CN108026081A - 取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼或其盐及其用于提高植物的胁迫耐受性的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的取代的环状芳基‑和杂芳基甲酸酰肼或其盐,

Description

取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼或其盐及其用于提高植 物的胁迫耐受性的用途
本发明涉及取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼或其盐及其用于提高植物对于非生物胁迫的胁迫耐受性以及用于增强植物生长和/或用于提高植物产量的用途。
已知特定的取代的吖嗪基甲酰胺,例如取代的4-(三氟甲基)烟酰胺具有杀虫性质(参见例如EP185256、WO2001/014373、WO2002/022583、JP07010841、JP07025853、WO2005/113553)。N-取代的吖嗪基烷基吖嗪甲酰胺及其杀虫作用描述在DE102008041214中,其中描述例如烷基、芳基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基和芳基磺酰基作为所涉酰胺的N-取代基,但却不是产生酰肼结构的氨基取代基。还已知特定的N-烷氧基-取代的杂芳基甲酰胺可以用作提高植物产量和提高植物对于非生物胁迫的耐受性的活性物质(参见 WO2013/167651)。
通过还原腙而制备酰化的酰肼描述在Tetrahedron, 2003, 59, 773以及IT2000/MI0292中,同时在J. Org.Chem.1975, 40, 19中描述了苯甲酰肼和乙酰肼的光化学反应。1,1-二苯甲酰基-2,2-二甲基肼与氢化物试剂的反应由J. Org.Chem.1956, 21, 1177已知,同时在酰肼中的氮氮键的经雷尼镍介导的氢解描述在J. Org.Chem.1957, 22, 148中。1-酰基-和1,1-二酰基-2,2-二甲基肼此外由Org.Preparations and Procedures 1970,2, 275已知。所选的取代的环状苯甲酰肼描述在RAMP-和SAMP-腙用于不对称有机合成的研究,例如在Turkish J Org.Chem.2013, 37, 492-518、Org.Lett.2001, 3, 1575-1577和Tetrahedron Lett.1995, 36, 6709-4712中。同样已知特殊的高度取代的基于吗啉的酰肼可以用作趋化因子受体调节剂(参见WO2008/112156)。相反,迄今尚未描述将取代的环状芳族-和杂芳族甲酸酰肼用于提高植物的胁迫耐受性。
已知植物可以对于天然的胁迫条件,如冷、热、干燥胁迫(由干燥和/或缺水造成的胁迫)、伤害、病原侵害(病毒、细菌、真菌、虫)等,以及对于具有特异性或非特异性防御机制的除草剂起反应[Pflanzenbiochemie, 第393-462页, Spektrum Akademischer Verlag,Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and MolecularBiology of Plants, 第1102-1203页, American Society of Plant Physiologists,Rockville, Maryland, eds.Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。
已知植物中的多种蛋白质和编码它们的基因,其参与对于非生物胁迫(例如冷、热、干燥、盐、淹水)的防御反应。它们部分地包括在信号转导链(例如转录因子、激酶、磷酸酶)中或导致植物细胞的生理响应(例如离子转运、活性氧物类失活)。非生物胁迫反应的信号链基因尤其包括DREB和CBF类的转录因子(Jaglo-Ottosen等人, 1998, Science 280:104-106)。ATPK和MP2C类的磷酸酶参与对于盐胁迫的反应。此外,在盐胁迫的情况下,通常激活渗透物如脯氨酸或蔗糖的生物合成。在此参与的是例如蔗糖合酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa等人, 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463-499)。植物对于冷和干燥胁迫的防御有时利用相同的分子机制。已知所谓的胚胎发育晚期丰富蛋白(LEA蛋白)的累积,其包括脱水蛋白作为重要的种类(Ingram和Bartels, 1996, Annu RevPlant Physiol Plant Mol Biol 47:277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100:291-296)。它们是分子伴侣,其使受胁迫的植物中的囊泡、蛋白和膜结构稳定(Bray, 1993,Plant Physiol 103:1035-1040)。此外,通常诱发醛-脱氢酶,其使在氧化性胁迫下生成的活性氧物类(ROS)失活。(Kirch等人, 2005, Plant Mol Biol 57:315-332)。热激因子(HSF)和热激蛋白(HSP)在热胁迫下活化,并在此作为分子伴侣具有与脱水蛋白在冷-和干燥胁迫下类似的作用(Yu等人, 2005, Mol Cells 19:328-333)。
涉及胁迫耐受性或病原性防御的一系列植物内源性信号物质是早已已知的。在此可以提及例如水杨酸、苯甲酸、茉莉酸或乙烯[Biochemistry and Molecular Biology ofPlants, 第850-929页, American Society of Plant Physiologists, Rockville,Maryland, eds.Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。这些物质中的某些或其稳定的合成衍生物和衍生结构在外部施用到植物或拌种上时也有效,并激活防御反应,其导致提高植物的胁迫耐受性或病原耐受性[Sembdner和Parthier, 1993, Ann.Rev. PlantPhysiol.Plant Mol.Biol.44:569-589]。
还已知化学物质可以提高植物对于非生物胁迫的耐受性。这种物质在此通过拌种、通过叶面喷洒或通过土壤处理来施用。例如描述了通过用***获得抗性(SAR)的诱导子或脱落酸衍生物处理来提高作物植物对于非生物性胁迫的耐受性(Schading和Wei,WO2000/28055; Abrams和Gusta, US5201931; Abrams等人, WO97/23441, Churchill等人, 1998, Plant Growth Regul 25:35-45)。此外描述了生长调节剂对于作物植物的胁迫耐受性的效果 (Morrison和Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11:113-117, RD-259027)。在这一上下文中,同样已知起生长调节作用的萘基磺酰胺(4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺)以与脱落酸相同的方式影响植物种子的发芽(Park等人Science 2009,324, 1068-1071)。此外,萘基磺酰胺基甲酸(N-[(4-溴-1-萘基)磺酰基]-5-甲氧基正缬氨酸)在生化受体测试中展现与4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺可比拟的作用方式(Melcher等人Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1102-1108)。还已知另一萘基磺酰胺,N-(6-氨基己基)-5-氯萘-1-磺酰胺,影响暴露于冷休克的植物中的钙水平(Cholewa等人Can.J. Botany 1997, 75, 375-382)。
在使用抗真菌剂,特别是来自嗜球果伞素或琥珀酸脱氢酶抑制剂类的那些时,也观察到类似效果,其通常还伴随着产量提高(Draber等人, DE3534948、Bartlett等人,2002, Pest Manag Sci 60:309)。同样已知除草剂草甘膦以低剂量刺激某些植物种类的生长(Cedergreen, Env.Pollution 2008, 156, 1099)。
在渗透胁迫下,观察到通过施用渗压剂,如甘氨酰甜菜酯或其生化前体,例如胆碱衍生物的保护作用(Chen等人, 2000, Plant Cell Environ 23:609-618, Bergmann等人,DE4103253)。早已描述抗氧化剂,例如萘酚和黄嘌呤用于提高植物对于非生物胁迫的耐受性的作用(Bergmann等人, DD277832, Bergmann等人, DD277835)。然而,这些物质的抗胁迫作用的分子起因基本上未知。
还已知植物对于非生物胁迫的耐受性可以通过内源性聚-ADP-核糖聚合酶(PARP)或聚(ADP-核糖)糖水解酶(PARG)的活性的改变来提高(de Block等人, The PlantJournal, 2004, 41, 95; Levine等人, FEBS Lett.1998, 440, 1; WO00/04173;WO2004/090140)。
因此已知植物具有多种内源性反应机制,其可以导致对于各种有害生物和/或天然非生物胁迫的有效防御。由于对现代植物处理剂的生态和经济需求日益提高,例如涉及其毒性、选择性、施用量、残余物形成和有利的可制备性,长久的目的是研发至少在部分区域中具有相比于已知植物处理剂的优点的新型植物处理剂。
因此,本发明的目的是提供化合物,其进一步提高植物对于非生物胁迫的耐受性、导致促进植物生长和/或有助于提高植物产量。就此而言,对于非生物胁迫的耐受性例如被理解为对于冷-、热-、干燥胁迫(由于干燥和/或缺水造成的胁迫)、盐和淹水的耐受性。
令人惊奇地现在发现,取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼可以用于提高植物对于非生物胁迫的胁迫耐受性以及用于增强植物生长和/或提高植物产量。
本发明提供通式(I)的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼或其盐
其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、COOR42、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-炔基、杂环基-(C1-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、双[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基、双芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
Q 与CR3R4基团和与它们相连的氮原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的3-7-元环,并且另外是Q-1至Q-15部分
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37分别具有根据下述定义的含义,并且其中箭头表示与酰肼基团的N原子的键,
R3、R4、R17、R18、R19和R20彼此独立得为氢、(C1-C8)-烷基、卤素、NR39R40、S(O)nR42、氰基、硝基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基,或与它们相连的原子一起形成氧代基团,
R5和R6彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基,
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36彼此独立地为氢、氰基、硝基、卤素、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40
R37为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、芳基、杂芳基、杂环基、COR41、COOR41、CONR39R40、S(O)nR42
n为0、1或2,
R39和R40相同或不同,并且彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、COR41、SO2R42、(C1-C8)-烷基-HNO2S-、(C3-C8)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C8)-烷基,
R41为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基,且
R42为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、NR39R40
Y为键或Y-1至Y-7部分,
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、COOR23
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R4与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R23与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R9和R10与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,且
R15和R16与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
通式(I)的化合物可以通过将合适的无机或有机酸,如矿物酸,例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3或有机酸,例如羧酸,如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸,例如对甲苯磺酸加成到碱性基团,例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基上而形成盐。这些盐此时含有这些酸的共轭碱作为阴离子。以去质子化的形式,如磺酸、特定磺酸酰胺或羧酸存在的合适的取代基可以与其本身的可质子化的基团,如氨基形成内盐。也可以通过将碱作用于通式(I)的化合物而形成盐。合适的碱是例如有机胺,如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,特别是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾和碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被适合于农业的阳离子替换的化合物,例如金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐或钾盐,或铵盐、与有机胺的盐或季铵盐,其例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子,其中Ra至Rd彼此独立地为有机基团,特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还可以考虑烷基锍盐和烷基氧化锍盐,例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式(I)的根据本发明取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼可以根据外部条件,如pH值、溶剂和温度以及X1、X2、X3和X4而以各种互变异构体结构存在,其应全部被式(I)包括。
下面,根据本发明使用的式(I)的化合物及其盐表示“通式(I)的化合物”。
优选的发明主题是通式(I)的化合物,其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、COOR42、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-炔基、杂芳基-(C1-C7)-炔基、杂环基-(C1-C7)-炔基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、双[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基、双芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
Q 与CR3R4基团和与它们相连的氮原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的3-7-元环,并且另外是Q-1至Q-15部分
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37分别具有根据下述定义的含义,并且其中箭头表示与酰肼基团的N原子的键,
R3、R4、R17、R18、R19和R20彼此独立地为氢、卤素、NR39R40、S(O)nR42、氰基、硝基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基,或与它们相连的原子一起形成氧代基团,
R5和R6彼此独立地为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基,
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36彼此独立地为氢、氰基、硝基、卤素、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40
R37为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C2-C7)-烯氧基、芳基、杂芳基、杂环基、COR41、COOR41、CONR39R40、S(O)nR42
n为0、1或2,
R39和R40相同或不同,并且彼此独立地为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、COR41、SO2R42、(C1-C7)-烷基-HNO2S-、(C3-C7)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C2-C7)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C7)-烷基,
R41为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基,且
R24为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、NR39R40
Y为键或Y-1至Y-7部分,
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、COOR23
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R4与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R23与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R9和R10与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R15和R16与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
特别优选通式(I)的化合物,其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、COOR42、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C6)-炔基、杂环基-(C1-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、双[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基、双芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
Q 与CR3R4基团和与它们相连的氮原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的3-7-元环,并且另外是Q-1至Q-15部分
