CN108358908A - 一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用。该不对称热活化延迟荧光红光材料具有如下所示的结构通式，式中Ar1和Ar2均为给体基团，且Ar1≠Ar2。本发明选择了适当的给体和受体分子进行合成，其能隙较小，可以发射红光，深红光；材料由于不对称连接使HOMO和LUMO轨道较大地分离，成为热活化延迟荧光材料，可以实现100%的内量子效率，提高了材料的器件效率；材料合成步骤短，产率高，成本低。

Description

一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光现象可追溯到1963年，Pope课题组和Visco课题组发现在微米厚度的蒽单晶施加不小于400W的直流电压可以观察到蓝光发射。直到1987年，美国柯达公司发明了三明治型有机双层薄膜电致发光器件，采用8-羟基喹啉铝作为发光层材料，在小余10V电压驱动下器件发光亮度达到1000cd/m2，效率为1.51m/W，从而激起了有机电致发光材料和器件的研究热潮。
近年来，基于一种新原理的有机发光材料“热活性延迟荧光”(TADF)材料引起了广泛关注，这种材料通过热激发将三重态激子反系间穿越转化为单重态激子发光，理论内量子效率可达100％，在应用方面有望发展成为低成本、高性能的OLED材料。热活性延迟荧光材料在绿光，蓝光的领域突破很大，相比之下，红光基本停滞不前。究其原因，主要有以下三点：（1）合适的给体和受体分子较少；（2）当能隙较小时，由于非辐射跃迁增强，量子效率将会减小；（3）能隙较小时，由于共轭作用的增强也会使量子效率减小。随着世界各国学术机构和大公司对热活性延迟荧光红光材料及器件研究的深入，相信这些问题能够逐渐被解决，热活性延迟荧光红光材料在显示和照明方面的应用亦会有广阔的市场前景。其中，开发新型高效稳定的材料成为关键。
发明内容
针对目前热活化延迟荧光红光材料面临的问题，本发明提供一种不对称热活化延迟荧光红光材料及其制备方法与应用。该材料具有较好的溶解性和界面性能，适用于溶液加工和喷墨打印。
作为改进的是，当Ar1为咔唑，所述荧光红光材料的结构通式为
上述不对称热活化延迟荧光红光材料的制备方法，包括以下步骤：步骤1，将苯并噻二唑、咔唑、碳酸钾、铜粉置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至真空，再入硝基苯溶解，加热回流，待反应结束后，冷却至室温，并反应液减压蒸馏除去硝基苯后，用二氯甲烷和水溶液萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第一粗产物；步骤2，纯化第一粗产物得单边带咔唑产物；步骤3，将单边带咔唑产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空，加入甲苯溶解，加热回流，待反应结束后，冷却至室温，反应液用二氯甲烷和水溶液萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第二粗产物；步骤4，纯化第二粗产物，即得荧光红光材料。
作为改进的是，步骤1中苯并噻二唑、咔唑（Ar1）、碳酸钾、铜粉的摩尔比为1:1:4:0.4，回流温度为175-180℃，回流时间24h；步骤2中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：4，步骤3中单边带咔唑产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦的摩尔比为1:1:0.04:1:0.12，回流温度为115-124℃，回流时间24h，步骤4中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：3。
作为改进的是，当Ar1为非咔唑时，所述荧光红光材料的结构通式为
上述不对称热活化延迟荧光红光材料的制备方法，包括以下步骤：步骤1，将苯并噻二唑、Ar1、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空，加入甲苯溶解，加热回流，反应结束后，冷却至室温，反应液用二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第一粗产物；步骤2，纯化第一粗产物，得单边产物；步骤3，将单边产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空，再加入甲苯溶解，加热回流，反应结束后，冷却至室温，反应液用二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第二粗产物；步骤4，纯化第二粗产物，即得荧光红光材料。
作为改进的是，步骤1中苯并噻二唑、Ar1、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦的摩尔比1:1:0.04:1:0.12，回流温度为115-124℃，回流时间24h；步骤2中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：3，步骤3中单边产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦的摩尔比为1:1:0.04:1:0.12，回流温度为115-124℃，回流时间24h，步骤4中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：3。
