CN108349923A - 新型杂环化合物及包括此的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种用[化学式A]或[化学式B]表示的有机化合物及包括此的有机发光元件。

Description

新型杂环化合物及包括此的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型杂环化合物及包括此的有机发光元件，尤其涉及一种能够降低驱动电压，并表现出发光效率优秀的元件特性的杂环化合物及包括此的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode，OLED)是利用自发光现象的显示单元，其具有视角大、相比于液晶显示单元可以变得轻薄、短小、快的响应速度等优点，并且最近作为全彩(full-color))显示单元或照明的应用备受期待。
通常，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换成光能的现象。
利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及阳极与阴极之间的有机物层的结构。在此，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层形成为由分别不同的物质构成的多层结构的情形较多，例如可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则从阳极向有机物层注入空穴，从阴极向有机物层注入电子，并当注入的空穴与电子相遇时形成激子(exciton)，当该激子重新变为基态时产生光。这种有机发光元件被周知为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应性等特性。
在有机发光元件中，作为有机物层使用的材料根据其功能，可以分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可以根据分子量而分类为高分子型和低分子型，可以根据发光原理分类为源于电子的单重激发态的荧光材料与源于电子的三重激发态的磷光材料。
另外，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光衰减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂***作为发光材料。其原理在于，如果将相比形成发光层的主体而言能带间隙更小的掺杂剂少量混合到发光层，则从发光层发生的激子被输送到掺杂剂，从而发射高效率的光。此时，由于主体的波长移动到掺杂剂的波长带，因此可根据所利用的掺杂剂种类而获得所期望的波长的光。
为了使有机发光元件充分发挥上述的优秀的特性，首先需要使形成元件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等被稳定且有效率的材料支撑。
其中，作为关于电子传输层用材料的现有技术，为了制造电子传输能力和空穴阻挡能力优秀且发光效率优秀，且薄膜状态下的稳定性高的有机化合物，在韩国授权专利公报第10-0691543号(2007.03.09)中记载了关于在蒽的4个取代位导入1至2个杂功能基的有机化合物，在韩国公开专利公报第10-2012-0104204号(2012.09.20)中记载了关于在取代的蒽环结构结合有吡啶并吲哚衍生物的有机化合物，在日本公开专利公报特开2010-168363号(2010.08.05)中记载了关于具有外部量子效率及驱动电压的特性优秀的特性的具有吡啶萘基的蒽衍生物。
但是，即使努力制造如上所述的用在有机发光元件的电子传输层用材料，目前为止还无法承认用于低驱动电压化或高发光效率化的材料的开发已经足够，因此现状是需要持续地开发能够在低电压下驱动且发光效率优秀的有机发光元件中使用的电子传输层用材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明所要实现的第一个技术课题是提供一种能够作为电子传输层用而使用，且具有进一步改善的特性的有机发光元件用有机化合物。
本发明所要实现的第二个技术课题是提供一种包括所述有机化合物的有机发光元件。
技术方案
为了实现所述第一个技术课题，提供一种能够用于有机发光元件的电子传输层的有机化合物，其用下述[化学式A]或[化学式B]表示。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]以及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别相同或不同，且彼此独立地是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1以及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1及L2分别相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述Ar1及Ar2分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，并包括至少一个氮原子，
所述n1及n2为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L1及L2彼此相同或不同，
所述x及y分别为0或1的整数，且x+y＝1或者x+y＝2，
所述取代基R1至R9分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
化学式B中，所述R1以及R2彼此连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或者多环，上述形成的脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子能够与所述结构式Q1的*结合而形成稠环；
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
并且，本发明为了实现上述第二个课题提供如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的用本发明中的[化学式A]或[化学式B]表示的有机化合物。
有益效果
根据本发明，用[化学式A]或[化学式B]表示的有机化合物可以用于制造如下的元件：相比于现有物质而具有进一步改善的元件特性，并且稳定且优秀。
附图说明
图1是根据本发明的一实施例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。
在详细说明本发明的优选实施例的原理时，当判断为对相关的公知功能或构成的具体说明会不必要地模糊本发明的宗旨的情况下，省略详细说明。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