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37分别具有根据下述定义的含义,并且其中箭头表示与酰肼基团的N原子的键,
R3、R4、R17、R18、R19和R20彼此独立地为氢、卤素、NR39R40、S(O)nR42、氰基、硝基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基,或与它们相连的原子一起形成氧代基团,
R5和R6彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基,
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36彼此独立地为氢、氰基、硝基、卤素、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40
R37为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、芳基、杂芳基、杂环基、COR41、COOR41、CONR39R40、S(O)nR42
n为0、1或2,
R39和R40相同或不同,并且彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、COR41、SO2R42、(C1-C6)-烷基-HNO2S-、(C3-C6)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基,
R41为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基,且
R42为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、NR39R40
Y为键或Y-1至Y-7部分
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、COOR23
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R4与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R23与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R9和R10与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,且
R15和R16与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
非常特别优选为通过式(Ia)至(Iu)描述的通式(I)的化合物
其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选取代的苯基、杂芳基、杂环基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟-叔丁基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基-正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、甲氧基甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基甲氧基乙基、乙氧基-正丙氧基甲基、乙氧基-正丙氧基乙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、氟乙炔基、氯乙炔基、三氟甲基乙炔基、五氟硫基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、甲基羰基甲基、甲基羰基乙基、甲基羰基-正丙基、COOR41、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C6)-炔基、杂环基-(C1-C6)-炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、三(异丙基)甲硅烷基乙炔基、环丙基乙炔基、环丁基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三甲基甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),优选O(氧),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、二氟-叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、任选取代的苯基、芳基、芳基-(C1-C5)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C5)-烷基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基-正丙基、乙硫基-正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基-正丙基、 COOR41、CONR39R40、羟基羰基甲基、羟基羰基乙基、羟基羰基-正丙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、甲氧基羰基-正丙基、乙氧基羰基-正丙基、正丙氧基羰基-正丙基、异丙氧基羰基-正丙基、叔丁氧基羰基-正丙基、烯丙氧基羰基甲基、烯丙氧基羰基乙基、烯丙氧基羰基-正丙基、炔丙氧基羰基甲基、炔丙氧基羰基乙基、炔丙氧基羰基-正丙基、苯基甲氧基羰基甲基、苯基甲氧基羰基乙基、苯基甲氧基羰基-正丙基、杂芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、杂环基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基,
n为0、1或2,
R39R40相同或不同且彼此独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2,2-二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基-正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基-正丙基、乙硫基-正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基-正丙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C5)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、COR41、SO2R42、-(C1-C6)-烷基-HNO2S-、(C3-C6)-环烷基-HNO2S-、杂环基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、甲氧基羰基-正丙基、乙氧基羰基-正丙基、正丙氧基羰基-正丙基、异丙氧基羰基-正丙基、叔丁氧基羰基-正丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、烯丙氧基羰基、炔丙氧基羰基、杂环基-(C1-C5)-烷基,
R41为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正丙氧基羰基乙基、异丙氧基羰基乙基、叔丁氧基羰基乙基、甲氧基羰基-正丙基、乙氧基羰基-正丙基、正丙氧基羰基-正丙基、异丙氧基羰基-正丙基、叔丁氧基羰基-正丙基、烯丙氧基羰基甲基、烯丙氧基羰基乙基、烯丙氧基羰基-正丙基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基,且
R42为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基甲基、氰基乙基、氰基-正丙基、氰基-正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、二氟-叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、NR39R40
Y为键或Y-1至Y-7部分,
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟-正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基-正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基-正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基-正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基-正丙基、乙硫基-正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基-正丙基、COOR41
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
特别优选为通过式(Ib)至(Io)描述的通式(I)的化合物
其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氰硫基、异硫氰基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲基磺酰基、氢硫基、羟基、氨基、亚氨基、重氮基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、叔丁基、环丙基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、甲氧基甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯二氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、甲硫基、乙硫基、苯基、叔丁氧基羰基氨基、二甲基氨基、羟基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),优选O(氧),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、环丙基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、羟基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基,
Y 为键或Y-1至Y-2部分
其中R43、R44、R45、R46、R47和R48分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47和R48彼此独立地为氢、甲基,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
上述通用或在优选范围内述及的基团定义既适合于通式(I)的最终产物,也相应地适合于在每种情况中用于制备所需的起始材料或中间体。这些基团定义可以相互地,也可以在所给出的优选范围之间任意地组合。
关于本发明的化合物,阐明上面及下面使用的术语。它们对于本领域技术人言而言是熟悉的,并且特别地具有下面阐明的定义:
根据本发明,“芳基磺酰基”表示任选取代的苯基磺酰基或任选取代的多环芳基磺酰基,在此特别是任选取代的萘基磺酰基,它们例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。
根据本发明,“环烷基磺酰基”– 单独或作为化学基团的一部分–表示优选具有3至6个碳原子的任选取代的环烷基磺酰基,例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基。
根据本发明,“烷基磺酰基” - 单独或作为化学基团的一部分 – 表示优选具有1至8或1至6个碳原子的直链或支化的烷基磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基磺酰基,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
根据本发明,“杂芳基磺酰基”表示任选取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基或任选取代的多环杂芳基磺酰基,在此特别是任选取代的喹啉基磺酰基,它们例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。
根据本发明,“烷硫基” - 单独或作为化学基团的一部分 – 表示优选具有1至8或1至6个碳原子的直链或支化的S-烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷硫基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷硫基例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。
根据本发明,烯硫基表示经由硫原子键合的烯基,炔硫基表示经由硫原子键合的炔基,环烷硫基表示经由硫原子键合的环烷基,且环烯硫基表示经由硫原子键合的环烯基。
根据本发明,除非在别处不同定义,烷基亚磺酰基(烷基-S(=O)-)表示经由-S(=O)-与骨架(Gerüst)键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基亚磺酰基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基亚磺酰基例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
类似地,烯基亚磺酰基和炔基亚磺酰基根据本发明分别定义为经由-S(=O)-与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基亚磺酰基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔基亚磺酰基。
类似地,烯基磺酰基和炔基磺酰基根据本发明分别定义为经由-S(=O)2-与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基磺酰基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔基磺酰基。
“烷氧基” 表示经由氧原子键合的烷基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。烯氧基表示经由氧原子键合的烯基,炔氧基表示经由氧原子键合的炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基和(C3-C10)-、(C3-C6)-或(C3-C4)-炔氧基。
“环烷氧基”表示经由氧原子键合的环烷基,且环烯氧基表示经由氧原子键合的环烯基。
根据本发明,除非在别处不同定义,“烷基羰基”(烷基-C(=O)-)表示经由-C(=O)-与骨架键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基。在此,碳原子数目是指烷基羰基中的烷基。
类似地,除非在别处不同定义,“烯基羰基”和“炔基羰基”根据本发明分别表示经由-C(=O)-与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基和(C2-C10)-、(C2-C6)-和(C2-C4)-炔基羰基。在此,碳原子数目是指烯基或炔基羰基中的烯基或炔基。
除非在别处不同定义,烷氧基羰基(烷基-O-C(=O)-):经由-O-C(=O)-与骨架键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷氧基羰基。在此,碳原子数目是指烷氧基羰基中的烷基。
类似地,除非在别处不同定义,“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”根据本发明分别表示经由-O-C(=O)-与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯氧基羰基和(C3-C10)-、(C3-C6)-和(C3-C4)-炔氧基羰基。在此,碳原子数目是指烯氧基羰基或炔氧基羰基中的烯基或炔基。
根据本发明,除非在别处不同定义,术语“烷基羰基氧基”(烷基-C(=O)-O-)表示经由羰基氧基(-C(=O)-O-)的氧与骨架键合的烷基,例如(C1-C10)-、(C1-C6)-或(C1-C4)-烷基羰基氧基。在此,碳原子数目是指烷基羰基氧基中的烷基。
类似地,“烯基羰基氧基”和“炔基羰基氧基”根据本发明分别定义为经由(-C(=O)-O-)的氧与骨架键合的烯基和炔基,例如(C2-C10)-、(C2-C6)-或(C2-C4)-烯基羰基氧基或(C2-C10)-、(C2-C6)-和(C2-C4)-炔基羰基氧基。在此,碳原子数目分别是指烯基-或炔基羰基氧基中的烯基或炔基。
术语“芳基”表示具有优选6至14,特别是6至10个环碳原子的任选取代的单-、二-或多环芳族体系,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语“任选取代的芳基”也包括多环体系,例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基,其中键合位点在芳族体系上。在***术语中,“芳基”通常也包括在术语“任选取代的苯基”中。优选的芳基取代基在此是例如氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、双-烷基氨基烷氧基、三-[烷基]甲硅烷基、双-[烷基]芳基甲硅烷基、双-[烷基]烷基甲硅烷基、三-[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双-烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双-烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。