上述不对称热活化延迟荧光红光材料在有机电子显示领域上的应用。
有益效果：
与现有技术相比，本发明荧光红光材料通过热激发将三重态激子反系间穿越转化为单重态激子发光，所得材料具有良好的溶解性能和界面性能，理论内量子效率可达100％，从而具有较高的荧光量子产率，提高器件的发光效率，成为更红的饱和红光。用此材料制成的发光器件性能稳定，满足全彩显示的要求，在有机电子显示领域有巨大的发展潜力和前景。
附图说明
图1为化合物DPABTDMAC的1H NMR谱图；
图2为图1框中部分的放大图；
图3为化合物DPABTDMAC的13C NMR谱图；
图4为化合物DPABTDMAC的溶液吸收图；
图5为化合物CzBTDPA的1H NMR谱图；
图6为化合物CzBTDPA的13C NMR谱图；
图7为化合物CzBTDPA的高分辨质谱图；
图8为CzBTDPA、CzBTDMAC、CzBTPHt三个化合物在二氯甲烷溶液中的荧光发射光谱。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容，下面通过具体的实例对本发明作进一步说明，但本发明的实施和保护范围不限于此。
实施例1 DPABTDMAC的制备
取250 mL双口瓶，准确称得1.76 g 4,7-二溴苯并[c]-1,2,5-噻二唑、2.23 g 二苯胺、54 mg 醋酸钯、1.27 g 叔丁醇钠和145 mg 四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空。用注射器加入80 mL 甲苯，115℃回流24 h。反应液用3×100 mL的二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物，经石油醚和二氯甲烷展开剂（3:1）硅胶层析柱分离纯化得到1.2 g单边产物，产率为85％。化学反应方程式如下：
取100 mL双口瓶，准确称得1 g DPA-BTZ-Br、0.824 g DMAC、25 mg 醋酸钯、0.379 g叔丁醇钠和93 mg 四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空。用注射器加入40 mL 甲苯，124 ℃回流24 h。反应液用3×50 mL的二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物，经石油醚和二氯甲烷展开剂（3:1）硅胶层析柱分离纯化得到1 g红色产物，产率为80％。1H NMR (400 MHz, CDCl3 , ppm): δ =7.574（d，1H）,7.505（t，2H），7.345（m，4H）,7.278（d，1H），7.167（t，6H） ，6.958（m，4H）,6.284(d，2H)，1.770（s，6H）. 13C NMR (100 MHz, CDCl3 , ppm): δ =154.463,151.994,147.592,140.599,140.530,133.468,130.679,129.424,127.364,126.399,125.329,124.786,124.060,121.201,121.054,113.716,36.155,30.955.1 H NMR、13CNMR、谱图分别如图1-3所示，分析知为目标产物。化学反应方程式如下：
实施例2 CzBTDPA的制备
取250 mL双口瓶，准确称得2 g 4,7-二溴苯并[c]-1,2,5-噻二唑、1.15 g 咔唑、3.79g 碳酸钾、0.175 g 铜粉置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空。用注射器加入80mL 硝基苯，175 ℃回流24 h。反应液先通过减压蒸馏除去硝基苯，再用3×100 mL的二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物，经石油醚和二氯甲烷展开剂（4:1）硅胶层析柱分离纯化得到1.1 g单边带咔唑产物，产率为60％。化学反应方程式如下：
取100 mL双口瓶，准确称得0.2 g CZ-BTZ-Br、0.0896 g 二苯胺、4.75 mg 醋酸钯、0.051 g 叔丁醇钠和18.45 mg 四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空。用注射器加入40 mL 甲苯，124 ℃回流24 h。反应液用3×50 mL的二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物，经石油醚和二氯甲烷展开剂（3:1）硅胶层析柱分离纯化得到0.2 g红色产物，产率为80％。1H NMR (400 MHz, CDCl3 ,ppm): δ =8.194（d，2H），7.705（d，1H）,7.369（m，9H），7.197（m，8H）. 13C NMR (100MHz,CDCl3,ppm):δ =153.001,151.613,147.622,141.313,140.081,129.442,128.938,125.864,124.701,124.394,124.035,121.730,123.735,120.455,120.271,110.317.1 HNMR、13CNMR和高分辨质谱图分别如图5-7所示，分析知为目标产物。化学反应方程式如下：
