高稳定和一定压力下进行,对设备要求高,反应安全性较低,且产品的收率和纯度比较低,很有必要进行改进。
发明内容
本发明的目的就在于提供一种新的对硝基苯甲酸的合成方法,以解决上述问题。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案是这样的:一种对硝基苯甲酸的合成方法,以2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应,反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸。
本发明的反应方程式如下:
作为优选的技术方案:所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇和硝酸的质量比为1:(1-1.3)。
作为进一步优选的技术方案:所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇和硝酸的质量比为1: 1.3。
作为优选的技术方案:所述反应温度为100℃,反应压力为常压,反应时间为5-7h。
作为进一步优选的技术方案:所述反应时间为6h。
作为优选的技术方案:所述原料2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇的制备方法为:先加入甲醇、2-乙酰氨基4-硝基苯乙酮(CAS:1846-34-0),搅拌25-35min,再滴加甲醛,加入碳酸氢钠,慢慢加热到35℃,停止加热反应控制在45℃以内,反应完毕冷却到5℃,过滤,再将过滤后的母液进行减压蒸馏回收甲醇,完毕在冷却到10℃,离心得2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇。
其反应方程式如下:
与现有技术相比,本发明的优点在于:本发明的方法反应条件温和,在较低温度和常压下进行,对于设备要求低,反应路线短,易于控制,安全可靠,得到的粗品易于分离,得率高,产品纯度高,适于推广。
附图说明
图1为实施例1所得的2-对硝基苯基2-乙酰氨基丙二醇的含量HPLC检测结果图;
图2为实施例2所得的对硝基苯甲酸的含量HPLC检测结果图;
图3为实施例3所得的对硝基苯甲酸的含量HPLC检测结果图;
图4为实施例4所得的对硝基苯甲酸的含量HPLC检测结果图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1:
2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇的制备
方法为:先加入甲醇400kg,2-乙酰氨基4-硝基苯乙酮420kg,搅拌30分钟,滴加质量百分数37%的甲醛200kg,再加入碳酸氢钠0.5kg,慢慢加热到35℃,停止加热反应控制在45℃以内,反应取样中控,反应完毕冷却到5℃,离心过滤得氯霉素中间体380kg,再将离心母液进行减压蒸馏回收甲醇;完毕在冷却到10℃,离心即得2-对硝基苯基2-乙酰氨基丙二醇产品40kg,质量百分含量为98.07%,其含量HPLC检测结果如图1所示。
实施例2:
对硝基苯甲酸的合成方法:
将实施例1制得的2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇50g,加入500ml三口瓶中,再加入水190g、硝酸60g,缓慢升温到100℃回流反应6小时,再用冷却水降温至20℃结晶,过滤得对硝基苯甲酸28.5克,收率96.1%,含量99.5%,其含量HPLC检测结果如图2所示。
实施例3:
对硝基苯甲酸的合成方法:
将实施例1制得的2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇50g,加入500ml三口瓶中,再加入水200g、硝酸65g,缓慢升温到100℃回流反应6小时,再用冷却水降温至20℃结晶,过滤得对硝基苯甲酸29克,收率97.8%,含量99.8%。
实施例4:
对硝基苯甲酸的合成方法:
将实施例1制得的2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇50g,加入500ml三口瓶中,再加入水150g、硝酸50g,缓慢升温到100℃回流反应6小时,再用冷却水降温至20℃结晶,过滤得对硝基苯甲酸27克,收率91.0%,含量99.0%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种对硝基苯甲酸的合成方法,其特征在于:以2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应,反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的对硝基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇和硝酸的质量比为1:(1-1.3)。
3.根据权利要求2所述的对硝基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇和硝酸的质量比为1: 1.3。
4.根据权利要求1所述的对硝基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述反应温度为100℃,反应压力为常压,反应时间为5-7h。
5.根据权利要求4所述的对硝基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述反应时间为6h。
6.根据权利要求1所述的对硝基苯甲酸的合成方法,其特征在于:所述原料2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇的制备方法为:先加入甲醇,2-乙酰氨基4-硝基苯乙酮,搅拌25-35min,再滴加甲醛,加入碳酸氢钠,慢慢加热到35℃,停止加热反应控制在45℃以内,反应完毕冷却到5℃,过滤,再将过滤后的母液进行减压蒸馏回收甲醇,完毕在冷却到10℃,离心得2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇。
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