杂环基团(杂环基)含有至少一个杂环(= 其中至少一个碳原子已被杂原子,优选被选自N、O、S、P的杂原子替换的碳环),其为饱和、不饱和、部分饱和或杂芳族的,并且可以是未取代或取代的,其中键合位点位于环原子上。如果该杂环基或杂环是任选取代的,其可以与其它碳环或杂环稠合。在任选取代的杂环基的情况下,也可以包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况下,还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。除非另外定义,该杂环优选含有3至9个环原子,特别是3至6个环原子和在杂环中的一个或多个,优选1至4、特别是1、2或3个优选选自N、O和S的杂原子,但其中两个氧原子不应直接相互邻接,例如具有选自N、O和S的杂原子,1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基;3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊烷基(= 2-或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己烷基(= 2-或3-或4-四氢吡喃基);3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或-3-或-4-氧杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2-或3-四氢噻吩基;2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢噻吩-2-或-3-基;四氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3-元和4-元杂环是例如1-或2-氮杂环丙烷基、氧杂环丙烷基、硫杂环丙烷基、1-或2-或3-氮杂环丁烷基、2-或3-氧杂环丁烷基、2-或3-硫杂环丁烷基、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的其它实例是具有两个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团,例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3H-吡唑-3-或4-或5-基;4,5-二氢-1H-吡唑-1-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1H-吡唑-1-或2-或3-或4-或5-基;1-或2-或3-或4-咪唑烷基;2,3-二氢-1H-咪唑-1-或2-或3-或4-基;2,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基;4,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基;六氢哒嗪-1-或2-或3-或4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基;3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或4-或5-基;4,5-二氢哒嗪-3-或4-基;3,4-二氢哒嗪-3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢哒嗪-3-或4-基;1,6-二氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基;六氢嘧啶-1-或2-或3-或4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,6-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基;4,5-二氢嘧啶- 4-或5-或6-基;1,4-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1-或2-或3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2-二氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基;1,4-二氢吡嗪-1-或2-或3-基;2,3-二氢吡嗪-2-或3-或5-或6-基;2,5-二氢吡嗪-2-或3-基;1,3-二氧杂环戊烷-2-或4-或5-基;1,3-二氧杂环戊烯-2-或4-基;1,3-二氧杂环己烷-2-或4-或5-基;4H-1,3-二氧杂环己二烯-2-或4-或5-或6-基;1,4-二氧杂环己烷-2-或3-或5-或6-基;2,3-二氢-1,4-二氧杂环己二烯-2-或3-或5-或6-基;1,4-二氧杂环己二烯-2-或3-基;1,2-二硫杂环戊烷-3-或4-基;3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-或4-或5-基;1,3-二硫杂环戊烷-2-或4-基;1,3-二硫杂环戊烯-2-或4-基;1,2-二硫杂环己烷-3-或4-基;3,4-二氢-1,2-二硫杂环己二烯-3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-1,2-二硫杂环己二烯-3-或4-基;1,2-二硫杂环己二烯-3-或4-基;1,3-二硫杂环己烷-2-或4-或5-基;4H-1,3-二硫杂环己二烯-2-或4-或5-或6-基;异噁唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基;4,5-二氢异噁唑-3-或4-或5-基;1,3-噁唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基;1,2-氧氮杂环己烷-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;6H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;1,3-氧氮杂环己烷-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;6H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;吗啉-2-或3-或4-基;3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基;2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基;4H-1,4-噁嗪-2-或3-基;1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或4-或5-或6-或7-基;1,3-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或4-或5-或6-或7-基;1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或4-或5-或6-或7-基; 6,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或3-或5-或6-或7-基;异噻唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基;4,5-二氢异噻唑-3-或4-或5-基;1,3-噻唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基;1,3-噻嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;6H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基。“杂环基”的其它实例是具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基,例如1,4,2-二氧氮杂环戊烷-2-或-3-或-5-基;1,4,2-二氧氮杂环戊二烯-3-或-5-基;1,4,2-二氧氮杂环己烷-2-或-3-或-5-或-6-基;5,6-二氢-1,4,2-二氧氮杂环己二烯-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二氧氮杂环己二烯-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二氧氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基;7H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基。任选取代的杂环化合物的结构实例还如下列出:
上面列出的杂环化合物优选是例如被氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基取代的。
当基础结构被来自所列举的基团(=基团)或一般定义的一类基团的“一个或多个基团”取代时,这在每种情况中包括被多个相同和/或结构上不同的基团同时取代。
在涉及部分或完全饱和的氮杂环的情况下,这既可以经由碳也可以经由氮与分子的剩余部分键合。
取代的杂环基团的可考虑的取代基是下面进一步提及的取代基,以及是氧代基和硫代基。此时,作为环碳原子上的取代基的氧代基例如是杂环中的羰基。因此,也优选包括内酯和内酰胺。氧代基还可以存在于杂环原子上,其例如在N和S的情况中可以以不同氧化态存在,并且在这种情况下例如形成杂环中的二价-N(O)-、-S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称为SO2)基。在–N(O)-和–S(O)-基团的情况下,在每种情况中包括两种对映异构体。
根据本发明,表述“杂芳基”是指杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选具有1至4,优选1或2个相同或不同杂原子,优选O、S或N的5-至7-元环。本发明的杂芳基是例如1H-吡咯-1-基;1H-吡咯-2-基;1H-吡咯-3-基;呋喃-2-基;呋喃-3-基;噻吩-2-基;噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基;1H-咪唑-2-基;1H-咪唑-4-基;1H-咪唑-5-基;1H-吡唑-1-基;1H-吡唑-3-基;1H-吡唑-4-基;1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-***-1-基、1H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,3-***-5-基、2H-1,2,3-***-2-基、2H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,4-***-1-基、1H-1,2,4-***-3-基、4H-1,2,4-***-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚三烯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚三烯基、硫杂环庚三烯基、1,2,4-***酮基和1,2,4-二氮杂环庚三烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-氧杂***-5-基、1,2,3,4-硫杂***-5-基、1,2,3,5-氧杂***-4-基、1,2,3,5-硫杂***-4-基。根据本发明的杂芳基还可以被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻碳原子是另一个芳环的一部分,该体系是稠合的杂芳族体系,如苯并稠合或多重稠合的杂芳族化合物。优选实例是喹啉(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基);异喹啉(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基);喹喔啉;喹唑啉;噌啉;1,5-萘啶;1,6-萘啶;1,7-萘啶;1,8-萘啶;2,6-萘啶;2,7-萘啶;酞嗪;吡啶并吡嗪;吡啶并嘧啶;吡啶并哒嗪;蝶啶;嘧啶并嘧啶。杂芳基的实例还是5-或6-元的苯并稠合的环,其选自1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基;2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团,“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘原子。
根据本发明,“烷基”表示直链或支化的开环的饱和烃基团,其任选是单-或多取代的,并且在后一情况中被称为“取代的烷基”。优选的取代基是卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基,特别优选甲氧基、甲基、氟代烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双”还包括不同烷基的组合,例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。
“卤代烷基”、“-烯基”和“-炔基”分别表示部分或完全被相同或不同卤素原子取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基例如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基(= 单卤烷基)例如CCl3、CClF2、CFCl2,CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语全卤代烷基还涵盖术语全氟代烷基。
部分氟代的烷基表示被氟单-或多取代的直链或支化的饱和烃,其中相应的氟原子可以作为直链或支化的烃链的一个或多个碳原子上的取代基存在,例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3
部分氟代的卤代烷基表示被具有至少一个氟原子的不同卤素原子取代的直链或支化的饱和烃,其中任选存在的所有其它卤素原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤素原子可作为直链或支化的烃链的一个或多个不同碳原子上的取代基存在。部分氟代的卤代烷基还包括直链或支化的链被包括至少一个氟原子的卤素全取代。
卤代烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这相应地适用于卤代烯基和其它被卤素取代的基团。
在此,示例性提及的表述“(C1-C4)-烷基”表示根据对碳原子所示的范围具有1至4个碳原子的直链或支化的烷基的简写方式,即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有较大所示范围的碳原子的一般烷基,例如“(C1-C6)-烷基”相应地也涵盖具有较大数目碳原子的直链或支化的烷基,即根据这一实例也涵盖具有5和6个碳原子的烷基。
在烃基例如烷基、烯基和炔基的情况下,包括在复合(zusammengesetzt)基团中,除非特别说明,优选较低的碳骨架,例如具有1至6个碳原子或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基,包括在复合基团例如烷氧基、卤代烷基等中,表示例如甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、叔-或2-丁基、戊基、己基例如正己基、异-己基和1,3-二甲基丁基、庚基例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基定义为对应于烷基的可能的不饱和基团,其中包含至少一个双键或三键。优选为具有一个双键或三键的基团。
术语“烯基”还特别地包括具有多于一个双键的直链或支化的开环的烃基,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及累积二烯基或具有一个或多个累积双键的累积多烯基,例如累积二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示例如可任选被其它烷基取代的乙烯基,例如(但不限于)(C2-C6)-烯基例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”还特别地包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支化的开环的烃基,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
术语“环烷基”是指具有优选3-8个环碳原子的碳环的饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基,其任选地优选被氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基进一步取代。在任选取代的环烷基的情况中,包括具有取代基的环状体系,其中还包括在环烷基上具有双键的取代基,例如烷叉基例如甲叉基。在任选取代的环烷基的情况中,还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁烷-1-基、双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-1-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基、双环[2.1.0]戊烷-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛烷-2-基、双环[3.2.1]辛烷-2-基、双环[3.2.2]壬烷-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基,以及例如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基之类的体系。表述“(C3-C7)-环烷基”是根据对碳原子所示的范围具有3至7个碳原子的环烷基的简写方式。
在取代的环烷基的情况中,还包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。
“环烯基”表示具有优选4-8个碳原子的碳环、非芳族、部分不饱和的环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,其中还包括在环烯基上具有双键的取代基,例如烷叉基例如甲叉基。在任选取代的环烯基的情况中,对于取代的环烷基的说明也相应地适用。
术语“烷叉基”,以及例如(C1-C10)-烷叉基形式的那些,表示经由双键键合的直链或支化的开环的烃基的基团。烷叉基的可考虑的键合位点当然仅是在基础结构上的如下位置,其中两个氢原子可被双键取代;基团是例如=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。环烷叉基表示经由双键键合的碳环基团。
如果化合物可经氢转移而形成其结构不在形式上由式(I)涵盖的互变异构体,则这些互变异构体仍然由本发明的式(I)的化合物定义涵盖,除非考虑到特定的互变异构体。例如,多种羰基化合物既可以以酮形式,也可以以烯醇形式存在,其中这两个形式都由式(I)的化合物的定义涵盖。
根据取代基的性质和它们键合的方式,通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。式(I)涵盖由其特定空间形式定义的所有可能的立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、Z和E异构体。如果存在例如一个或多个烯基,可出现非对映异构体(Z和E异构体)。如果存在例如一个或多个非对称碳原子,可出现对映构体和非对映异构体。立体异构体可通过常规分离方法获自在制备中得到的混合物。色谱分离既可以在分析规模上实现以确定对映体过量或非对映体过量,也可以在制备规模上实现以制造用于生物试验的试样。同样可以通过使用光学活性起始物质和/或助剂使用立体选择性的反应来选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及由通式(I)涵盖但未以其特定立体形式展示的所有立体异构体及其混合物。
取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼的合成:
通式(I)的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼可通过已知方法(参见Tetrahedron2003, 59, 7733; J. Organomet.Chem.2001, 617; J. Org.Chem.1962, 27, 2640;IT2000MI0292; J. Heterocyclic Chem.1981, 18, 319)制备。各种文献制备路径用于形成核心结构,并且某些经优化(参见图式1)。所选的详细合成实施例在下一章节中举出。为了制备取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼而使用并检验的合成路径由商购可得或可使用文献中描述的合成路径容易制备的芳基-和杂芳基甲酸或相应的芳基-和杂芳基甲酰氯出发。所涉的任选进一步取代的芳基-或杂芳基甲酸在此借助合适的氯化剂(例如草酰氯或亚硫酰氯)在非质子溶剂(例如甲苯)中转化成相应的芳基-或杂芳基甲酰氯,如果后者商购不可得,然后后者使用合适的碱(例如三乙胺(Et3N)、二异丙基乙基胺)与适当1,1'-二取代的环状肼在合适的极性非质子溶剂(例如四氢呋喃(THF)或二氯甲烷(DCM))中反应以产生环状芳基-或杂芳基甲酸酰肼(A)。任选进一步取代的环状芳基-或杂芳基甲酸酰肼(A)也可以通过由合适试剂(例如1-羟基苯并***(HOBt)、N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)或2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P),与合适的碱例如三乙胺或二异丙基乙基胺一起)介导的任选进一步取代的芳基-或杂芳基甲酸与适当1,1'-二取代的环状肼在合适的极性非质子溶剂(例如二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃)中的直接偶联来制备。在下一步中,所述任选进一步取代的环状芳基-杂芳基甲酸酰肼(A)使用适当取代的芳基烷基卤或杂芳基烷基卤和合适的碱(例如氢化钠或三乙胺(Et3N))在合适的溶剂(例如四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或二氯甲烷)中转化成取代的环状芳基-或杂芳基甲酸酰肼(I)(图式1)。R1、R3、R4、R5和R6以及A1、A2、A3、A4、A5、X1、X2、X3、Q和Y如上定义,且下图式1中的W——例如但不限于此——为氧。
图式1。
