CN107935915A - 一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，加上引入稠环类刚性、密集结构，使本发明所得到的化合物热稳定性能提高。用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的主体材料时，刚性结构的咔唑类主体材料具有较高的玻璃化转变温度，而这些都有利于延长有机发光器件寿命，且表现出高效率和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。

Description

一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件。
背景技术
目前有机发光材料主要分为两类：一类是小分子材料(organic smallmolecules)，如Alq3、荧光染料等，主要通过真空蒸镀的方法制备器件；另一类是聚合物材料(polymers)，如聚对苯乙炔(PPV)及其衍生物，主要通过旋转涂敷或喷墨工艺等法制备发光层。
性能优良的有机发光材料对实现OLED器件商品化至关重要，有机发光材料必须具备以下条件：(1)固态具有较高的荧光量子效率，荧光光谱主要分布在400nm～700nm的可见光区域内；(2)具有良好的半导体特性，或传导电子，或传导空穴，或既传导电子又传导空穴；(3)具有良好的成膜特性，在很薄(几十纳米)的情况下能形成均匀、致密、无针孔的薄膜；(4)在薄膜状态下具有稳定性，不易产生重结晶、不与传输层材料形成电荷转移络合物或聚集激发态。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。
目前，有机发光器件已经向着实用化、商品化发展，但在器件的效率和寿命上仍需要进一步的提高，这对有机发光材料也提出了更高的要求。如何设计性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件，本发明提供的二苯并咔唑类化合物热稳定性能高、成膜性好，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种二苯并咔唑类化合物，结构式为：
其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。
优选的，Ar选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
优选的，Ar选自以下基团中的任一种：
其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；R5、R6独立地选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；n选自0至3的整数。
优选的，所述一种二苯并咔唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种二苯并咔唑类化合物在有机发光器件中的应用。
优选的，有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层含有一种二苯并咔唑类化合物。
优选的，有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有一种二苯并咔唑类化合物。
优选的，主体材料中含有一种二苯并咔唑类化合物。
有益效果:
本发明首先提供一种二苯并咔唑类化合物，该二苯并咔唑类化合物具有式(I)所示结构，咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，加上引入稠环类刚性、密集结构，使本发明所得到的化合物热稳定性能提高。用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的主体材料时，刚性结构的咔唑类主体材料具有较高的玻璃化转变温度，而这些都有利于延长有机发光器件寿命，且表现出高效率和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，但不限于此。
本发明首先提供一种二苯并咔唑类化合物，结构式为：
其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。
优选的，Ar选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
优选的，Ar选自以下基团中的任一种：
其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、卤原子、氰基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基，优选为R3、R4独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基；R5、R6独立地选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基，优选为R5、R6独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基。
n选自0至3的整数。
具体的，一种二苯并咔唑类化合物，选自如下所示结构中的任意一种：
本发明的一种二苯并咔唑类化合物，可通过如下方法制备得到：
其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。
按照本发明，结构式(I)所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
称取化合物a、化合物b、四三苯基膦钯和碳酸钾，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。称取化合物1-A，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体1-B。称取中间体1-B、化合物c、碘化亚铜、乙二胺和Cs2CO3，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物(I)。
本发明式(I)所示的一种二苯并咔唑类化合物可通过Suzuki偶联反应和乌尔曼反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述Ar的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供上述一种二苯并咔唑类化合物在有机发光器件中的应用，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中的至少一层含有上述所述的一种二苯并咔唑类化合物。本发明的一种二苯并咔唑类化合物可以在有机发光器件中作为主体材料，本发明的有机发光器件可在平板显示器、计算机监控器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、标识等使用。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物1的合成
称取化合物a(46.94g,251mmol)，化合物b(63.26g,251mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时，粗产品过硅胶柱，得到化合物1-A。质谱m/z：299.08(计算值：299.09)。理论元素含量(％)C20H13NO2：C,80.25；H；4.38；N,4.68；O,10.69实测元素含量(％)：C,80.26；H；4.37；N,4.69；O,10.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
称取化合物1-A(23.35g,78mmol)，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体1-B(11.47g,55％)。质谱m/z：267.11(计算值：267.10)。理论元素含量(％)C20H13N：C,89.86；H；4.90；N,5.24实测元素含量(％)：C,89.87；H；4.90；N,5.23。上述结果证实获得产物为目标产品。
