CN108383754A - 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 - Google Patents
一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108383754A CN108383754A CN201810346858.1A CN201810346858A CN108383754A CN 108383754 A CN108383754 A CN 108383754A CN 201810346858 A CN201810346858 A CN 201810346858A CN 108383754 A CN108383754 A CN 108383754A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aryl oxime
- fat
- aryl
- preparation
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(c1ccc(*)cc1)=NO Chemical compound *C(c1ccc(*)cc1)=NO 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
- C07B61/02—Generation of organic free radicals; Organic free radicals per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/14—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/03—Free radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一类芳基肟脂化合物的制备方法,主要包括以下步骤:将含有芳基肟的溶液,与羧酸酐在50‑70℃下进行加热反应,反应时间2‑8h,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,再用二氯甲烷萃取,浓缩,经柱层析分离,得到芳基肟脂的粗品,经重结晶提纯得到芳基肟脂,再将所得的芳基肟脂在光催化条件下进行脱羧产生自由基,相比于已经被广泛研究报道的肟脂,该发明涵盖的肟脂化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外,且由于离去基团结构的引入,能够适应各种自由基反应。通过修饰芳基肟脂结构,能够选择性生成各种碳自由基,这为有机化学和药物合成提供了便利。
Description
技术领域
本发明属于有机合成和应用领域,具体涉及一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用。
背景技术
在有机合成和药物化学中,利用光催化产生的自由基具有很好的反应活性和底物适用性,对自由基受体例如烯烃、炔烃、芳香族化合物都有非常多样化的加成反应。光催化作为一种绿色高效的合成手段,被很多工业生产和药物开发合成广泛利用,避免大量的氧化还原剂和金属试剂对环境的污染和反应体系的干扰,尤其适合多官能团的敏感分子的合成。发展新型光催化自由基试剂具有极高的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类芳基肟脂化合物的制备方法,主要包括:将含有芳基肟的溶液与羧酸酐进行加热反应,然后冷却处理得到芳基肟脂的粗品,经重结晶提纯得到芳基肟脂;相比于已经被广泛研究报道的肟脂,该发明涵盖的肟脂化合物具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点。
本发明还提供了这类芳基肟脂化合物在光催化条件下产生自由基催化其他反应的应用。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案为:一类芳基肟脂化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
(1)将芳基肟类化合物溶于置有二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中,形成芳基肟的有机溶液,向其加入羧酸酐类化合物,加热搅拌反应;其中,芳基肟类化合物和羧酸酐类化合物的摩尔比为1:(1.8-2.2);
(2)反应结束后,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,然后用二氯甲烷萃取多次,通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩,再以石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离,得到所述的芳基肟脂粗产品,最后经重结晶提纯得到芳基肟脂;其中,石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中石油醚和乙酸乙酯的用量体积比为10:1。
所述步骤(1)的反应条件为:空气环境下,50-70℃加热条件下搅拌反应2-8h。
所述步骤(1)中,芳基肟类化合物与二氯甲烷溶剂的用量比为1mmol:2mL。