通式(I)的取代的环状芳基-或杂芳基甲酸酰肼也可以替代地通过腙(B)的还原来制备,当R6基团为氢时。在这一合成序列的过程中,适当取代的醛或适当取代的酮与适当1,1'-二取代的环状肼反应以产生腙中间体(B),然后借助合适的试剂(例如三乙基硅烷、BH3、氰基硼氢化钠、硼氢化钠或钯炭上的氢气)在合适溶剂中转化成相应的肼中间体(C),其在最终反应步骤中与任选进一步取代的芳基-或杂芳基甲酰氯在合适的极性非质子溶剂(例如四氢呋喃或二氯甲烷)中转化成取代的环状芳基-或杂芳基甲酸酰肼(I)(图式2)。R1、R3、R4和R5以及A1、A2、A3、A4、A5、X1、X2、X3、Q和Y如上定义,且下图式2中的W——例如但不限于此——为氧。
图式2。
下面给出本发明的通式(I)的化合物的所选的详细合成实施例。所给出的实施例编号对应于下表A1至XX中提及的编号图式。对于下面章节中描述的化学实施例所示的1HNMR、13C NMR和19F NMR波谱数据 (400 MHz用于1H NMR ,150 MHz用于13C NMR和375 MHz用于19F NMR,溶剂CDCl3、CD3OD或d6-DMSO,内标:四甲基硅烷δ = 0.00 ppm)在Bruker公司的仪器上获得,并且所列信号具有如下含义 :br = 宽;s = 单峰、d = 双峰、t = 三重峰、dd =双重双峰、ddd = 双重的双重双峰、m = 多重峰、q = 四重峰、quint = 五重峰、sext = 六重峰、sept = 七重峰、dq = 双重四峰、dt = 双重三峰。在非对映异构体混合物的情况中,示出两个非对映异构体中每个的有效信号或示出主要非对映异构体的特征信号。用于化学基团的缩写具有例如下列含义:Me = CH3、Et = CH2CH3、t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2、t-Bu =C(CH3)3、n-Bu = 非支化的丁基、n-Pr = 非支化的丙基、i-Pr = 支化的丙基、c-Pr = 环丙基、c-Hex = 环己基。
合成实施例:
编号A1-37:N-(3-甲氧基氮杂环丁烷-1-基)-N-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
2-(三氟甲基)苯甲酰氯(530 mg,2.54 mmol)溶解在纯二氯甲烷(10 ml)中,并加入三乙胺(1.09 ml,7.88 mmol)。在室温下搅拌5分钟并然后将反应溶液冷却至0°C后,逐滴加入3-甲氧基氮杂环丁烷-1-胺草酸盐(488 mg,2.54 mmol)在纯二氯甲烷(5 ml)中的溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌另外3 h,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(3-甲氧基氮杂环丁烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(110 mg,理论值的16%)。
将N-(3-甲氧基氮杂环丁烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 (110 mg,0.40 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(5 ml)中,并在室温下加入氢化钠(24 mg,0.60 mmol,60%分散体)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-(氯甲基)-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶(102 mg,0.55mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌3小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(3-甲氧基氮杂环丁烷-1-基-N-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺 (21 mg,理论值的9%)。
编号A2-122:N-(喹啉-2-基甲基)-N-(吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
2-(三氟甲基)苯甲酰氯(3000 mg,14.38 mmol)溶解在纯二氯甲烷(40 ml)中,并加入三乙胺(2.41 ml,17.26 mmol)。在室温下搅拌5分钟并然后将反应溶液冷却至0°C后,逐滴加入1-氨基吡咯烷(1239 mg,14.38 mmol)在纯二氯甲烷(10 ml)中的溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌另外3 h,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(2160 mg,理论值的52%)。
将N-(吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(1000 mg,3.87 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(15 ml)中,并在室温下加入氢化钠(170 mg,4.26 mmol,60%分散体)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-(氯甲基)喹啉(1当量,3.87 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌5小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(喹啉-2-基甲基)-N-(吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(327 mg,理论值的20%)。
编号A3-21:N-(3-甲氧基吡咯烷-1-基)-N-(吡啶-2-基甲基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
2-(三氟甲基)苯甲酰氯(550 mg,2.64 mmol)溶解在纯二氯甲烷(10 ml)中,并加入三乙胺(0.44 ml,3.16 mmol)。在室温下搅拌5分钟并然后将反应溶液冷却至0°C后,逐滴加入3-甲氧基吡咯烷-1-胺(306 mg,2.64 mmol)在纯二氯甲烷(5 ml)中的溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌3 h,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(3-甲氧基吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(580 mg,理论值的76%)。
将N-(3-甲氧基吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(150 mg,0.52 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(5 ml)中,并在室温下加入氢化钠(23 mg,0.57 mmol,60%分散体)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-氯甲基吡啶(66 mg,0.52 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌3小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(3-甲氧基吡咯烷-1-基)-N-(吡啶-2-基甲基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(54 mg,理论值的27%)。
编号A10-36:N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-2,6-二氟-N-(吡咯烷-1-基)苯甲酰胺
将2,6-二氟苯甲酸(1当量)溶解在纯二氯甲烷中(10 ml/mmol),并加入三乙胺(3当量)。在室温下搅拌5分钟后,加入1-氨基吡咯烷(1.3当量)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(1.5当量,四氢呋喃中的50%溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌另外30分钟,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,分离出无色固体形式的2,6-二氟-N-(吡咯烷-1-基)苯甲酰胺。然后将2,6-二氟-N-(吡咯烷-1-基)苯甲酰胺(100 mg,0.44 mmol)在氩气下溶解在纯N,N-二甲基甲酰胺(10 ml)中,并在室温下加入碳酸钾(122 mg,0.88 mmol)和催化量的碘化钾。在室温下搅拌15分钟,然后加入3-氯-2-(氯甲基)-5-(三氟甲基)吡啶(122 mg,0.53 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌2小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色粘性油形式的N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-2,6-二氟-N-(吡咯烷-1-基)苯甲酰胺(119 mg,理论值的64%)。
编号A12-21:N-(N-甲基哒嗪-1-基)-N-(吡啶-2-基甲基)-2-(三氟甲基)-苯甲酰胺
将2-(三氟甲基)苯甲酸(600 mg,3.16 mmol)溶解在纯二氯甲烷(5 ml)中,并加入三乙胺(1.32 ml,9.47 mmol)。在室温下搅拌5分钟后,加入4-甲基哌嗪-1-胺(436 mg,3.79mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(2.44 ml,4.10mmol,四氢呋喃中的50%溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌另外30分钟,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的2-三氟甲基-N-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲酰胺(500 mg,理论值的47%)。
将2-三氟甲基-N-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲酰胺(175 mg,0.55 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(4 ml)中,并在室温下加入氢化钠(57 mg,1.43 mmol,60%分散体)。在室温下搅拌20分钟,然后加入2-氯甲基吡啶盐酸盐(90 mg,0.55 mmol),然后将所得反应混合物在70°C的温度下搅拌4小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(N-甲基哒嗪-1-基)-N-(吡啶-2-基甲基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(58 mg,理论值的28%)。
编号A14-4:N-(吡咯烷-1-基)-N-(2,3-二氯苄基)-4-(1,2,3-苯并噻二唑基)甲酰胺
在经加热的圆底烧瓶中在氩气下且在室温下将4-(1,2,3-苯并噻二唑基)甲酸(800mg,4.44 mmol)溶解在纯二氯甲烷(30 ml)中,并加入三乙胺(1.86 ml,13.32 mmol)。在室温下搅拌5分钟后,加入1-氨基吡咯烷(459 mg,5.33 mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(1.98 ml,6.66 mmol,四氢呋喃中的50%溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌另外60分钟,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-吡咯烷基-4-(1,2,3-苯并噻二唑基)甲酸酰肼(310 mg,理论值的28%)。
将N-吡咯烷基-4-(1,2,3-苯并噻二唑基)甲酸酰肼(80 mg,0.32 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(5 ml)中,并在室温下加入氢化钠(15 mg,0.39 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2,3-二氯苄基氯(66 mg,0.34 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌2.5小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(吡咯烷-1-基) N-(2,3-二氯苄基)-4-(1,2,3-苯并噻二唑基)甲酸酰胺(96 mg,理论值的73%)。
编号B2-1:N-(2-氯苄基)-N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺
在经加热的圆底烧瓶中在氩气下且在室温下将4-(三氟甲基)烟酸(1100 mg,5.25mmol)溶解在纯二氯甲烷(30 ml)中,并加入草酰氯(0.39 ml,4.45 mmol)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺。将所得反应溶液然后在室温下搅拌3 h并在回流条件下搅拌1 h。在冷却至室温后,将该反应混合物浓缩并与少量纯甲苯共蒸发。通过彻底除去溶剂残余物,获得4-(三氟甲基)烟酰氯 (1100 mg,5.25 mmol),其然后不经进一步提纯就再次溶于纯二氯甲烷(10 ml)中,并在氩气下逐滴加入到冷却至0°C的1-氨基吡咯烷HCl盐(715 mg,5.25 mmol)和三乙胺(1.61 ml,11.55 mmol)在二氯甲烷(5 ml)中的溶液中。将所得反应混合物在室温下搅拌另外1.5 h,然后加入水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(360 mg,理论值的26%)。
将N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(100 mg,0.39 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(6 ml)中,并在室温下加入氢化钠(17 mg,0.42 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-氯苄基氯(62 mg,0.39 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌2.5小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(2-氯苄基)-N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(82 mg,理论值的55%)。
编号B2-61:N-(2-氰基苄基)-N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺
在经加热的圆底烧瓶中在氩气下且在室温下将4-(三氟甲基)烟酸(1100 mg,5.25mmol)溶解在纯二氯甲烷(30 ml)中,并加入草酰氯(0.39 ml,4.45 mmol)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺。将所得反应溶液然后在室温下搅拌3 h并在回流条件下搅拌1 h。在冷却至室温后,将该反应混合物浓缩并与少量纯甲苯共蒸发。通过彻底除去溶剂残余物,获得4-(三氟甲基)烟酰氯 (1100 mg,5.25 mmol),其然后不经进一步提纯就再次溶于纯二氯甲烷(10 ml)中,并在氩气下逐滴加入到冷却至0°C的1-氨基吡咯烷HCl盐(715 mg,5.25 mmol)和三乙胺(1.61 ml,11.55 mmol)在二氯甲烷(5 ml)中的溶液中。将所得反应混合物在室温下搅拌另外1.5 h,然后加入水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(360 mg,理论值的26%)。
将N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(100 mg,0.39 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(6 ml)中,并在室温下加入氢化钠(17 mg,0.42 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-氯甲基苄腈(58 mg,0.39 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌2.5小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(2-氰基苄基)-N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(88 mg,理论值的61%)。
编号B2-144:N-{[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲基}-N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺
将N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(100 mg,0.39 mmol)在氩气下溶于纯四氢呋喃(6 ml)中,并在室温下加入氢化钠(17 mg,0.42 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-(氯甲基)-3-甲基-4(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶(95 mg,0.39 mmol),然后将所得反应混合物在回流条件下搅拌2.5小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-{[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲基}-N-(吡咯烷-1-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(138 mg,理论值的77%)。
编号B5-61:N-(2-氰基苄基)-N-(吗啉-4-基)-4-(三氟甲基)-烟酰胺
将4-(三氟甲基)烟酸(1000 mg,5.23 mmol)溶解在纯二氯甲烷中(10 ml/mmol),并加入三乙胺(2.19 ml,15.69 mmol)。在室温下搅拌5分钟后,加入4-氨基吗啉(641 mg,6.28)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(4328 mg,6.80mmol,四氢呋喃中的50%溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌另外30分钟,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(吗啉-4-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(530 mg,理论值的37%)。将N-(吗啉-4-基)-4-(三氟甲基)烟酰胺(200 mg, 0.73 mmol)在氩气下溶解在四氢呋喃和纯N,N-二甲基甲酰胺的混合物(5 ml,4:1)中,并在室温下加入氢化钠(41 mg,1.02 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌30分钟,然后加入2-溴甲基苄腈(143 mg,0.73 mmol)和碘化钠(22 mg,0.15 mmol),然后将所得反应混合物在70°C的温度下搅拌4小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(2-氰基苄基)-N-(吗啉-4-基)-4-(三氟甲基)-烟酰胺(93 mg,理论值的33%)。
编号B8-462:2-氯-N-[3-(2,6-二氟苯基)丙基]-N-(吡咯烷-1-基)烟酰胺
