CN107915680B - 基于四苯乙烯的atp荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种通式(I)所示的荧光探针及其制备方法。该探针以四苯乙烯(TPE)为荧光母体，探针完全溶解在水溶液中时，荧光信号微弱；当其聚集或形成固态时，荧光信号显著增强。该探针对三磷酸腺苷(ATP)有很好的选择性，可用作ATP荧光探针。将其配在水溶液或缓冲溶液中，可用于检测体外ATP。此类化合物不用借助任何载体，可自主渗透细胞膜进入到细胞中，并可用于细胞内ATP成像。本发明的荧光探针具有高效专一性、光稳定性、响应范围宽等优点。

Description

基于四苯乙烯的ATP荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种四苯乙烯类ATP荧光探针及其制备方法和应用，属于有机小分子荧光探针技术领域。
背景技术
三磷酸腺苷(ATP)是生物体内最小的能量单位，直接参与各种生命活动，它被称为细胞内的分子货币。ATP是活细胞赖以生存的能量来源，机体内ATP的含量与细胞代谢和细胞凋亡有很重要的关系，许多疾病如心血管疾病、帕金森综合症及阿尔兹海默症的发生都伴随着ATP含量异常。因此，对ATP的检测在生命科学及医学临床研究中具有重要意义。
目前ATP的检测方法有高效液相色谱法、毛细管电泳法、生物荧光法、电化学以及荧光生物传感器检测等。高效液相色谱法需要耗费大量的有机溶剂，对环境污染大，检测费用高，且难以达到微量检测水平；而目前广泛采用的基于荧光素酶的ATP检测方法尽管灵敏度较高但准确性受基质中成分荧光淬灭的影响较大；而低特异性及低灵敏度也一直是电化学生物传感器设计中的难题。总之，如何更加简便，高特异性及高灵敏度检测ATP是一个研究热点。
由于荧光传感器具有灵敏度高、选择性强、用样量少、方法简便等优点，因此其迅速成为现代化学的前沿研究领域。目前研究的ATP荧光传感器与ATP的结合主要依赖于静电作用、氢键作用及π-π相互作用，通过这些作用，ATP改变了荧光分子的结构，从而其发光光谱发生变化，以此检测出ATP。
发明内容
本发明的目的在于提供一类基于四苯乙烯的水溶性ATP荧光探针。
本发明的另一目的在于提供上述水溶性化合物的制备方法。
本发明的又一目的在于提供上述水溶性化合物在ATP检测中的应用。
本发明提供了一类水溶性的ATP荧光探针，其结构为如下通式(I)所示：
其中R1-R8独立的任选为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、F、Cl、Br、I；R’独立的任选为C1-8烷基、-(CH2CH2O)nCH3，其中n为1-6的整数，Z-任选为F-、Cl-、Br-、I-。
所述的烷基可为直链或支链烷基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。
优选的，所述R1-R8独立的任选为H，CH3-、CH3O-、F。
优选的，所述基团R’独立的任选为
进一步优选的，所述通式(I)化合物可为如下具体化合物：
本发明还提供了一种制备上述通式(I)化合物的方法，包括：将通式(II)化合物与通式(III)化合物反应得到通式(I)化合物：
其中，R1-R8、R’如上面所定义。
通式(II)、通式(III)中，X任选为F、Cl、Br、I，Y任选为F、Cl、Br、I，X、Y可同时为相同或不同。
根据本发明，上述反应在溶剂环境下进行，所述溶剂优选为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂。
根据本发明，上述反应得到的通式(I)化合物可以通过离子置换法进行分离提纯。例如使用六氟磷酸钾和四丁基卤(氯、氟、溴或碘)化铵进行两次离子交换。
根据本发明，所述通式(II)化合物可以通过如下方法制备，包括：
其中，R1-R8如上面所定义，X任选为F、Cl、Br、I；