作为能够用于有机发光元件的电子传输层的化合物，本发明提供用下述的[化学式A]或[化学式B]表示的有机化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]以及[化学式B]中，
A1、A2、E和F分别相同或不同，且独立地是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1以及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1及L2分别相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述Ar1及Ar2分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，并包括至少一个氮原子，
所述n1及n2为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L1及L2彼此相同或不同，
所述x及y分别为0或1的整数，且x+y＝1或者x+y＝2，
所述取代基R1至R9分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
化学式B中，所述R1以及R2彼此连接而可以形成脂环族、芳香族的单环或者多环，上述形成的脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子能够与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
另外，在本发明的化合物中使用的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机基，在所述芳基中存在取代基时，能够与邻接的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体例，例如可以是苯基、萘基、四氢萘基之类的芳香族基团。所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系：包括从N、O、P及S中选择的1、2或3个杂原子，其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例，可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
根据本发明的用所述化学式A或化学式B表示的有机化合物的技术特征在于，是如下化合物：在所述化学式A及化学式B中，1)仅在A2环结合有与连接基L1连接的杂芳基Ar1(x+y＝1，且x为1，y为0)，或者仅在A1环结合有与连接基L2连接的杂芳基Ar2(x+y＝1，且x为0，y为1)；或者2)在A2环结合有与连接基L1连接的杂芳基Ar1且在A1环结合有与连接基L2连接的杂芳基Ar2(x+y＝2，x和y分别为1)。
在将根据本发明的有机化合物用于有机发光元件的电子传输层的情况下，能够表现出发光效率及低电压驱动等改善的元件特性。
作为一实施例，本发明的杂环化合物中，所述化学式A中的x为1，y为0，并在结构式Q1连接于A2环的情况下，只有包括所述Ar1的连接基L1能够结合于A2环。
作为又一实施例，本发明的杂环化合物中，所述化学式A中的x为0，y为1，并在结构式Q1连接于A2环的情况下，只有包括所述Ar2的连接基L2能够结合于A1环。
作为又一实施例，本发明的杂环化合物中，所述化学式A中的x为1，y为1，并在结构式Q1连接于A2环的情况下，包括所述Ar1的连接基L1能够结合于A2环，包括所述Ar2的连接基L2能够结合于A1环。
作为又一实施例，本发明的杂环化合物中，所述化学式B中的x为1，y为0，并在结构式Q2连接于A1环且结构式Q1连接于A2环的情况下，仅在A2环能够结合有包括Ar1的连接基L1。
作为又一实施例，本发明的杂环化合物中，所述化学式B中的x为0，y为1，并在结构式Q2连接于A1环且结构式Q1连接于A2环的情况下，仅在A1环能够结合有包括Ar2的连接基L2。
作为又一实施例，本发明的杂环化合物中，所述化学式B中的x为1，y为1，并在结构式Q2连接于A1环且结构式Q1连接于A2环的情况下，包括所述Ar1的连接基L1能够结合于A2环，包括所述Ar2的连接基L2能够结合于A1环。
本发明中，所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
如上所述，在化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，并相互独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的情况下，所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环相同或不同，并可以是相互独立地选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包括连接于所述R1及R2的碳原子的5元环，或者用于形成包括所述结构式Q1以及Q2中的M的5元环的结合部位，
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族烃环相当于A1环或者A2环且与结构式Q1或者结构式Q2结合时，它们中彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的“*”结合或者与结构式Q2的“*”结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与上文中定义的R1及R2相同，m是1至8的整数，在m为2以上的情况下或者R为2以上的情况下，各个R可以彼此相同或不同。
并且，所述化学式A及化学式B中的连接基L1及L2可以分别为单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，n1及n2可以分别为1或2。
在此，在所述连接基L1及L2中芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
并且，根据本发明的有机化合物中，所述化学式A及化学式B内的x+y可以为1。
另外，在所述[化学式A]及[化学式B]中的取代基Ar1及Ar2为包括至少一个氮原子的被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基的情况下，所述杂芳基可以是选自结构式1至结构式3中的任意一个取代基。
[结构式1]
[结构式2]
[结构式3]
所述结构式1至结构式3中，
T1至T6相同或不同，且彼此独立地为选自C(R11)、C(R11)(R12)、N、N(R13)、O、S中的任意一个；
所述R11至R13、R21及R22分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且作为异质原子具有O、N或S的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一个，