将2-氯烟酸(1当量)溶解在纯二氯甲烷中(10 ml/mmol),并加入三乙胺(3当量)。在室温下搅拌5分钟后,加入1-氨基吡咯烷(1.3当量)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(1.5当量,四氢呋喃中的50%溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌另外30分钟,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的2-氯-N-(吡咯烷-1-基)烟酰胺。然后将2-氯-N-(吡咯烷-1-基)烟酰胺(180 mg,0.79 mmol)在氩气下溶解在纯N,N-二甲基甲酰胺(10 ml)中,并在室温下加入氢化钠(38 mg,0.95 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌15分钟,然后加入2-(3-溴丙基)-1,3-二氟苯(225 mg,0.95 mmol),然后将所得反应混合物在80°C的温度下搅拌2小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色粘性油形式的N-[3-(2,6-二氟苯基)丙基]-N-(吡咯烷-1-基)-3-(三氟甲基)-吡啶-2-甲酰胺(109 mg,理论值的34%)。
编号D1-462:N-[3-(2,6-二氟苯基)丙基]-N-(吡咯烷-1-基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺
将3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸(1当量)溶解在纯二氯甲烷中(10 ml/mmol),并加入三乙胺(3当量)。在室温下搅拌5分钟后,加入1-氨基吡咯烷(1.3当量)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(1.5当量,四氢呋喃中的50%溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌另外30分钟,然后加入水、饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色固体形式的N-(吡咯烷-1-基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺。将N-(吡咯烷-1-基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺(200 mg, 0.7 mmol)然后在氩气下溶解在纯N,N-二甲基甲酰胺(10 ml)中,并在室温下加入氢化钠(50 mg,1.16 mmol,60%纯度)。在室温下搅拌15分钟,然后加入2-(3-溴丙基)-1,3-二氟苯(218 mg,0.93mmol),然后将所得反应混合物在80°C的温度下搅拌2小时。在冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液、水和二氯甲烷。用二氯甲烷剧烈地反复萃取水相,然后将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过所得粗产物的最终柱色谱法提纯,可以分离出无色粘性油形式的N-[3-(2,6-二氟苯基)丙基]-N-(吡咯烷-1-基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲酰胺(109 mg,理论值的34%)。
类似于上面举出和在合适位置述及的制备实施例,并考虑到关于制备通式(I)的取代的杂芳基甲酸酰肼的一般细节,得到下面举出的化合物。在下表1中,Y = “-” 表示直接键合。
A1.通式(Ic1)的化合物A1-1至A1-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于下表1中的含义(编号1至670;对应于化合物A-1至A1-681)。
A2.通式(Id1)的化合物A2-1至A2-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A2-1至A2-681)。
A3.通式(If1)的化合物A3-1至A3-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A3-1至A3-681)。
A4.通式(Ii1)的化合物A4-1至A4-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A4-1至A4-681)。
A5.通式(Id2)的化合物A5-1至A5-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A5-1至A5-681)。
A6.通式(Id3)的化合物A6-1至A6-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A6-1至A6-681)。
A7.通式(Id4)的化合物A7-1至A7-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A7-1至A7-681)。
A8.通式(Id5)的化合物A8-1至A8-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A8-1至A8-681)。
A9.通式(Id6)的化合物A9-1至A9-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A9-1至A9-681)。
A10.通式(Id7)的化合物A10-1至A10-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A10-1至A10-681)。
A11.通式(Id8)的化合物A11-1至A11-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A11-1至A11-681)。
A12.通式(Io1)的化合物A12-1至A12-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A12-1至A12-681)。
A13.通式(II1)的化合物A13-1至A13-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A13-1至A13-681)。
A14.通式(Id9)的化合物A14-1至A14-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A14-1至A14-681)。
A15.通式(Id10)的化合物A15-1至A15-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A15-1至A15-681)。
A16.通式(Id11)的化合物A16-1至A16-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A16-1至A16-681)。
A17.通式(Id12)的化合物A17-1至A17-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A17-1至A17-681)。
A18.通式(Id13)的化合物A18-1至A18-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A18-1至A18-681)。
A19.通式(Id14)的化合物A19-1至A19-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物A19-1至A19-681)。
B1.通式(Ic2)的化合物B1-1至B1-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B1-1至B1-681)。
B2.通式(Id15)的化合物B2-1至B2-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B2-1至B2-681)。
B3.通式(If2)的化合物B3-1至B3-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B3-1至B3-681)。
B4.通式(Ii2)的化合物B4-1至B4-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B4-1至B4-681)。
B5.通式(Ij2)的化合物B5-1至B5-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B5-1至B5-681)。
B6.通式(Io2)的化合物B6-1至B6-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B6-1至B6-681)。
B7.通式(II2)的化合物B7-1至B7-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B7-1至B7-681)。
B8.通式(Id16)的化合物B8-1至B8-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B8-1至B8-681)。
B9.通式(Ik2)的化合物B9-1至B9-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B9-1至B9-681)。
B10.通式(In2)的化合物B10-1至B10-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B10-1至B10-681)。
B11.通式(Iq1)的化合物B11-1至B11-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B11-1至B11-681)。
B12.通式(Ig2)的化合物B12-1至B12-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物B12-1至B12-681)。
C1.通式(Ic3)的化合物C1-1至C1-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C1-1至C1-681)。
C2.通式(Id17)的化合物C2-1至C2-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C2-1至C2-681)。
C3.通式(If3)的化合物C3-1至C3-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C3-1至C3-681)。
C4.通式(Ii3)的化合物C4-1至C4-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C4-1至C4-681)。
C5.通式(Id18)的化合物C5-1至C5-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C5-1至C5-681)。
C6.通式(Ii3)的化合物C6-1至C6-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C6-1至C6-681)。
C7.通式(Ij3)的化合物C7-1至C7-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C7-1至C7-681)。
C8.通式(II3)的化合物C8-1至C8-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物C8-1至C8-681)。
D1.通式(Id19)的化合物D1-1至D1-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物D1-1至D1-681)。
D2.通式(Id20)的化合物D2-1至D2-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物D2-1至D2-681)。
E1.通式(Id21)的化合物E1-1至E1-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物E1-1至E1-681)。
F1.通式(Id22)的化合物F1-1至F1-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物F1-1至F1-681)。
F2.通式(Id23)的化合物F2-1至F2-681,其中R5、R6、Y、A1、A2、A3、A4、A5对应于上表1中的含义(编号1至681;对应于化合物F2-1至F2-681)。
所选的表格实施例的波谱数据:
下面列出的所选表格实施例的波谱数据通过常规1H NMR解读或通过NMR峰列表法评估。
a) 常规1H NMR解读
b) NMR峰列表方法:
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式阐述。对于每个信号峰,首先将δ值以ppm的形式,然后将信号强度以圆括号的形式列出。各个信号峰的一对δ 值–信号强度通过分号彼此分开地列出。因此,相应实施例的峰列表采取下列形式:δ1 (强度1); δ2 (强度2);……..; δi (强度i);……; δn (强度n)
尖信号的强度与打印的NMR波谱实例中的以cm为单位的信号高度相关联,并显示出信号强度的真实比例。在宽信号的情况下,可以显示多个峰或这些信号的中心及其相对于波谱中最强信号而言的相对强度。为了校准1H-NMR波谱的化学位移,使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移,特别是在DMSO中测量的波谱的情况下。因此,四甲基硅烷峰可能出现在NMR峰列表中,但不是必然的。1H NMR峰的列表类似于常规1H NMR打印输出,并因此通常含有列在常规NMR解读中的所有峰。此外,如常规1H NMR打印输出那样,它们可显示溶剂信号、同样通过本发明提供的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质信号。在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的数据中,我们的1H峰列表显示出标准溶剂峰,例如DMSO-d6中的DMSO峰以及水峰,其通常平均具有高强度。目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有相比于目标化合物(例如具有> 90%的纯度)峰而言的较低强度。此类立体异构体和/或杂质可能对于各自的制备方法而言是常见的。它们的峰因此可以有助于根据“副产物指纹”来识别我们的制备方法的可再现性。
如果需要,通过已知方法(MestreC,ACD模拟,但也通过以经验评估的期望值)计算目标化合物的峰,专家可以分离目标化合物的峰,其中任选地使用额外的强度过滤器。这一分离将类似于常规1H NMR解读中所涉的峰值拾取法。
本发明进一步提供了至少一种选自通式(I)的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼的本发明化合物和这些本发明的通式(I)的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼与其它农业化学活性物质,例如杀真菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或安全剂的任意混合物用于增加植物对非生物胁迫因素、优选干燥胁迫的抗性,和用于增强植物生长和/或用于提高植物产量的用途。
本发明进一步提供了用于处理植物的喷洒溶液,其包含对于增加植物对于非生物胁迫因素的抗性而言有效量的至少一种选自通式(I)的根据本发明取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼的化合物。相关的非生物胁迫条件可以包括,例如热、干旱、冷和干燥胁迫(由干燥和/或缺水造成的胁迫)、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的暴露于矿物质、臭氧条件、强光条件、受限的可用氮养分、受限的可用磷养分。
在一个实施方案中例如设定,可以通过喷洒施加在相应待处理的植物或植物部分上来施用根据本发明设定的化合物,即相应的通式(I)的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼。通式(I)的化合物或其盐优选以0.00005至3 kg/ha(公顷)、尤其优选0.0001至2 kg/ha、特别优选0.0005至1 kg/ha、特别优选0.001至0.25 kg/ha的剂量根据本发明设定那样使用。
在本发明的上下文中,术语“对于非生物胁迫的抗性或耐受性”应理解为植物的各种优点。这样的有益性质表现为例如以下提及的改进的植物特性:改善表面和深度方面的根系生长、增加匍匐茎形成(Ausläuferbildung)或分蘖、使匍匐茎和分蘖更强和更多产、改善芽生长、提高抗倒伏性(Standfestigkeit)、提高芽基部直径、增大叶面积、提高营养物质和成分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)的产量、使纤维品质更好、开花更早、增加花的数量、降低有毒产物如真菌毒素的含量、降低残余物或各种种类不利成分的含量或者改善可消化性、改善采收材料的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱和干燥以及对水过量造成的缺氧的耐受性、改善对提高的土壤和水中盐含量的耐受性、增强对臭氧胁迫的耐受性、改善与除草剂和其它植物处理剂的相容性、改善吸水性和光合作用效率、有利的植物性质例如加速成熟、成熟更均匀、对有益动物的吸引力更强、改善授粉、或本领域技术人员熟知的其它优点。
特别地,一种或多种本发明的通式(I)的化合物在喷洒施加在植物和植物部分上的用途表现出所述优点。此外,通式(I)的本发明的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼与在提高对非生物胁迫的耐受性方面的转基因(gentechnisch verändert)品种的组合使用也是可能的。
植物的以上提及的各种优点可以以已知方式部分地组合并用通常适用的术语来描述。这样的术语是例如以下列举的名称:光激性(phytotonisch)效应、对胁迫因素的抗性、更少的植物胁迫、植物健康、健康的植物、植物适生性、"植物健康状况"、"植物概念"、"活力效果"、"胁迫屏障"、保护屏障、"作物健康"、"作物健康性质"、"作物健康产品"、"作物健康管理"、"作物健康疗法"、"植物健康"、植物健康性质"、植物健康产品"、"植物健康管理"、"植物健康疗法"、绿化效应("绿化效应"或“返青(regreening)效应”)、新鲜度、或本领域技术人员熟知的其它术语。
在本发明的上下文中,对于非生物胁迫的抗性的良好效果不受限地理解为是指
●出苗率提高至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●产量提高至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●根系发育提高至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●芽大小增加至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●叶面积增加至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
●光合作用效率提高至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,和/或
●花发育提高至少通常3%、特别多于5%、更优选多于10%,
其中所述效果可单独出现或者以两种或更多种效果的任意组合出现。
本发明进一步提供用于处理植物的喷洒溶液,其包含对于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性而言有效量的至少一种选自通式(I)的根据本发明取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼的化合物。所述喷洒溶液可包含其它常规成分,如溶剂、配制助剂,特别是水。另外的成分可以尤其是下面更详细描述的农业化学活性物质。
本发明进一步提供相应的喷洒溶液用于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性的用途。下文的论述不仅适用于一种或多种通式(I)的化合物本身的根据本发明的用途,也适用于相应的喷洒溶液。
根据本发明,此外已经发现,可对于植物或其环境使用一种或多种通式(I)的本发明化合物和至少一种下文进一步定义的肥料的组合。
