CN108658777A - 一种对硝基苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对硝基苯甲酸的合成方法，以2‑对硝基苯甲酰基‑2‑乙酰氨基‑１,３‑丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应，反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸；本发明的方法反应条件温和，在较低温度和常压下进行，对于设备要求低，反应路线短，易于控制，安全可靠，得到的粗品易于分离，得率高，产品纯度高，适于推广。
Description
技术领域本发明涉及化工合成技术领域，尤其涉及一种对硝基苯甲酸的合成方法。
背景技术
对硝基苯甲酸，是一种黄色结晶粉末，无臭，能升华。微溶于水，能溶于乙醇等有机溶剂。遇明火、高热可燃；受热分解。对硝基苯甲酸主要运用于医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐，对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素v、对氨基苯甲酰谷氨酸、贝尼尔，以及生产活性艳红M-8B、活性红紫X-2R 以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金属表面除锈剂、防晒剂等，中国香兰素出口量年均增长率为12％。
目前，对硝基苯甲酸的合成方法一般是采用对硝基甲苯通过氧化而得；这种方法工艺较为复杂，反应需要在较高稳定和一定压力下进行，对设备要求高，反应安全性较低，且产品的收率和纯度比较低，很有必要进行改进。
发明内容
本发明的目的就在于提供一种新的对硝基苯甲酸的合成方法，以解决上述问题。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是这样的：一种对硝基苯甲酸的合成方法，以2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应，反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸。
本发明的反应方程式如下：
作为优选的技术方案：所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇和硝酸的质量比为1：（1-1.3）。
作为进一步优选的技术方案：所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇和硝酸的质量比为1： 1.3。
作为优选的技术方案：所述反应温度为100℃，反应压力为常压，反应时间为5-7h。
作为进一步优选的技术方案：所述反应时间为6h。
作为优选的技术方案：所述原料2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇的制备方法为：先加入甲醇、2-乙酰氨基4-硝基苯乙酮（CAS:1846-34-0），搅拌25-35min，再滴加甲醛，加入碳酸氢钠，慢慢加热到35℃，停止加热反应控制在45℃以内，反应完毕冷却到5℃，过滤，再将过滤后的母液进行减压蒸馏回收甲醇，完毕在冷却到10℃，离心得2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇。
其反应方程式如下：
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明的方法反应条件温和，在较低温度和常压下进行，对于设备要求低，反应路线短，易于控制，安全可靠，得到的粗品易于分离，得率高，产品纯度高，适于推广。
附图说明
图1为实施例1所得的2-对硝基苯基2-乙酰氨基丙二醇的含量HPLC检测结果图；
图2为实施例2所得的对硝基苯甲酸的含量HPLC检测结果图；
图3为实施例3所得的对硝基苯甲酸的含量HPLC检测结果图；
图4为实施例4所得的对硝基苯甲酸的含量HPLC检测结果图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇的制备
方法为：先加入甲醇400kg，2-乙酰氨基4-硝基苯乙酮420kg，搅拌30分钟，滴加质量百分数37%的甲醛200kg，再加入碳酸氢钠0.5kg，慢慢加热到35℃，停止加热反应控制在45℃以内，反应取样中控，反应完毕冷却到5℃，离心过滤得氯霉素中间体380kg，再将离心母液进行减压蒸馏回收甲醇；完毕在冷却到10℃，离心即得2-对硝基苯基2-乙酰氨基丙二醇产品40kg，质量百分含量为98.07%，其含量HPLC检测结果如图1所示。
实施例2：
对硝基苯甲酸的合成方法：
将实施例1制得的2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇50g，加入500ml三口瓶中，再加入水190g、硝酸60g，缓慢升温到100℃回流反应6小时，再用冷却水降温至20℃结晶，过滤得对硝基苯甲酸28.5克，收率96.1%，含量99.5％，其含量HPLC检测结果如图2所示。
实施例3：
对硝基苯甲酸的合成方法：
将实施例1制得的2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇50g，加入500ml三口瓶中，再加入水200g、硝酸65g，缓慢升温到100℃回流反应6小时，再用冷却水降温至20℃结晶，过滤得对硝基苯甲酸29克，收率97.8%，含量99.8％。
实施例4：
对硝基苯甲酸的合成方法：
将实施例1制得的2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-１,３-丙二醇50g，加入500ml三口瓶中，再加入水150g、硝酸50g，缓慢升温到100℃回流反应6小时，再用冷却水降温至20℃结晶，过滤得对硝基苯甲酸27克，收率91.0%，含量99.0％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种对硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于：以2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,３-丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应，反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的对硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,３-丙二醇和硝酸的质量比为1：（1-1.3）。
3.根据权利要求2所述的对硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,３-丙二醇和硝酸的质量比为1： 1.3。
4.根据权利要求1所述的对硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述反应温度为100℃，反应压力为常压，反应时间为5-7h。
5.根据权利要求4所述的对硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述反应时间为6h。
6.根据权利要求1所述的对硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述原料2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,３-丙二醇的制备方法为：先加入甲醇，2-乙酰氨基4-硝基苯乙酮，搅拌25-35min，再滴加甲醛，加入碳酸氢钠，慢慢加热到35℃，停止加热反应控制在45℃以内，反应完毕冷却到5℃，过滤，再将过滤后的母液进行减压蒸馏回收甲醇，完毕在冷却到10℃，离心得2-对硝基苯甲酰基-2-乙酰氨基-1,３-丙二醇。
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