所述各个结构式1至结构式3中，所述R11至R13、R21及R22中的一个为与所述化学式A及化学式B内的连接基L1或L形成结合的单键。
并且，所述结构式1至结构式3的取代基中，分别在所述取代基内的芳香族碳位能够取代有1至3个氮原子而形成杂芳基。
在此，由于根据电子的移动的共振结构(resonance structure)，所述结构式2可以包括用结构式2-1表示的化合物。
[结构式2-1]
在此，所述结构式1至结构式3的取代基分别在所述取代基内的芳香族碳位能够取代有1至3个氮原子而形成杂芳基。
并且，所述化学式A及化学式B的取代基Ar1及Ar2可以分别为下述取代基201至取代基413中的任意一个。
在此，R相同或不同，且彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，各个取代基可以与彼此相邻的基融合而形成环，
n为0至9的整数，
在所述取代基201至取代基413的杂芳基内芳香族环的碳未结合R的情况下结合有氢，
所述R中的一个为结合于[化学式A]及[化学式B]的L1及L2的单键。
作为本发明中的Ar1级Ar2的杂芳基的具体示例，可以是被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的***基、被取代或未被取代的四唑基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的恶二唑基、被取代或未被取代的恶***基，被取代或未被取代的硫代***基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的苯并***基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的哒嗪基、被取代或未被取代的嘌呤基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的异喹啉基、被取代或未被取代的酞嗪基、，被取代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未被代的喹唑啉基、被取代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的菲咯啉基、被取代或未被取代的吩嗪基或其组合。但是，不限于上述取代基。
另外，作为本发明中的用所述化学式A或化学式B表示的有机化合物的具体示例，可以是从用下述化学式1至化学式101表示的化合物中选择的任意一个，但不限于此。
另外，本发明提供如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相向；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的本发明中的所述有机化合物。
在本发明中，“(有机层)包括一种以上的有机化合物”可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围内的1种有机金属化合物或者属于上述有机化合物的范围内的彼此不同的2种以上的化合物”。
此时，包括所述本发明的有机化合物的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层及电子注入层中的至少一个。
作为根据本发明的所述空穴传输层的材料，通常使用电离电势较小的供电子分子，往往使用主要以三苯胺为基本骨架的二胺、三胺或者四胺衍生物，例如，可以追加使用N,N＇-二(3-甲基苯基)-N,N＇-二苯基-[1,1-联苯]-4,4＇-二胺(TPD)或者N,N＇-二(萘-1-基)-N,N＇-二苯联苯胺(a-NPD)等。
在所述空穴传输层的下部还可以追加层叠空穴注入层(HIL，Hole Injec tingLayer)，所述空穴注入层的材料同样只要是本领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylph enyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylben zidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin e]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。但本发明并不一定限定于此。
根据本发明的优选的有机发光元件中，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以包括电子传输层和发光层，在此情况下，本发明的所述有机化合物被包含于电子传输层，发光层可以由主体和掺杂剂形成。
此时，本发明中，所述主体可以使用通过下述化学式1A表示的化合物。
[化学式1A]
所述化学式1A中，
所述Ar7、Ar8及Ar9彼此相同或不同，且分别独立地为单键、被取代或未被取代的C5-C60芳香族连接基(aromatic linking group)或被取代或未被取代的C2-C60杂芳香族连接基；
所述R31至R40彼此相同或不同，且可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，各个取代基可以与彼此相邻的基形成环，
所述e、f与g彼此相同或不同，且分别独立地为0或1至4的整数；
所述化合物的用*表示的2个部位可以彼此相同或不同，且可以彼此独立地与所述P或Q结构结合而形成选自下述化学式1Aa-1至1Aa-3中的蒽系衍生物。
在此，所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
更为具体地，所述主体可以用选自通过下述[化合物1]至[化合物47]表示的群中的任意一个来表示，但不限于此。
并且，本发明中，用于发光层的掺杂剂可以是用下述[化学式D1]或[化学式D2]表示的化合物。
所述[化学式D1]和[化学式D2]中，
A为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有作为异质原子的O、N或S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或未被取代且具有作为异质原子的O、N或S的碳原子数为3至50的杂亚芳基中的任意一个，优选为蒽、芘、菲、茚并菲、并四苯、苉、三亚苯、苝、并五苯。
所述A可以是用以下化学式A1至化学式A10表示的化合物。
在此，所述[化学式A3]的Z1至Z2从由氢、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基组成的群中选择一种以上，所述Z1至Z2分别彼此相同或不同，且能够与彼此相邻的基形成稠环。
并且，所述[化学式D1]中，
所述X1及X2可以分别独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或单键，X1和X2可以彼此结合，
所述Y1及Y2可以彼此独立地从由被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼、重氢及氢组成的群中选择一种以上，Y1和Y2彼此相同或不同，且能够与相邻的基形成脂肪族、芳香族、脂肪族杂或芳香族杂的稠环。
所述l，m分别为1至20的整数，n是1至4的整数。
并且，所述[化学式D2]中，
Cy是被取代或未被取代的碳原子数为3至8的环烷基，b是1至4的整数，在b为2以上的情况下，各个环烷烃可以是融合的形态，并且，其中被取代的氢可以分别被重氢或烷基取代，且可以彼此相同或不同。
所述B是单键或-[C(R5)(R6)]p-，所述p是1至3的整数，在p为2以上的情况下，2以上的R5及R6彼此相同或不同；
所述R1、R2、R3、R5及R6可以彼此独立地从氢、重氢、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中选择，
a是1至4的整数，在a为2以上的情况下，2以上的R3彼此相同或不同，在R3为多个的情况下，各个R3可以是融合的形态，n是1至4的整数。
并且，结合于所述[化学式D1]和[化学式D2]的A的胺基可以利用选自通过[取代基1]至[取代基52]表示的群中的任意一个表示，但不限于此。
所述取代基中，R相同或不同，且彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，可以分别被取代1至12个，各个取代基可以与彼此相邻的基形成稠环，
并且，所述发光层可以包括所述主体和掺杂剂以外的多样的主体和多样的掺杂剂物质。
当所述发光层包括主体以及掺杂剂时，掺杂剂的含量通常以主体约100重量份为基准可以在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
根据本发明的具体示例，所述发光层的厚度优选50至
另外，本发明中使用的电子传输层中，可以将用化学式F表示的有机金属化合物与本发明的所述有机化合物材料混合而使用。
[化学式F]
Ym-M-(OA)n
在所述[化学式F]中，
Y是包括选自C、N、O以及S的任意一个与所述M直接结合而构成单键的部分和选自C、N、O以及S的任意一个与所述M构成配位键的部分，且通过所述单键与配位键而螯合的配位体，所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA为能够与所述M以单键结合或者以配位键结合的1价配位体，
所述O为氧，
A为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或未被取代且具有作为异质原子的O、N或S的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
当所述M为从碱金属中选择的一个金属时，m＝1，n＝0，
当所述M为从碱土金属中选择的一个金属时，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，
当所述M为硼或者铝时，m＝1至3中的任意一个，n为0至2中的任意一个，且满足m+n＝3。
本发明中，Y分别相同或不同，且可以彼此独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的任意一个，但不限于此。
R彼此相同或不同，且可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中，且可以与相邻的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成螺旋环或融合环。其中，所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷及硼组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
另外，在所述电子输送层的上部还可以层叠通过使来自阴极的电子注入变得容易而最终发挥改善功率效率的功能的电子注入层(EIL，Electron Injecting Layer)，所述电子注入层的材料同样只要是本发明技术领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
所述电子注入层形成材料可以使用如CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而不同，但通常可以从与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约至约约至约在所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围时，在没有实质性的驱动电压的上升的情况下可以得到满意程度的电子注入特性。
另外，在本发明中，所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件可以使用透射式阴极而形成，该阴极使用ITO、IZO。
另外，在本发明中的有机发光元件，可以追加包括在380nm至800nm的波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明的发光层为多个发光层，在所述追加形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以为荧光材料或者磷光材料。
另外，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过沉积工艺或者溶液处理工艺(Solution process)形成。
其中，所述沉积方式是指在真空或者低压状态下通过加热等使作为用于形成所述各个层的材料使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液处理工艺是指将作为用于形成所述各个层的材料使用的物质与溶剂混合并对其实施如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等的方法而形成薄膜的方法。
另外，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置的任意一种装置。
以下，通过图1说明本发明的有机发光元件。
图1是显示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件依次包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60和阴极80，根据需要还可以包括空穴注入层30与电子注入层70，除此之外，还可以形成1层或者2层的中间层，并且还可以形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
参照图1对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明。首先，在基板10上部涂布阳电极用物质而形成阳极20。其中，基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外，阳电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部对空穴注入层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部对空穴传输层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴传输层40。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，且在所述有机发光层50的上部可选择性地对空穴阻挡层(未图示)进行真空沉积方法，或者旋涂方法而形成薄膜。在空穴通过有机发光层而流入阴极时元件的寿命与效率会减少，因此所述空穴阻挡层通过使用最高占据分子轨道(HOMO：Highest Occupied Molecular Orbital)能级非常低的物质而发挥防止这种问题的作用。此时，所使用的空穴阻挡物质不受特殊限制，但必须具有电子传输能力且具有高于发光化合物的电离电势，作为其代表可以使用BAlq、BCP、TPBI等。
在这种空穴阻挡层上通过真空沉积方法或者旋涂方法沉积电子传输层60之后形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部真空热蒸镀阴极形成用金属而形成阴极80电极，从而完成有机EL元件。其中，阴极形成用金属可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，并且为了得到顶部发光元件可以使用透射式阴极，该阴极使用ITO、IZO。
以下，以优选实施例为例而对本发明进行更详细的说明。但是，这仅用于更具体地说明本发明，在本领域具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
<实施例>
合成例1：化学式1的合成
合成例1-(1)：[中间体1-a]的合成
将甲基甲基-2-碘苯甲酸(19.1g，73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)、碳酸钾(20.2g，146.7mmol)放入500ml的圆底烧瓶反应器，然后放入了甲苯125ml、四氢呋喃125ml、水50ml。将反应器的温度升温至80度并搅拌10小时。若反应结束则将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取且对有机层进行分离。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法分离而得到了<中间体1-a>(9.5g，43％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
将溴苯(13.2g，83.97mmol)、四氢呋喃250ml放入2L圆底烧瓶反应器，并在低温的氮环境下搅拌。在零下78度缓慢滴加约58ml的正丁基锂2小时后，投入<中间体1-a>(9.4g，31.1mmol)。反应结束后，投入水100ml而搅拌30分钟，然后萃取而得到了<中间体1-b>(3.2g，24％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
将<中间体1-b>(55.0g，129mmol)、乙酸500ml、硫酸10ml放入2L圆底烧瓶反应器，并回流搅拌5小时。反应结束后，冷却至常温，并将生成的固体过滤。用甲醇清洗后得到了<中间体1-c>(50g，95％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
将<中间体1-c>(50g，122mmol)、二氯甲烷600ml放入2L圆底烧瓶反应器并在常温下搅拌。将溴(13.7ml，85mmol)稀释于50ml的二氯甲烷而滴加，然后搅拌约3小时。用甲醇再结晶而得到了<中间体1-d>(45g，76％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
将<中间体1-d>(39.5g，81mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.7g，105mmol)、[1,1＇-双(二苯基膦)二戊铁]-二氯钯(1.3g，0.002mol)、乙酸钾(19.9g，0.202mol)、1,4-二氧六环200ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌10小时。减压浓缩后用柱色谱法分离。用二氯甲烷和庚烷再结晶而得到了<中间体1-e>(23.4g，68％)。
合成例1-(6)：化学式1的合成
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.3g，46mmol)、<中间体1-e>(24.8g，55mmol)、碳酸钾(15.2g，91mmol)、四三苯基膦钯(5.6g，9mmol)、水80ml、甲苯150ml及1，4-二氧六环150ml放入300ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌12小时。反应结束后，将反应物层分离而将有机层减压浓缩。用柱色谱法分离而得到了<化学式1>(18.8g，64％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 639.23[M+]
合成例2：化学式4的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
将1-溴-3-碘苯(60.0g，212mmol)和四氢呋喃480ml投入圆底烧瓶反应器，并在氮状态下将温度降低至-78度。30分钟后，缓慢滴加1.6M当量丁基锂(126ml，202mmol)。1小时后，将融于四氢呋喃250ml的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(62.4g，233mmol)溶液缓慢滴加，然后搅拌30分钟后升温至常温。在常温下搅拌大约1小时后，用2N盐酸水溶液酸化。萃取并用柱色谱法分离而得到了<中间体2-a>(24.7g，30％)。
合成例2-(2)：化学式4的合成
在所述合成例1-(6)中，代替所使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用<中间体2-a>，并用相同的方法得到了<化学式4>(14.8g，57％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 715.26[M+]
合成例3：化学式46的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
将4-二苯并呋喃硼酸(85.0g，401mmol)、五水合硝酸铋(III)(Bismuth nitratepentahydrate)(99.2g，200mmol)、甲苯400ml放入2L圆底烧瓶反应器并在氮气氛围且70度下搅拌了3小时。反应结束后冷却至常温并对所生成的固体进行过滤。用甲苯清洗后得到了<中间体3-a>(61.5g，72％)。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
将氰乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)与二甲基甲酰胺500ml放入2L圆底烧瓶反应器。然后放入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、***(38.95g，0.598mol)之后放入二甲基甲酰胺200ml并在常温下进行搅拌。向反应溶液每次少量地放入<中间体3-a>(127.g，0.737mol)后在50度下搅拌了72小时。反应结束后放入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并进行回流搅拌。搅拌3小时后冷却至常温并用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离而进行了减压浓缩，并用柱色谱法分离提炼而得到了<中间体3-b>。(20.0g，16％)
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
将<中间体3-b>(20.0g，96mmol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了12小时。反应结束后冷却至常温。将6N盐酸400ml放入反应溶液而进行酸化，并将所生成的固体搅拌20分钟后进行了过滤。用乙醇清洗固体后得到了<中间体3-c>(17.0g，88.5％)。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
将<中间体3-c>(17.0g，75mmol)、硫酸15ml放入2L圆底烧瓶反应器并回流搅拌了72小时。反应结束后冷却至常温，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层之后用碳酸氢钠水溶液进行了清洗。在对有机层进行减压浓缩的过程中放入过量的甲醇并对所生成的固体进行过滤而得到了<中间体3-d>(14.0g，77.6％)。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
将<中间体3-d>(12g，50mmol)与盐酸15ml、水75ml放入500ml圆底烧瓶反应器，冷却至0度并搅拌了1小时。在相同温度下向反应溶液滴加亚硝酸钠(5.6g，81mmol)水溶液38ml后搅拌了1小时。一边注意不让反应溶液的温度超过5度一边滴加了碘化钾(22.4g，135mmol)水溶液38ml。在常温下搅拌5小时并在反应结束后用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。对有机层进行分离减压浓缩后用柱色谱法分离而得到了<中间体3-e>(11g，91％)。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
将1-溴二苯并呋喃(20.0g，81mmol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(26.7g，105mmol)、[1,1＇-双(二苯基膦)二戊铁]-二氯钯(1.3g，0.002mol)、乙酸钾(19.9g，202mmol)、1,4-二氧六环200ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌10小时。减压浓缩后利用柱色谱法分离。用二氯甲烷和庚烷再结晶而得到了<中间体3-f>(17.0g，70％)。
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
在所述合成例1-(1)中，代替使用的甲基2-碘苯甲酸而使用<中间体3-e>，代替4-二苯并呋喃硼酸而使用<中间体3-f>，并用相同的方法得到了<中间体3-g>(10.1g，75％)。
合成例3-(8)：中间体3-h的合成
将<中间体3-g>(10.0g，25mmol)、氢氧化钠(1.1g，28mmol)、乙醇80ml放入500ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了48小时。用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对向被冷却的溶液中滴加2N盐酸并酸化而生成的固体搅拌30分钟后进行了过滤。用二氯甲烷和己烷再结晶而得到了<中间体3-h>(7.3g，77％)。
合成例3-(9)：中间体3-i的合成
将<中间体3-h>(7g，18mmol)、甲磺酸72ml放入250ml圆底烧瓶反应器并升温至80度而搅拌3小时。用薄膜色谱法确认反应结束后，冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加到冰水75ml后搅拌30分钟。将生成的固体过滤后用水和甲醇清洗而得到了<中间体3-i>(6.1g，94％)。
合成例3-(10)：中间体3-j的合成
在所述合成例1-(4)中，代替<中间体1-c>而使用<中间体3-i>，除此之外，用相同的方法得到了<中间体3-j>(4.3g，85.3％)。
合成例3-(11)：中间体3-k的合成
将2-溴联苯(3.2g，13.7mmol)和四氢呋喃40ml放入250ml圆底烧瓶反应器，并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同的温度下向冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(8ml，12mmol)。将反应溶液搅拌2小时后，每次放入少量<中间体3-j>(4g，9.1mmol)并在常温下搅拌。如果反应溶液的颜色改变，则用TLC确认反应终结。放入H2O 20ml而结束反应，并用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离而减压浓缩后，用乙腈再结晶而得到了<中间体3-k>(4g，74％)。
合成例3-(12)：中间体3-l的合成
将<中间体3-k>(4.0g，7mmol)、乙酸30ml和硫酸1ml放入250ml圆底烧瓶反应器，并回流搅拌5小时。如果生成固体，则用薄膜色谱法确认反应结束，然后冷却至室温。将生成的固体过滤后，用H2O、甲醇清洗，然后溶于一氯苯而用硅胶过滤、浓缩后常温冷却而得到了<中间体3-l>(3.5g，86％)。
合成例3-(13)：中间体3-m的合成
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体3-l>，除此之外，用相同的方法得到了<中间体3-m>(3.9g，61％)。
合成例3-(14)：<中间体3-n>的合成
在所述合成例2-(1)中，代替使用的1-溴-3-碘苯而使用1,4-二溴苯，并代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶，并用相同的方法得到了<中间体3-n>(14.8g，34％)。
合成例3-(15)：化学式46的合成
在所述合成例1-(6)中，代替使用的<中间体1-e>而使用<中间体3-m>，并代替使用的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用<中间体3-n>，并用相同的方法得到了<化学式46>(8.0g，51.8％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 802.26[M+]
合成例4：化学式95的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
将<中间体3-i>(3.8g，11mmol)、二氯甲烷40ml放入100ml圆底烧瓶反应器并在常温下进行了搅拌。滴加被二氯甲烷10ml稀释的溴(1.1ml，22mmol)并在常温下搅拌了8小时。反应结束后将丙酮20ml放入反应容器并进行了搅拌。对所生成的固体进行过滤后用丙酮清洗。将固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体4-a>。(3.0g，55％)
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
将2-溴联苯(2.1g，0.009mol)和四氢呋喃30ml放入100ml圆底烧瓶反应器，并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同的温度下向冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(4.8ml，0.008mol)。将反应溶液搅拌2小时后，每次放入少量<中间体4-a>(3.0g，0.006mol)并在常温下搅拌。如果反应溶液的颜色改变，则用TLC确认反应终结。放入H2O 10ml而结束反应，并用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离而减压浓缩后，用乙腈再结晶而得到了<中间体4-b>(2.5g，64％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
将<中间体4-b>(2.5g，0.04mol)与乙酸25ml、硫酸0.5ml放入100ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了5小时。若生成固体则用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对所生成的固体进行过滤后用H2O、甲醇清洗，然后使其溶于一氯苯并用硅胶进行过滤、浓缩后冷却至常温而得到了<中间体4-c>(2.2g，90％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
在所述合成例1-(5)中，代替<中间体1-d>而使用<中间体4-c>，除此之外，用相同的方法得到了<中间体4-d>(收率72％)。
合成例4-(5)：化学式95的合成
在所述合成例1-(6)中，代替使用的<中间体1-e>而使用<中间体4-d>，并用相同的方法得到了<化学式95>(收率64％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 958.31[M+]
实施例1至4：有机发光元件的制造
对ITO玻璃进行图案化而使其发光面积达到2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装到真空腔室后使基底压力达到1×10-6torr，然后将有机物在所述ITO上以HATCNNPD[BH]+蓝色(Blue)掺杂剂(BD)5％记载于下述表1的根据本发明制造的化合物LiqAl的顺序成膜而制造了有机发光元件。在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[HATCN]、[NPD]、[BD]、[BH]、[Liq]的结构如下。
比较例1
用于比较例1的有机发光二极管元件中代替根据本发明制造的化合物而使用通常作为电子传输层物质而较多地使用的ET，除此之外，通过相同的方法制造，且所述ET的结构如下。
对于根据所述实施例1至4、比较例1而制造的有机电致发光元件，测量电压、亮度、色坐标及寿命，并将其结果示于下述[表1]。T95表示亮度相比于初始亮度(2000cd/m2)而减少至95％时所需的时间。
如所述表1所示，根据本发明而得到的有机化合物相比于根据现有技术的比较例1的化合物而表现出驱动电压低、发光效率优秀的特性，因此可知作为有机发光元件的应用可能性较高。
产业上的可利用性
根据本发明的有机化合物可以用于制造具有改善的元件特性、稳定且优秀的元件，因此具有产业上的可利用性。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，
用下述[化学式A]或[化学式B]表示，
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]以及[化学式B]中，A1、A2、E和F分别相同或不同，且彼此独立地是被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子和所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1以及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1及L2分别相同或不同，且彼此独立地从单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择；
所述M是选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se中的任意一种；
所述Ar1及Ar2分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，并包括至少一个氮原子，
所述n1及n2为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L1及L2彼此相同或不同，
所述x及y分别为0或1的整数，且x+y＝1或者x+y＝2，