(a)将化合物(A)、钯催化剂(Ⅱ)(例如双三苯基磷二氯化钯(Ⅱ))、碘化亚铜、三苯基磷溶于溶剂(优选四氢呋喃)中，加入三乙胺和三甲基硅基乙炔，得化合物(C)；
(b)将化合物(B)、碳酸钾溶于溶剂(优选DMF)中，加入CH2CH2X2，其中X任选为F、Cl、Br、I，分离纯化后得化合物(D)；
(c)将化合物(C)和化合物(D)、锌粉溶于溶剂(优选四氢呋喃)中，加入四氯化钛，分离纯化后得化合物(E)；
(d)将化合物(E)、四丁基氟化铵溶于溶剂(优选二氯甲烷)中，分离纯化后得通式(II)化合物。
根据本发明，所述步骤(a)中化合物(A)与三甲基硅基乙炔按1:4摩尔比投料，双三苯基磷二氯化钯(Ⅱ)、碘化亚铜、三苯基磷、三乙胺作催化剂，四氢呋喃作溶剂，反应温度为70℃，反应时间为12h。
根据本发明，所述步骤(b)中化合物(B)与CH2CH2X2按1:6摩尔比投料，碳酸钾作催化剂，DMF作溶剂，反应温度为80℃，反应时间为24h。
根据本发明，所述步骤(c)中化合物(C)与化合物(D)按1:1.2摩尔比投料，锌粉、四氯化钛作催化剂，四氢呋喃作溶剂，反应温度为65℃，反应时间为12h。
根据本发明，所述步骤(d)中化合物(E)与四丁基氟化铵按1:4摩尔比投料，二氯甲烷作溶剂，反应温度为室温，反应时间为3h。
根据本发明，所述通式(III)化合物可以由如下方法制备，包括：
将二咪基甲烷(化合物(III’))、R’Y在溶剂(优选乙腈)中反应得到，其中，R’、Y如上面所定义。
本发明所述的通式(I)化合物合成步骤少，反应时间短，提纯方便，工艺简单。
本发明化合物以四苯乙烯(TPE)为荧光母体，当化合物完全溶解在水溶液中时，荧光信号微弱；当其聚集或形成固态时，荧光信号显著增强。该探针对三磷酸腺苷(ATP)有很好的选择性，可用作ATP的荧光探针。
本发明进一步提供了上述通式(I)化合物的用途，其用作三磷酸腺苷(ATP)荧光探针。
根据本发明，所述通式(I)化合物对于ATP的检测可以在水溶液中，也可以在多种缓冲溶液中进行，如HEPES缓冲溶液，Tris-HCl缓冲溶液，磷酸缓冲溶液等。其发光能力随ATP浓度增加而变强。
本发明所述的通式(I)化合物在水溶液或缓冲溶液中识别ATP，适用pH范围优选为6.0-7.5，对ATP的响应范围优选为2-5000uM。
本发明所述通式(I)化合物，对ATP的选择具有专一性，与ATP结构类似的ADP(腺苷二磷酸)、AMP(腺苷单磷酸)对本发明所述化合物的发光能力几乎无影响，同样其他阴阳离子对于本发明所述化合物的发光能力几乎也无影响。
本发明所述的通式(I)化合物在无任何载体携带下，可自主渗透细胞膜进入到细胞中。
本发明所述的通式(I)化合物可用于细胞内ATP成像，所述化合物进入细胞后，在荧光显微镜下通过荧光探针可以观察到ATP被ATP分解酶分解的过程。
附图说明
图1为实施例6制备的TPE-BIMEG在HEPES缓冲溶液中，随ATP浓度变化而变化的荧光光谱图。
图2为实施例6制备的TPE-BIMEG在HEPES缓冲溶液中，分别取浓度为5000uM的ATP、ADP、AMP探针溶液的荧光光谱作图。
具体实施方式
本发明通过下述实施例进行详细说明。但本领域技术人员了解，下述实施例不是对本发明保护范围的限制。任何在本发明基础上做出的改进和变化，都在本发明的保护范围之内。
实施例1
制备4,4’-二(三甲基乙炔基)-二苯甲酮(化合物3)
在氩气保护下，将双三苯基磷二氯化钯(619mg,0.88mmol),碘化铜(223mg,1.17mmol),三苯基磷(154mg,0.59mmol),4,4’-二溴二苯甲酮(10.0g,29.4mmol),溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶剂中，加入三甲基乙炔基硅(16.6mL,117.6mmol)于70℃下反应12h。然后，用200ml饱和氯化铵水溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相旋干。粗产物用展开剂石油醚/二氯甲烷过硅胶色谱柱，得白色固体(10.8g,98％)MALDI-TOF(C23H26OSi2):[M]＝374.1。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ:7.71(d,J＝8.4Hz,4H),7.56(d,J＝8.4Hz,4H),0.27ppm(s,18H,Si(CH3)3)。
实施例2
制备4,4’-二(溴乙氧基)-二苯甲酮(化合物4)
氩气保护下，将1,2-二溴乙烷(35.1g,186.7mmol)，4,4’-二羟基二苯甲酮(10.0g,46.7mmol)，K2CO3(38.7g,280.1mmol)溶于DMF中。于90℃下反应48h。反应液过滤，有机相旋干，粗产物用展开剂二氯甲烷/石油醚过硅胶色谱柱，得到白色固体(8g,40％)。MALDI-TOF(C17H16Br2O3):[M-1]＝427.1。1HNMR(400MHz,DMSO):δ:7.70(d,J＝8.4Hz,4H),7.10(d,J＝8.4Hz,4H),4.43(t,J＝5.2Hz,4H),3.84ppm(t,J＝5.2Hz,4H)。
实施例3
制备1,2-二(4,4’-溴乙氧基)-二苯基-1,2-二(4,4’-三甲基硅基乙炔基)-二苯基乙烯。(化合物5)
氩气保护下，将化合物3(2.37g,6.3mmol)，化合物4(4.51g,10.5mmol)，锌粉(10.95g，168.5mmol)，四氯化钛(9.5mL,84.3mol)溶解于四氢呋喃中，于65℃下反应12h，用10％饱和K2CO3水溶液淬灭反应，反应液过滤，用二氯甲烷萃取有机相，有机相旋干。粗产物用展开剂石油醚/二氯甲烷过硅胶色谱柱，得到黄色固体(1.47g,30％)。MALDI-TOF(C40H42Br2O2Si2):[M-1]＝770。1HNMR(400MHz,C3D6O),δ:7.21(d,4H,J＝4Hz),7.00-6.94(m,8H),6.74(d,4H,J＝8.8Hz),4.30(t,4H,J＝5.6Hz),3.74(t,4H,J＝5.6Hz),0.20(s,18H)。
实施例4
制备1,2-二(4,4’-溴乙氧基)-二苯基-1,2-二(4,4’-乙炔基)-二苯基乙烯(化合物6)
氩气保护下，将化合物5(2.36g,3.1mmol)、四丁基氟化铵(12mL,12.4mmol)溶于二氯甲烷中，室温搅拌3h，然后，加入水淬灭反应，有机相用二氯甲烷萃取，有机相旋干，粗产物用展开剂石油醚/二氯甲烷过硅胶色谱柱，得黄色固体(0.78g,40％)。MALDI-TOF(C34H26Br2O2):[M]＝626.1。1HNMR(400MHz,C3D6O),δ:7.26(d,4H,J＝8Hz),7.04-6.95(m,8H),6.75(d,4H,J＝8Hz),4.3(t,4H,J＝5.6Hz),3.74(t,4H,J＝5.6Hz),3.62(s,2H)。
实施例5
制备IMI-EG(化合物8)
氩气保护下，将7.4g二咪唑基甲烷(50mmol)溶于50mL乙腈，加热至80℃，加入0.2当量的乙二醇-2-溴乙基甲醚，反应48h，冷却，将溶液旋干，加丙酮溶解，加入乙酸乙酯析出黄色粘稠物，倒掉上清液，乙酸乙酯搅拌洗涤4h，倒掉上清液，得到黄色粘稠物IMI-EG(3.66g,98％)。ESI-MS(C14H23N4O3Br):[M-Br]+＝295.1。1H-NMR(400MHz,DMSO),δ:9.42(s,1H),8.04(s,1H),8.00(s,1H),7.80(s,1H),7.50(s,1H),6.99(s,1H),6.51(s,2H),4.40(t,2H,J＝12.8Hz),3.79(t,2H,J＝12.8Hz),3.55-3.53(m,2H),3.49-3.45(m,4H),3.41-3.38(m,2H),3.23(s,3H)。
实施例6
制备TPE-BIMEG(化合物9)