根据本发明可与上文详述的通式(I)的本发明化合物一起使用的肥料通常为有机和无机含氮化合物,例如脲、脲-甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐和硝酸铵、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。就此而言,应特别提及NPK-肥料,即含氮、磷和钾的肥料;硝酸铵钙,即还含有钙的肥料;硝硫酸铵(通式为(NH4)2SO4NH4NO3)、磷酸铵和硫酸铵。这些肥料是本领域技术人员公知的;也参见例如,Ullmann's En环pedia of Industrial Chemistry, 第5版, 第A 10卷, 第323至431页,Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。
所述肥料还可包含微量营养素(优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴)的盐和植物激素(例如维生素B1和吲哚-(III)乙酸)或它们的混合物。根据本发明使用的肥料还可包含其它盐,如磷酸一铵(MAP)、磷酸二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾、硫酸镁。次级养分或微量元素的合适量为0.5重量%至5重量%的量,基于所有肥料计。另外可能的成分是植物保护剂,例如杀真菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或安全剂或它们的混合物。对此的进一步细节在下文中进一步给出。
所述肥料可以例如以粉末剂、颗粒剂、粒剂或密实剂(Kompaktat)的形式使用。但是,所述肥料也可以以溶于水性介质中的液体形式使用。在这种情况中,稀氨水也可用作氮肥。其它可能的肥料成分描述于例如Ullmann's En环pedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,第A10卷,第363至401页,DE-A 4128828、DE-A 1905834和DE-A 19631764中。所述肥料的一般组成可在宽的范围内变化,在本发明的上下文中其可以是例如来自氮、钾或磷的单养分和/或多养分肥料。一般而言,1重量%-30重量%(优选5重量%-20重量%)含量的氮、1重量%-20重量%(优选3重量%-15重量%)含量的钾和1重量%-20重量%(优选3重量%-10重量%)含量的磷是有利的。所述微量元素的含量通常是在ppm范围内,优选在1-1000 ppm的范围内。
在本发明的上下文中,可以同时施用所述肥料以及一种或多种通式(I)的本发明的化合物。但是,也可以首先施用肥料,然后施用一种或多种通式(I)的本发明的化合物;或者首先施用一种或多种通式(I)的本发明化合物,然后施用肥料。但是,在不同时施用一种或多种通式(I)的本发明化合物和肥料的情况下,在本发明的上下文中,功能关系的施用特别是在一般24小时、优选18小时、更优选12小时、尤其是6小时、更尤其是4小时、甚至更尤其是2小时的时间内进行。在本发明的一个非常特别的实施方案中,一种或多种式(I)的本发明的化合物和肥料的施用在小于1小时、优选小于30分钟、更优选小于15分钟的时间范围内进行。
优选对于选自以下的植物使用通式(I)的本发明的化合物:有用植物、观赏植物、草坪种类、在公共区域和家用区域中用作观赏植物的常用树木以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、木浆、纸张和由树木部分制得的产品的树木。本文使用的术语“有用植物”是指用作获得食品、动物饲料、燃料或工业目的的植物的作物植物。
所述有用植物包括例如以下类型的植物:黑小麦、硬质小麦(硬小麦)、草皮、爬藤植物,谷物例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和小米;甜菜例如糖用甜菜和饲用甜菜;水果例如仁果、核果和无核小水果(Beerenobst),例如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃和浆果类(例如草莓、覆盆子、黑莓);荚果例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料作物例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生;葫芦科植物例如南瓜、黄瓜和甜瓜;纤维植物例如棉花、亚麻、***和黄麻;柑橘类水果例如橙、柠檬、柚和橘;蔬菜类例如菠菜、(球叶-)莴苣、芦笋、包菜类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒;樟科植物(Lorbeergewächse)例如鳄梨、肉桂(Cinnamomum)、樟,或还有植物如烟草、坚果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉、天然橡胶植物和观赏植物例如花、灌木类、落叶树和针叶树如针叶。该列举并不构成限制。
以下植物被认为是特别适于使用本发明的方法的目标作物:燕麦、黑麦、黑小麦、硬质小麦、棉花、茄、草皮、仁果、核果、无核小水果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、爬藤植物、稻、谷物、梨、胡椒、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、包菜、马铃薯和苹果。
可根据本发明的方法改良的树木的实例包括:冷杉属(Abies sp.)、桉属(Eucalyptus sp.)、云杉属(Picea sp.)、松属(Pinus sp.)、七叶树属(Aesculussp.)、悬铃木属(Platanus sp.)、椴树属(Tilia sp.)、枫属(Acer sp.)、铁杉属(Tsuga sp.)、梣属(Fraxinus sp.)、花楸属(Sorbus sp.)、桦木属(Betula sp.)、山楂属(Crataegus sp.)、榆属(Ulmus sp.)、栎属(Quercus sp.)、山毛榉属(Fagus sp.)、柳属(Salix sp.)、杨属(Populus sp.)。
可根据本发明的方法改良的优选树木可以包括:在七叶树属(Aesculus)中:欧洲七叶树(A. hippocastanum)、小花七叶树(A. pariflora)、红花七叶树(A. carnea);在悬铃木属(Platanus)中:英国梧桐(P. aceriflora)、美国梧桐(P. occidentalis)、加州悬铃木(P. racemosa);在云杉属(Picea)中:挪威云杉(P. abies);在松属(Pinus)中:辐射松(P. radiate)、西黄松(P. ponderosa)、扭叶松(P. contorta)、欧洲赤松(P. sylvestre)、湿地松(P. elliottii)、加州山松(P. montecola)、美国白皮松(P. albicaulis)、多脂松(P. resinosa)、长叶松(P. palustris)、火炬松(P. taeda)、柔松(P. flexilis)、黑材松(P. jeffregi)、北美短叶松(P. baksiana)、北美乔松(P. strobes);在桉属(Eucalyptus)中:大桉(E. grandis)、蓝桉(E. globulus)、赤桉(E. camadentis)、亮果桉(E. nitens)、斜叶桉(E. obliqua)、王桉(E. regnans)、弹丸桉(E. pilularus)。
可根据本发明的方法改良的特别优选的树木可以包括:在松属中:辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、北美乔松;在桉属中:大桉、蓝桉和赤桉。
可根据本发明的方法改良的尤其优选的树木可以包括:七叶树(Rosskastanie)、悬铃木(Platanengewächs)、菩提树和枫树。
本发明也可适用于任意的草坪种类(草坪草),包括“冷季草坪草”和“暖季草坪草”。冷季草坪种类的实例是早熟禾属(Poa spp.),如“草地早熟禾”(,Poa pratensis L.)、普通早熟禾(Poa trivialis L.)、加拿大早熟禾(Poa compressa L.)、一年生早熟禾(Poaannua L.)、高地早熟禾(Poa glaucantha Gaudin)、林地早熟禾(Poa nemoralis L.)和鳞茎早熟禾(Poa bulbosa L.);翦股颖属(Agrostis spp.)如匍匐翦股颖(Agrostispalustris Huds.)、“细弱翦股颖”(Agrostis tenuis Sibth.)、“绒毛翦股颖”(Agrostiscanina L.)、“德国南部混合翦股颖”(翦股颖属,包括细弱翦股颖、绒毛翦股颖和匍匐翦股颖),以及“红顶草”(Agrostis alba L.);
羊茅属(Festuca spp.),如“紫羊茅”(Festuca rubra L.spp.rubra)、“匍匐羊茅”(Festuca rubra L.)、“丘氏紫羊茅”(Festuca rubra commutata Gaud.)、“野生羊茅”(Festuca ovina L.)、“硬羊茅”(Festuca longifolia Thuill.)、“细叶羊茅”(Festucucapillata Lam.)、“苇状羊茅”(Festuca arundinacea Schreb.)和“草地羊茅”(Festucaelanor L.);
黑麦草属(Lolium spp.),如“一年生黑麦草”(Lolium multiflorum Lam.)、“多年生黑麦草”(Lolium perenne L.)和“意大利黑麦草”(Lolium multiflorum Lam.);
以及冰草属(Agropyron spp.),如“扁穗冰草”(Agropyron cristatum (L.)Gaertn.)、“沙生冰草”(Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.)和“蓝茎冰草”(Agropyron smithii Rydb.)。
其它“冷季草坪草”的实例是“海滨草”(Ammophila breviligulata Fern.)、“无芒燕麦”(Bromus inermis Leyss.)、香蒲属(“cattails”)如“梯牧草”(Phleum pratenseL.)、“沙香蒲”(Phleum subulatum L.)、“鸭茅”(Dactylis glomerata L.)、“碱茅”(Puccinellia distans (L.) Parl.)和“洋狗尾草”(Cynosurus cristatus L.)。
“暖季草坪草”的实例是“绊根草”(Cynodon spp. L. C. Rich)、“结缕草”(Zoysiaspp. Willd. )、“圣奥古斯丁草”(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、“百足草”(Eremochloa ophiuroides Munro Hack. )、“地毯草”(Axonopus affinis Chase)、“巴哈雀稗”(Paspalum notatum Flugge)、“西非狼尾草”(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov. )、“野牛草”(Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm. )、“格兰马草”(Bouteloua gracilis (H. B. K.) Lag. ex Griffiths)、“海滨雀稗”(Paspalumvaginatum Swartz)和“垂穗草”(Bouteloua curtipendula (Michx.) Torr. )。“冷季草坪草”通常优选用于本发明。特别优选的是早熟禾属、翦股颖属和“红顶草”、羊茅属和黑麦草属。特别优选翦股颖属。
特别优选的是,使用通式(I)的本发明的化合物处理各种市售的或常用的植物品种的植物。植物品种应当理解为是指具有通过常规育种、通过诱变或借助于重组DNA技术育种的新特性(“特征”)的植物。因此,作物植物可以是能够通过常规育种和优化方法、或通过生物技术和基因工程方法、或这些方法的组合得到的植物,包括转基因植物,也包括可受植物品种保护权(Sortenschutzrechte)或不可受保护的植物品种。
因此,根据本发明的处理方法还可以用于处理基因修饰生物(GMO),例如植物或种子。基因修饰植物(或转基因植物)是异源基因被稳定地整合到基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示在植物外部提供或组装的基因,并且当它们被引入转基因植物的细胞核基因组、叶绿体基因组或线粒体(Hypochondrien)基因组时,通过表达有益的蛋白或多肽或下调或关闭存在于该植物中的(一种或多种)其它基因(例如借助反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])而赋予新的或改进的农艺学或其它性质。存在于基因组中的异源基因也被称作转基因。通过其在植物基因组中的特异性存在而定义的转基因被称为转化事件(Event)或转基因事件。
优选用通式(I)的本发明的化合物处理的植物和植物品种包括具有赋予所述植物特别有利、有用的特征的遗传物质的所有植物(无论其是否通过育种和/或生物技术方法获得)。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物和植物品种是对于一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。所述非生物胁迫条件可包括例如热、干旱、冷和干燥胁迫、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的暴露于矿物质、臭氧条件、强光条件、受限的可用氮养分、受限的可用磷养分或蔽阴。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物和植物品种是以提高的产量性质为特征的那些植物。所述植物的提高的产量可以归因于例如:改善的植物生理机能,改善的植物生长和改善的植物发育,如水利用效率、保水效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、增强的发芽能力和加速的成熟。产量还可以通过改进的植物构型(在胁迫-和非胁迫条件下)来影响,包括提早开花、对杂交种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数或穗数、每个荚或穗的种子数量、种子质量、增强种子填充、减少种子失败(Samenausfall)、减少荚裂开以及抗倒伏。其它产量特征包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和较好的贮存稳定性。
同样可以用通式(I)的本发明的化合物处理的植物是已经展现出杂种优势或杂交效应的性质的杂交植物,这通常导致更高的产量、更高的活力、更好的健康和对生物和非生物胁迫因素的更好抗性。这样的植物通常通过将一个近亲交配的雄性不育的亲代系(雌性杂交配偶)与另一个近亲交配的雄性能育的亲代系(雄性杂交配偶)杂交而制得。杂交种子通常收获自雄性不育植物并卖给栽培者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可以通过去雄(即机械去除雄性器官或雄花)制得;但是更通常地,雄性不育性归因于植物基因组中的遗传决定子。在这种情况下,尤其是当由于希望从杂交植物采收的所需产品是种子时,通常是有利的是确保含有导致雄性不育的遗传决定子的杂交植物的雄性能育性完全恢复。这可以通过确保雄性杂交配偶具有相应的育性恢复基因而实现,该育性恢复基因能够恢复含有导致雄性不育的遗传决定子的杂交植物中的雄性能育性。雄性不育的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例例如描述于芸苔属种中(WO 92/005251、WO 95/009910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972和US 6,229,072)。但是,雄性不育的遗传决定子也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可以通过植物生物技术法,例如基因工程来得到。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396,其中例如核糖核酸酶,例如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达。然后,可通过在毯毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性(例如WO 91/002069)。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物或植物品种(其通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)是除草剂耐受性植物,即已变得对一种或多种给定除草剂耐受的植物。这种植物可通过基因转化或通过选择含有赋予此类植物除草剂耐受性的突变的植物来获得。
除草剂耐受性植物是例如草甘膦耐受性植物,即已变得对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。因此例如,草甘膦耐受性植物可通过用编码酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因使植物转化而获得。这样的EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒沙门杆菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7) (Comai等人, Science (1983),221, 370-371)、细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等人, Curr.Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145)、编码矮牵牛(Petunia)EPSPS(Shah等人,Science (1986), 233, 478-481)、番茄EPSPS (Gasser等人, J. Biol. Chem. (1988),263, 4280-4289) 或牛筋草(Eleusine) EPSPS(WO 01/66704)的基因。这也可以是突变的EPSPS,例如记载于EP-A 0837944、WO 00/066746、WO 00/066747或WO 02/026995。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶(如例如US 5,776,760和US 5,463,175中所描述)的基因而获得。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶(如例如WO02/036782、WO 03/092360、WO 05/012515和WO 07/024782中所描述)的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然突变(如例如WO 01/024615或WO 03/013226中所描述)的植物而获得。
其它的除草剂耐受性植物例如是已变得对抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂,例如双丙氨膦、草丁膦(Phosphinotricin)或草铵膦(Glufosinate)耐受的植物。这种植物可以通过表达如下的酶来得到,该酶使除草剂或者对抑制作用耐受的酶谷氨酰胺合成酶的突变体解毒。这样的有效解毒酶的实例是编码草丁膦乙酰转移酶的酶(如链霉菌属种的bar-或pat-蛋白)。表达外源草丁膦乙酰转移酶的植物记载于例如US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665。
其它的除草剂耐受性植物还有已变得对抑制酶羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂耐受的植物。羟基苯基丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯基丙酮酸酯(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂耐受的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶(如WO 96/038567、WO 99/024585和WO 99/024586中所描述)的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些酶(尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制,但其能够形成尿黑酸)的基因来使植物转化而获得。这样的植物和基因在WO 99/034008和WO 2002/36787中有所描述。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外,也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因使植物转化而改良,如WO 2004/024928中所描述。