所述取代基R1至R9分别相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
化学式B中，所述R1以及R2彼此连接而能够形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的上述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一种以上的杂原子所取代；
在所述化学式A中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式B中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子能够与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中的一个以上的取代基所取代。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
所述化学式A或化学式B中的A1、A2、E及F分别相同或不同，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
3.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，
所述被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环相同或不同，且相互独立地为选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一个，
[结构式10][结构式11][结构式12]
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于形成包括连接于所述R1及R2的碳原子的5元环，或者用于形成包括所述结构式Q1以及Q2中的M的5元环的结合部位，
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族烃环相当于A1环或者A2环且与结构式Q1或者结构式Q2结合时，它们中彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环；
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R与权利要求1中定义的R1及R2相同，m是1至8的整数，在m为2以上的情况下或者R为2以上的情况下，各个R能够彼此相同或不同。
4.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
所述化学式A及化学式B中的连接基L1及L2分别为单键或者选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个，n1及n2分别为1或2，
在所述连接基中芳香族环的碳位能够结合有氢或重氢。
5.如权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，
所述化学式A及化学式B内的x+y为1。
6.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
在所述[化学式A]及[化学式B]中的取代基Ar1及Ar2为包括至少一个氮原子的被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基的情况下，所述杂芳基是选自结构式1至结构式3中的任意一个取代基,
[结构式1]
[结构式2]
[结构式3]
所述结构式1至结构式3中，
T1至T6相同或不同，且彼此独立地为选自C(R11)、C(R11)(R12)、N、N(R13)、O、S中的任意一个；
所述R11至R13、R21及R22分别彼此相同或不同，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且作为异质原子具有O、N或S的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一个，
所述各个结构式1至结构式3中，所述R11至R13、R21及R22中的一个为与所述化学式A及化学式B内的连接基L1或L形成结合的单键。
7.如权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，
所述结构式1至结构式3的取代基中，各个所述取代基内的芳香族碳位取代有1至3个氮原子而形成杂芳基。
8.如权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，
所述化学式A及化学式B的取代基Ar1及Ar2分别为下述取代基201至取代基413中的任意一个，
在此，R相同或不同，且彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷硫基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的(烷)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷)氨基、或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，各个取代基能够与彼此相邻的基融合而形成环，
n为0至9的整数，
在所述取代基201至取代基413的杂芳基内芳香族环的碳未结合R的情况下结合有氢，
所述R中的一个为结合于[化学式A]及[化学式B]的L1及L的单键。
9.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
是选自用下述化学式1至化学式101表示的化合物中的任意一个，
10.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上的选自权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的有机化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层及电子注入层中的至少一个。
12.如权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括电子传输层和发光层，
所述有机化合物被包含于电子传输层，发光层由主体和掺杂剂形成。
13.如权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
选自所述各个层中的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液处理工艺形成。
14.如权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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