所述步骤(2)中,重结晶用石油醚/***混合溶剂进行重结晶,重结晶1-2次后得到芳基肟脂;其中,石油醚/***混合溶剂中石油醚和***的用量体积比为50:1。
步骤(1)中,所述芳基肟类化合物的结构式为其中R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种;R2-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh中的任意一种。
采用上述方法制备的芳基肟脂化合物,其结构式为:其中,R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种;R2为-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh;R3为烷基或芳基中的任意一种;所述烷基、苯基的任意位被卤素、硝基、甲氧基、烷基、脂基、腈基、三氟甲基取代,所述苯基上取代基的数量为0-5。
上述芳基肟脂化合物在光催化条件下产生自由基并催化其他反应的应用。
本发明的有益效果:与现有技术相比,相比于已经被广泛研究报道的肟脂,该发明涵盖的肟脂化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯、产率高等优点以外,且由于离去基团结构的引入,能够适应各种自由基反应;通过修饰芳基肟脂结构,能够选择性生成各种碳自由基,且产生的自由基具有很好的反应活性和底物适用性,对自由基受体例如烯烃、炔烃、芳香族化合物都有非常多样化的合成反应。
附图说明
图1为实施例1芳基肟脂B1的核磁共振氢谱图;
图2为实施例1芳基肟脂B1的核磁共振碳谱图;
图3为实施例1芳基肟脂B1的19F NMR谱图;
图4为实施例2芳基肟脂B2的核磁共振氢谱图;
图5为实施例2芳基肟脂B2的核磁共振碳谱图;
图6为实施例2芳基肟脂B2的19F NMR谱图;
图7为实施例3芳基肟脂B3的核磁共振氢谱图;
图8为实施例3芳基肟脂B3的核磁共振碳谱图;
图9为实施例3芳基肟脂B3的19F NMR谱图;
图10为实施例4芳基肟脂B4的核磁共振氢谱图;
图11为实施例4芳基肟脂B4的核磁共振碳谱图;
图12为实施例4芳基肟脂B4的19F NMR谱图;
图13为试验例化合物D-1的核磁共振氢谱图;
图14为试验例化合物D-1的核磁共振碳谱图;
图15为试验例化合物D-1的19F NMR谱图;
图16为芳基肟脂化合物的化学反应通式。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不局限于这些实施例。实施例中,所有反应原料和溶剂等都为安耐吉试剂产品。
实施例1
一类芳基肟脂化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A1溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中,形成芳基肟的有机溶液,向其加入84.81mmol三氟乙酸酐,空气环境下,60℃加热条件下搅拌反应5h;
(2)反应结束后,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,然后用二氯甲烷萃取多次,通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩,再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离,得到所述的芳基肟脂粗产品,最后经体积比为50:1的石油醚/***混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B1。其中,产物芳基肟脂B1为白色固体,产率为66%,熔点为38-40℃。
其中,芳基肟类化合物A1的制备过程为:
在1000mL圆底烧瓶中加入113mL无水乙醇,然后加入6g苯甲醛,再加入5.6g苯羟胺水溶液,室温搅拌2.5h,真空浓缩,然后用乙酸乙酯和蒸馏水萃取多次,有机相真空浓缩得到粗产物1,再向粗产物中加入50mL溶剂DMF,待粗产物全部溶解后再加入9.06g N-氯丁二酰亚胺,反应完成后,用乙酸乙酯和蒸馏水萃取多次,有机相真空浓缩得到芳基肟类化合物A1。
所得芳基肟脂化合物B1的产品结构式为:
产品的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01–7.99(m,2H),7.61–7.56(m,1H),7.50–7.46(m,2H);
产品的核磁共振碳谱数据:
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.9(q,J=43.4Hz),152.8,133.1,130.1,128.9,128.4,114.3(q,J=286.2Hz);
产品的19F NMR数据:
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.44;
产品的红外数据:
IR(KBr)ν(cm-1):3075.1,1805.9,1701.5,1591.6,1559.9,1448.1,1328.8,1224.4,1179.7,1108.9,1034.3,970.0,877.8,743.6;
产品的质谱数据:
GC-MS(EI+):caled for C9H5ClF3NO2 251.0;found 251.0.