其它的除草剂抗性植物是已变得对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂耐受的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、***并嘧啶、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基***啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)中的不同突变赋予了对不同除草剂和一类除草剂的耐受性,例如记载于Tranel和Wright, Weed Science(2002), 50, 700-712以及US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产记载于US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937;和US 5,378,824;以及国际公开WO 96/033270。其它的咪唑啉酮耐受性植物还记载于例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634。在例如WO 2007/024782中还描述了其它的磺酰脲-和咪唑啉酮-耐受性植物。
对ALS抑制剂、尤其是对咪唑啉酮、磺酰脲和/或氨磺酰基羰基***啉酮耐受的其它植物可通过诱发突变、在除草剂存在的情况下在细胞培养中选择、或者通过诱变育种而获得,这例如对于大豆描述于US 5,084,082、对于稻描述于WO 97/41218、对于甜菜描述于US 5,773,702和WO 99/057965、对于莴苣描述于US 5,198,599或对于向日葵描述于WO2001/065922。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物或植物品种(其通过植物生物技术法例如基因工程而获得)是抗虫性转基因植物,即已变得对某些目标昆虫的侵害呈抗性的植物。这样的植物可通过基因转化或通过选择含有赋予此类植物抗虫性的突变的植物来获得。
如本文使用的术语“抗虫性转基因植物”包括含有至少一个转基因的各种植物,所述转基因包括编码下列蛋白的编码序列:
1) 来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore等人Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998) 62, 807-813所汇编并由Crickmore等人在苏云金芽孢杆菌毒素命名法(2005)中更新(网上:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)的杀虫晶体蛋白,或其杀虫部分,如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分;或者
2) 来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分,其在不同于苏云金芽孢杆菌的第二晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫性,如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck等人, Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf等人, AppliedEnvironm. Microb. (2006), 71, 1765-1774);或者
3) 包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白的部分的杀虫杂合蛋白,例如上述1)的蛋白的杂合体或上述2)的蛋白的杂合体,如由玉米事件MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或者
4) 上述1)至3)中任一项的蛋白,其中一些——特别是1至10种——氨基酸被另外的氨基酸替代,以获得对目标昆虫品种更高的杀虫活性和/或以扩大相应的目标昆虫品种的范围和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱发的改变,如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白;或者;
5) 来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列举的营养期杀虫蛋白(VIP),如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白;或者
6) 来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,其在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白的存在下起杀虫作用,如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素(WO 94/21795);或者
7) 包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白的部分的杀虫杂合蛋白,例如上面1)的蛋白的杂合体或上面2)的蛋白的杂合体;或者
8) 上述1)至3)中任一项的蛋白,其中一些——特别是1至10种——氨基酸被另外的氨基酸替代,以得到对目标昆虫物种更高的杀虫活性,和/或扩大相应的目标昆虫品种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱发的改变(但仍保持编码杀虫蛋白),例如棉花事件COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,在本文中的抗虫性转基因植物还包括含有编码上述1-8种类的任一种蛋白的基因的组合的各种植物。在一个实施方案中,抗虫性植物含有多于一种编码上述1-8任一种蛋白的转基因,以扩大相应的目标昆虫品种的范围,或通过使用对同一目标昆虫品种呈杀虫性但具有不同作用方式(如结合在昆虫中的不同受体结合位点)的不同蛋白以推迟昆虫对植物的耐性的发展。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物或植物品种(其根据植物生物技术法例如基因工程而获得)对非生物胁迫是耐受的。这样的植物可通过基因转化或通过选择含有赋予此类植物胁迫抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括如下:
a.包含能够降低植物细胞或植物中多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或EP 04077984.5或EP 06109836.5中所述;
b.包含能够降低植物或植物细胞中编码PARG的基因的表达和/或活性的促进胁迫耐受性的转基因的植物,如WO 2004/090140中所述;
c.包含编码植物中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的功能酶,包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶的促进胁迫耐受性的转基因的植物,如EP 04077624.7或WO2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物或植物品种(其通过植物生物技术方法如基因工程而获得)具有采收产品的改变的数量、品质和/或贮存稳定性和/或采收产品的某些成分的改变的性能,例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,所述改性淀粉的物理化学性质——特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶强度、淀粉颗粒大小和/或淀粉颗粒形态——与野生型植物细胞或-植物中的合成淀粉相比发生了改变,以使得该改性淀粉更适于特定应用。所述合成改性淀粉的转基因植物描述于例如EP 0571427、WO 95/004826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/004693、WO94/009144、WO 94/11520、WO 95/35026和WO 97/20936。
2) 合成非淀粉碳水化合物聚合物或与未经过基因修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖,尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,例如记载于EP 0663956、WO 96/001904、WO 96/021023、WO98/039460和WO 99/024593中;产生α-1,4-葡聚糖的植物,例如记载于WO 95/031553、US2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/047806、WO 97/047807、WO 97/047808和WO 2000/14249;产生α-1,6支化的α-1,4-葡聚糖的植物,例如记载于WO 2000/73422;产生交替糖(Alternan)的植物,例如记载于WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213。
3) 产生透明质酸的转基因植物,例如记载于WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779和WO 2005/012529中。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物或植物品种(其通过植物生物技术法如基因工程获得)是具有改变的纤维性质的植物,如棉花植物。这样的植物可通过基因转化或通过选择含有赋予此类植物改变的纤维性质的突变的植物而获得,其中包括:
a) 包含纤维素合酶基因的改变形式的植物,如棉花植物,如WO 98/000549中所述;
b) 包含rsw2-或rsw3-同源核酸的改变形式的植物,如棉花植物,如WO 2004/053219中所述;
c) 具有蔗糖磷酸合酶的增强的表达的植物,如棉花植物,如WO 2001/01733中所述;
d) 具有蔗糖合酶的增强的表达的植物,如棉花植物,如WO 02/45485中所述;
e) 纤维细胞基底处的胞间连丝通道控制(Durchlaßsteuerung)的时间点改变的植物,如棉花植物,所述改变例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调实现,如WO 2005/017157中所述;
f) 具有改变的反应性的纤维的植物,如棉花植物,所述改变例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因,也包括nodC,以及几丁质合酶基因的表达而实现,如WO 2006/136351中所述。
同样可用通式(I)的本发明的化合物处理的植物或植物品种(其可通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的油组成性质的植物,如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这样的植物可通过基因转化或通过选择含有赋予此类植物改变的油性质的突变的植物而获得,其中包括:
a) 产生具有高油酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述;
b) 产生具有低亚麻酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述;
c) 产生具有低的饱和脂肪酸含量的油的植物,如油菜植物,例如在US 5,434,283中所述。
可用通式(I)的本发明的化合物处理的特别有用的转基因植物是含有转化事件或转化事件组合且例如列于不同国家或地区管理机构的数据库中的植物。
可用通式(I)的本发明的化合物处理的特别有用的转基因植物是例如含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物,是以下述商品名提供的转基因植物:YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®和NewLeaf®(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例是玉米品种、棉花品种和大豆品种,其以以下商品名提供:Roundup Ready®(草甘膦耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(草丁膦耐受性,例如油菜)、IMI®(咪唑啉酮耐受性)以及SCS®(磺酰脲耐受性,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括以名称Clearfield®(例如玉米)提供的品种。
根据本发明使用的式(I)的化合物可转化为常规制剂,如溶液剂、乳剂、可湿性粉末剂(Spritzpulver)、水基和油基混悬剂、粉剂、扑粉剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性物质浸渍的天然物质、经活性物质浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。在本发明的上下文中,尤其优选以喷洒制剂形式使用通式(I)的化合物。
因此,本发明还涉及用于提高植物对于非生物胁迫的抗性的喷洒制剂。下文详细描述喷洒制剂:
用于喷洒施加的制剂以已知方法制备,例如通过将根据本发明使用的通式(I)的本发明化合物与增量剂,即液体溶剂和/或固体载体物质任选使用表面活性物质,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂进行混合。还可以任选使用另外的常规添加剂,例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、次级增稠剂、粘合剂、赤霉素和水。所述制剂在合适的设施中,或者甚至在使用之前或使用过程中制备。
使用的助剂可以是适合于将特别性质赋予制剂本身和/或由其衍生的配制剂(例如喷洒混合物)的物质,所述特别性质例如是特定技术性质和/或特别的生物性质。可考虑的常见助剂是:增量剂、溶剂和载体物质。
合适的增量剂是例如水、极性和非极性有机化学液体,其例如来自下列种类:芳族和非芳族烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未取代(einfach)的和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲亚砜)。
如果所用增量剂是水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可考虑的液体溶剂主要是:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,如石油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲亚砜,以及水。
可以使用着色剂,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及微量营养,如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
可包含于可根据本发明使用的制剂中的可考虑的润湿剂是常用于农业化学活性物质制剂的促进润湿的所有物质。优选可使用烷基萘-磺酸盐,如二异丙基-或二异丁基萘-磺酸盐。
可包含于可根据本发明使用的制剂中的可考虑的分散剂和/或乳化剂是常用于农业化学活性物质制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别是环氧乙烷-环氧丙烷-嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可包含于可根据本发明使用的制剂中的消泡剂是常用于农业化学活性物质制剂的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可包含于可根据本发明使用的制剂中的防腐剂是可为此目的用于农业化学组合物中的所有物质。实例包括二羟二氯二苯甲烷和苄醇半缩甲醛。
可包含于可根据本发明使用的制剂中的可考虑的次级增稠剂是可为此目的用于农业化学组合物中的所有物质。优选包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的二氧化硅。
可包含于可根据本发明使用的制剂中的可考虑的粘合剂是可用于拌种剂的所有常规粘合剂。优选包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(Tylose)。可包含于可根据本发明使用的制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。这些赤霉素是已知的(参见R. Wegler "Chemie derPflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 第2卷, Springer Verlag,1970, 第401-412页)。
其它添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质),例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。此外可包含稳定剂,例如低温稳定剂、抗氧化剂、光稳定剂或者改善化学和/或物理稳定性的其它试剂。
所述制剂通常含有0.01重量%至98重量%、优选0.5%至90%的通式(I)的化合物。
通式(I)的本发明的化合物可以以商业制剂以及以由所述制剂与其它活性物质,例如杀虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素混合所制备的使用形式存在。
此外,通式(I)的化合物对植物自身防御力的所述积极作用可以通过用杀虫、杀真菌或杀细菌的活性物质的额外处理而得到辅助。
为了提高对于非生物胁迫的抗性,施用根据本发明使用的通式(I)的化合物或其盐的优选时间点是通过可靠施用量的土壤、茎和/或叶处理。
此外,通式(I)的本发明的活性物质或其盐通常还可以以其市售制剂以及以由所述制剂与其它活性物质,例如杀虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、生长调节剂、影响植物成熟的物质、安全剂或除草剂混合所制备的使用形式存在。
本发明将通过下面的生物学实施例进行说明,但不限于此。
生物实施例:
体内分析
将单子叶和双子叶作物植物的种子在木纤维或塑料盆中的沙壤土中播种,用土或沙覆盖,并在温室中在良好生长条件下栽培。测试植物在早叶期处理(BBCH10 – BBCH13)。为了在开始胁迫之前保证供水的均匀性,盆栽植物在施用物质之前通过蓄水灌溉来供水。
将以可湿性粉剂(WP)形式配制的本发明的化合物作为水悬浮液以换算成600 l/ha的水施用量并额外添加0.2%润湿剂(例如Agrotin)喷洒至植物的绿色部分上。施用物质后立即进行植物的胁迫处理。为此,将木纤维盆转移到塑料嵌入物中,以防止其随后过快变干。
在以下条件下通过逐渐变干来诱发干燥胁迫:
“白天”:在~26-30℃下照明14小时
“夜晚”:在~18-20℃下无照明10小时。
各个胁迫阶段的持续时间主要取决于受胁迫的对照植物的状况。一旦在受胁迫的对照植物上观察到不可逆转的破坏,就结束(通过重新灌溉并转移至具有良好生长条件的温室)。
胁迫阶段结束之后进行约4-7天恢复阶段,在此期间,植物在温室中再次保持在良好的生长条件下。恢复阶段的持续时间主要取决于试验植物何时达到能够对潜在效果进行目测评分的状态,因此是可变的。
当达到这个时间点时,相比于相同年龄的未处理且未受胁迫的对照组,对破坏强度进行目测评分。首先以百分比记录破坏强度。这些值然后通过下列公式计算测试化合物的效力:
WG:效力(功效)
SIs:受胁迫的对照植物的破坏强度
SIt:用测试化合物处理的受胁迫的植物的破坏强度。
