CN107903279A - 一种新型荧光材料的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型荧光材料的合成方法,具体涉及2‑(2'‑吡啶基)‑苯并咪唑‑5‑羧酸和稀土金属铕形成的一种新型配合物Eu(pybimch)2Cl3的制备方法,并通过相关表征测试其性能。与现有技术相比,本发明的优点在于:pybimch吸光系数大,能够弥补稀土金属自身吸光系数小,增大稀土金属的发光强度。pybimch本身具有绿色荧光,跟稀土进行配位以后,荧光也得到了显著的增强。使用的溶剂为乙醇和水,无毒无害,对环境无污染。反应条件更加温和简便,反应较为迅速。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型荧光材料的合成方法,具体涉及一种含有稀土金属铕的配合物Eu(pybimch)2Cl3的制备方法,其中pybimch代表2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸。
背景技术
稀土元素处在第六周期,拥有丰富的能级,活跃的4f电子,使得稀土离子具有独特的优良特性:stokes位移大、发光寿命长等。稀土离子荧光材料也表现出纯度高,吸收谱线宽,吸收或者发射波长宽,转换效率高,荧光寿命长等优点,在发光、显示、医药、生物成像等方面具有广阔的应用前景。
苯并咪唑是含有苯环和咪唑的一类含N配体,因其特殊的结构、性质及良好的生物活性,苯并咪唑及其衍生物一直是医药、化工,材料方面研究的重点。稀土离子自身的吸光系数比较小,发光强度弱,所以通常需要一定的敏化材料向其传递能量。而苯并咪唑类化合物具有较大的摩尔吸光系数,利用苯并咪唑类化合物与稀土离子进行配位,可以将配体吸收的能量有效地传递给稀土离子,使其发光强度大大增加。稀土-苯并咪唑配合物是一种性能优越的荧光材料,得到了人们的重视和广泛研究。
2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)含有苯环、咪唑环以及吡啶基,是一个优良的含N的多齿配体,稳定性好,具有很强的配位能力。该配体拥有咪唑环上的两个N,吡啶中的一个N和羧基中的两个O多个配位点,具有很好的螯合和桥联金属离子的能力。目前相关报道中,pybimch与相关过渡金属的配位过程不仅复杂,需要高压高温而且反应历时长,产率较低,使用的溶剂多为为甲醇,DMF等有害物质,不符合现在的绿色化学发展模式。如Tzu-Yan Ho等人采用高温高压水热合成的方法合成了Mn(pybimch)2,采用的溶剂为DMF,甲苯,甲醇和THF,反应历时72h;V.V.Pakal’nis等人在甲醇中合成出来了[Ru(bpy)2(pybimch)L]2+;Zhongkai Lu等人在甲醇中合成出来了RuII(bipa)(pic)3,历时一周;Tien-Wen Tseng等人在甲醇,THF溶液中合成出来[Zn(pybimch)2],过程持续一周时间。到目前为止,并没有关于2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸和稀土配位的相关研究,因此研究此配体与稀土元素的配位是非常有意义的。
发明内容
为了克服现有技术存在的问题,本发明的目的在于提供一种新型荧光材料的合成方法,具体涉及2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸和稀土金属铕形成的一种新型配合物Eu(pybimch)2Cl3的制备方法,并通过相关表征测试其性能。
为了实现上述目的,本发明所采用的技术方案是:一种新型荧光材料的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括如下步骤:
(1)将化合物1溶解在醋酸中,搅拌,待化合物1完全溶解之后,加入化合物2,升高温度到80℃,并回流2-3h,反应结束后冷却至室温,抽滤并洗涤后,得灰棕色固体,即化合物3:2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch);反应式如下:
(2)将步骤(1)所得化合物3固体溶于乙醇,并调节pH值,室温搅拌至溶解;将EuCl3·6H2O溶解于适量的去离子水中,将此EuCl3的水溶液逐滴滴加到上述化合物3乙醇的溶液中;将此混合溶液加热至60~80℃,回流3-6h,冷却,过滤,洗涤得到绿色固体产物,即目标产物化合物4:Eu(pybimch)2Cl3;
其中,所述化合物1为4,5-二氨基苯甲酸,结构式为:
所述化合物2为2-吡啶甲醛,结构式为:
进一步地,上述技术方案中步骤(1)所述化合物1与化合物2的摩尔比为1:1。
进一步地,上述技术方案中步骤(1)所述回流时间为2h。
进一步地,上述技术方案中步骤(1)所述洗涤所用溶剂为去离子水。
进一步地,上述技术方案中步骤(2)所述调节pH值所用溶剂为1mol/L的NaOH,pH=5-6。
进一步地,上述技术方案中步骤(2)所述乙醇和去离子水的体积比为:2:1。