实施例2
一类芳基肟脂化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A2溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中,形成芳基肟的有机溶液,向其加入84.81mmol三氟乙酸酐,空气环境下,60℃加热条件下搅拌反应6h;
(2)反应结束后,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,然后用二氯甲烷萃取多次,通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩,再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离,得到所述的芳基肟脂粗产品,最后经体积比为50:1的石油醚/***混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B2。其中,产物芳基肟脂B2为白色固体,产率为66%,熔点为27-29℃。
其中,芳基肟类化合物A2的制备过程参考实施例1中芳基肟类化合物A1的制备。
所得芳基肟脂化合物B2的产品结构式为:
产品的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(d,J=8.3Hz,2H),7.26(d,J=8.1Hz,2H),2.42(s,3H);
产品的核磁共振碳谱数据:
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.0(q,J=43.3Hz),152.9,144.1,129.6,128.4,127.2,114.4(q,J=286.2Hz);
产品的19F NMR数据:
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.43;
产品的红外数据:
IR(neat)ν(cm-1):3034.1,1813.3,1586.0,1507.7,1332.5,1114.5,1021.3,967.2,818.2,877.8,857.9,743.6,629.9;
产品的质谱数据:
GC-MS(EI+):caled for C10H7ClF3NO2 265.0;found 265.1.
实施例3
一类芳基肟脂化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A3溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中,形成芳基肟的有机溶液,向其加入84.81mmol三氟乙酸酐,空气环境下,60℃加热条件下搅拌反应3h;
(2)反应结束后,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,然后用二氯甲烷萃取多次,通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩,再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离,得到所述的芳基肟脂粗产品,最后经体积比为50:1的石油醚/***混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B3。其中,产物芳基肟脂B3为白色固体,产率为65%,熔点为37-38℃。
其中,芳基肟类化合物A3的制备过程参考实施例1中芳基肟类化合物A1的制备。
所得芳基肟脂化合物B3的产品结构式为:
产品的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96–7.93(m,2H),7.48–7.44(m,2H);
产品的核磁共振碳谱数据:
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.8(q,J=43.6Hz),151.7,139.7,129.7,129.2,128.5,114.3(q,J=286.2Hz);
产品的19F NMR数据:
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.37(s);
产品的红外数据:
IR(neat)ν(cm-1):3099.3,1813.3,1586.0,1487.2,1328.8,1217.0,1172.2,1095.8,971.0,836.8,756.6;
产品的质谱数据:
GC-MS(EI+):caled for C9H4Cl2F3NO2 285.0;found 285.0.
实施例4
一类芳基肟脂化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
(1)将42.41mmol芳基肟类化合物A4溶于置有84.82mL二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中,形成芳基肟的有机溶液,向其加入84.81mmol三氟乙酸酐,空气环境下,60℃加热条件下搅拌反应3h;
(2)反应结束后,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,然后用二氯甲烷萃取多次,通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩,再以体积比为10:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离,得到所述的芳基肟脂粗产品,最后经体积比为50:1的石油醚/***混合溶剂重结晶提纯2次得到芳基肟脂B4。其中,产物芳基肟脂B4为黄色固体,产率为61%,熔点为50-52℃。
其中,芳基肟类化合物A4的制备过程参考实施例1中芳基肟类化合物A1的制备。
所得芳基肟脂化合物B4的产品结构式为:
产品的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37–8.30(m,2H),8.24–8.18(m,2H);
产品的核磁共振碳谱数据:
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.5(q,J=43.9Hz),150.5,150.4,135.6,129.5,123.9,114.2(q,J=286.2Hz);
产品的19F NMR数据:
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-73.33;
产品的红外数据:
IR(neat)ν(cm-1):3117.9,1811.5,1571.1,1518.9,1340.0,1259.8,1213.2,1114.5,980.3,687.7,646.7;
产品的质谱数据:
GC-MS(EI+):caled for C9H4ClF3N2O4 296.0;found 296.0.