氩气保护下，将化合物6(0.7g,1.1mmol)溶于DMF中，加入4当量的IMI-EG(化合物8)，于80℃下反应48h，旋干，加水溶解，将其加入到过量的六氟磷酸钾水溶液中，将沉淀物溶于丙酮，然后加入到过量的四丁基氯化铵丙酮溶液中，过滤得黄色粉末TPE-BIMEG(0.4g,30％)。ESI-MS(C62H72Cl4N8O8):[M-4Cl]4+/4＝264.4。1H-NMR(400MHz,DMSO)，δ:8.27-8.15(m,4H),7.85(d,4H,J＝28Hz),7.24(d,4H,J＝8Hz),6.94-6.76(m,16H),4.63-4.60(m,4H),4.41(t,4H,J＝4Hz),4.29(s,4H),4.18(s,2H),3.79(t,4H,J＝4Hz),3.49-3.33(m,16H),3.22(s,6H)。
实施例7
将实施例6中的TPE-BIMEG用于ATP检测：将TPE-BIMEG溶于10mmolHEPES缓冲溶液中，得到TPE-BIMEG的浓度为10-5M。向该溶液中加入不同浓度的ATP水溶液，使ATP的最终浓度范围为0-5000uM。最后测得不同ATP浓度(0、5uM、10uM、50uM、100uM、1000uM、5000uM)下TPE-BIMEG的荧光光谱(见附图1)，由图1中可以看出，随着ATP浓度增加，溶液荧光增强。将测得的含有5000uM ATP、ADP、AMP的探针溶液分别作荧光光谱图(见附图2)，由图2中可以看出，溶液在512nm处的荧光强度受ADP、AMP影响很小。
实施例8
将实施例6中的TPE-BIMEG用于细胞内ATP成像：取两组海拉细胞，一组作为实验组加入ATP分解酶，一组作为对照组不加ATP分解酶，培养30min。向两组培养液中加入TPE-BIMEG水溶液，使TPE-BIMEG的最终浓度为10-6M，继续培养30min。在荧光显微镜下成像，对照组细胞内荧光很强，而实验组细胞内荧光很弱，这是由于细胞内ATP被ATP分解酶消耗所致。

Claims (12)

1.通式(I)所示的化合物：
其中R1-R8独立的任选为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、F、Cl、Br、I；R’独立的任选为C1-8烷基、-(CH2CH2O)nCH3，其中n为1-6的整数，Z-任选为F-、Cl-、Br-、I-。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，所述R1-R8独立的任选为H、CH3-、CH3O-、F；所述基团R’独立的任选为
3.如权利要求1所述的化合物，其中，所述通式(I)化合物为如下具体化合物：
4.权利要求1-3任一项所述的化合物的制备方法，包括：将通式(II)化合物与通式(III)化合物反应得到通式(I)化合物：
其中，R1-R8、R’、Z-如权利要求1-3任一项所定义；
通式(II)、通式(III)中，X任选为F、Cl、Br、I，Y任选为F、Cl、Br、I，X、Y可相同或不同。
5.如权利要求4所述的制备方法，其中，所述反应在溶剂环境下进行，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂。
6.如权利要求4所述的制备方法，其中，所述反应得到的通式(I)化合物可以通过离子置换法进行分离提纯。
7.如权利要求6所述的制备方法，其中，使用六氟磷酸钾和四丁基卤化铵进行两次离子交换。
8.权利要求1-3任一项所述的化合物的用途，其用作三磷酸腺苷(ATP)荧光探针。
9.如权利要求8所述的用途，其中所述通式(I)化合物对于ATP的检测在水溶液中或缓冲溶液中进行。
10.如权利要求9所述的用途，其中，所述缓冲溶液为HEPES缓冲溶液、Tris-HCl缓冲溶液、磷酸缓冲溶液。
11.如权利要求8所述的用途，其中，所述化合物可用于细胞内ATP成像。
12.一种检测ATP的荧光探针，包括权利要求1-3任一项所述的化合物。
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