进一步地,上述技术方案中步骤(2)所述反应温度为80℃,回流时间为3h。
进一步地,上述技术方案中步骤(2)所述EuCl3·6H2O与化合物3的摩尔比为1:1。
进一步地,上述技术方案中步骤(2)所述洗涤所用溶剂为适量的乙醇和去离子水。
本发明的有益效果是:与现有技术相比,本发明的优点在于:
(1)pybimch吸光系数大,能够弥补稀土金属自身吸光系数小,增大稀土金属的发光强度。
(2)pybimch本身具有绿色荧光,跟稀土进行配位以后,荧光也得到了显著的增强。
(3)使用的溶剂为乙醇和水,无毒无害,对环境无污染。
(4)反应条件更加温和简便,反应较为迅速。
附图说明
图1为实施例1制备得到的化合物3的核磁图谱。
图2为实施例1制备得到的化合物3的质谱图。
图3为实施例1制备得到的化合物3的激发和发射光谱图。
图4为实施例1制备得到的化合物4的激发和发射光谱图。
图5为实施例1制备得到的化合物4的热重图谱。
图6为实施例1制备得到的化合物3和化合物4的IR谱图对比图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样在本申请所列权利要求书限定范围之内。
实施例1:
步骤(1)2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)的制备:将20mmol的化合物1溶解于60ml的冰醋酸中,溶解完全后,在不断搅拌的情况下滴加20mmol的化合物2,80℃下回流2h,冷却至室温后析出大量颗粒状固体,抽滤,用大量的水洗涤固体,真空干燥2h后即可得化合物3:2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)。
步骤(2)Eu(pybimch)2Cl3的制备:取圆底烧瓶,加入0.2mmol的化合物3,加入4ml乙醇,用1mol/L的NaOH溶液调节pH=5-6,不断搅拌至溶解。将0.2mmol的EuCl3·6H2O加入一烧杯中,加入2ml的H2O中,搅拌至溶解后,将氯化铕的水溶液逐滴滴加到圆底烧瓶中,反应温度调至80℃,反应3h后,过滤,将所得固体用水和乙醇洗涤三次后干燥即得目标产物化合物4。
实施例2:
步骤(1)2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)的制备:将30mmol的化合物1溶解于80ml的冰醋酸中,溶解完全后,在不断搅拌的情况下滴加30mmol的化合物2,80℃下回流3h,冷却至室温后析出大量颗粒状固体,抽滤,用大量的水洗涤固体,真空干燥2h后即可得化合物3:2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)。
步骤(2)Eu(pybimch)2Cl3的制备:取圆底烧瓶,加入0.2mmol的化合物3,加入4ml乙醇,用1mol/L的NaOH溶液调节pH=5-6,不断搅拌至溶解。将0.2mmol的EuCl3·6H2O加入一个烧杯中,加入2ml的H2O中,搅拌至溶解后,将氯化铕的水溶液逐滴滴加到圆底烧瓶中,反应温度调至80℃,反应3h后,过滤,将所得固体用水和乙醇洗涤三次后干燥即得目标产物化合物4。
实施例3:
步骤(1)2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)的制备:将20mmol的化合物1溶解于60ml的冰醋酸中,溶解完全后,在不断搅拌的情况下滴加20mmol的化合物2,80℃下回流2h,冷却至室温后析出大量颗粒状固体,抽滤,用大量的水洗涤固体,真空干燥2h后即可得化合物3:2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)。
步骤(2)Eu(pybimch)2Cl3的制备:取圆底烧瓶,加入0.2mmol的化合物3,加入8ml乙醇,用1mol/L的NaOH溶液调节pH=5-6,不断搅拌至溶解。将0.2mmol的EuCl3·6H2O加入一个烧杯中,加入4ml的H2O中,搅拌至溶解后,将氯化铕的水溶液逐滴滴加到圆底烧瓶中,反应温度调至80℃,反应3h后,过滤,将所得固体用水和乙醇洗涤三次后干燥即得目标产物化合物4。
实施例4:
步骤(1)2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)的制备:将20mmol的化合物1溶解于60ml的冰醋酸中,溶解完全后,在不断搅拌的情况下滴加20mmol的化合物2,80℃下回流2h,冷却至室温后析出大量颗粒状固体,抽滤,用大量的水洗涤固体,真空干燥2h后即可得化合物3:2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch)。
步骤(2)Eu(pybimch)2Cl3的制备:取圆底烧瓶,加入0.2mmol的化合物3,加入8ml乙醇,用1mol/L的NaOH溶液调节pH=5-6,不断搅拌至溶解。将0.2mmol的EuCl3·6H2O加入一个烧杯中,加入4ml的H2O中,搅拌至溶解后,将氯化铕的水溶液逐滴滴加到圆底烧瓶中,反应温度调至80℃,反应6h后,过滤,将所得固体用水和乙醇洗涤三次后干燥即得目标产物化合物4。