称取中间体1-B(16.44g,61.5mmol)，化合物d(12.48g,30.75mmol)，碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)，乙二胺(1.1ml,20.5mmol)和Cs2CO3(30g,92.3mmol)，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物1(15.79g,75％)。
质谱m/z：684.27(计算值：684.26)。理论元素含量(％)C52H32N2：C,91.20；H；4.71；N,4.09实测元素含量(％)：C,91.21；H；4.70；N,4.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物2的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-2，按照化合物1的合成方法得到化合物2(16.95g，75％)。
质谱m/z：734.28(计算值：734.27)。理论元素含量(％)C56H34N2：C,91.52；H；4.66；N,3.81实测元素含量(％)：C,91.53；H；4.66；N,3.80。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物4的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-4，按照化合物1的合成方法得到化合物4(17.55g，75％)。
质谱m/z：760.30(计算值：760.29)。理论元素含量(％)C58H36N2：C,91.55；H,4.77；N,3.68实测元素含量(％)：C,91.56；H,4.76；N,3.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物5的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-5，按照化合物1的合成方法得到化合物5(16.75g，74％)。
质谱m/z：735.28(计算值：735.27)。理论元素含量(％)C55H33N3：C,89.77；H,4.52；N,5.71实测元素含量(％)：C,89.76；H,4.52；N,5.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物6的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-6，按照化合物1的合成方法得到化合物6(17.20g，76％)。
质谱m/z：735.28(计算值：735.27)。理论元素含量(％)C55H33N3：C,89.77；H,4.52；N,5.71实测元素含量(％)：C,89.78；H,4.51；N,5.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物15的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-15，按照化合物1的合成方法得到化合物15(18.59g，77％)。
质谱m/z：784.28(计算值：784.29)。理论元素含量(％)C60H36N2：C,91.81；H,4.62；N,3.57实测元素含量(％)：C,91.82；H,4.61；N,3.57。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物17的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-17，按照化合物1的合成方法得到化合物17(17.39g，73％)。
质谱m/z：774.28(计算值：774.27)。理论元素含量(％)C58H34N2O：C,89.90；H,4.42；N,3.62；O,2.06实测元素含量(％)：C,89.91；H,4.41；N,3.63；O,2.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物26的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-26，按照化合物1的合成方法得到化合物26(16.24g，77％)。
质谱m/z：685.26(计算值：685.25)。理论元素含量(％)C51H31N3：C,89.32；H,4.56；N,6.13实测元素含量(％)：C,89.33；H,4.55；N,6.13。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物28的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-28，按照化合物1的合成方法得到化合物28(16.68g，79％)。
质谱m/z：685.26(计算值：685.25)。理论元素含量(％)C50H30N4：C,87.44H,4.40；N,8.16实测元素含量(％)：C,87.45H,4.40；N,8.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物31的合成
将实施例1中的化合物d替换为如下所示化合物d-31，按照化合物1的合成方法得到化合物31(16.50g，78％)。
质谱m/z：687.25(计算值：687.24)。理论元素含量(％)C49H29N5：C,85.57；H,4.25；N,10.18实测元素含量(％)：C,85.58；H,4.24；N,10.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比应用实施例1
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层蒸镀发光层主体材料CBP和掺杂物质 然后蒸镀电子传输层电子注入层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
[应用实施例1-10]
将对比应用实施例1中的CBP换成实施例1～10中的所示化合物1、2、4、5、6、15、17、26、28、31。
表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
以上结果表明，本发明的一种二苯并咔唑类化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为主体材料，表现出高发光效率、长寿命的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，但这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，结构通式如式(I)所示：
其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，Ar选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，Ar选自以下基团中的任一种：
其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；R5、R6独立地选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；n选自0至3的整数。
4.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，选自如下所示结构中的任意一种：
5.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1-4任一项所述的一种二苯并咔唑类化合物。
6.根据权利要求5中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有权利要求1-4任一项所述的一种二苯并咔唑类化合物。
7.根据权利要求6中所述的一种有机发光器件，其特征在于，主体材料中含有权利要求1-4中所述的一种二苯并咔唑类化合物。
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