下表A-1至A-3中所示的值是来自至少一次测试与至少两次重复的平均值,其中展示了所选的通式(I)的化合物在各种作物植物的干燥胁迫下的效果。
表A-1
表A-2
表A-3
体内分析–部分B
将单子叶和双子叶作物植物的种子在塑料盆中的沙壤土中播种,用土或沙覆盖,并在温室中在良好生长条件下栽培。测试植物在早叶期处理(BBCH10 – BBCH13)。为了在开始胁迫之前保证供水的均匀性,盆栽植物在施用物质之前通过蓄水灌溉来供水。
首先将本发明的化合物配制成可湿性粉剂(WP)或溶解在溶剂混合物中。用水并添加0.2%润湿剂(例如Agrotin)进行进一步稀释。将完成的喷洒混合物以换算成600 l/ha的水施用率喷洒至植物的绿色部分上。施用物质后立即进行植物的胁迫处理。
在以下条件下通过逐渐变干来诱发干燥胁迫:
“白天”:在~26-30℃下照明14小时
“夜晚”:在~18-20℃下无照明10小时。
各个胁迫阶段的持续时间主要取决于受胁迫的对照植物的状况。一旦在受胁迫的对照植物上观察到不可逆转的破坏,就结束(通过重新灌溉并转移至具有良好生长条件的温室)。
胁迫阶段结束之后进行约4-7天恢复阶段,在此期间,植物在温室中再次保持在良好的生长条件下。恢复阶段的持续时间主要取决于试验植物何时达到能够对潜在效果进行目测评分的状态,因此是可变的。
当达到这个时间点时,根据以下类别通过与受胁迫的对照植物进行比较来记录用测试物质处理的植物的外观:
0 没有积极效果
+ 轻微的积极效果
++ 明确的积极效果
+++ 强烈的积极效果。
为了排除所述测试化合物的任选的杀真菌或杀虫作用影响观察到的效果,此外应注意这些测试在没有真菌感染或昆虫侵染的情况下进行。
下表B-1和B-2中所示的值是来自至少三次重复的结果的平均值。
根据下表B-1和B-2的所选的通式(I)的化合物在干燥胁迫下的效果:
表B-1
表B-2
在上表中的含义:
BRSNS = 欧洲油菜
ZEAMX = 玉米
TRZAS = 小麦。

Claims (13)

1.通式(I)的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼或其盐
其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、COOR42、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-炔基、杂环基-(C1-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、双[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基、双芳基[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
Q 与CR3R4基团和与它们相连的氮原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的3-7-元环,并且另外是Q-1至Q-15部分
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37分别具有根据下述定义的含义,并且其中箭头表示与酰肼基团的N原子的键,
R3、R4、R17、R18、R19和R20彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、卤素、NR39R40、S(O)nR42、氰基、硝基、氰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基氨基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基,或与它们相连的原子一起形成氧代基团,
R5和R6彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-炔氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基,
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36彼此独立地为氢、氰基、硝基、卤素、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、(C1-C10)卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-卤代炔基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40
R37为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、芳基、杂芳基、杂环基、COR41、COOR41、CONR39R40、S(O)nR42
n为0、1或2,
R39和R40相同或不同,并且彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、COR41、SO2R42、(C1-C8)-烷基-HNO2S-、(C3-C8)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C8)-烷基,
R41为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基,且
R42为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、NR39R40
Y为键或Y-1至Y-7部分,
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、COOR23
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R4与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R23与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R9和R10与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,且
R15和R16与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
2.根据权利要求1所述的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼,其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、COOR42、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-炔基、杂芳基-(C1-C7)-炔基、杂环基-(C1-C7)-炔基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-炔基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、(C3-C7)-环烷基-(C2-C7)-烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、双[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基、双芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
Q 与CR3R4基团和与它们相连的氮原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的3-7-元环,并且另外是Q-1至Q-15部分
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37分别具有根据下述定义的含义,并且其中箭头表示与酰肼基团的N原子的键,
R3、R4、R17、R18、R19和R20彼此独立地为氢、卤素、NR39R40、S(O)nR42、氰基、硝基、氰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基,或与它们相连的原子一起形成氧代基团,
R5和R6彼此独立地为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-炔氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基,
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36彼此独立地为氢、氰基、硝基、卤素、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷硫基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-卤代炔基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40
R37为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C2-C7)-烯氧基、芳基、杂芳基、杂环基、COR41、COOR41、CONR39R40、S(O)nR42
n为0、1或2,
R39和R40相同或不同,并且彼此独立地为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、COR41、SO2R42、(C1-C7)-烷基-HNO2S-、(C3-C7)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C2-C7)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C7)-烷基,
R41为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基,且
R42为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C7)-烷基、NR39R40
Y为键或Y-1至Y-7部分,
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、COOR23
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R4与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R23与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R9和R10与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,且
R15和R16与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
3.根据权利要求1所述的取代的环状芳基-和杂芳基甲酸酰肼,其中
R1、R2和R38彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、NR39R40、OR41、S(O)nR42、氰硫基、异硫氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、五氟硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、COOR42、CONR39R40、COR41、-C=NOR41、R41OOC-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C6)-炔基、杂环基-(C1-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基氨基、重氮基、芳基重氮基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、双[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基、双芳基[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基,
X1、X2、X3和X4相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R2部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R2部分中的R2分别具有相同或不同的根据下述定义的含义,且其中当X1、X2、X3和X4为C-R2时,R1和R2不同时为氢,
W为O(氧)或S(硫),
A1、A2、A3、A4和A5相同或不同,并且彼此独立地为N(氮)或C-R38部分,但其中绝不存在多于两个相邻的N原子,且其中C-R38部分中的R38分别具有相同或不同的根据上述定义的含义,
Q 与CR3R4基团和与它们相连的氮原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的3-7-元环,并且另外是Q-1至Q-15部分
其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36和R37分别具有根据下述定义的含义,并且其中箭头表示与酰肼基团的N原子的键,
R3、R4、R17、R18、R19和R20彼此独立地为氢、卤素、NR39R40、S(O)nR42、氰基、硝基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基,或与它们相连的原子一起形成氧代基团,
R5和R6彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、COOR41、CONR39R40、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-炔氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基,
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36彼此独立地为氢、氰基、硝基、卤素、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、(C1-C10)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-卤代炔基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、COR41、COOR41、CONR39R40
R37为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C10)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、芳基、杂芳基、杂环基、COR41、COOR41、CONR39R40、S(O)nR42
n为0、1或2,
R39和R40相同或不同,并且彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、COR41、SO2R42、(C1-C6)-烷基-HNO2S-、(C3-C6)-环烷基-HNO2S-、杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基,
R41为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基,且
R42为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-卤代环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C4-C10)-卤代环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C6)-烷基、NR39R40
Y 为键或Y-1至Y-7部分
其中R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54分别具有根据下述定义的含义,且其中箭头为与具有A1、A2、A3、A4和A5部分的6-元环的键,
R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53和R54彼此独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、COOR23
当X1为C-R2部分时,R1和X1与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当X1和X2均为C-R2部分时,X1和X2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A1和A2均为C-R7部分时,A1和A2与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A2和A3均为C-R7部分时,A2和A3与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
当A3和A4均为C-R7部分时,A3和A4与它们相连的原子一起形成完全饱和、部分饱和或完全不饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R4与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R5和R6与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R3和R23与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R9和R10与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环,
R15和R16与它们相连的原子一起形成完全饱和或部分饱和、任选被杂原子中断且任选进一步取代的5-7-元环。
4.一种或多种根据权利要求1至3任一项的式(I)的化合物或其盐用于提高植物对于非生物胁迫的耐受性的用途。
5.植物的处理,其包括施用对于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性而言有效、非毒性量的一种或多种根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物或其盐。
6.根据权利要求5所述的处理,其中所述非生物胁迫条件相当于一种或多种选自如下的条件:热-、干旱-、冷-和干燥-胁迫、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的暴露于矿物质、臭氧条件、强光条件、受限的可用氮养分、受限的可用磷养分。
7.一种或多种根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物或其盐以与一种或多种选***虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂的活性物质组合的形式用于喷洒施加到植物和植物部分上的用途。
8.一种或多种根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物或其盐以与肥料组合的形式用于喷洒施加到植物和植物部分上的用途。
9.一种或多种根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物或其盐用于施用到转基因品种、其种子或这些品种生长的种植区域上的用途。
10.用于处理植物的喷洒溶液,其包含对于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性而言有效量的一种或多种根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物或其盐。
11.包含根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物的一种或多种或其盐的喷洒溶液用于提高植物对于非生物胁迫因素的抗性的用途。
12.用于提高选自有用植物、观赏植物、草坪种类或树木的植物的胁迫耐受性的方法,其包括将足够、非毒性量的一种或多种根据权利要求1至3任一项的通式(I)的化合物或其盐施用到希望相应作用的区域上,其中施用到植物、其种子或这些植物生长的区域上。
13.根据权利要求12的方法,其中如此处理的植物对于非生物胁迫的抗性相比于未处理的植物而言在其它相同的生理条件下提高至少3%。
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