将上述实例制备的化合物3采用600MHz,1HNMR手段和液质联用检测手段进行表征,所述检测报告见附图1和附图2,从附图1可以看出:1H NMR(600MHz,C3D3O)δ:8.69(s,1H),8.42(d,1H),8.38(s,1H),8.01(t,1H),7.95(d,1H),7.72(dd,1H),7.50(s,1H).MS(m/z):239。从附图2可以看出,此物质的相对分子质量为239,与理论值完全相同,验证了此方法合成的化合物3即2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸。
将上述实例制备的化合物4采用元素分析和热重分析手段进行表征,元素分析结果为:C 43.08%,N11.46%,H 2.564%,与理论值为C 42.3%,N11.41%,H 2.44%相比,基本一致,可以确定化合物4的组成为Eu(pybimch)2Cl3。热重检测结见附图5。从附图5可以看出在98℃及其之前,曲线降低表示的是目标配合物残余溶剂或结晶水的失去,目标配合物在370℃左右开始分解,直到563℃重量损失停止,即分解停止。热重曲线表明了目标配合物具有较好的热稳定性。
对化合物3、化合物4分别采用荧光和红外手段进行表征,所述检测结果分别见附图3、4、6。从附图3可以看出,化合物3的激发峰为288nm、348nm,发射峰497、615nm,对应分子内的π→π*跃迁,同时表明配体本身具有绿色荧光。从附图4可以看出,Eu3+的特征发射峰位于593nm和618nm左右,分别对应为Eu3+的5D0→7F1和5D0→7F2跃迁,其中最强的发射峰在618nm,说明目标产物Eu(pybimch)2Cl3具有红色荧光。从附图6的化合物3、4的红外光光谱图可以看出,化合物3的红外吸收峰为:FT-IR(KBr,cm-1):3433,1688,1444,1384,1318,1210,1047,776,670。化合物4的红外吸收峰为:FT-IR(KBr,cm-1):3024,1635,1605,1455,1405,996,784。
最后应当说明的是,以上内容仅用以说明本发明的技术方案,而非对本发明保护范围的限制,本领域的普通技术人员对本发明的技术方案进行的简单修改或者等同替换,均不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (9)
1.一种新型荧光材料的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括如下步骤:
(1)将化合物1溶解在醋酸中,搅拌,待化合物1完全溶解之后,加入化合物2,升高温度到80℃,并回流2-3h,反应结束后冷却至室温,抽滤并洗涤后,得灰棕色固体,即化合物3:2-(2'-吡啶基)-苯并咪唑-5-羧酸(pybimch);反应式如下:
(2)将步骤(1)所得化合物3固体溶于乙醇,并调节pH值,室温搅拌至溶解;将EuCl3·6H2O溶解于适量的去离子水中,将此EuCl3的水溶液逐滴滴加到上述化合物3乙醇的溶液中;将此混合溶液加热至60~80℃,回流3-6h,冷却,过滤,洗涤得到绿色固体产物,即目标产物化合物4:Eu(pybimch)2Cl3;
其中,所述化合物1为4,5-二氨基苯甲酸,结构式为:
所述化合物2为2-吡啶甲醛,结构式为:
2.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述化合物1与化合物2的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述回流时间为2h。
4.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述洗涤所用溶剂为去离子水。
5.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述调节pH值所用溶剂为1mol/L的NaOH,pH=5-6。
6.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述乙醇和去离子水的体积比为:2:1。
7.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述反应温度为80℃,回流时间为3h。
8.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述EuCl3·6H2O与化合物3的摩尔比为1:1。
9.根据权利要求1所述的新型荧光材料的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述洗涤所用溶剂为适量的乙醇和去离子水。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108690061A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-10-23 | 暨南大学 | 一类放疗增敏的抗肿瘤药物及其制备方法 |