试验例
实施例1所得芳基肟脂化合物B1在光催化条件下产生自由基并催化其他反应的应用为:
其中,化合物D转化为化合物D-1的产率为80%。
化合物D-1的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.77(d,J=7.5Hz,2H),7.58(d,J=6.8Hz,2H),7.40(t,J=7.4Hz,2H),7.31(t,J=7.4Hz,2H),5.50(s,1H),4.73–4.41(m,2H),4.21(t,J=8.0Hz,1H),2.15–1.86(m,3H),1.80–1.17(m,8H),1.04–0.83(m,2H);
化合物D-1的核磁共振碳谱数据:
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ178.5,154.7,143.8,141.4,127.7,127.1(q,J=274.0Hz),127.0,125.0,120.0,66.5,59.7,47.2,36.2,33.6(q,J=28.0Hz),28.4,23.6,23.4,21.7(q,J=3.0Hz);
化合物D-1的19F NMR数据:
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-66.33(t,J=10.6Hz);
化合物D-1的红外数据:
IR(KBr)ν(cm-1):2942.7,2868.2,1709.0,1507.7,1449.9,1246.8,1107.0,1034.3,941.2,738.0,542.3;
化合物D-1的高分辨质谱数据:
HRMS(ESI):caled for C24H26F3NO4Na[M+Na]+472.1706;found472.1705。
Claims (7)
1.一类芳基肟脂化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
(1)将芳基肟类化合物溶于置有二氯甲烷溶剂的圆底烧瓶中,形成芳基肟的有机溶液,向其加入羧酸酐类化合物,加热搅拌反应;其中,芳基肟类化合物和羧酸酐类化合物的摩尔比为1:(1.8-2.2);
(2)反应结束后,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,然后用二氯甲烷萃取多次,通过无水硫酸镁对有机相进行干燥、浓缩,再以石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为展开剂进行柱层析分离,得到所述的芳基肟脂粗产品,最后经重结晶提纯得到芳基肟脂;其中,石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中石油醚和乙酸乙酯的用量体积比为10:1。
2.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)的反应条件为:空气环境下,50-70℃加热条件下搅拌反应2-8h。
3.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,芳基肟类化合物与二氯甲烷溶剂的用量比为1mmol:2mL。
4.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中,重结晶用石油醚/***混合溶剂进行重结晶,重结晶1-2次后得到芳基肟脂;其中,石油醚/***混合溶剂中石油醚和***的用量体积比为50:1。
5.根据权利要求1所述的一类芳基肟脂化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述芳基肟类化合物的结构式为其中R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种;R2-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh中的任意一种。
6.一种采用权利要求1-5任意一项所述的方法制备的芳基肟脂化合物,其特征在于:所述芳基肟脂的结构为:其中,R1为-F、-Cl、-Br、-I、-NO2、-OCH3、-CN、-CF3、-CH3、-CH2CH3、-tBu中的任意一种;R2为-F、-Cl、-Br、-I、-OTs、-N3或-SPh;R3为烷基或芳基中的任意一种;所述烷基、苯基的任意位被卤素、硝基、甲氧基、烷基、脂基、腈基、三氟甲基取代,所述苯基上取代基的数量为0-5。
7.权利要求6所述的一类芳基肟脂化合物在光催化条件下产生自由基催化反应的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810346858.1A CN108383754B (zh) | 2018-04-18 | 2018-04-18 | 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810346858.1A CN108383754B (zh) | 2018-04-18 | 2018-04-18 | 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108383754A true CN108383754A (zh) | 2018-08-10 |
CN108383754B CN108383754B (zh) | 2021-02-26 |
Family
ID=63065059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810346858.1A Active CN108383754B (zh) | 2018-04-18 | 2018-04-18 | 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108383754B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109134529A (zh) * | 2018-09-11 | 2019-01-04 | 佛山市元通胶粘实业有限公司 | 一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3968240A (en) * | 1972-03-16 | 1976-07-06 | Somar Manufacturing Co., Ltd. | α-Chloro-o-acylbenzaldoxime derivatives as slime control agents |
CN103601807A (zh) * | 2013-04-18 | 2014-02-26 | 南京农业大学 | 抗氨基甲酸肟酯类农药丁酮威单克隆抗体的制备方法 |
-
2018