另外，本发明不限于上述实施方式，只要在不超出本发明的范围内，可以采取各种方式实施本发明。

Claims (9)

1.一种不对称热活化延迟荧光红光材料，其特征在于，所述荧光红光材料具有如下所 示的结构通式，式中Ar1和Ar2均为给体基团，且Ar1≠Ar2。
2.根据权利要求1所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料，其特征在于，Ar1和Ar2为
二苯胺、咔唑、9,9-二甲基吖啶、
吩噁嗪或吩噻嗪中任两种。
3.根据权利要求2所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料，其特征在于，当Ar1为咔唑，所述荧光红光材料的结构通式为
、(、
或。
4.基于权利要求3所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1，将苯并噻二唑、咔唑、碳酸钾、铜粉置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至真空，再入硝基苯溶解，加热回流，待反应结束后，冷却至室温，并反应液减压蒸馏除去硝基苯后，用二氯甲烷和水溶液萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第一粗产物；步骤2，纯化第一粗产物得单边带咔唑产物；步骤3，将单边带咔唑产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空后，加入甲苯溶解，加热回流，待反应结束后，冷却至室温，反应液用二氯甲烷和水溶液萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第二粗产物；步骤4，纯化第二粗产物，即得荧光红光材料。
5.根据权利要求4所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料的制备方法，其特征在于，步骤1中苯并噻二唑、咔唑（Ar1）、碳酸钾、铜粉的摩尔比为1:1:4:0.4，回流温度为175-180℃，回流时间24h；步骤2中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：4，步骤3中单边带咔唑产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦的摩尔比为1:1:0.04:1:0.12，回流温度为115-124℃，回流时间24h，步骤4中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：3。
6.根据权利要求2所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料，其特征在于，当Ar1为非咔唑时，所述荧光红光材料的结构通式为
、、、、 或。
7.基于权利要求6所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料的制备方法，其特征在于，步骤1，将苯并噻二唑、Ar1、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空，加入甲苯溶解，加热回流，反应结束后，冷却至室温，反应液用二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第一粗产物；步骤2，纯化第一粗产物，得单边产物；步骤3，将单边产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦置于瓶中，封口，抽真空，鼓氩气直至基本真空，再加入甲苯溶解，加热回流，反应结束后，冷却至室温，反应液用二氯甲烷和水溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥，浓缩得第二粗产物；步骤4，纯化第二粗产物，即得荧光红光材料。
8.根据权利要求7所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料的制备方法，其特征在于，步骤1中苯并噻二唑、Ar1、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦的摩尔比1:1:0.04:1:0.12，回流温度为115-124℃，回流时间24h；步骤2中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：3，步骤3中单边产物、Ar2、醋酸钯、叔丁醇钠、四氟硼酸三叔丁基膦的摩尔比为1:1:0.04:1:0.12，回流温度为115-124℃，回流时间24h，步骤4中纯化通过利用石油醚和二氯甲烷作为展开剂，通过硅胶层析柱完成，所述二氯甲烷和石油醚的体积比为1：3。
9.基于权利要求1所述的一种不对称热活化延迟荧光红光材料在有机电子显示领域上的应用。
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