CN108912150A (zh) * | 2018-04-27 | 2018-11-30 | 湖北大学 | 一种铕配位的红色荧光材料的制备方法 |
CN109879897A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-06-14 | 延安大学 | 含氮羧酸过渡金属大孔配合物及其制备方法及应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006070806A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規ベンゾイミダゾール化合物及び該化合物を含有する医薬組成物 |
CN103087045A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-08 | 上海交通大学 | 一种苯并咪唑类杂环化合物、药物组合物及其用途 |
CN103087044A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-08 | 上海交通大学 | 一种苯并咪唑类杂环化合物的制备方法 |
CN106866743A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-06-20 | 暨南大学 | 肿瘤靶向性金属配合物及合成方法与应用 |
-
2017
- 2017-11-30 CN CN201711244551.2A patent/CN107903279A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006070806A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規ベンゾイミダゾール化合物及び該化合物を含有する医薬組成物 |
CN103087045A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-08 | 上海交通大学 | 一种苯并咪唑类杂环化合物、药物组合物及其用途 |
CN103087044A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-08 | 上海交通大学 | 一种苯并咪唑类杂环化合物的制备方法 |
CN106866743A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-06-20 | 暨南大学 | 肿瘤靶向性金属配合物及合成方法与应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
SHUTING PANG ET AL.,: ""From molecule to complex: Design of smart fluorescent anion-sensors"", 《OPTICAL MATERIALS》 * |
TIAN-FU LIU ET AL.,: ""Conjugated Ligands Modulated Sandwich Structures and Luminescence Properties of Lanthanide Metal-Organic Frameworks"", 《INORG. CHEM.》 * |
TZU-YAN HO ET AL.,: ""Direct Guest Exchange Induced Single-Crystal to Single-Crystal Transformation Accompanying Irreversible Crystal Expansion in Soft Porous Coordination Polymers"", 《CRYST. GROWTH DES》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108912150A (zh) * | 2018-04-27 | 2018-11-30 | 湖北大学 | 一种铕配位的红色荧光材料的制备方法 |
CN108690061A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-10-23 | 暨南大学 | 一类放疗增敏的抗肿瘤药物及其制备方法 |
CN108690061B (zh) * | 2018-06-26 | 2020-09-04 | 暨南大学 | 一类放疗增敏的抗肿瘤药物及其制备方法 |
CN109879897A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-06-14 | 延安大学 | 含氮羧酸过渡金属大孔配合物及其制备方法及应用 |
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