- 2018-04-18 CN CN201810346858.1A patent/CN108383754B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3968240A (en) * | 1972-03-16 | 1976-07-06 | Somar Manufacturing Co., Ltd. | α-Chloro-o-acylbenzaldoxime derivatives as slime control agents |
CN103601807A (zh) * | 2013-04-18 | 2014-02-26 | 南京农业大学 | 抗氨基甲酸肟酯类农药丁酮威单克隆抗体的制备方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
CHIANG, YUNN-HUI等: "Chlorination of oximes. II. Pyrolysis of benzohydroxamoyl chloride derivatives", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
FERNANDES, FABIAN等: "Anticandida activity of O-carboxylic and sulfonic esters of hydroxamoylchloride", 《CHEMOTHERAPIA 》 * |
HEGARTY, ANTHONY F等: "A clear demonstration of the stereoelectronic effect of nitrogen in chloride ion loss by (E)- and (Z)-hydroximoyl chlorides", 《J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. II》 * |
VARELLA, EVANGELIA A 等: "A mass spectral study of O-aroylbenzohydroximoyl chlorides", 《COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS》 * |
朱桂刚: "香豆素基肟酯衍生物的合成及其在LED 光固化中的应用", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109134529A (zh) * | 2018-09-11 | 2019-01-04 | 佛山市元通胶粘实业有限公司 | 一种二正丁基双(乙酰丙酮基)锡的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108383754B (zh) | 2021-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110240568B (zh) | 三取代哒嗪类衍生物及其制备方法 | |
Vijender et al. | Amberlist-15 as heterogeneous reusable catalyst for regioselective ring opening of epoxides with amines under mild conditions | |
CN108558692B (zh) | 一种酰胺类化合物的制备方法 | |
CN111205279A (zh) | 一种多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物及其制备方法和应用 | |
CN111646917A (zh) | 一种间氯过氧苯甲酸促进的碘苯对位胺化化合物的制备方法 | |
CN108383754A (zh) | 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 | |
Wei et al. | Synthesis of dinitrochalcones by using ultrasonic irradiation in the presence of potassium carbonate | |
CN108250008B (zh) | 3,3,3’,3’-四甲基-1,1’-螺二氢茚-6,6’-二醇衍生物手性拆分方法 | |
CN114773285A (zh) | 一种高效的α-胺基噁唑啉化合物的制备方法 | |
CN106916093A (zh) | 一种氮杂环卡宾催化合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法 | |
CN111732552A (zh) | 一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法 | |
CN111560006A (zh) | 一种制备多取代噻吩的方法 | |
CN105622493B (zh) | 一种烯胺酮和醛串联反应合成全取代吡啶类化合物的方法 | |
CN111285846B (zh) | 一种2-(2-吲哚基)-乙酸酯衍生物及其合成方法 | |
KR101554539B1 (ko) | 금속이 배제된 호기성 산화 아민화 반응을 이용한 아마이드 화합물의 제조방법 | |
CN115028597B (zh) | 一种tempo连续脱氢环化制备苯并恶唑类衍生物的方法和应用 | |
CN112939855B (zh) | 一种制备含有薁环结构的1,4-二氢吡啶衍生物的方法 | |
CN112125843B (zh) | 一种3-羟甲基-4-苯基-3,4-二氢喹啉酮化合物的制备方法 | |
CN109232249B (zh) | 一种多取代苯甲酸酯的制备方法 | |
CN109651421A (zh) | 一种2-芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物的合成方法 | |
CN113248418B (zh) | 一种3-炔基-2,4-二酯基吡咯类化合物及其制备方法 | |
CN109096139A (zh) | 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法 | |
CN115433097B (zh) | 一种无金属制备4-丁氧基苯甲酸(2-二乙胺基乙基)酯的方法 | |
CN111187184B (zh) | 一种合成磺酰基酮酰胺的新方法 | |
CN114805069B (zh) | 一种由末端烯烃合成α二氟代酯类衍生物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |