CN108299413A - 一种无金属催化制备2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域,具体为一种无金属催化制备2‑(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法。本发明通过以2‑(氟代苯基)苯并噁唑及其衍生物为原料,加入一定量的碱,与胺在100℃~150℃下搅拌反应,用TLC检测反应完毕后萃取,干燥,减压蒸除有机溶剂,粗产物用柱层析分离,得到目标产物。本反应无需使用过渡金属催化和配体,适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种无金属催化制备2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法。
背景技术
2-芳基苯并噁唑衍生物是一类具有芳香性质的氮杂环化合物,其分子骨架广泛地存在于生物和医药分子中,具有抑制细菌、真菌、寄生虫等生物活性 ( 参见: J.Heterocyclic Chem. 2011, 48, 1126; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 949; J. Med.Chem. 2013, 56, 4028; J. Med. Chem. 1993, 36, 953)。特别的,2-(胺基苯基)芳基苯并噁唑衍生物,在生物医药领域(参见Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2903; Bioorg.Med. Chem. 2011, 19, 2903–2910 ;J. Med. Chem. 2008, 51, 7344; US 2006/0183769, 2006; WO 2004/044123, 2004.)、固体荧光材料(参见 Dalton Trans., 2015,44,1120),阴离子特异性荧光检测(参见J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70)等方面有着广泛的应用。目前合成2-(胺基苯基)芳基苯并噁唑类衍生物方法非常有限。方法一是用多聚磷酸作为酸催化剂,用邻氨基苯酚(或邻氨基苯硫酚、邻苯二胺)和邻氨基苯甲酸关环合成2-(2-氨基苯基)苯并噁唑及其衍生物。该方法有后处理复杂、底物官能团受限等缺陷;方法二是通过某些特定的含氮官能团底物,过渡金属催化区域选择性的C-H键活化,引入相应的苯并噁唑环(参见:Tetrahedron Lett. 2015,56,1374–1377),或者在芳环上引入胺基(参见 J. Org. Chem. 2013, 78, 11102−11109)。这类方法底物的合成过程比较繁琐,不适用合成多种类型取代的目标产物。方法三通过过渡金属的催化,将N-苯基苯甲酰胺的双卤素取代的底物和胺类化合物反应,制备2-(2-胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物(参见:Adv.Synth. Catal. 2012, 354, 2229-2240; Tetrahedron 2015,71, 431-435)。该方法仅适用于特定的底物,需要使用过渡金属催化剂(比如一价铜盐,亦或者是铱-银双贵金属盐),生产成本较高。鉴于此类化合物在生物医药、发光材料领域的广泛应用,有必要开发绿色经济的催化体系,简便高效的获得该类化合物。
发明内容
现有的合成2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法有限,而且需要使用昂贵的过渡金属催化剂和添加剂。有鉴于此,本发明的目的在于提供一种简便、不使用金属催化剂的无金属催化制备2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法。
本发明提供如下技术方案:
一种无金属催化制备2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法,反应式如下:
包括下述步骤:
在反应瓶中加入反应底物2-(氟代苯基)苯并噁唑和胺溶解在反应溶剂中,在100℃~150℃下搅拌反应10-20小时,用薄层色谱(TLC)检测反应,反应完毕后,加去离子水和有机溶剂萃取,干燥,减压蒸除有机溶剂,粗产物用柱层析分离,得到目标产物;其中:将2-(氟代苯基)苯并噁唑及其衍生物和胺的摩尔比为1:1.5-1:10;碱的加入量为2-(氟代苯基)苯并噁唑及其衍生物摩尔量的2-4倍。
本发明中,所述2-(氟代苯基)苯并噁唑为由A或B组成:
A:
B:
其中X为O、S或NR’’中任一种,R’’为H或 C1-C10的烷烃;
其中R为H、C1-C10的烷烃、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I或CN中任一种;
其中R’为H、C1-C10的烷烃、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I或CN中任一种;
其中NHR1R2 为咪唑、苯并咪唑、吡唑、三氮唑、四元环脂肪胺、五元环脂肪胺、六元环脂肪胺、脂肪伯胺或脂肪仲胺中任一种。
本发明中,所述的胺为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)或二甲基亚砜(DMSO)的一种或者两种的混合溶液。
本发明中,所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或氢氧化钠的一种或者两种混合。
本发明中,所述萃取使用的有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或石油醚的一种或者两种。
本发明的有益效果在于:本反应操作简便,对环境污染小,反应适用性好。可高效的合成2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物,适合工业化应用,在生物医药,荧光材料领域有广泛的应用前景。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述,显然所描述的实例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做过创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1、2-(2-(1-1H-咪唑基)苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入10mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑(2.270g) 和 15 mmol咪唑(1.020 g),20 ml DMF,20 mmol碳酸铯(6.515 g) 在120℃下搅拌12小时,用TLC检测反应完毕后,加入50 水, 用乙酸乙酯萃取(4*50 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(3*15 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于2.613 g,产率大于95%。
产物结构式(I)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.23 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 – 7.55 (m, 3H),7.46 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.3 Hz, 1H),7.14 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 2.42 (s,3H); 160.2, 148.9, 141.5, 137.8, 136.1, 134.6, 131.9, 131.3, 129.4, 129.1,128.0, 126.8, 124.2, 120.8, 120.2, 110.1, 21.4; HRMS (ESI) calcd for C17H14N3O[M + H+] (relative intensity, %): 276.1131 (100.0%); Found 276.1151(100.0%).
实施例2、2-(2-(1-1H-苯并咪唑基)苯基)-5-甲基苯并噁唑
向50ml 反应管中加入10mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑(2.270g) 和 15 mmol苯并咪唑(1.770 g),20 ml DMF,20 mmol碳酸铯(6.515 g) 在120℃下搅拌12小时,用TLC检测反应完毕后,加入50 mL水, 用乙酸乙酯萃取(4*50 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(3*15 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于3.121 g,产率大于96%。
产物结构式(II)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.52 – 8.38 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.89 (d, J =8.1 Hz, 1H), 7.73 – 7.64 (m, 2H), 7.58 – 7.51 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.30 –7.25 (m, 1H), 7.17 (dd, J = 13.0, 6.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.08(d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ159.9, 148.7, 143.6, 143.4, 141.4, 135.1, 134.5, 134.4, 132.1, 131.5,129.4, 129.0, 126.8, 125.1, 123.5, 122.4, 120.2, 120.1, 109.9, 109.8, 21.3;HRMS (ESI) Calcd for C21H16N3O: (M+H+) 326.1288 (100.0%); found 326.1297(100.0%).
实施例3、2-(2-(1-1H-1,2,4-三氮唑基)苯基)-5-甲基苯并噁唑
向25ml 反应管中加入1mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑 0.227g 和1.5 mmol1,2,4-三氮唑0.103g,2 mmol碳酸铯(0.651 g),3 ml DMF,在120℃下搅拌10 小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.246 g,产率大于89%。
产物结构式(III)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.38 (s, 1H), 8.29 (dd, J = 5.9, 3.4 Hz, 1H),8.11 (s, 1H), 7.71 – 7.61 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 5.8, 3.3 Hz, 1H), 7.47 (s,1H), 7.31 – 7.23 (m, 1H), 7.11 (t, J = 12.9 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H);13C NMR(101MHz, CDCl3) δ159.6, 152.2, 148.8, 144.7, 141.6, 135.6, 134.6, 131.8, 131.0,130.0, 127.9, 126.9, 124.0, 120.3, 110.0, 21.4; HRMS (ESI) Calcd for C16H13N4O: (M+H+) 277.1084(100.0%), found: 277.1183 (100.0%).
实施例4、2-(2-(1-1H-吡唑基)苯基)-5-甲基苯并噁唑
向25ml 反应管中加入1mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑 0.227 g 和3 mmol 吡唑0.204 g,2 mmol碳酸铯(0.651 g),3 ml DMF,在120℃下搅拌12 小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.247 g,产率大于90%。
产物结构式(IV)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 9.7, 1.4Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 10.9, 2.4 Hz, 2H), 7.58 (t, J = 3.0 Hz, 1H), 7.57 –7.47 (m, 2H), 7.25 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.41 (t, J= 2.1 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ161.2, 149.0, 141.7,141.0, 139.6, 134.3, 131.7, 131.4, 130.8, 128.3, 126.9, 126.5, 123.4, 120.1,110.0, 106.9, 21.4; HRMS (ESI) Calcd for C17H14N3O: (M+H+) 276.1131(100.0%),found: 276.1150(100.0%)。
实施例5、 2-(2-正丙胺基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向25ml Shlenck管中加入1mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑 0.227 g 和5 mmol正丙胺0.295 g,2 mmol碳酸铯(0.651 g),3 ml DMF,密封,在120℃下搅拌12 小时,反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.159 g,产率大于60%。
产物结构式(V)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.40 (s, 1H), 8.10 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H),7.52 (s, 1H), 7.44 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.73 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 3.33 (dd,J = 12.3, 6.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.83 (dt, J = 14.3, 7.2 Hz, 2H), 1.13(t, J = 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ163.5, 148.5, 147.3, 142.0,133.9, 132.6, 128.9, 125.5, 119.2, 114.7, 110.8, 109.4, 108.0, 44.8, 22.4,21.4, 11.8; HRMS (ESI) calcd for C17H19N2O [M + H+]: 267.1492 (100.0%); Found267.1503 (100.0%).
实施例6、2-(2-苄胺基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向25ml 反应管中加入1mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑 0.227 g 和2 mmol 苄胺0.214 g,2 mmol碳酸铯(0.651 g),3 ml DMF,在120℃下搅拌10小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.229 g,产率大于73%。
产物结构式(VI)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.93 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H),7.49 (s, 1H), 7.44 (dd, J = 7.8, 3.7 Hz, 3H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.32– 7.27 (m, 2H), 7.14 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.4 Hz, 2H),4.65 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ 163.4,148.2, 147.3, 141.9, 139.2, 134.0, 132.6, 128.9, 128.6, 127.0, 126.9, 125.7,119.3, 115.4, 111.4, 109.5, 108.5, 47.0, 21.5; HRMS (ESI) calcd for C21H19N2O[M + H+]: 315.1492 (100.0%); Found 315.1501 (100.0%).
实施例7、 2-(2-四氢吡咯基苯基)-5-甲基苯并噁唑
向25ml 反应管中加入1mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑 0.227 g 和2 mmol 四氢吡咯0.142 g,2 mmol碳酸铯(0.651 g),3 ml DMF,密封,在120℃下搅拌10小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.222 g,产率大于80%。
产物结构式(VII)
表征数据如下:
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ7.71 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.45 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.91 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.84 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 3.17 (d, J = 5.5 Hz, 4H), 2.50 (s,3H), 1.88 (s, 4H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ164.4, 148.8, 148.7, 142.3, 134.0,132.6, 131.4, 125.6, 119.7, 116.7, 114.3, 113.3, 109.8, 50.9, 25.7, 21.5;HRMS (ESI) calcd for C18H19N2O [M + H+] 279.1492(100.0%); found 279.1507(100.0%).
实施例8、 2-(2-吗啉苯基)-5-甲基苯并噁唑
向25ml 反应管中加入1mmol的2-(2-氟苯基)-5-甲基苯并噁唑 0.227 g 和2 mmol 吗啉0.174 g,3 mmol碳酸铯(0.975 g),3 ml DMF,密封,在120℃下搅拌10小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.267 g,产率大于91%。
产物结构式(VIII)
表征数据如下:
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 20.6 Hz,1H), 7.47 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 19.7, 8.1 Hz, 3H), 3.88 (s, 4H),3.04 (s, 4H), 2.50 (s, 3H);13C NMRδ(101 MHz, CDCl3) 163.1, 151.9, 148.6,142.2, 134.2, 132.2, 132.2, 126.2, 122.3, 120.3, 120.0, 118.7, 109.7, 67.0,52.6, 21.5; HRMS (ESI) calcd for C18H19N2O2 [M + H+] 295.1441 (100.0%); found295.1450 (100.0%).
实施例9、 2-(2-(1-1H-咪唑基)苯基)-苯并噻唑
向25ml 反应管中加入5mmol的2-(2-氟苯基)-苯并噻唑 0.229g 和1.5 mmol咪唑0.102g,3 mL DMF,3 mmol碳酸铯(0.975 g),在120℃下搅拌10小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.249 g,产率大于90%。
产物结构式(IX)
表征数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 – 8.18 (m, 1H), 8.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H),7.77 (dd, J = 7.5, 0.5 Hz, 1H), 7.67 – 7.55 (m, 3H), 7.48 (ddd, J = 8.3, 7.3,1.2 Hz, 1H), 7.43 – 7.33 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.03 (s, 1H);13C NMR (101 MHz,CDCl3) δ163.0, 152.7, 137.9, 136.1, 135.5, 131.1, 131.1, 130.7, 130.1, 129.4,127.9, 126.3, 125.6, 123.5, 121.6, 121.1; HRMS (ESI) calcd for C16H12N3S+ [M +H+]:278.0746 (100.0%); Found 278.0768 (100.0%).
实施例10、 2-(4-1H-咪唑基苯基)-1-正丁基-苯并咪唑
向25ml 反应管中加入1mmol的2-(4-氟苯基)-1-正丁基-苯并咪唑 0.268 g 和2 mmol咪唑0.136 g,3 mmol碳酸铯(0.975 g),3mL DMF,在120℃下搅拌12小时,用TLC检测反应完毕后,加入5 mL水, 用乙酸乙酯萃取(3*15 mL),有机相合并,用饱和氯化钠水溶液洗涤(2*10 mL),用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干有机溶剂,然后所得粗产物用柱层析分离得到目标产物大于0.268 g,产率大于85%。
产物结构式(X)
表征数据如下:
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ7.96 (s, 1H), 7.84 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 7.56 (d,J = 8.0 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.35 – 7.28 (m, 2H), 7.25 (s, 1H),4.26 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.88 – 1.77 (m, 2H), 1.30 (dq, J = 14.5, 7.2 Hz,2H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H);13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ152.2, 143.0, 138.2,135.7, 135.4, 130.9, 130.9, 129.8, 123.0, 122.6, 121.2, 120.0, 117.9, 110.2,44.6, 31.9, 20.0, 13.6; HRMS (ESI) calcd for C20H21N4+ [M + H+]: 317.1761(100.0%); Found 317.1769(100.0%).
综上所述,本发明采用简便的方法,成功地实现了对2-(2-胺基苯基)苯并噁唑类化合物, 2-(4-胺基苯基)苯并噁唑类、 2-(2-胺基苯基)苯并噻唑类,2-(4-胺基苯基)苯并咪唑类化合物快速、高效的合成。由于该反应涉及到芳香亲核取代反应,因此2-(4-胺基苯基)苯并噻唑类,2-(2-胺基苯基)苯并咪唑类化合物也可以用此类方法合成。
对于本领域技术人员而言,显然本发明不限于上述示范性实施例的细节,而且在不背离本发明的精神或者基本情况下,能够以其他的形式实现本发明。因此无论从哪一点来看,均应将实施例看做是示范性的,而且是非限制性的,本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定,因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方案仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为了清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (5)
1.一种无金属催化制备2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法,其特征在于,包括下述步骤:
在反应瓶中加入反应底物2-(氟代苯基)苯并噁唑和胺溶解在反应溶剂中,在100℃~150℃下搅拌反应10-20小时,用薄层色谱(TLC)检测反应,反应完毕后,加去离子水和有机溶剂萃取,干燥,减压蒸除有机溶剂,粗产物用柱层析分离,得到目标产物;其中:将2-(氟代苯基)苯并噁唑及其衍生物和胺的摩尔比为1:1.5-1:10;碱的加入量为2-(氟代苯基)苯并噁唑及其衍生物摩尔量的2-4倍。
2.根据权利要求1所述的2-(胺基芳基)苯并噁唑及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述2-(氟代苯基)苯并噁唑为由A或B组成:
A:
B:
其中X为O、S或NR’’中任一种,R’’为H或 C1-C10的烷烃;
其中R为H、C1-C10的烷烃、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I或CN中任一种;
其中R’为H、C1-C10的烷烃、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I或CN中任一种;
其中NHR1R2 为咪唑、苯并咪唑、吡唑、三氮唑、四元环脂肪胺、五元环脂肪胺、六元环脂肪胺、脂肪伯胺或脂肪仲胺中任一种。
3.根据权利要求1所述的2-(胺基芳基)苯并噁唑及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述的胺为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)或二甲基亚砜(DMSO)的一种或者两种的混合溶液。
4.根据权利要求1所述的2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或氢氧化钠的一种或者两种混合。
5.根据权利要求1所述的2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述萃取使用的有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或石油醚的一种或者两种。
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